课件33张PPT。第二节 芳香烃1.芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃自主学习2、苯的物理性质无色小于水液体3、苯的组成结构C6H6正六边形同一平面是一种介于单键与双键之间 4.苯的化学性质2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O点燃探究1:你能证明苯分子不是单双键交替的 结构吗?如何证明?探究2、根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实验方案,并同时验证苯与溴是发生取代反应探究3、根据苯与浓硝酸反应的条件,设计制备硝基苯的实验方案信息: ①溴、苯、均具有强挥发性
②制溴苯的反应为剧烈的放热反应
③溴苯的沸点较高【探究1】
如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双键之间的一种特殊的键,而不是单双键交替 分层:上层无色分层:下层紫色分层:上层橙红色分层:下层无色【探究2】设计制备溴苯的实验方案反应现象:剧烈反应,轻微翻腾,烧瓶内充满红棕色蒸气,有气体逸出。导管口有白雾,烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,反应放热。锥形瓶中出现淡黄色沉淀1.加铁粉的作用是什么?讨论:2.长导管的作用:用于导气和冷凝回流3.导管末端不能插入液面以下防止倒吸,因为溴化氢易溶于水铁粉与Br2反应生成催化剂FeBr3讨论: 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
可以用AgNO3和稀HNO3检验锥形瓶内的溶液。4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?CCl4的作用是什么?如果不加CCl4的装置,能否证明一定发生了取代反应?为什么?AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO35.纯净的溴苯是无色的液体,为什么烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部是油状的褐色液体?如何恢复其本来的面目?加入NaOH溶液,振荡,再用分液漏斗分液可以使褐色褪去所得溴苯为褐色,是因为溶解了溴得到无水溴苯的如下操作顺序是___________
①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干燥
10%NaOH溶液洗 ⑤水洗② ④ ⑤ ③①【探究3】 根据苯与硝酸反应的条件请你设计制备硝基苯的实验方案。 ①苯、浓硝酸均具有强挥发性
②硝基苯的沸点较高
③硝化反应的温度为50°~60°C④硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体,密度大于水玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.苯的硝化1.三种试剂添加的顺序:把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌,待冷却后再加入苯,为什么?因混和时要放出大量的热量,以免浓硫酸溅出,发生事故。讨论:2.为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?温度计的位置在哪里?采用水浴法来控制温度,温度计的位置,必须悬挂在水浴中水洗,再用5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯4、硝基苯是一种无色、密度比水大,带有苦杏仁味、无色油状的液体,实验中得到的是产物是黄色的,为什么?
5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?
如何得到纯净的硝基苯? 不纯的硝基苯显黄色是因为溶有NO24、敞口玻璃管的作用是什么?
浓硫酸作用是什么?讨论:催化剂、吸水剂使苯蒸气冷凝回流,减少挥发【探究4】.加成反应(与H2、Cl2,不能与溴水) 二、苯的同系物1.定义:苯的苯环上氢原子被烷基代替的产物。甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
只含有一个苯环,且侧链为C-C单键的芳香烃。2.通式:CnH2n-6 (n≥6)实验结论:苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色【实验2-2】未褪色 甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为:(苯甲酸)结论:苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
这活泼性是苯环对烷基影响的结果。对比思考:3.化学性质:(1)氧化反应a.燃烧氧化b.被高锰酸钾氧化:不论它的侧链长短,氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上KMnO4
(H+)烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子×(2)取代反应CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸Fe光 以下两个反应能否发生?若能发生请指出反应的条件是什么?讨论(3)加成反应小结:苯的同系物的化学性质
4B己烷
1―己烯
邻二甲苯[不褪色褪色1―己烯
邻二甲苯己烷[不褪色褪色邻二甲苯1―己烯1、下列属于苯的同系物的是( ) D2.下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是( )
A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色B 邻二甲苯只有一种结构C 间二甲苯只有一种结构D 苯环上碳碳键的键长相等CABD4.下列反应的产物是什么? 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 (1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式:_________________________;
_______________________________________________
写出装置B中右边试管所发生反应的化学方程式:______________________________________________。
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是____________________________________。2Fe+3Br2===2FeBr3HBr+AgNO3===AgBr↓+HNO3导气、冷凝回流
(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置B进行的操作是__________________________________________________;
应对装置C进行的操作是
__________________________________________________。
(4)装置B中采用了双球洗气管吸收装置,其作用是________________________,反应后双球洗气管中可能出现的现象是_____________________________。
(5)装置B存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或使实验不能正常进行,这两个缺点是_____________________________________________________________________________________________________。旋转分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯的混合液中吸收逸出的苯蒸气、Br2CCl4由无色变成橙色随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而易发生倒吸