知识点1 醛和酮
(一)常见的醛和酮
1、醛和酮的结构特点
项目 醛 酮
概念 羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连 羰基的碳原子与两个烃基相连构成的有机物
官能团名称 醛基 酮羰基
官能团结构简式 --H或-CHO
组成通式 饱和一元醛:CnH2nO(n≥1) 饱和一元酮:CnH2nO(n≥3)
2、醛和酮的命名
(1)一是选主链:含羰基的最长碳链为主链
(2)二是定碳位:靠近羰基的一端开始编号
(3)命名
①CH3-CH2CHO,命名为3-甲基丁醛;
②CH3--CH3,命名为3-甲基-2-丁酮。
3、常见的醛和酮
名称 结构简式 状态 气味 溶解性
甲醛 HCHO 气体 刺激性 易溶于水
乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 易溶于水苯
苯甲醛 CHO 液体 苦杏仁味,工业上称苦杏仁油 微溶于水
丙酮 CH3--CH3 液体 特殊气味 与水以任意比互溶
(二) 醛和酮的化学性质
1、羰基的加成反应
(1)原理
(2)加成的物质:H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等
(3)乙醛的加成反应
(4)丙酮的加成反应
2、醛酮的还原反应
(1)醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成,还原产物一般是醇
(2)反应举例
①RCHO+H2RCH2OH
②R--R′+H2R--R′
3、醛的氧化反应
(1)与氧气反应
①可燃性:CnH2nO+O2nCO2+nH2O
②催化氧化:2CH3CHO+O22CH3COOH
(2)与弱氧化剂反应
①乙醛与银氨溶液反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
②乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)与强氧化剂反应
①醛能被酸性高锰酸钾溶液氧化
②醛能被溴水氧化
(三)醛基的计算
1、醛的氧化反应的相关计算
(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,定量的关系如下:
1mol-CHO ~2molAg,1mol-CHO ~1molCu2O
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为H--HH--OHHO--OH(H2CO3)所以,甲醛分子中相当于有2个-CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:
1molHCHO~4molAg 1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O
(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下定量的关系:
1mol二元醛~4molAg 1mol二元醛~4molCu(OH)2~2molCu2O
(4)醇连续氧化时相对分子质量的定量关系:
氧化过程 R-CH2OH R-CHO R-COOH
相对分子质量 Mr Mr-2 Mr+14
2、醛或酮的加成反应的相关计算
1mol-CHO~ 1mol H2,1mol--~1mol H2
(四) 醛和酮同分异构体
1、官能团类型异构
(1)相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醇等互为同分异构体。
(2)C3H6O的常见同分异构体
醛 酮 环醇 烯醇
CH3CH2CHO CH3COCH3 CH2=CH-CH2OH
2、醛类碳骨架异构的写法--“取代法”
(1)C4H8O的醛C3H7-CHO(2种,-C3H7有2种)
(2)C5H10O的醛C4H9-CHO(4种,-C4H9有4种)
(3)C6H12O的醛C5H11-CHO(8种,-C5H11有8种)
3、酮类碳骨架异构的写法--“插入法”
(1)将C5H10O去掉一个酮基后还剩余4个碳原子,其碳骨架有以下2种结构:
(2)找出对称结构,将酮基放在合适的位置,一共有如下3个位置可以安放:
对于无色液体甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液选用一种试剂即可区分鉴别,该试剂为( )
A.溶液 B.浓溴水 C.新制悬浊液 D.溶液
【答案】B
【解析】A.甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液都能被溶液氧化,从而使溶液褪色,A不符合题意;
B.甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液中分别加入浓溴水,产生的现象依次为:分层、上层橙红色,形成橙色溶液,褪色、且上下层都呈无色,溶液褪色,有白色沉淀生成,则使用浓溴水能进行鉴别,B符合题意;
C.新制悬浊液只能与乙醛溶液反应,不能进行鉴别,C不符合题意;
D.溶液只能与苯酚溶液反应,不能进行鉴别,D不符合题意;故选B。
【解题技巧】
1.醛基的检验
银镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应现象 产生光亮银镜 产生砖红色沉淀
定量关系 R-CHO~2Ag HCHO~4Ag R-CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
加热方式 水浴加热,不可用酒精灯直接加热 反应液必须直接加热煮沸
反应液配制 银氨溶液随用随配,不可久置 新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置
反应环境 银氨溶液自身显强碱性 配制新制Cu(OH)2悬浊液时,NaOH必须过量
仪器洗涤 银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 Cu2O可用稀硝酸浸泡洗涤除去
【规律方法】检验醛基时的注意事项
(1)醛基的检验方法
(2)配制Cu(OH)2悬浊液时,NaOH须过量。
(3)醛基有较强还原性,也可使溴水或高锰酸钾褪色。
2.醛的强还原性
(1)能被KMnO4(H+)溶液、溴水、氧气等较强氧化剂氧化。
(2)能被弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化
(3)酮羰基只能被氧气氧化,不能被其他氧化剂氧化。
3.醛基既具有还原性,又具有氧化性
(1)醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基
(2)转化关系:-CH2OH-CHO-COOH
2. 有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.①酸性KMnO4溶液②银氨溶液
B.①溴水②NaOH溶液③酸性KMnO4溶液
C.①NaOH溶液②银氨溶液③溴水
D.①新制的Cu(OH)2 ②盐酸③溴水
【答案】D
【解析】A.有机物A中所含的官能团有碳碳双键和醛基,二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,A项错误;
B.有机物A中所含的官能团有碳碳双键和醛基,二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,B项错误;
