知识点1 醇及其化学性质
（一）醇的概述
1、醇的概念
烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。
2、醇的分类
依据 类别 举例
羟基的数目 一元醇 CH3CH2OH（乙醇）
二元醇 （乙二醇）
多元醇 （丙三醇）
烃基的饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH（正丙醇）
不饱和醇 CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇）
饱和一元醇通式
CnH2n+1OH（n≥1）。
4、饱和一元醇的命名
（1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。
（2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。
5、三种重要的醇
醇 色、态、味 毒性 水溶性
甲醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 有毒 互溶
乙二醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶
丙三醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶
（二）醇的性质
1、醇的结构（以正丙醇为例）
（1）醇的断键位置及反应类型
（2）断键原因：由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。
2、醇的物理性质
（1）沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃；
②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐增大。
（2）溶解性
①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶；
②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4~C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。
（3）状态：C4以下的醇为液体，C4~C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。
3、醇的氧化反应
（1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O
（2）KMnO4（H+）：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH（褪色）
（3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
【易错提醒】醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体如下：
醇的消去反应
CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O
【易错提醒】醇的消去反应规律
①醇分子中，连有－OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
；
②若醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
5、醇与钠的反应
2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑
6、醇的取代反应（以正丙醇为例）
（1）与HX溶液反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O
（2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O
（3）与CH3COOH反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
【易错提醒】醇的取代反应规律
醇分子中，－OH或－OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
+H－O－R'+H2O
（三）醇的同分异构体
1、跨类异构
相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体。
2、同分异构体的书写（以C5H12O为例）
（1）醇类的同分异构体：羟基取代法
①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子
②画出戊烷的碳链有3种连接方式
③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
（2）醚类的同分异构体：氧插入法
（3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
下列醇类既能在Cu的催化下(加热)与氧气反应生成醛，又能的是在浓H2SO4作用下(加热)发生消去反应是（ ）
A． B．
C． D．
【答案】B
【解析】能发生催化氧化反应生成酮：，不能生成醛，A错误；
能发生催化氧化反应生成醛：，又能发生消去反应生成烯：，B正确；不能发生催化氧化反应，C错误；不能发生消去反应，D错误；故选B。
【解题技巧】
1．醇的化学性质主要由官能团－－羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。
2．醇分子发生反应的部位及反应类型
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 醇、活泼金属 ① /
取代 反应 卤代反应 醇、HX ② H+
酯化反应 醇、含氧酸 ① 浓H2SO4，△
分子间脱水 醇 一分子断①，另一分子断② 浓H2SO4加热
消去反应 醇 ②⑤ 浓H2SO4加热
氧化 反应 催化氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△
燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃
3．乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置
反应物或条件 反应类型 反应基团
与金属钠 置换反应 羟基H
与氢溴酸 取代反应 羟基
浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β－H
浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H
醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H
Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α－H
在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是（ ）
A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂
B．与金属钠反应时，键①断裂
C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂
