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2026苏教版高中化学必修第二册
本专题复习提升
易错点1 对甲烷取代反应机理理解不清
1.(2025江苏徐州第七中学期中)取一支硬质大试管,通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图所示),下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( )
A.试管中CH4与Cl2物质的量之比为1∶1,充分反应后生成的有机物只有CH3Cl
B.为加快化学反应速率,应在强光直射下完成
C.甲烷在光照下与氯气反应,其产物中二氯甲烷是正四面体结构
D.盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
2.(2025安徽庐巢七校联盟月考)在光照条件下,CH4与Cl2能发生取代反应。使1 mol CH4与一定量Cl2反应,若四种有机产物的物质的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)=4∶3∶2∶1,则消耗的Cl2的物质的量为( )
A.1.0 mol B.1.6 mol C.2.0 mol D.2.6 mol
易错点2 有机物的同分异构体数目判断错误
3.(2025河北保定阶段测试)有机物苯环侧链上的二氯代物有( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
4.(2025广东深圳布吉高级中学期中)下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断不正确的是( )
A.分子式为C5H12的有机物有3种
B.的一溴代物有4种
C.分子式为C8H10且含苯环的有机物有4种
D.分子式为C5H8且含有碳碳三键的有机物有3种
易错点3 烃燃烧规律掌握不透彻
5.(2024北京海淀阶段练习)a mL三种气态烃组成的混合物与足量氧气混合,点燃爆炸后,恢复到原来的状况(常温、常压),体积共缩小2a mL。则三种烃可能是( )
A.CH4、C2H4、C3H4 B.C2H6、C3H6、C4H6
C.CH4、C2H6、C3H8 D.C2H4、C2H2、CH4
6.(2025浙江金台七校期中)标准状况下,两种气态烃的混合物22.4 L充分燃烧后生成CO2 2.5 mol,水2.0 mol,则这两种烃不可能的组合是( )
A.同条件下体积比为1∶3的C4H10、C2H2
B.同条件下体积比为1∶1的C3H4、C2H4
C.同条件下质量比为2∶5的CH4、C3H4
D.同条件下质量比为21∶13的C3H6、C2H2
7.(2024安徽六安新安中学月考)下列烃①CH4、②C4H8、③C7H8、④C6H12分别完全燃烧,耗氧量分析不正确的是( )
A.等物质的量时耗氧量最少的是①
B.等物质的量时③和④的耗氧量相等
C.等质量时耗氧量最大的是③
D.等质量时②和④的耗氧量相等
易错点4 官能团与有机物性质对应错误
8.某光刻胶的单体结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.该物质的分子式是C10H14O2
B.该物质分子中含有苯环
C.该物质能和NaOH溶液反应
D.该物质不能被酸性KMnO4溶液氧化
9.(2025江苏淮安盱眙中学月考)阿托酸是某些具有消炎、镇痛作用药物的中间体,其结构简式如图所示,下列关于阿托酸的叙述错误的是( )
A.分子式为C9H8O2
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol阿托酸与足量的Na反应生成11.2 L H2
D.能发生加成反应和取代反应
易错点5 混淆基团的性质导致计算错误
10.(2025浙江舟山中学期中)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
B.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
C.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2
D.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1
11.(2025江苏镇江第一中学期末)苹果酸存在于不成熟的山楂、苹果等果实的浆汁中,结构简式如图所示。下列有关苹果酸的说法正确的是( )