C.先加氢氧化钠制造碱性环境,再加入银氨溶液产生银镜说明含有醛基,直接加溴水,溴水褪色可能是与氢氧化钠反应而褪色,不一定是碳碳双键使溴水褪色,应先加酸中和多余的碱,C项错误;
D.加入足量新制的Cu(OH)2,微热后生成砖红色的沉淀,能检验出醛基,但发生反应之后的溶液仍显碱性,所以先酸化,再加入溴水,溴水褪色说明分子中含有碳碳双键,D项正确;答案选D。
命题点2 糖类和核酸
(一)糖类概述
1、糖的概念
分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。其组成大多以通式Cm(H2O)n表示,过去曾称其为碳水化合物。
2、糖类的组成
糖类由C、H、O三种元素组成,官能团为—OH、—CHO或。
3、糖类的分类
(1)单糖:凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)低聚糖:1mol低聚糖水解后能产生2~10 mol单糖。若水解生成2mol单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖:1mol多糖水解后能产生很多摩尔单糖,如淀粉、纤维素等。
(二)葡萄糖与果糖
1、葡萄糖分子组成和结构
实验探究葡萄糖分子组成和结构,试将下列各步实验操作得出的结论填在横线上:
(1)取1.80g葡萄糖完全燃烧后,只得到2.64gCO2和1.08gH2O,其结论是含有碳、氢、氧三种元素且最简式为CH2O。
(2)用质谱法测定葡萄糖的相对分子质量为180,计算得葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(3)在一定条件下1.80g葡萄糖与足量乙酸反应,生成酯的质量为3.90g,由此可说明葡萄糖分子中含有5个羟基。
(4)葡萄糖与氢气加成,生成直链化合物己六醇,葡萄糖分子中含有碳氧双键。
(5)葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO。
2、葡萄糖的氧化反应
根据下列要求完成实验,并回答下列问题:
(1)在一支洁净试管中配制2mL银氨溶液,加入1mL10%葡萄糖溶液,振荡并在水浴中加热。观察到的实验现象是试管内壁有银镜生成,反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
(2)在试管中配制Cu(OH)2悬浊液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加热。观察到的实验现象是有红色沉淀生成,反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
3、葡萄糖在人体内缓慢氧化,放出热量,为人体活动提供能量。
写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式:C6H12O6(s)+6O2(g)―→6CO2(g)+6H2O(l)。
4、果糖的组成与结构
果糖的分子式是C6H12O6,结构简式是,含有的官能团是—OH、,是葡萄糖的同分异构体。纯净的果糖为无色晶体,不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水、乙醇和乙醚。
(三)蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验
1、蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究
(1)在盛有新制Cu(OH)2悬浊液的两支试管中,一支试管中加入蔗糖溶液,另一支试管中加入麦芽糖溶液,分别加热。实验中的现象是加蔗糖溶液的试管无明显现象,加入麦芽糖的试管有红色沉淀生成。
(2)由上述实验得出的结论是蔗糖分子中无醛基;麦芽糖分子中有醛基,具有还原性。
2、蔗糖水解及其产物性质实验探究
(1)在一支试管中加入20%蔗糖溶液5mL,加入稀硫酸,水浴加热;然后用NaOH溶液中和至呈弱碱性;再加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热,观察到的实验现象是有红色沉淀生成,实验结论是蔗糖水解产物中有还原性糖。
(2)蔗糖和麦芽糖都可以水解,写出其水解方程式:
C12H22O11(蔗糖)+H2OC6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖);
C12H22O11(麦芽糖)+H2O2C6H12O6(葡萄糖)。
(四)淀粉和纤维素
1、淀粉和纤维素属于多糖,分子式均为(C6H10O5)n,每个葡萄糖单元仍有三个羟基,其分子式也可写成[C6H7O2(OH)3]n,由于n值不同,它们不是同分异构体,它们都属于天然高分子化合物。
2、淀粉是无味的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂(或形成胶状淀粉糊)。
(1)淀粉遇碘(I2)显蓝色。
(2)淀粉在酸或酶作用下水解的化学方程式为(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖);葡萄糖酿酒的化学方程式为C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。
3、纤维素是白色、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂。
(1)纤维素与淀粉一样,没有还原性,但在强酸中的水解产物具有还原性。
(2)纤维素含有羟基,可以与硝酸、醋酸等发生酯化反应,生成重要的化工原料硝酸纤维素和醋酸纤维素。五、(五)五碳醛糖与核酸
1、五碳醛糖
种类 核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
2、核苷酸
分类 核糖核苷酸 脱氧核糖核苷酸
组成 环式核糖、碱基、磷酸基团 脱氧核糖、碱基、磷酸基团
结构 有一个五碳醛糖分子、一个磷酸分子、一个碱基分子脱水连接 ——
碱基构成 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、尿嘧啶(U)、胞嘧啶(C) ——
3、核酸
分类 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA)
组成 多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成的核糖核苷酸链 多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链
区别 五碳醛糖是核糖 五碳醛糖是脱氧核糖
联系 参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外,其余碱基与RNA相同
结构 —— 螺旋状双链结构
性质 生物学特性
下列关于糖的说法中正确的是( )
A.低聚糖分子中含有醛基或酮羰基及多个羟基
B.麦芽糖和蔗糖的水解产物完全相同
C.果糖和核糖互为同系物
D.纤维素是天然有机高分子化合物,能够被等氧化剂氧化,属于还原性糖
【答案】A
【解析】A.低聚糖分子中含有醛基或酮羰基及多个羟基,A正确;
B.麦芽糖水解为两分子葡萄糖,蔗糖水解成葡萄糖和果糖,B错误;
C.果糖的分子式为C6H12O6,核糖是一种五碳醛糖,是一种单糖,化学式为C5H10O5,两者所含官能团数目不同,不是同系物,C错误;