D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂
【答案】A
【解析】与醋酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，醇脱H，故乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂，A项错误；与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂， B项正确；与HCl反应生成氯乙烷时，-OH被-Cl取代，C-O键断裂，即键②断裂，C项正确；与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H键断裂，即键②和④断裂，D项正确；故选A。
命题点2 酚的结构与性质
（一）酚的概念及用途
1、酚的概念
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。
结构特点
羟基直接与苯环相连。
3、酚的命名
（1）酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字。
（2）若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在母体前面
（3）命名举例
结构简式
名称 苯酚 萘酚 邻甲基苯酚
4、酚的用途
（1）苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。
（2）从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。
（3）从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。
（4）很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
（二）苯酚的结构与性质
1、苯酚的分子结构
2、苯酚的物理性质
（1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9℃。
（2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。
（3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。
3、苯酚的化学性质
（1）苯环对羟基的影响：使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性
①电离：OHO－+H+
②石蕊试液：不变红
③Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3
④NaHCO3溶液：不反应
⑤NaOH溶液：OH+NaOHONa+H2O
⑥金属钠：2OH+2NaONa+H2↑
（2）羟基对苯环的影响：使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
①苯酚与溴水的反应
②反应现象：常温下苯酚与浓溴水反应产生白色沉淀
（3）显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。
（4）聚合反应：
①苯酚与甲醛发生聚合反应
②应用：可制造酚醛树脂
（5）氧化反应
①强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
②可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O
③KMnO4（H+）：褪色
（6）加成反应
①加成物质：在催化剂作用下和H2加成
②加成反应：OH+3H2－OH
（三）酚中苯环与羟基的相互影响
1、苯环对羟基的影响
苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：OHO－+H+，所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。
2、羟基对苯环的影响
苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
3、苯、甲苯、苯酚的比较
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式 OH
氧化反应 不能被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色
取 代 反 应 状态 液溴 液溴 浓溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
与氢气的 加成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热
结论 都含苯环，故都可发生加成反应
4、不同基团对其他官能团影响
（1）链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
（2）苯环对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH
②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。
（3）羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。
【易错提醒】
①苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力H2CO3＞OH＞HCO3－，所以OH与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即OH +Na2CO3ONa+NaHCO3。
②向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。即ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3。
（四） 酚的同分异构体
1、跨类异构
相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体
2、芳香族的同分异构体（以C7H8O为例）
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体：OCH3
（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种
、、CH3－OH
3、芳香族的同分异构体（以C8H10O为例）
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3
①只有1个侧链：
②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种
、、CH3－CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体
①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3
②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种
、、CH3－OCH3
（3）酚的同分异构体
①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种