A.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应可生成3 mol CO2
B.一定条件下,苹果酸能与氢气发生加成反应
C.1 mol苹果酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
D.2.68 g苹果酸与足量金属Na反应,生成标准状况下0.672 L H2
易错点6 未能正确理解酯化反应的机理
12.乙酸和乙醇在浓H2SO4存在的条件下受热发生酯化反应,则CH3CO18OH和CH3CH2OH生成的酯的相对分子质量为( )
A.88 B.90 C.92 D.86
13.(2025山西晋中榆次一中开学考)松油醇是一种调味香精,已知α-松油醇的结构简式为。下列说法正确的是 ( )
A.该物质属于不饱和烃
B.该物质可发生酯化反应,且形成的酯中一定含18O
C.该物质中含有7种不同化学环境的氢原子
D.该物质的分子式为C10O
思想方法练
利用“结构决定性质,性质反映结构”的化学思想推测陌生有机物的性质和结构
方法概述
结构决定性质,性质反映结构,这是化学的核心思想。有机物的官能团决定有机物典型的化学性质,我们可以从化合物的性质推测其结构,也可以根据有机物的官能团及其他结构推测其性质。例如:乙醇分子中含有羟基(—OH),所以能与活泼金属Na反应生成H2;乙酸分子中含有羧基(—COOH),所以具有酸的通性,且能与醇发生酯化反应。
1.(甄选真题)(2023全国甲)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是( )
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
2.(2025辽宁沈阳阶段练习)分子式为C5H12O的醇,其中在铜催化下能被O2氧化为酮的同分异构体有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.8种
3.(2025河北衡水二中期末)苯甲酸甲酯是一种常用的香料,可经如下反应合成:+
+H2O。下列说法错误的是( )
A.反应过程中浓硫酸起到了催化剂和吸水剂的作用
B.苯甲酸甲酯和乙酸甲酯不互为同系物
C.苯甲酸在烧碱溶液中变质,苯甲酸甲酯在烧碱溶液中分层不变质
D.苯甲酸甲酯中所有原子一定不共面
4.有机物X(C4H6O5)广泛存在于水果中,该化合物具有如下性质:
①1 mol X与足量的金属钠反应产生1.5 mol H2;
②X与乙醇或醋酸在浓H2SO4作用、加热条件下均可反应生成有香味的物质。
根据上述信息,对X的结构判断正确的是( )
A.X分子中肯定有碳碳双键
B.一个X分子中可能有三个羟基和一个酯基
C.一个X分子中可能有三个羧基
D.一个X分子中可能有两个羧基和一个羟基
5.(2025河北邯郸大名一中月考)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A.分子中含有两种官能团
B.可发生加成和取代反应
C.1 mol莽草酸与足量Na反应生成4 mol氢气
D.能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,反应原理相同
6.(2024江苏镇江六校联考)一定条件下,有机化合物Y可发生重排反应:
下列说法不正确的是( )
A.X、Y、Z互为同分异构体
B.1 mol X最多能与3 mol Br2发生加成反应
C.Y的水解产物中可能含有乙酸或乙酸盐
D.通过调控温度可以得到不同的目标产物
7.(2025山东潍坊外国语学校质量检测)下列有关说法中不正确的是( )
A.抗坏血酸的分子式为C6H8O6
B.抗坏血酸使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原因一致
C.脱氢抗坏血酸能发生酯化反应、水解反应
D.脱氢抗坏血酸能使酸性KMnO4溶液褪色
8.(2024江西宜春期末)某有机物的结构如图所示,下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A.该有机物中有3种官能团
B.标准状况下,1 mol该物质与足量的钠反应生成11.2 L的氢气
C.该有机物的分子式为C11H12O3
D.该有机物可以发生加成反应、取代反应、氧化反应
9.(2025河北石家庄阶段检测)两种有机物的结构如图所示:
下列说法正确的是( )
A.二者都能使Br2的CCl4溶液褪色
B.①和②分子中所有原子均可能处于同一平面
C.等物质的量的①和②分别与足量钠反应,生成等物质的量的H2
D.都能发生加聚反应