D.纤维素是天然有机高分子化合物,纤维素分子中不含醛基,不能够被等氧化剂氧化,不是还原性糖,D错误;故选A。
【解题技巧】
1.葡萄糖与果糖
葡 萄 糖 果 糖
分子式 C6H12O6(同分异构体)
结构特点 多羟基醛 多羟基酮
存在 自然界分布最广,葡萄及甜味水果中 水果、蜂蜜
物理性质 无色晶体,溶于水 不易结晶,常为黏稠状液体、纯净的为无色晶体,溶于水
化学性质 羟基性质:酯化反应 醛基性质:还原性[与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、与溴水反应]、氧化性 生物作用:氧化反应 可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应,不与溴水反应
用途 制药、制糖果、制镜 食物
制法 淀粉水解
2.蔗糖和麦芽糖
类别 蔗糖 麦芽糖
相似点 ①组成相同,化学式均为C12H22O11,互为同分异构体 ②都属于双糖,每摩尔双糖水解后生成两摩尔单糖 ③水解产物都能发生银镜反应,都能还原新制的Cu(OH)2 ④都具有甜味(蔗糖更甜)
不 同 点 官能团 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖)
化学 性质 不能发生银镜反应,也不能还原新制的Cu(OH)2 能发生银镜反应,能还原新制的Cu(OH)2
水解 产物 葡萄糖和果糖各半 葡萄糖
来源 以甘蔗和甜菜含量最多 淀粉在酶作用下的水解产物
用途 甜味食物、制红糖、白糖等 甜味食物、制饴糖
3.淀粉和纤维素的比较
名称 淀粉 纤维素
存在 存在于植物种子、块根、谷类等中 存在于棉花、木材等中
通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
结构特点 由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物 由比淀粉更多的单糖单元构成的高分子化合物
相互关系 两者不是同分异构体,不是同系物,均属于天然高分子化合物
物理性质 白色粉末,不溶于冷水,一部分可溶于热水,无甜味 白色、无味的物质,不溶于水,无甜味
化 学 性 质 加碘水 与碘作用呈现蓝色 与碘不反应、不变蓝,可用于鉴别淀粉和纤维素
水解 在淀粉酶的作用下水解成麦芽糖,在无机酸作用下水解成葡萄糖 在无机酸催化作用下水解,最后生成葡萄糖,比淀粉水解困难
酯化 能发生酯化反应 能发生酯化反应,生成硝酸纤维、醋酸纤维等
用途 作工业原料,制取葡萄糖、酒精、变性淀粉等 可用于纺织工业、造纸工业,制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等
下列说法错误的是( )
A.糖类物质是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的来源
B.葡萄糖可用于医疗输液
C.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸
D.淀粉在稀硫酸的催化作用下水解,向水解后的溶液中加入银氨溶液,然后加热,一定有银镜生成
【答案】D
【解析】A.糖类物质是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的来源,A正确;
B.葡萄糖可用于医疗输液,B正确;
C.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,C正确;
D.银镜反应需要水解后的溶液调至碱性才可以成功,D错误;故选D。
1.(2025·山东·二模)明代《天工开物》中记载:“凡酿酒必资曲药成信。无曲即佳米珍黍,空造不成。”其中“曲”的作用是
A.氧化剂 B.还原剂 C.催化剂 D.防腐剂
【答案】C
【分析】酿酒的核心是微生物(如酵母菌)通过酶催化将糖转化为酒精和CO2,“曲”提供微生物和酶,酶作为催化剂加速反应,自身不消耗。
【详解】A.氧化剂参与反应,不能作为催化剂使用,A不符合题意;
B.还原剂参与反应,不能作为催化剂使用,B不符合题意;
C.“曲”提供微生物和酶,酶作为催化剂加速反应,C符合题意;
D.防腐剂会阻碍发酵,D不符合题意;
故选C。
2.(22-23高三下·广东广州·开学考试)下列说法不正确的是
A.木糖(C5H10O5)是一种醛糖,催化加氢可生成木糖醇
B.甲壳质也是一种多糖,它是虾、蟹、昆虫外壳的重要成分
C.某品牌防晒衣的主要成分为聚酯纤维,可长期用肥皂洗涤
D.核酸是一种生物大分子,水解可生成戊糖、碱基和磷酸
【答案】C
【详解】A.醛基发生加成反应生成羟基,所以木糖(C5H10O5)催化加氢可生成木糖醇,A正确;
B.虾、蟹、昆虫外壳的重要成分包括甲壳质,B正确;
C.酯基在碱性条件下会水解,肥皂溶于水显碱性,所以聚酯纤维的衣服不可长期用肥皂洗涤,C错误;
D.核酸是一种生物大分子,水解可生成戊糖、碱基和磷酸,D正确;
故选C。
3.(2025·山东潍坊·模拟预测)下列化学用语或图示正确的是
A.图1表示分子的VSEPR模型
B.图2表示邻羟基苯甲醛的分子内氢键
C.图3表示原子的电子云图,由图可见原子核外靠近核运动的电子多
D.图4可以表示乙醛的核磁共振氢谱
【答案】D
【详解】
A.砷化氢分子中砷原子的价层电子对数为3+(5-1×3) ×=4,孤电子对数为(5-1×3) ×=1,分子的VSEPR模型为,A错误;
B.邻羟基苯甲醛分子中醛基上的氧原子和酚羟基上的氢原子能形成如图所示的分子内氢键:,B错误;
C.氢原子核外只有1个电子,则电子云图中的小黑点只表示电子在核外运动的机会多少,不代表原子个数,C错误;
D.乙醛的结构简式为CH3CHO,分子中含有2类氢原子,核磁共振氢谱有2组峰,峰面积比为3:1,所以图4可以表示乙醛的核磁共振氢谱,D正确;
故选D。
4.(24-25高二下·山东日照·期末)下列物质中能在人体内发生水解的高分子化合物是
A.淀粉 B.油脂 C.葡萄糖 D.纤维素
【答案】A
【详解】A.淀粉属于高分子化合物,能在人体内水解为葡萄糖,故A符合题意;
B.油脂不是高分子化合物,故B不符合题意;
C.葡萄糖不是高分子化合物,故C不符合题意;
D.纤维素属于高分子化合物,但是不能在人体内水解,故D不符合题意;
答案选A。
5.(2025·山东聊城·二模)下列图示实验中,操作规范的是
A.熔化纯碱 B.萃取振荡时放气
C.制备银氨溶液 D.配制溶液
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.熔化纯碱不能用瓷坩埚(碳酸钠高温下与二氧化硅反应),一般用铁坩埚熔化纯碱,故A错误;
B.萃取振荡时,从分液漏斗下端管口放气,如图所示,故B错误;
C.制备银氨溶液时,向硝酸银溶液中滴加氨水至沉淀恰好完全溶解,故C错误;
D.配制溶液时的定容操作,当液面离刻度线1~2cm时改用胶头滴管逐滴加水至凹液面最低处与刻度线相切(平视),故D正确;
选D。
6.(24-25高二下·山东菏泽·阶段练习)下列说法正确的是
A.含有羟基的物质都能与溶液反应
B.的官能团名称为醛基
C.相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体
D.和在分子组成上相差一个,两者互为同系物
【答案】C
【详解】A.含有羟基的物质中只有含酚羟基的物质才能与溶液反应,A错误;
B.的名称为:甲酸甲酯,其官能团名称为酯基,B错误;