、、CH3CH2－OH
②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种
、、、、、
只用一种试剂鉴别乙醇、己烯、己烷、苯酚，则该试剂为（ ）
A．水 B．溴水 C．高锰酸钾溶液 D．氯化铁溶液
【答案】B
【解析】A．苯、己烯分别与水混合的现象相同，均分层，且有机层在上层，不能鉴别，故A不符合题意；
B．乙醇、苯、己烯、苯酚溶液分别与溴水混合的现象为：无现象、分层后有机层在上层、溴水褪色、生成白色沉淀，现象不同可鉴别，故B符合题意；
C．乙醇、己烯、苯酚均能使高锰酸钾褪色，现象相同，不能鉴别，故C不符合题意；
D．苯、己烯与氯化铁溶液的分层现象相同，不能鉴别，故D不符合题意；故选B。
【解题必备】
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
官能团 醇羟基－OH 醇羟基－OH 酚羟基－OH
结构特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链碳原子相连 －OH与苯环直接相连
主要化学性质 ①与钠反应；②取代反应； ③消去反应；④氧化反应； ⑤酯化反应 ①弱酸性；②取代反应； ③显色反应；④加成反应； ⑤与钠反应；⑥氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成（醛或酮） 与FeCl3溶液反应显紫色
【易错提醒】
①醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。
②同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不同，是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。
麻黄是中药中的发散风寒药，其结构简式如图。下列说法正确的是（ ）
A．1mol 麻黄与足量Na反应最多消耗5mol Na
B．1个麻黄分子中含有3个手性碳原子
C．在NaOH乙醇溶液中加热，可以形成π键
D．1mol麻黄与足量的浓溴水反应，最多消耗6mol Br2
【答案】A
【解析】A．1mol 麻黄含有5mol羟基，均能与Na反应生成氢气，因此1mol 麻黄与足量Na反应最多消耗5mol Na，A正确；
B．1个麻黄分子中含有2个手性碳原子，如图所示（标*的碳原子为手性碳原子）：，B错误；
C．麻黄分子中不含碳卤键，在NaOH乙醇溶液中加热不发生消去反应，不能形成π键，C错误；
D．苯环上酚羟基的邻、对位的碳原子上的氢能与溴发生取代反应，1mol麻黄与足量的浓溴水反应，最多消耗5mol Br2，D错误；故选A。
1．（24-25高二下·山东聊城·期中）2024年巴黎奥运会，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。其中某种兴奋剂的同系物X的结构如图，下列关于X的说法正确的是
A．1molX与NaOH溶液反应最多消耗
B．X能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
C．1molX与足量反应最多消耗
D．1molX与Na反应最多消耗3molNa
【答案】D
【详解】A．1molX含有3mol酚羟基，能与3molNaOH反应，1molCl水解消耗1molNaOH，且生成1mol酚羟基，又消耗1mol NaOH，共消耗5molNaOH，A错误；
B．酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，B错误；
C．苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1molX在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗氢气，C错误；
D．该物质的官能团中，只有酚羟基可以和钠反应，所以1molX与Na反应最多消耗3molNa，D正确；
故选D。
2．（24-25高二下·山东聊城·期中）除去下列物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是
混合物 试剂 分离方法
A 溴苯(溴) 氢氧化钠溶液 分液
B 乙炔(硫化氢) 溴水 洗气
C 乙醇(水) 四氯化碳 萃取、分液
D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤
A．A B．B C．C D．D
【答案】A
【详解】A．溴与氢氧化钠反应生成水溶性物质，溴苯不溶于水，分液可分离，A正确；
B．乙炔和硫化氢均与溴水反应，会消耗主要成分，B错误；
C．乙醇与水互溶，无法用四氯化碳萃取分液，C错误；
D．三溴苯酚可溶于苯，不会形成沉淀，无法过滤除去，D错误；
故选A。
3．（24-25高二下·山东日照·期中）下列有机物命名正确的是
A．：邻二苯酚 B．：乙醚
C．：聚乙烯 D．：顺-2-丁烯
【答案】D
【详解】
A．两个羟基处于邻位，：邻苯二酚，A错误；
B．醚键连有2个甲基，：甲醚，B错误；
C．由乙炔发生加聚反应得到，命名为：聚乙炔，C错误；
D．相同基团在双键同侧，：顺-2-丁烯，D正确；
故选D。
4．（2024高三·全国·专题练习）实验室制备并提纯环己烯的流程如图。下列说法正确的是
A．“操作1”为萃取分液，有机相由分液漏斗的下口放出
B．“操作2”需用到球形冷凝管
C．根据能否使酸性高锰酸钾溶液褪色可鉴别M和N
D．环己醇与浓硫酸也可通过消去反应制得环己烯
【答案】D
【详解】A．有机相密度小于水在上层而水在下层，下层从下口放出后再倒出上层有机相，A错误；
B．“操作2”为蒸馏，需用到直形冷凝管，而球形冷凝管通常用于回流反应，不适合蒸馏操作，B错误；
C．环己醇（M）和环己烯（N）均能被酸性高锰酸钾溶液氧化。环己醇中的羟基可以被氧化，环己烯中的碳碳双键也可以被氧化，因此两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故无法鉴别M和N，C错误；
D．环己醇在浓硫酸的催化作用下，通过消去反应脱去一分子水，生成环己烯。这是常见的醇类消去反应，反应条件为浓硫酸和加热。因此，环己醇与浓硫酸确实可以通过消去反应制得环己烯，D正确；
故选D。
5．（23-24高二下·北京石景山·期末）如图是利用丙醇制丙烯，再用丙烯制取1，2-二溴丙烷的装置，反应过程装置①中溶液变黑，且生成有刺激性气味的气体。下列说法不正确的是
A．装置①中溶液变黑是因为浓硫酸使丙醇碳化，并有、气体生成
B．装置①中的反应物丙醇用1-丙醇或2-丙醇发生消去反应的产物相同
C．②的试管中可盛放酸性溶液以除去副产物
D．装置④中的现象是溶液颜色变浅直至无色
【答案】C
【详解】A．丙醇具有还原性，浓硫酸具有氧化性，他们之间可能发生氧化还原反应生成、气体，故A正确；
B．1-丙醇或2-丙醇发生消去反应的产物为丙烯，丙烯只有一种结构，故B正确；
C．生成的丙烯会被酸性高锰酸钾氧化，故不能在②的试管中盛放酸性溶液，故C错误；
D．装置④中丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应导致溶液褪色，故D正确；
故选C。
6．（22-23高二下·河北保定·阶段练习）酒类产品标签中的酒精是指乙醇的体积分数，白酒中乙醇的体积分数一般是25%~68%，下列说法正确的是
A．100g46%的白酒中，所含乙醇的物质的量为1mol
B．乙醇与酸性重铬酸钾溶液可大量共存
C．乙醇进入人体后，最终产物为二氧化碳和水