10.(经典真题)(2022河北高考)茯苓新酸DM是从茯苓中提取的一种天然产物,具有一定的生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法错误的是 ( )
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2
D.分子中含有3种官能团
11. (2025江苏淮安阶段检测)某有机物的结构如图所示,下列说法中不正确的是( )
A.1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2
B.相同物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2
C.可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键
D.该有机物能发生酯化反应
答案与分层梯度式解析
专题8 有机化合物的获得与应用
本专题复习提升
易混易错练
1.D CH4与Cl2充分反应后生成四种有机产物和HCl,A错误;该反应在强光照射下进行会发生爆炸,B错误;C—H键和C—Cl键键长不同,故二氯甲烷是四面体结构,不是正四面体结构,C错误;反应生成的HCl使饱和NaCl溶液中Cl-浓度增大,可能导致溶液中析出NaCl晶体,D正确。
易错分析 解答本题时需要注意:烷烃与卤素单质发生的取代反应是连续反应,最终有机产物中有多种卤代物。
2.C 1 mol CH4与一定量Cl2反应,测得四种有机产物的物质的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)=4∶3∶2∶1,设一氯甲烷的物质的量为4x mol,则二氯甲烷的物质的量为3x mol,三氯甲烷的物质的量为2x mol,四氯化碳的物质的量为x mol,x+2x+3x+4x=1,解得x=0.1,则四种氯代物中含有的氯原子的物质的量为(4x+3x×2+2x×3+x×4)mol=2.0 mol,消耗氯气的物质的量为2.0 mol。
易错分析 一个Cl2分子中只有一个氯原子进入有机产物中,另一个氯原子与氢原子结合生成了HCl,所以有机产物中的氯原子的物质的量等于消耗的Cl2的物质的量。
3.C 该有机物的碳骨架为,侧链有4个C原子。一个氯原子取代1号碳原子上的氢原子时,另一个氯原子可取代1、2、3(3与4相同)号碳原子上的氢原子,有3种;一个氯原子取代2号碳原子上的氢原子时,另一个氯原子可取代3(3与4相同)号碳原子上的氢原子,有1种;一个氯原子取代3号碳原子上的氢原子时,另一个氯原子可取代3、4号碳原子上的氢原子,有2种;综上,共有6种。
易错分析 判断二氯代物的数目时,可先固定一个氯原子,然后按照顺序移动另一个氯原子,即“定一移一”,防止重复或遗漏。
4.B 分子式为C5H12的有机物有、、
3种,A正确;的一溴代物有(数字表示溴原子取代氢原子的位置),共5种,B错误;分子式为C8H10且含苯环的有机物有、、和,即共4种,C正确;分子式为C5H8且含有碳碳三键的有机物有、、,共3种,D正确。
5.A 设三种气态烃的平均分子组成为CnHm,则CnHm+(n+)O2nCO2+H2O,根据化学方程式可知,1 mL烃的混合物完全燃烧,恢复到原来的状况,体积缩小(1+) mL,现在a mL的混合烃完全燃烧体积缩小2a mL,则1+=2,m=4。
易错分析 根据烃类完全燃烧的通式进行计算时,需注意生成物水的状态,如常压下,温度高于100 ℃时生成物水呈气态,常温常压下水呈液态。
6.C 根据题意可知混合烃的物质的量为1 mol,其中含2.5 mol C原子和4 mol H原子。C4H10、C2H2同条件下体积比为1∶3,即物质的量分别为0.25 mol和0.75 mol,含n(C)=(0.25×4+0.75×2) mol=2.5 mol,含n(H)=(0.25×10+0.75×2) mol=4 mol,即可能为该组合,A不符合题意;C3H4、C2H4同条件下体积比为1∶1,则二者物质的量均为0.5 mol,含n(C)=(0.5×3+0.5×2) mol=2.5 mol,含n(H)=(0.5×4+0.5×4) mol=4 mol,即可能为该组合,B不符合题意;若CH4、C3H4的质量比为2∶5,其物质的量之比为∶=1∶1(均为0.5 mol),含n(C)=(0.5×1+0.5×3) mol=2 mol,即不可能为该组合,C符合题意;若C3H6、C2H2质量比为21∶13,其物质的量之比为∶=1∶1(均为0.5 mol),含n(C)=(0.5×3+0.5×2) mol=2.5 mol,含n(H)=(0.5×6+0.5×2) mol=4 mol,即可能为该组合,D不符合题意。