C.相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体,如丙酮和丁烷,它们相对分子质量相同但分子式不同,不满足同分异构体的定义,C正确;
D.同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“”原子团的有机化合物,属于同一类物质且具有相同官能团,属于烯烃,属于环烷烃,不是同一类物质,不属于同系物,D错误;
故答案为:C。
7.(2025·山东德州·三模)下列物质的结构或性质不能说明其用途的是
A.离子液体由带电荷的阴阳离子组成,可用作不易挥发的新型溶剂
B.聚乙炔存在共轭大键体系为电荷传递提供通路,可用于制备导电高分子材料
C.葡萄糖分子结构中有多个羟基,可用于与银氨溶液反应制作银镜
D.聚丙烯酸钠()中含有亲水基团,可用于制备高吸水性树脂
【答案】C
【详解】A.离子液体由阴阳离子组成,离子间作用力强,液态时不易挥发,故可用作不易挥发的新型溶剂,A正确;
B.聚乙炔的共轭大π键体系中电子可自由移动,能传导电荷,因此可制备导电高分子材料,B正确;
C.葡萄糖与银氨溶液反应制作银镜是因为分子中含醛基(-CHO),羟基(-OH)不参与银镜反应,该选项结构描述(多个羟基)与用途无关,C错误;
D.聚丙烯酸钠中的-COONa为亲水基团,能强烈吸水,故可制备高吸水性树脂,D正确;
故选C。
8.(25-26高三上·山东日照·开学考试)有机物X的结构如图所示,下列说法错误的是
A.含有4种官能团
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生取代反应、加成反应和消去反应
D.1 mol该分子与足量氢气反应,最多消耗5 mol H2
【答案】C
【详解】A.根据物质结构简式可知,该有机物含有的官能团有酯基、碳碳双键、醛基、羟基,共4种,A正确;
B.碳碳双键、醛基、醇羟基(-CH2OH)均能被酸性KMnO4溶液氧化,因此能够使酸性KMnO4溶液紫色褪色,B正确;
C.该物质分子中含有醇羟基,能够发生取代反应(如与羧酸反应生成酯和水);含有苯环及醛基、碳碳双键,能够发生加成反应;但由于羟基连接的C原子与苯环直接连接,苯环具有特殊的稳定性,因此不能发生消去反应,C错误;
D.1 mol苯环加成消耗3 mol H2,1 mol碳碳双键和1 mol醛基都能够消耗1 mol H2,故1 mol该化合物与足量H2发生加成反应,最多消耗5 mol H2,D正确;
故选C。
9.(25-26高三上·山东聊城·阶段练习)可由高温分解得到,也可以通过在碱性介质中还原Cu(Ⅱ)化合物得到,例如:。医学上常用该反应检测尿样中的糖分,以帮助诊断糖尿病。下列有关说法正确的是
A.高温分解的化学方程式为
B.葡萄糖溶液是胶体,可以发生丁达尔现象
C.当生成时,转移电子
D.葡萄糖能将氢氧化铜氧化为砖红色
【答案】C
【详解】A.CuO高温分解生成Cu2O和O2,但该反应未配平,正确应为,A错误;
B.葡萄糖溶液是溶液而非胶体,无法产生丁达尔现象,B错误;
C.生成时,2 mol(Cu为+2价)被还原为+1价Cu,转移2 mol电子,C正确;
D.葡萄糖作为还原剂,将Cu(Ⅱ)还原为Cu2O,而非氧化氢氧化铜,D错误;
故选C。
10.(25-26高三上·山东日照·开学考试)DNA中部分双螺旋结构如图所示,下列说法错误的是
A.鸟嘌呤与胞嘧啶通过氢键互补配对
B.鸟嘌呤与胞嘧啶中环上的C均为杂化
C.胞嘧啶中N-H键的平均键长大于0.30nm
D.DNA分子中碱基间配对维持了双螺旋结构的稳定性
【答案】C
【详解】A.由结构简式中三个氢键虚线(N-H…O、N-H…N、O…H-N)可知,DNA中鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)通过三个氢键互补配对,A正确;
B.鸟嘌呤与胞嘧啶的环均为含氮杂环,类似芳香环结构,环上碳原子形成双键或参与共轭体系,杂化方式为sp2,B正确;
C.氢键属于分子间作用力,强度比共价键小,胞嘧啶中N-H键为共价键,共价键键长远小于氢键(题目中氢键距离0.290.30nm),故胞嘧啶中N-H键的平均键长小于0.30nm,C错误;
D.碱基间通过氢键配对,大量氢键作用维持了DNA双螺旋结构的稳定性,D正确;
故选C。
11.(25-26高三上·山东·月考)有机物Z的合成路线如下。下列说法错误的是
A.W→X原子利用率为100%
B.利用新制氢氧化铜悬浊液可鉴别W与X
C.类比反应,可由丙酮与甲醛反应制取
D.Z与足量加成后,每个产物分子中含3个手性碳原子
【答案】BD
【分析】W与在一定条件下发生加成反应生成X,X在、加热下先加成、后消去生成Y,Y与CH3MgI反应,再酸化生成Z,据此解答。
【详解】A.根据分析,W→X的反应类型为加成反应,其原子利用率为100%,A正确;
B.W和X均含有醛基,均能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀,两者现象相同,则不可以鉴别W与X,B错误;
C.由分析可知,X在、加热下先加成、后消去生成Y,则类比反应,丙酮与甲醛先发生加成反应生成CH3COCH2CH2OH,再发生消去反应生成,C正确;
D.连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,则Z与足量加成后,每个产物分子中含1个手性碳原子,如图中标注“*”的碳原子:,D错误;
故选BD。
12.(24-25高二下·山东青岛·期中)辛烯醛是重要化工原料。实验室由正丁醛制备辛烯醛的反应为:。装置如图(部分装置省略):
制备及除杂流程如下:
相关物质的物理性质如下表:
相对分子质量 沸点/℃ 密度(g/cm3) 水中溶解性
正丁醛 72 75.7 0.8 微溶
辛烯醛 126 175 0.85 几乎不溶
回答下列问题:
(1)图甲中宜采用的加热方式为 ,装置a的名称为 。
(2)图乙中冷凝管的进水口为 (填“c”或“d”),毛细管的作用是 。
(3)操作I的名称是 ,有机相从 (填“上”或“下”)口取出。
(4)用蒸馏水洗涤的目的是 ,判断有机相已洗涤干净的方法是 。
(5)“减压蒸馏”时,温度计示数应 (填“高于”、“等于”或“低于”)175℃。
(6)产物辛烯醛中的含氧官能团的名称为 ,试写出该产物与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式 。
(7)若加入10.0mL正丁醛,最终收集到6.0g辛烯醛,产率为 %(精确到0.1%)。
【答案】(1) 水浴加热 恒压滴液漏斗
(2) c 防止液体暴沸
(3) 分液 上
(4) 除去NaOH 取最后一次洗涤液于试管中,测得洗涤液pH为7
(5)低于
(6) 醛基
(7)85.7%
【分析】正丁醛在80℃的NaOH溶液中反应生成辛烯醛,完全反应后利用操作1分液操作获得上层有机层,用水洗去氢氧化钠,并用MgSO4洗涤除去有机层的水,抽滤除去MgSO4晶体后,固体X的化学式为MgSO4·7H2O,再减压蒸馏获得产品。
【详解】(1)由正丁醛制备辛烯醛的反应温度为80℃,为便于控制反应温度,图甲中宜采用的加热方式为水浴加热;装置a的名称为恒压滴液漏斗;
(2)为提高冷凝效果,冷凝水“低进高出”,图乙中冷凝管的进水口为c;毛细管的作用和沸石相似,防止液体暴沸;
(3)操作1使有机相和无机相分开,操作1的名称为分液;有机物密度小于水,有机相从上口取出。
(4)洗涤时用蒸馏水洗的目的是除去NaOH;若洗涤液呈中性,说明有机相已洗涤干净,操作方法:取最后一次洗涤液于试管中,测得洗涤液pH为7;