D．医疗上常用75%的乙醇溶液作消毒剂，其体积分数越大，消毒效果越好
【答案】C
【详解】A．100g白酒中乙醇的体积分数是46%，白酒体积未知，无法求出乙醇含量，A错误；
B．乙醇可以与酸性重铬酸钾溶液发生氧化还原反应，B错误；
C．乙醇进入人体后，最终产物为二氧化碳和水，C 正确；
D．酒精体积分数达到一定含量后，会在病毒表面形成一层蛋白质外壳保护病毒，使消毒效果下降，D错误；
故选C。
7．（24-25高二下·山东济宁·期中）以下四种卤代经，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是
A． B． C． D．CH3CH2CHClCH3
【答案】C
【详解】
A．中与Cl相连的C的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，A不符题意；
B．中与Cl相连的C的邻位碳上有H，能发生消去反应，可以水解为，发生催化氧化生成酮类，B不符题意；
C．中与Br相连的C的邻位碳上有H，能发生消去反应，可以水解为，发生催化氧化得到醛类，C符合题意；
D．CH3CH2CHClCH3可发生消去反应得到CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2，可以水解为CH3CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH3发生催化氧化生成酮类CH3CH2COCH3，D不符题意；
答案选C。
8．（24-25高二下·山东济宁·期中）M是合成药物的中间体，M的结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．含有三种含氧官能团 B．不存在顺反异构体
C．遇溶液显紫色 D．与反应时，可发生加成和取代两种反应
【答案】B
【详解】A．该有机物含醚键、羟基、羰基三种含氧官能团，故A正确；
B．有机物中存在碳碳双键，且双键两端碳原子连接不同原子或原子团，存在顺反异构，故B错误；
C．含酚羟基，遇溶液显紫色，故C正确；
D．含碳碳双键可与发生加成反应，酚羟基邻、对位氢可与发生取代反应，故D正确；
故选B。
9．（25-26高三上·山东·月考）下列实验中，括号内的仪器不一定是必需仪器的是
A．测定胆矾晶体中结晶水的数目(干燥器)
B．分离苯酚钠溶液通入后所得的浊液(分液漏斗)
C．实验室用无水乙醇和浓硫酸制备乙烯(温度计)
D．配制500 mL浓盐酸(500 mL容量瓶)
【答案】D
【详解】A．测定胆矾晶体中结晶水的数目实验中，冷却过程必须在干燥器中进行，防止无水硫酸铜吸收空气中的水蒸气，确保称量准确，是必需仪器，A不符合题意；
B．苯酚钠溶液中通入CO2生成常温下微溶于水的苯酚，苯酚在水中以液体形式存在，得到的浊液为乳浊液，用分液的方法分离，分液漏斗用于分液操作，是必需仪器，B不符合题意；
C．实验室用无水乙醇和浓硫酸制备乙烯时，温度计用于精确控制反应温度在170°C左右，防止生成乙醚等副产物，是必需仪器，C不符合题意；
D．浓盐酸易挥发，盐酸标准溶液的配制一般先粗略配制所需体积的盐酸，然后用标准溶液标定其浓度，所以可以不用500 mL的容量瓶，D符合题意。
故答案选D。
10．（2025·山东·一模）下列化学实验目的与相应实验示意图相符的是
选项 A B
实验目的 在铁片上镀镍 探究反应物浓度对反应速率的影响
实验装置示意图
选项 C D
实验目的 证明酸性： 探究甲基能使苯环活化
实验装置示意图
A．A B．B C．C D．D
【答案】B
【详解】A．电镀过程中，镀件金属作阴极，镀层金属作阳极，在铁片上镀镍应该铁片作阴极连电源负极，A错误；
B．浓度不同，其他条件相同，浓度大的先出现浑浊，说明浓度大反应速率更快，B正确；
C．与反应生成，导入苯酚钠溶液中与苯酚钠溶液反应生成苯酚沉淀，但因具有挥发性，也可以通过导管与苯酚钠溶液反应生成苯酚沉淀，无法确定苯酚由哪种物质与苯酚钠溶液反应生成，故无法判断，C错误；
D．酸性氧化甲苯中的甲基，使溶液褪色；而与苯不反应，体现的是苯环活化了甲基而不是甲基活化了苯环，D错误；
故答案选B。
11．（25-26高三上·山东淄博·阶段练习）我国中草药文化源远流长，通过临床试验，从某中草药中提取的有机物具有较好的治疗癌症的作用，该有机物的结构如图所示。下列说法中错误的
A．该有机物中含有五种官能团
B．该有机物能发生取代反应、加成反应、氧化反应
C．1mol该有机物与NaOH反应最多消耗2molNaOH
D．1mol该有机物与溴水反应最多消耗3molBr2
【答案】C
【详解】A．该有机物含有的官能团有羧基、酯基、酚羟基、醚键、碳碳双键，共五种官能团，故A正确；
B．含有羧基、酯基、酚羟基能发生取代反应；含有碳碳双键、苯环能发生加成反应；含有酚羟基和碳碳双键可发生氧化反应，故B正确；
C．羧基、酯基、酚羟基能与NaOH反应，1mol该有机物与NaOH反应最多消耗3molNaOH，故C错误；
D．酚羟基的邻位、对位氢原子可以与溴发生取代反应：碳碳双键与Br2发生加成反应，所以1mol该有机物与溴水反应最多消耗3molBr2，故D正确；
选C。
12．（24-25高二下·山东枣庄·期末）填空
(1)某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A的结构进行了如下实验。
实验一：通过质谱分析仪分析得知有机物A的相对分子质量为 。
实验二：红外光谱分析：物质A的红外光谱图中不同吸收峰峰谷代表不同基团，图中有机物A中含氧官能团名称为 和 。(各1分)
实验三：取0.9g有机物A完全燃烧后，测得生成物为和，有机物A的分子式为
实验四：经核磁共振氢谱检测发现有机物A的谱图中H原子峰值比为3：1：1：1。
两分子A反应成六元环的方程式：
(2)某烃A的相对分子质量为84，若A是链烃且分子中所有的碳原子共平面，该分子的一氯取代物只有一种，则A的结构简式为 。
(3)某链状烃0.1mol和0.2molHCl完全加成生成的氯代烷最多还可以与0.6mol氯气反应，则该烃的结构简式为 。
(4)松节油脱去一分子水发生消去反应，最多可有 种有机产物。
【答案】(1) 90 羟基 羧基 C3H6O3 2+2H2O
(2)
(3)CH≡C-CH3
(4)4
【详解】（1）实验一：通过质谱图可知，最右侧最大质荷比即为有机物A的相对分子质量，即有机物A的相对分子质量为90；
实验二：通过红外光谱图可知，有机物A中含氧官能团名称为羟基、羧基；
实验三：n(A)=，根据原子守恒可知，n(C)=n(CO2)=，n(H)=2n(H2O)=，则A分子中N(C)=，N(H)=，故N(O)=，则A的分子式为C3H6O3；
实验四：核磁共振氢谱显示4个吸收峰，氢原子峰值比为1：1：1：3；有机物A分子中含有4种化学环境不同的氢原子，各种氢原子数目之比为1：1：1：3，综上所述，可知有机物A的结构简式为，两分子在浓硫酸催化下反应成六元环酯，方程式为2+2H2O；
（2）
某烃A的相对分子质量为84，则该烃可能为烯烃或环烷烃分子式应该为C6H12，A分子的一氯取代物只有一种，说明A中含有1种环境的H原子，则结构对称，即含有4个甲基，则A的结构简式为：；
（3）某链状烃0.1mol和0.2molHCl完全加成生成的氯代烷，说明该链状烃的不饱和度为2，生成的氯代烷最多还可以与0.6mol氯气反应，说明该氯代烷中还含有6个H原子，则链状烃中含有4个H原子，该烃分子式为C3H4，结构简式为CH≡C-CH3；
（4）
醇分子中，连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，消去产物有、、、，共4种；