7.C 由烃的燃烧通式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O可知:等物质的量的烃,x+越大,耗氧量越大;等质量的烃,消耗O2的量取决于CxHy中的,该比值越大,其耗氧量越大。
8.C 该物质的分子式是C10H16O2,A错误;该物质分子中不含苯环,B错误;该物质含酯基,能与NaOH溶液发生反应,C正确;该物质含碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,D错误。
易错分析 解答本题需注意苯环和环己基六元环的区别,六元环内有3条短线的为苯环,六元环内没有短线的为环己基。
9.C 由题图可知,阿托酸的分子式为C9H8O2,A正确;阿托酸中含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;选项中未标明气体所处状况,无法计算出生成氢气的体积,C错误;阿托酸中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有羧基,能发生酯化反应,D正确。
10.A 该物质中只有碳碳双键能与H2发生加成反应,即1 mol该物质最多能和1 mol H2加成,A错误;该物质中含有羟基(与羟基相连的C上有H)和碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,B正确;该物质中只有羧基能与NaHCO3溶液反应,即1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,在标准状况下体积为22.4 L,C正确;1 mol该物质含5 mol羟基和1 mol羧基,羟基和羧基都能和Na反应,即最多能消耗6 mol Na,羧基能和NaOH反应,而羟基不能和NaOH反应,即最多消耗1 mol NaOH,故消耗Na、NaOH的物质的量之比为6∶1,D正确。
易错分析 解答本题需注意羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应;羟基和羧基都能和Na发生反应,羧基能和NaOH、NaHCO3发生反应,而羟基不能和NaOH、NaHCO3发生反应。
11.D 1 mol苹果酸中含有2 mol羧基,与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,A错误;苹果酸分子中含有的羧基不能与氢气发生加成反应,苹果酸不能与氢气发生加成反应,B错误;苹果酸分子中羧基可以与NaOH发生反应,1个苹果酸分子中含有2个羧基,则1 mol苹果酸最多可消耗2 mol NaOH,C错误;2.68 g苹果酸的物质的量是0.02 mol,分子中所含的—COOH、—OH都能与Na反应产生H2,1 mol苹果酸与足量钠反应产生1.5 mol H2,故0.02 mol苹果酸与足量钠反应生成0.03 mol H2,在标准状况下的体积是0.672 L,D正确。
12.A 酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢,由此可知所得酯的结构简式为CH3COOCH2CH3,则该酯的相对分子质量为88。
易错分析 酯化反应机理:酸脱羟基,醇脱氢。
13.B 该物质含有氧元素属于烃的衍生物,A错误;该物质含有羟基,可发生酯化反应,根据“酸脱羟基,醇脱氢”,可知形成的酯中一定含18O,B正确;该物质中含有8种不同化学环境的氢原子即,C错误;该物质的分子式为C10O,D错误。
思想方法练
1.B 藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此其可以发生水解反应,A正确;藿香蓟的分子结构中有一个饱和碳原子连接着3个碳原子和1个氧原子,类比甲烷分子的空间构型可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,B错误;藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此其含有2种含氧官能团,C正确;藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,因此,其能与溴水中的Br2发生加成反应,D正确。
2.B 分子式为C5H12O的醇,其中在铜催化下能被O2氧化为酮,说明直接与羟基相连的碳原子上连有1个氢原子,符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH(OH)CH(CH3)2,共3种,故选B。