(5)“减压蒸馏”时,物质的沸点降低,辛烯醛的沸点低于175℃,所以温度计示数应低于175℃。
(6)根据辛烯醛的结构简式,辛烯醛中的含氧官能团的名称为醛基;辛烯醛与新制氢氧化铜悬浊液反应生成、Cu2O,化学方程式为。
(7)10.0mL正丁醛的物质的量为,理论上生成辛烯醛的物质的量为0.0556mol,最终收集到6.0g辛烯醛,产率为。
13.(24-25高一下·山东淄博·期末)淀粉作为原料可合成多种化工产品,流程如下:
已知:
回答下列问题:
(1)B的名称为 ,B→C反应的化学方程式为 。
(2)的结构简式为 ,的反应类型为 。
(3)的化学方程式为 ,反应类型为 。
(4)乳酸中官能团的名称为 ,J的结构简式为 。
(5)等物质的量的乳酸、和分别与足量的金属反应,产生的物质的量之比为 。
【答案】(1) 乙醇
(2) CH2=CH2 加成反应
(3) 酯化反应
(4) 羟基、羧基
(5)2:1:1
【分析】
淀粉酸性条件下水解成A,A的分子式为C6H12O6,为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下转化成B,B为乙醇,乙醇与氧气在铜做催化剂并加热的条件下被氧化成C,C为乙醛,乙醛继续被氧化成D,D为乙酸,乙醇在170℃,浓硫酸的条件下发生消去反应生成E,E的分子式为C2H4,E为乙烯,乙烯与溴单质发生加成反应得到F,F为1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷与氢氧化钠水溶液在加热条件下发生水解反应得到G,G的分子式为C2H6O2,说明两个溴原子都被羟基取代,G的结构简式为HOCH2CH2OH,D与G在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成H,H的不饱和度为2,说明有两个酯基,因此H的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCH3,与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成I,I的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3,以I为单体发生加聚反应的J,J的结构简式为。
【详解】(1)根据分析,B为乙醇,B→C反应的化学方程式为;
(2)根据分析,乙醇在170℃,浓硫酸的条件下发生消去反应生成乙烯,结构简式为CH2=CH2,的反应类型为加成反应;
(3)的化学方程式为;反应类型为为酯化反应;
(4)
根据乳酸的结构,乳酸中官能团的名称为羟基和羧基,以CH2=CHCOOCH2CH3为单体发生加聚反应的J,J的结构简式为;
(5)乳酸中能与钠反应的官能团为羟基和羧基,1分子乳酸与足量的金属反应能生成1分子氢气,同理,1分子与钠反应生成0.5分子氢气,1分子乙酸与足量的金属反应生成0.5分子氢气,等物质的量的乳酸、和分别与足量的金属反应,产生的物质的量之比为2:1:1。
14.(2025·山东德州·三模)某小组同学欲探究和HCHO的反应产物。将的NaOH溶液(过量)、的溶液和37%~40%的HCHO溶液按一定比例混合加热。实验记录如下。已知:。下列说法错误的是
实验 Ⅰ Ⅱ
试剂用量
实验现象 砖红色固体生成,有少量气体产生 紫红色固体生成,有大量气体产生
A.向Ⅰ中的砖红色固体中加入足量稀硫酸,仍有固体存在,说明砖红色固体中有Cu
B.可用X射线衍射技术确认实验Ⅰ中砖红色固体含有
C.取少量反应后的溶液,加入过量盐酸,未产生使澄清石灰水变浑浊的气体,可证明甲醛的氧化产物为HCOONa
D.实验Ⅱ中Cu产生的主要原因为沉淀继续被过量的HCHO还原所致
【答案】A
【分析】利用HCHO的还原性,控制其比例可以将Cu(OH)2还原成不同价态的还原产物,实验一的有砖红色固体生成,则一定生成了砖红色的Cu2O,反应方程式可能为,则实验一中微过量的HCHO可能继续将部分Cu2O还原成Cu,同时生成少量H2,实验二由于HCHO超过量,将生成Cu2O全部还原为Cu,并产生大量H2。
【详解】A.加入稀硫酸后存在的固体可能为Cu2O遇酸分解生成的Cu,不能据此判断砖红色固体中一定有Cu,判断逻辑错误,A错误;
B.可以用X射线衍射技术确定实验I中砖红色固体的结构,进而判断是否为Cu2O,B正确;
C.HCHO被氧化的产物可能为HCOO-或,若加入盐酸,产生了使澄清石灰水变浑浊的气体,说明生成了,未观察到现象,说明氧化产物为HCOONa,C正确;
D.由分析知,D正确;
故选A。
15.(2025·山东青岛·一模)抗肿瘤药物香叶木宁(J)的两条合成路线如下:
已知:①CH3OHCH3Cl
②
③ R-ClR-OCH3
回答下列问题。
(1)B的名称为 。K中含氧官能团的名称为 。
(2)写出E→F的方程式 。
(3)H的结构简式为 。
(4)H→I的反应类型是 。
(5)符合下列条件D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①只含有一个环状结构 ②环上含有三个取代基,其中一个是-NH2
(6)丙二腈[CH2(CN)2]可用于制备,写出丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解的离子方程式 。
【答案】(1) 丙二酸二乙酯 醚键、酮羰基
(2)+CH3CH2OH
(3)
(4)消去反应
(5)24
(6)NC-CH2CN+2OH-+2H2O+2NH3↑
【分析】
由C的结构简式和A的分子式,可确定A为HOOCCH2COOH,A与CH3CH2OH在浓H2SO4的催化作用下发生反应,生成B为H5C2OOCCH2COOC2H5;比较C、E的结构简式,可确定D为;由J的结构简式,参照所给信息,可推出I的结构简式为,H为,G为,F为;依据信息,G在CH3ONa作用下发生取代反应,-Cl转化为-OCH3,所以K为,在LiAlH4作用下还原为,其发生消去反应生成J。
【详解】(1)
B为H5C2OOCCH2COOC2H5,名称为:丙二酸二乙酯。K为,含氧官能团的名称为:醚键、酮羰基。
(2)
E为,F为,E在Ph2O作用下发生分子内的取代反应,并发生结构异构化,生成F和CH3CH2OH,化学方程式:+CH3CH2OH。
(3)
由分析可知,H的结构简式为。
(4)
H()→I(),分子内脱去水分子形成碳碳双键,则反应类型是消去反应。
(5)
D为,符合下列条件:“①只含有一个环状结构 ②环上含有三个取代基,其中一个是-NH2”的D的同分异构体分子中,含有,取代基为-NH2、-CH3、-CH=CHCH3,或-NH2、-CH3、-CH2CH=CH2,或-NH2、-CH3、-C(CH3)=CH2,或-NH2、-CH2CH3、-CH=CH2,每种可能取代基组合都有6种可能结构,则异构体共有4×6=24种(不考虑立体异构)。
(6)
丙二腈[CH2(CN)2]可用于制备A(HOOCCH2COOH),则丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解,生成NaOOCCH2COONa和NH3,依据电荷守恒和质量守恒,可得出发生反应的离子方程式为NC-CH2CN+2OH-+2H2O+2NH3↑。
【点睛】推断有机物时,可采用逆推法。
第2页,共2页
第1页,共1页知识点1 醛和酮
(一)常见的醛和酮
1、醛和酮的结构特点
项目 醛 酮