13．（25-26高三上·山东日照·开学考试）邻硝基苯酚是重要的精细化工中间体，其实验室制备原理如下：
+
相关信息和装置示意图如下(加热及夹持装置略)：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 其它性质
苯酚 43 181.7 光照下更易被氧化
邻硝基苯酚 45 214 易与水形成共沸物
对硝基苯酚 114 279 不能与水形成共沸物
实验过程：
①向装置中的三颈烧瓶中加入5.95g 、14.0mL水、4.0mL 浓。完全溶解后，将烧瓶置于冰水浴。
②将4.70g苯酚(0.05mol)完全溶于5mL水后，转入滴液漏斗。维持10～15℃，缓慢滴加苯酚水溶液，反应1h后得到黑色油状物质，并转移至烧杯中。
③冷却至黑色油状物固化，倾出酸层，然后用蒸馏水洗涤3次，得到硝基苯酚粗品。
④邻硝基苯酚的提纯：利用装置进行水蒸气蒸馏，馏出液经一系列操作得纯品2.78g。
回答下列问题：
(1)实验室保存苯酚的玻璃仪器是___________(填标号)。
A．无色细口瓶 B．棕色细口瓶 C．无色广口瓶 D．棕色广口瓶
(2)仪器B的名称为 ，B中长直玻璃导管的作用为 。
(3)步骤②中“5mL水”的最佳温度为 (填标号)。
A．10～15℃ B．25～30℃ C．55～60℃
(4)步骤④中蒸馏结束时的现象为 。
(5)下列说法正确的是 (填标号)。
A．缓慢滴加苯酚水溶液主要是为了减小反应速率
B．用溶液不能判断邻硝基苯酚中是否含有对硝基苯酚
C．装置和装置中的冷凝管可以互换
(6)本实验中邻硝基苯酚的产率为 。
【答案】(1)D
(2) 圆底烧瓶 平衡气压，防止压强过大引起事故，又能防止压强过小而产生倒吸，
(3)C
(4)冷凝管内无馏出液；
(5)AB
(6)40％
【详解】（1）苯酚容易被氧化，应存放在棕色广口瓶中；
（2）仪器B为圆底烧瓶，B中长导管的作用是平衡压强，防止压强过大引起事故，又能防止压强过小而产生倒吸；
（3）常温下苯酚在水中的溶解度不大，55~60°C时，与水任意比互溶，5mL水的最佳温度为55～60℃，答案选C；
（4）步骤④中蒸馏结束时的现象为冷凝管内无馏出液；
（5）A．缓慢滴加苯酚水溶液主要是为了减小反应速率，防止副反应的发生，A正确；
B．用溶液遇硝基苯酚和对硝基苯酚都能显色，所以用溶液不能判断邻硝基苯酚中是否含有对硝基苯酚，B正确；
C．装置和装置中的冷凝管不可以互换，装置是冷凝回流选用球形冷凝管和装置中用于蒸馏选用直形冷凝管，两者不可以互换，C错误；
（6）本实验中邻硝基苯酚理论产量为0.05mol，质量为，题中给出实际量为2.78g，则产率为％=40％。
14．（24-25高二下·山东潍坊·阶段练习）(一)A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是 ；B分子中含有的官能团的名称是 。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应： 。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 。
（二）有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如下反应：
已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。
(4)下列关于有机化合物A的说法正确的是 (填字母序号)。
a．属于芳香烃 b．属于苯的同系物 c．苯环上连有烷基 d．侧链中含碳碳双键
(5)有机化合物A的结构简式为 。
(6)D具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材料，在工业上以A为原料生产。请写出相关反应的化学方程式： ，并指出其反应类型 。
【答案】(1) 醇羟基、碳碳双键 酚羟基
(2)不能
(3)消去反应
(4)ad
(5)
(6) 加聚反应
【分析】
（二）由题干中“苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基”以及A→C可知A为芳香化合物，结合A的分子式C8H8，可知A的结构简式为，支链被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到C，则C为，A中碳碳双键与溴发生加成反应生成B为，A中碳碳双键发生加聚反应生成高分子D为。
【详解】（1）由AB结构，A分子中含有的官能团的名称是醇羟基、碳碳双键；B分子中含有的官能团的名称是酚羟基；
（2）A中含有官能团为醇羟基、碳碳双键，不能和氢氧化钠溶液反应；
（3）A中羟基在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成水和不饱和键得到B，为消去反应；
（4）
由分析，A为，含有苯环和碳碳双键，为a．属于芳香烃，不是b．属于苯的同系物，d．侧链中含碳碳双键不是烷基，故选ad；
（5）
由分析，A为，
（6）
苯乙烯中碳碳双键能发生加聚反应生成聚合物，反应方程式为，为加聚反应。
15．（2025·山东潍坊·模拟预测）低品位热（温度低于150 ℃）是一种丰富且广泛存在的可持续能源，一种新型的37 ℃热富集铂电极电池如图所示。利用从热区至冷区的pH梯度驱动对苯醌和对苯二酚的转换：。下列说法错误的是
A．左侧电极为冷端电极
B．工作中热端电极的电极反应式为-2e-=+2H+
C．工作中无需补充对苯醌或对苯二酚
D．该电池可反复充放电使用
【答案】D
【分析】读图，聚合物（含多个羧基）向左侧电极移动时，遇冷膨胀，释放出H+，对苯醌在左侧电极得到电子，并结合H+，转化为对苯二酚；聚合物（含多个羧酸根）向右侧电极移动时，遇热收缩，重新结合H+，对苯二酚在右侧电极失去电子，并释放H+，转化为对苯醌。
【详解】A．聚合物（含多个羧基）向左侧电极移动时，遇冷膨胀，释放出H+，可见左侧电极为冷端电极，A正确；
B．右侧电极为热端电极，对苯二酚在右侧电极失去电子，并释放H+，转化为对苯醌，电极反应式是-2e-=+2H+，B正确；
C．左侧电极的电极反应式是+2H++2e-=，右侧电极的电极反应式是-2e-=+2H+，两者相加完全抵消，可见电池整体上并不消耗对苯醌或对苯二酚，无需补充，C正确；
D．该电池实质是将热能（低品位热）转化为电能，随着热区和冷区的温差消失（热传递），电池将无法工作，是一次电池，无法充电，D错误；
故选D。
16．（24-25高二下·山东滨州·期末）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如下。
已知：有机物由、、三种元素组成，碳元素质量分数为，可与溶液反应生成气体，其对氢气的相对密度为30.回答下列问题：
(1)A的分子式为 ；B→C的化学方程式为 。
(2)C→D的反应类型为 ；中最多 个原子共平面。
(3)若实验测得的某种同分异构体不含结构，利用红外光谱仪测得的红外光谱如图。则的结构简式可能是 （写出一种即可）。
(4)中，米洛巴林与苯磺酸反应的官能团为 （填名称）。
(5)已知，参考上述合成路线，以和为原料制备化合物的合成路线为 （无机试剂、有机溶剂任选）。
【答案】(1)
(2) 取代反应 7
(3)
(4)氨基
(5)
【分析】
因为是由、、三种元素组成，碳元素质量分数为，可与溶液反应生成气体，其对氢气的相对密度为30，所以A的结构简式为：，和发生酯化反应生成乙酸乙酯，所以B的结构简式为：，和发生取代反应生成，所以C的结构简式为：，和发生取代反应生成，所以D的结构简式为：，D→E是还原反应。
【详解】（1）
由分析可知，A的分子式为：，B→C的化学方程式为：，故答案为：；；.