名师点津 能够被催化氧化的醇必须在羟基所在的碳上有H。
R—CH2OH R—CHO;
;
不能被催化氧化。
3.C 酯化反应中浓硫酸做催化剂和吸水剂,A正确;苯甲酸甲酯和乙酸甲酯结构不相似,不互为同系物,B正确;苯甲酸能与NaOH溶液反应而变质,苯甲酸甲酯在NaOH溶液中发生水解反应,生成可溶于水的苯甲酸钠和甲醇,不出现分层现象,C错误;苯甲酸甲酯中甲基碳原子是饱和碳原子,和它相连的四个原子不可能共面,D正确。
方法点津 同系物要满足结构相似,且分子组成上相差1个或多个CH2原子团,苯甲酸甲酯含苯环,而乙酸甲酯不含苯环,结构不相似。苯甲酸和苯甲酸甲酯所含有的官能团不同,虽然都能和NaOH溶液反应,但反应的原理不同。
4.D X分子式为C4H6O5,X与乙醇或醋酸在浓H2SO4作用、加热条件下均可反应生成有香味的物质,则X中含有羟基和羧基;1 mol X与足量的金属钠反应产生1.5 mol H2,一个X分子中可能有一个羟基和两个羧基,不可能同时含有三个羟基和一个酯基,也不可能有三个羧基。
方法点津 解答此类试题需要明确官能团决定有机物典型的化学性质。由所给有机物的性质可以分析分子中存在哪些官能团。
5.B 分子中含有碳碳双键、羟基、羧基3种官能团,A错误;分子中含碳碳双键,可发生加成反应,含有羟基、羧基,可发生取代反应,B正确;1 mol莽草酸中含3 mol羟基和1 mol羧基,与足量Na反应可生成2 mol H2,C错误;莽草酸使溴的CCl4溶液褪色是因为发生加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生氧化反应,反应原理不同,D错误。
6.B X、Y、Z的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A正确;X不能与Br2发生加成反应,B错误;Y中含酯基,在酸性条件下水解生成乙酸,在碱性条件下水解生成乙酸盐,C正确;结合图示转化可知,有AlCl3存在时,温度不同产物不同,即通过调控温度可以得到不同的目标产物,D正确。
7.B 由抗坏血酸的结构简式可知,其分子式为C6H8O6,故A正确;抗坏血酸能使溴水褪色是因为碳碳双键和Br2发生加成反应,而使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生氧化反应,故B错误;脱氢抗坏血酸分子中有羟基,能发生酯化反应,有酯基、能发生水解反应,故C正确;脱氢抗坏血酸分子中有羟基,且与羟基所连碳原子上有氢原子,能使酸性KMnO4溶液褪色,故D正确。
8.B 该有机物含碳碳双键、羟基、羧基共3种官能团,A正确;羟基、羧基都能与钠反应生成H2,则1 mol该物质与足量Na反应可生成1 mol H2,B错误;该有机物分子式为C11H12O3,C正确;该有机物含碳碳双键,能发生加成反应和氧化反应,含羧基和羟基,可发生取代反应,D正确。
9.C 只有②能与Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色,A错误;①和②分子中所有原子都不可能处于同一平面,B错误;①和②的1个分子中均含有两个羟基,物质的量相同时,与足量的钠反应产生H2的物质的量相等,C正确;只有②能发生加聚反应,D错误。
10.D 分子中含有碳碳双键,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;分子中含有碳碳双键,故可发生加成反应,含有羧基和羟基,故能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B正确;分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C正确;分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基,共4种官能团,D错误。
11.C 该有机物分子中含有碳碳双键、羟基和羧基,其中羟基和羧基都可以和金属钠反应,所以1 mol该有机物与过量金属钠反应最多可以生成1.5 mol氢气,A正确;1 mol该有机物可消耗3 mol钠、2 mol氢氧化钠、2 mol碳酸氢钠,B正确;该有机物分子中的—CH2OH和碳碳双键都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键,C错误;该有机物分子中含有羟基和羧基,可以在催化剂作用下发生酯化反应,D正确。
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