概念 羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连 羰基的碳原子与两个烃基相连构成的有机物
官能团名称 醛基 酮羰基
官能团结构简式 --H或-CHO
组成通式 饱和一元醛:CnH2nO(n≥1) 饱和一元酮:CnH2nO(n≥3)
2、醛和酮的命名
(1)一是选主链:含羰基的最长碳链为主链
(2)二是定碳位:靠近羰基的一端开始编号
(3)命名
①CH3-CH2CHO,命名为3-甲基丁醛;
②CH3--CH3,命名为3-甲基-2-丁酮。
3、常见的醛和酮
名称 结构简式 状态 气味 溶解性
甲醛 HCHO 气体 刺激性 易溶于水
乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 易溶于水苯
苯甲醛 CHO 液体 苦杏仁味,工业上称苦杏仁油 微溶于水
丙酮 CH3--CH3 液体 特殊气味 与水以任意比互溶
(二) 醛和酮的化学性质
1、羰基的加成反应
(1)原理
(2)加成的物质:H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等
(3)乙醛的加成反应
(4)丙酮的加成反应
2、醛酮的还原反应
(1)醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成,还原产物一般是醇
(2)反应举例
①RCHO+H2RCH2OH
②R--R′+H2R--R′
3、醛的氧化反应
(1)与氧气反应
①可燃性:CnH2nO+O2nCO2+nH2O
②催化氧化:2CH3CHO+O22CH3COOH
(2)与弱氧化剂反应
①乙醛与银氨溶液反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
②乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)与强氧化剂反应
①醛能被酸性高锰酸钾溶液氧化
②醛能被溴水氧化
(三)醛基的计算
1、醛的氧化反应的相关计算
(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,定量的关系如下:
1mol-CHO ~2molAg,1mol-CHO ~1molCu2O
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为H--HH--OHHO--OH(H2CO3)所以,甲醛分子中相当于有2个-CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:
1molHCHO~4molAg 1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O
(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下定量的关系:
1mol二元醛~4molAg 1mol二元醛~4molCu(OH)2~2molCu2O
(4)醇连续氧化时相对分子质量的定量关系:
氧化过程 R-CH2OH R-CHO R-COOH
相对分子质量 Mr Mr-2 Mr+14
2、醛或酮的加成反应的相关计算
1mol-CHO~ 1mol H2,1mol--~1mol H2
(四) 醛和酮同分异构体
1、官能团类型异构
(1)相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醇等互为同分异构体。
(2)C3H6O的常见同分异构体
醛 酮 环醇 烯醇
CH3CH2CHO CH3COCH3 CH2=CH-CH2OH
2、醛类碳骨架异构的写法--“取代法”
(1)C4H8O的醛C3H7-CHO(2种,-C3H7有2种)
(2)C5H10O的醛C4H9-CHO(4种,-C4H9有4种)
(3)C6H12O的醛C5H11-CHO(8种,-C5H11有8种)
3、酮类碳骨架异构的写法--“插入法”
(1)将C5H10O去掉一个酮基后还剩余4个碳原子,其碳骨架有以下2种结构:
(2)找出对称结构,将酮基放在合适的位置,一共有如下3个位置可以安放:
对于无色液体甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液选用一种试剂即可区分鉴别,该试剂为( )
A.溶液 B.浓溴水 C.新制悬浊液 D.溶液
【解题技巧】
1.醛基的检验
银镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应现象 产生光亮银镜 产生砖红色沉淀
定量关系 R-CHO~2Ag HCHO~4Ag R-CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
加热方式 水浴加热,不可用酒精灯直接加热 反应液必须直接加热煮沸
反应液配制 银氨溶液随用随配,不可久置 新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置
反应环境 银氨溶液自身显强碱性 配制新制Cu(OH)2悬浊液时,NaOH必须过量
仪器洗涤 银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 Cu2O可用稀硝酸浸泡洗涤除去
【规律方法】检验醛基时的注意事项
(1)醛基的检验方法
(2)配制Cu(OH)2悬浊液时,NaOH须过量。
(3)醛基有较强还原性,也可使溴水或高锰酸钾褪色。
2.醛的强还原性
(1)能被KMnO4(H+)溶液、溴水、氧气等较强氧化剂氧化。
(2)能被弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化
(3)酮羰基只能被氧气氧化,不能被其他氧化剂氧化。
3.醛基既具有还原性,又具有氧化性
(1)醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基
(2)转化关系:-CH2OH-CHO-COOH
2. 有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.①酸性KMnO4溶液②银氨溶液 B.①溴水②NaOH溶液③酸性KMnO4溶液
C.①NaOH溶液②银氨溶液③溴水 D.①新制的Cu(OH)2 ②盐酸③溴水
命题点2 糖类和核酸
(一)糖类概述
1、糖的概念
分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。其组成大多以通式Cm(H2O)n表示,过去曾称其为碳水化合物。
2、糖类的组成
糖类由C、H、O三种元素组成,官能团为—OH、—CHO或。
3、糖类的分类
(1)单糖:凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)低聚糖:1mol低聚糖水解后能产生2~10 mol单糖。若水解生成2mol单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖:1mol多糖水解后能产生很多摩尔单糖,如淀粉、纤维素等。
(二)葡萄糖与果糖
1、葡萄糖分子组成和结构
实验探究葡萄糖分子组成和结构,试将下列各步实验操作得出的结论填在横线上:
(1)取1.80g葡萄糖完全燃烧后,只得到2.64gCO2和1.08gH2O,其结论是含有碳、氢、氧三种元素且最简式为CH2O。