（2）
由分析可知，C→D的反应类型为：取代反应，中最多有7个原子共平面，故答案为：取代反应；7；
（3）由红外光谱图可知B的同分异构体中有羰基、醚键，所以B的同分异构体中可能有1个酯基，也可能是有1个羰基和1个醚键，所以B的同分异构体可能是：，故答案为：；
（4）中，米洛巴林与苯磺酸反应的官能团为：氨基，故答案为：氨基；
（5）
合成路线为：，故答案为：；
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第1页，共2页知识点1 醇及其化学性质
（一）醇的概述
1、醇的概念
烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。
2、醇的分类
依据 类别 举例
羟基的数目 一元醇 CH3CH2OH（乙醇）
二元醇 （乙二醇）
多元醇 （丙三醇）
烃基的饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH（正丙醇）
不饱和醇 CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇）
饱和一元醇通式
CnH2n+1OH（n≥1）。
4、饱和一元醇的命名
（1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。
（2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。
5、三种重要的醇
醇 色、态、味 毒性 水溶性
甲醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 有毒 互溶
乙二醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶
丙三醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶
（二）醇的性质
1、醇的结构（以正丙醇为例）
（1）醇的断键位置及反应类型
（2）断键原因：由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。
2、醇的物理性质
（1）沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃；
②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐增大。
（2）溶解性
①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶；
②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4~C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。
（3）状态：C4以下的醇为液体，C4~C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。
3、醇的氧化反应
（1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O
（2）KMnO4（H+）：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH（褪色）
（3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
【易错提醒】醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体如下：
醇的消去反应
CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O
【易错提醒】醇的消去反应规律
①醇分子中，连有－OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
；
②若醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
5、醇与钠的反应
2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑
6、醇的取代反应（以正丙醇为例）
（1）与HX溶液反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O
（2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O
（3）与CH3COOH反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
【易错提醒】醇的取代反应规律
醇分子中，－OH或－OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
+H－O－R'+H2O
（三）醇的同分异构体
1、跨类异构
相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体。
2、同分异构体的书写（以C5H12O为例）
（1）醇类的同分异构体：羟基取代法
①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子
②画出戊烷的碳链有3种连接方式
③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
（2）醚类的同分异构体：氧插入法
（3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
下列醇类既能在Cu的催化下(加热)与氧气反应生成醛，又能的是在浓H2SO4作用下(加热)发生消去反应是（ ）
A． B．
C． D．
【解题技巧】
1．醇的化学性质主要由官能团－－羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。
2．醇分子发生反应的部位及反应类型
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 醇、活泼金属 ① /
取代 反应 卤代反应 醇、HX ② H+
酯化反应 醇、含氧酸 ① 浓H2SO4，△
分子间脱水 醇 一分子断①，另一分子断② 浓H2SO4加热
消去反应 醇 ②⑤ 浓H2SO4加热
氧化 反应 催化氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△
燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃
3．乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置
反应物或条件 反应类型 反应基团
与金属钠 置换反应 羟基H
与氢溴酸 取代反应 羟基
浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β－H
浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H
醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H
Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α－H
在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是（ ）
A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂
B．与金属钠反应时，键①断裂
C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂
D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂
命题点2 酚的结构与性质
（一）酚的概念及用途
1、酚的概念
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。
结构特点
羟基直接与苯环相连。
3、酚的命名
（1）酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字。
（2）若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在母体前面
（3）命名举例
结构简式
名称 苯酚 萘酚 邻甲基苯酚
4、酚的用途
（1）苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。
（2）从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。
（3）从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。
（4）很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
（二）苯酚的结构与性质
1、苯酚的分子结构
2、苯酚的物理性质
（1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9℃。
（2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。
（3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。
3、苯酚的化学性质
（1）苯环对羟基的影响：使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性
①电离：OHO－+H+
②石蕊试液：不变红
③Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3
④NaHCO3溶液：不反应
⑤NaOH溶液：OH+NaOHONa+H2O
⑥金属钠：2OH+2NaONa+H2↑
（2）羟基对苯环的影响：使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
①苯酚与溴水的反应
②反应现象：常温下苯酚与浓溴水反应产生白色沉淀
（3）显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。
（4）聚合反应：
①苯酚与甲醛发生聚合反应
②应用：可制造酚醛树脂
（5）氧化反应
①强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
②可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O
③KMnO4（H+）：褪色
（6）加成反应
①加成物质：在催化剂作用下和H2加成
②加成反应：OH+3H2－OH
（三）酚中苯环与羟基的相互影响
1、苯环对羟基的影响
苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：OHO－+H+，所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。
2、羟基对苯环的影响
苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
3、苯、甲苯、苯酚的比较
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式 OH
氧化反应 不能被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色
取 代 反 应 状态 液溴 液溴 浓溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
与氢气的 加成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热
结论 都含苯环，故都可发生加成反应
4、不同基团对其他官能团影响
（1）链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
（2）苯环对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH
②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。
（3）羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。
【易错提醒】
①苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力H2CO3＞OH＞HCO3－，所以OH与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即OH +Na2CO3ONa+NaHCO3。
②向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。即ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3。
（四） 酚的同分异构体
1、跨类异构
相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体
2、芳香族的同分异构体（以C7H8O为例）
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体：OCH3
（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种
、、CH3－OH
3、芳香族的同分异构体（以C8H10O为例）
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3
①只有1个侧链：
②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种
、、CH3－CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体
①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3
②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种
、、CH3－OCH3
（3）酚的同分异构体
①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种
、、CH3CH2－OH
②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种
、、、、、
只用一种试剂鉴别乙醇、己烯、己烷、苯酚，则该试剂为（ ）
水 B．溴水 C．高锰酸钾溶液 D．氯化铁溶液
【解题必备】
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
官能团 醇羟基－OH 醇羟基－OH 酚羟基－OH
结构特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链碳原子相连 －OH与苯环直接相连
主要化学性质 ①与钠反应；②取代反应； ③消去反应；④氧化反应； ⑤酯化反应 ①弱酸性；②取代反应； ③显色反应；④加成反应； ⑤与钠反应；⑥氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成（醛或酮） 与FeCl3溶液反应显紫色
【易错提醒】
①醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。
②同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不同，是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。
麻黄是中药中的发散风寒药，其结构简式如图。下列说法正确的是（ ）
A．1mol 麻黄与足量Na反应最多消耗5mol Na
B．1个麻黄分子中含有3个手性碳原子
C．在NaOH乙醇溶液中加热，可以形成π键
D．1mol麻黄与足量的浓溴水反应，最多消耗6mol Br2
1．（24-25高二下·山东聊城·期中）2024年巴黎奥运会，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。其中某种兴奋剂的同系物X的结构如图，下列关于X的说法正确的是（ ）
A．1molX与NaOH溶液反应最多消耗
B．X能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
C．1molX与足量反应最多消耗
D．1molX与Na反应最多消耗3molNa