(2)用质谱法测定葡萄糖的相对分子质量为180,计算得葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(3)在一定条件下1.80g葡萄糖与足量乙酸反应,生成酯的质量为3.90g,由此可说明葡萄糖分子中含有5个羟基。
(4)葡萄糖与氢气加成,生成直链化合物己六醇,葡萄糖分子中含有碳氧双键。
(5)葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO。
2、葡萄糖的氧化反应
根据下列要求完成实验,并回答下列问题:
(1)在一支洁净试管中配制2mL银氨溶液,加入1mL10%葡萄糖溶液,振荡并在水浴中加热。观察到的实验现象是试管内壁有银镜生成,反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
(2)在试管中配制Cu(OH)2悬浊液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加热。观察到的实验现象是有红色沉淀生成,反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
3、葡萄糖在人体内缓慢氧化,放出热量,为人体活动提供能量。
写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式:C6H12O6(s)+6O2(g)―→6CO2(g)+6H2O(l)。
4、果糖的组成与结构
果糖的分子式是C6H12O6,结构简式是,含有的官能团是—OH、,是葡萄糖的同分异构体。纯净的果糖为无色晶体,不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水、乙醇和乙醚。
(三)蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验
1、蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究
(1)在盛有新制Cu(OH)2悬浊液的两支试管中,一支试管中加入蔗糖溶液,另一支试管中加入麦芽糖溶液,分别加热。实验中的现象是加蔗糖溶液的试管无明显现象,加入麦芽糖的试管有红色沉淀生成。
(2)由上述实验得出的结论是蔗糖分子中无醛基;麦芽糖分子中有醛基,具有还原性。
2、蔗糖水解及其产物性质实验探究
(1)在一支试管中加入20%蔗糖溶液5mL,加入稀硫酸,水浴加热;然后用NaOH溶液中和至呈弱碱性;再加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热,观察到的实验现象是有红色沉淀生成,实验结论是蔗糖水解产物中有还原性糖。
(2)蔗糖和麦芽糖都可以水解,写出其水解方程式:
C12H22O11(蔗糖)+H2OC6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖);
C12H22O11(麦芽糖)+H2O2C6H12O6(葡萄糖)。
(四)淀粉和纤维素
1、淀粉和纤维素属于多糖,分子式均为(C6H10O5)n,每个葡萄糖单元仍有三个羟基,其分子式也可写成[C6H7O2(OH)3]n,由于n值不同,它们不是同分异构体,它们都属于天然高分子化合物。
2、淀粉是无味的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂(或形成胶状淀粉糊)。
(1)淀粉遇碘(I2)显蓝色。
(2)淀粉在酸或酶作用下水解的化学方程式为(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖);葡萄糖酿酒的化学方程式为C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。
3、纤维素是白色、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂。
(1)纤维素与淀粉一样,没有还原性,但在强酸中的水解产物具有还原性。
(2)纤维素含有羟基,可以与硝酸、醋酸等发生酯化反应,生成重要的化工原料硝酸纤维素和醋酸纤维素。五、(五)五碳醛糖与核酸
1、五碳醛糖
种类 核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
2、核苷酸
分类 核糖核苷酸 脱氧核糖核苷酸
组成 环式核糖、碱基、磷酸基团 脱氧核糖、碱基、磷酸基团
结构 有一个五碳醛糖分子、一个磷酸分子、一个碱基分子脱水连接 ——
碱基构成 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、尿嘧啶(U)、胞嘧啶(C) ——
3、核酸
分类 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA)
组成 多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成的核糖核苷酸链 多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链
区别 五碳醛糖是核糖 五碳醛糖是脱氧核糖
联系 参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外,其余碱基与RNA相同
结构 —— 螺旋状双链结构
性质 生物学特性
下列关于糖的说法中正确的是( )
A.低聚糖分子中含有醛基或酮羰基及多个羟基
B.麦芽糖和蔗糖的水解产物完全相同
C.果糖和核糖互为同系物
D.纤维素是天然有机高分子化合物,能够被等氧化剂氧化,属于还原性糖
【解题技巧】
1.葡萄糖与果糖
葡 萄 糖 果 糖
分子式 C6H12O6(同分异构体)
结构特点 多羟基醛 多羟基酮
存在 自然界分布最广,葡萄及甜味水果中 水果、蜂蜜
物理性质 无色晶体,溶于水 不易结晶,常为黏稠状液体、纯净的为无色晶体,溶于水
化学性质 羟基性质:酯化反应 醛基性质:还原性[与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、与溴水反应]、氧化性 生物作用:氧化反应 可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应,不与溴水反应
用途 制药、制糖果、制镜 食物
制法 淀粉水解
2.蔗糖和麦芽糖
类别 蔗糖 麦芽糖
相似点 ①组成相同,化学式均为C12H22O11,互为同分异构体 ②都属于双糖,每摩尔双糖水解后生成两摩尔单糖 ③水解产物都能发生银镜反应,都能还原新制的Cu(OH)2 ④都具有甜味(蔗糖更甜)
不 同 点 官能团 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖)
化学 性质 不能发生银镜反应,也不能还原新制的Cu(OH)2 能发生银镜反应,能还原新制的Cu(OH)2
水解产物 葡萄糖和果糖各半 葡萄糖
来源 以甘蔗和甜菜含量最多 淀粉在酶作用下的水解产物
用途 甜味食物、制红糖、白糖等 甜味食物、制饴糖
3.淀粉和纤维素的比较
名称 淀粉 纤维素
存在 存在于植物种子、块根、谷类等中 存在于棉花、木材等中
通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
结构特点 由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物 由比淀粉更多的单糖单元构成的高分子化合物