2．（24-25高二下·山东聊城·期中）除去下列物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是（ ）
混合物 试剂 分离方法
A 溴苯(溴) 氢氧化钠溶液 分液
B 乙炔(硫化氢) 溴水 洗气
C 乙醇(水) 四氯化碳 萃取、分液
D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤
3．（24-25高二下·山东日照·期中）下列有机物命名正确的是（ ）
A．：邻二苯酚 B．：乙醚
C．：聚乙烯 D．：顺-2-丁烯
4．（2024高三·全国·专题练习）实验室制备并提纯环己烯的流程如图。下列说法正确的是（ ）
A．“操作1”为萃取分液，有机相由分液漏斗的下口放出
B．“操作2”需用到球形冷凝管
C．根据能否使酸性高锰酸钾溶液褪色可鉴别M和N
D．环己醇与浓硫酸也可通过消去反应制得环己烯
5．（23-24高二下·北京石景山·期末）如图是利用丙醇制丙烯，再用丙烯制取1，2-二溴丙烷的装置，反应过程装置①中溶液变黑，且生成有刺激性气味的气体。下列说法不正确的是（ ）
A．装置①中溶液变黑是因为浓硫酸使丙醇碳化，并有、气体生成
B．装置①中的反应物丙醇用1-丙醇或2-丙醇发生消去反应的产物相同
C．②的试管中可盛放酸性溶液以除去副产物
D．装置④中的现象是溶液颜色变浅直至无色
6．（22-23高二下·河北保定·阶段练习）酒类产品标签中的酒精是指乙醇的体积分数，白酒中乙醇的体积分数一般是25%~68%，下列说法正确的是（ ）
A．100g46%的白酒中，所含乙醇的物质的量为1mol
B．乙醇与酸性重铬酸钾溶液可大量共存
C．乙醇进入人体后，最终产物为二氧化碳和水
D．医疗上常用75%的乙醇溶液作消毒剂，其体积分数越大，消毒效果越好
7．（24-25高二下·山东济宁·期中）以下四种卤代经，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是（ ）
A． B． C． D．CH3CH2CHClCH3
8．（24-25高二下·山东济宁·期中）M是合成药物的中间体，M的结构简式如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．含有三种含氧官能团 B．不存在顺反异构体
C．遇溶液显紫色 D．与反应时，可发生加成和取代两种反应
9．（25-26高三上·山东·月考）下列实验中，括号内的仪器不一定是必需仪器的是（ ）
A．测定胆矾晶体中结晶水的数目(干燥器)
B．分离苯酚钠溶液通入后所得的浊液(分液漏斗)
C．实验室用无水乙醇和浓硫酸制备乙烯(温度计)
D．配制500 mL浓盐酸(500 mL容量瓶)
10．（2025·山东·一模）下列化学实验目的与相应实验示意图相符的是（ ）
选项 A B
实验目的 在铁片上镀镍 探究反应物浓度对反应速率的影响
实验装置示意图
选项 C D
实验目的 证明酸性： 探究甲基能使苯环活化
实验装置示意图
A．A B．B C．C D．D
11．（25-26高三上·山东淄博·阶段练习）我国中草药文化源远流长，通过临床试验，从某中草药中提取的有机物具有较好的治疗癌症的作用，该有机物的结构如图所示。下列说法中错误的（ ）
A．该有机物中含有五种官能团
B．该有机物能发生取代反应、加成反应、氧化反应
C．1mol该有机物与NaOH反应最多消耗2molNaOH
D．1mol该有机物与溴水反应最多消耗3molBr2
12．（24-25高二下·山东枣庄·期末）填空
(1)某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A的结构进行了如下实验。
实验一：通过质谱分析仪分析得知有机物A的相对分子质量为 。
实验二：红外光谱分析：物质A的红外光谱图中不同吸收峰峰谷代表不同基团，图中有机物A中含氧官能团名称为 和 。(各1分)
实验三：取0.9g有机物A完全燃烧后，测得生成物为和，有机物A的分子式为 。
实验四：经核磁共振氢谱检测发现有机物A的谱图中H原子峰值比为3：1：1：1。
两分子A反应成六元环的方程式： 。
(2)某烃A的相对分子质量为84，若A是链烃且分子中所有的碳原子共平面，该分子的一氯取代物只有一种，则A的结构简式为 。
(3)某链状烃0.1mol和0.2molHCl完全加成生成的氯代烷最多还可以与0.6mol氯气反应，则该烃的结构简式为 。
(4)松节油脱去一分子水发生消去反应，最多可有 种有机产物。
13．（25-26高三上·山东日照·开学考试）邻硝基苯酚是重要的精细化工中间体，其实验室制备原理如下：
+
相关信息和装置示意图如下(加热及夹持装置略)：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 其它性质
苯酚 43 181.7 光照下更易被氧化
邻硝基苯酚 45 214 易与水形成共沸物
对硝基苯酚 114 279 不能与水形成共沸物
实验过程：
①向装置中的三颈烧瓶中加入5.95g 、14.0mL水、4.0mL 浓。完全溶解后，将烧瓶置于冰水浴。
②将4.70g苯酚(0.05mol)完全溶于5mL水后，转入滴液漏斗。维持10～15℃，缓慢滴加苯酚水溶液，反应1h后得到黑色油状物质，并转移至烧杯中。
③冷却至黑色油状物固化，倾出酸层，然后用蒸馏水洗涤3次，得到硝基苯酚粗品。
④邻硝基苯酚的提纯：利用装置进行水蒸气蒸馏，馏出液经一系列操作得纯品2.78g。
回答下列问题：
(1)实验室保存苯酚的玻璃仪器是___________(填标号)。
A．无色细口瓶 B．棕色细口瓶 C．无色广口瓶 D．棕色广口瓶
(2)仪器B的名称为 ，B中长直玻璃导管的作用为 。
(3)步骤②中“5mL水”的最佳温度为 (填标号)。
A．10～15℃ B．25～30℃ C．55～60℃
(4)步骤④中蒸馏结束时的现象为 。
(5)下列说法正确的是 (填标号)。
A．缓慢滴加苯酚水溶液主要是为了减小反应速率
B．用溶液不能判断邻硝基苯酚中是否含有对硝基苯酚
C．装置和装置中的冷凝管可以互换
(6)本实验中邻硝基苯酚的产率为 。
14．（24-25高二下·山东潍坊·阶段练习）(一)A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是 ；B分子中含有的官能团的名称是 。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应： 。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 。
（二）有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如下反应：
已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。
(4)下列关于有机化合物A的说法正确的是 (填字母序号)。
a．属于芳香烃 b．属于苯的同系物 c．苯环上连有烷基 d．侧链中含碳碳双键
(5)有机化合物A的结构简式为 。
(6)D具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材料，在工业上以A为原料生产。请写出相关反应的化学方程式： ，并指出其反应类型 。
15．（2025·山东潍坊·模拟预测）低品位热（温度低于150 ℃）是一种丰富且广泛存在的可持续能源，一种新型的37 ℃热富集铂电极电池如图所示。利用从热区至冷区的pH梯度驱动对苯醌和对苯二酚的转换：。下列说法错误的是（ ）
A．左侧电极为冷端电极
B．工作中热端电极的电极反应式为-2e-=+2H+
C．工作中无需补充对苯醌或对苯二酚
D．该电池可反复充放电使用
16．（24-25高二下·山东滨州·期末）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如下。
已知：有机物由、、三种元素组成，碳元素质量分数为，可与溶液反应生成气体，其对氢气的相对密度为30.回答下列问题：
(1)A的分子式为 ；B→C的化学方程式为 。
(2)C→D的反应类型为 ；中最多 个原子共平面。
(3)若实验测得的某种同分异构体不含结构，利用红外光谱仪测得的红外光谱如图。则的结构简式可能是 （写出一种即可）。
(4)中，米洛巴林与苯磺酸反应的官能团为 （填名称）。
(5)已知，参考上述合成路线，以和为原料制备化合物的合成路线为
（无机试剂、有机溶剂任选）。
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