相互关系 两者不是同分异构体,不是同系物,均属于天然高分子化合物
物理性质 白色粉末,不溶于冷水,一部分可溶于热水,无甜味 白色、无味的物质,不溶于水,无甜味
化 学 性 质 加碘水 与碘作用呈现蓝色 与碘不反应、不变蓝,可用于鉴别淀粉和纤维素
水解 在淀粉酶的作用下水解成麦芽糖,在无机酸作用下水解成葡萄糖 在无机酸催化作用下水解,最后生成葡萄糖,比淀粉水解困难
酯化 能发生酯化反应 能发生酯化反应,生成硝酸纤维、醋酸纤维等
用途 作工业原料,制取葡萄糖、酒精、变性淀粉等 可用于纺织工业、造纸工业,制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等
下列说法错误的是( )
A.糖类物质是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的来源
B.葡萄糖可用于医疗输液
C.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸
D.淀粉在稀硫酸的催化作用下水解,向水解后的溶液中加入银氨溶液,然后加热,一定有银镜生成
1.(2025·山东·二模)明代《天工开物》中记载:“凡酿酒必资曲药成信。无曲即佳米珍黍,空造不成。”其中“曲”的作用是( )
A.氧化剂 B.还原剂 C.催化剂 D.防腐剂
2.(22-23高三下·广东广州·开学考试)下列说法不正确的是( )
A.木糖(C5H10O5)是一种醛糖,催化加氢可生成木糖醇
B.甲壳质也是一种多糖,它是虾、蟹、昆虫外壳的重要成分
C.某品牌防晒衣的主要成分为聚酯纤维,可长期用肥皂洗涤
D.核酸是一种生物大分子,水解可生成戊糖、碱基和磷酸
3.(2025·山东潍坊·模拟预测)下列化学用语或图示正确的是( )
A.图1表示分子的VSEPR模型
B.图2表示邻羟基苯甲醛的分子内氢键
C.图3表示原子的电子云图,由图可见原子核外靠近核运动的电子多
D.图4可以表示乙醛的核磁共振氢谱
4.(24-25高二下·山东日照·期末)下列物质中能在人体内发生水解的高分子化合物是( )
A.淀粉 B.油脂 C.葡萄糖 D.纤维素
5.(2025·山东聊城·二模)下列图示实验中,操作规范的是( )
A.熔化纯碱 B.萃取振荡时放气 C.制备银氨溶液 D.配制溶液
A.A B.B C.C D.D
6.(24-25高二下·山东菏泽·阶段练习)下列说法正确的是( )
A.含有羟基的物质都能与溶液反应
B.的官能团名称为醛基
C.相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体
D.和在分子组成上相差一个,两者互为同系物
7.(2025·山东德州·三模)下列物质的结构或性质不能说明其用途的是( )
A.离子液体由带电荷的阴阳离子组成,可用作不易挥发的新型溶剂
B.聚乙炔存在共轭大键体系为电荷传递提供通路,可用于制备导电高分子材料
C.葡萄糖分子结构中有多个羟基,可用于与银氨溶液反应制作银镜
D.聚丙烯酸钠()中含有亲水基团,可用于制备高吸水性树脂
8.(25-26高三上·山东日照·开学考试)有机物X的结构如图所示,下列说法错误的是( )
A.含有4种官能团
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生取代反应、加成反应和消去反应
D.1 mol该分子与足量氢气反应,最多消耗5 mol H2
9.(25-26高三上·山东聊城·阶段练习)可由高温分解得到,也可以通过在碱性介质中还原Cu(Ⅱ)化合物得到,例如:。医学上常用该反应检测尿样中的糖分,以帮助诊断糖尿病。下列有关说法正确的是( )
A.高温分解的化学方程式为
B.葡萄糖溶液是胶体,可以发生丁达尔现象
C.当生成时,转移电子
D.葡萄糖能将氢氧化铜氧化为砖红色
10.(25-26高三上·山东日照·开学考试)DNA中部分双螺旋结构如图所示,下列说法错误的是( )
A.鸟嘌呤与胞嘧啶通过氢键互补配对
B.鸟嘌呤与胞嘧啶中环上的C均为杂化
C.胞嘧啶中N-H键的平均键长大于0.30nm
D.DNA分子中碱基间配对维持了双螺旋结构的稳定性
11.(25-26高三上·山东·月考)有机物Z的合成路线如下。下列说法错误的是( )
A.W→X原子利用率为100%
B.利用新制氢氧化铜悬浊液可鉴别W与X
C.类比反应,可由丙酮与甲醛反应制取
D.Z与足量加成后,每个产物分子中含3个手性碳原子
12.(24-25高二下·山东青岛·期中)辛烯醛是重要化工原料。实验室由正丁醛制备辛烯醛的反应为:。装置如图(部分装置省略):
制备及除杂流程如下:
相关物质的物理性质如下表:
相对分子质量 沸点/℃ 密度(g/cm3) 水中溶解性
正丁醛 72 75.7 0.8 微溶
辛烯醛 126 175 0.85 几乎不溶
回答下列问题:
(1)图甲中宜采用的加热方式为 ,装置a的名称为 。
(2)图乙中冷凝管的进水口为 (填“c”或“d”),毛细管的作用是 。
(3)操作I的名称是 ,有机相从 (填“上”或“下”)口取出。
(4)用蒸馏水洗涤的目的是 ,判断有机相已洗涤干净的方法是 。
(5)“减压蒸馏”时,温度计示数应 (填“高于”、“等于”或“低于”)175℃。
(6)产物辛烯醛中的含氧官能团的名称为 ,试写出该产物与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式 。
(7)若加入10.0mL正丁醛,最终收集到6.0g辛烯醛,产率为 %(精确到0.1%)。
13.(24-25高一下·山东淄博·期末)淀粉作为原料可合成多种化工产品,流程如下:
已知:
回答下列问题:
(1)B的名称为 ,B→C反应的化学方程式为 。
(2)的结构简式为 ,的反应类型为 。
(3)的化学方程式为 ,反应类型为 。
(4)乳酸中官能团的名称为 ,J的结构简式为 。
(5)等物质的量的乳酸、和分别与足量的金属反应,产生的物质的量之比为 。
14.(2025·山东德州·三模)某小组同学欲探究和HCHO的反应产物。将的NaOH溶液(过量)、的溶液和37%~40%的HCHO溶液按一定比例混合加热。实验记录如下。已知:。下列说法错误的是( )
实验 Ⅰ Ⅱ
试剂用量
实验现象 砖红色固体生成,有少量气体产生 紫红色固体生成,有大量气体产生
A.向Ⅰ中的砖红色固体中加入足量稀硫酸,仍有固体存在,说明砖红色固体中有Cu
B.可用X射线衍射技术确认实验Ⅰ中砖红色固体含有
C.取少量反应后的溶液,加入过量盐酸,未产生使澄清石灰水变浑浊的气体,可证明甲醛的氧化产物为HCOONa
D.实验Ⅱ中Cu产生的主要原因为沉淀继续被过量的HCHO还原所致
15.(2025·山东青岛·一模)抗肿瘤药物香叶木宁(J)的两条合成路线如下:
已知:①CH3OHCH3Cl
②
③ R-ClR-OCH3
回答下列问题。
(1)B的名称为 。K中含氧官能团的名称为 。
(2)写出E→F的方程式 。
(3)H的结构简式为 。
(4)H→I的反应类型是 。
(5)符合下列条件D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①只含有一个环状结构 ②环上含有三个取代基,其中一个是-NH2
(6)丙二腈[CH2(CN)2]可用于制备,写出丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解的离子方程式 。
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