知识点1 羧酸 酯 油脂
（一）羧酸
1、羧酸的含义
（1）概念：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连而组成的有机化合物。
（2）官能团：－－OH或－COOH
（3）饱和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0）
2、羧酸的分类
依据 类别 举例
烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH
芳香酸 苯甲酸：COOH
羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH
二元羧酸 乙二酸：HOOC－COOH
多元羧酸 柠檬酸：
烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH
不饱和羧酸 丙烯酸：CH2＝CHCOOH
3、常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名 蚁酸 安息香酸 草酸
结构简式 HCOOH COOH
色、态、味 无色液体、刺激性气味 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体
溶解性 易溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于有机溶剂 能溶于水、乙醇
用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料
4、羧酸的物理性质
（1）水溶性
①分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；
②随着碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
（2）沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。
5、羧酸的命名
（1）CH3CH2CH2COOH的名称是3－甲基戊酸
（2）CH3COOH的名称是2，3－二甲基丁酸
（3）名称为4－甲基－3－乙基戊酸。
6、羧酸的化学性质
（1）具有酸的通性（强于碳酸）
①紫色石蕊试液：变红 ②与金属钠发生置换反应生成酸钠和氢气
③与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水 ④与氢氧化铜反应的现象是：蓝色沉淀变成蓝色溶液
⑤与少量碳酸盐或碳酸氢盐反应放二氧化碳气体
【易错提醒】羟基与酸性强弱的关系
①醇、酚、羧酸的结构中均有－OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些－OH相连的基团不同，－OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”＞“酚羟基”＞“醇羟基”。
②羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。
③低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
（2）取代反应
①酯化反应：R－－OH+R'OH R－－O－R'+H2O
②生成酰胺：R－－OH+NH3R－－NH2+H2O
③α－H取代：RCH2COOH+Cl2R－－COOH+HCl
（3）氧化反应
①可燃性：CnH2nO2+O2nCO2+nH2O ②KMnO4（H+）：不褪色
（4）还原反应：RCOOHRCH2OH
（二）酯
1、羧酸衍生物
（1）概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
（2）酰基：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团，结构简式为R－－
（3）常见的羧酸衍生物
羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺
结构简式 R－－Cl R－－O－－R′ R－－Cl R－－NH2
2、酯
（1）概念：酰基（R－－）和烃氧基（RO－）相连后的产物。
（2）官能团的名称：酯基，结构简式：－－O－。
（3）命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。
酯 HCOOC2H5
名称 甲酸乙酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯
（4）物理性质
①密度：酯类密度一般比水小
②溶解性：难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
③味态：低级酯是有香味的液体，易挥发。
（5）化学性质－－水解反应
①酸性条件：RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH（部分进行）
②碱性条件：RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH（完全进行）
（三）油脂
1、油脂的组成、结构与分类
2、常见的高级脂肪酸
3、物理性质
（1）密度：比水的小
（2）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
（3）熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
4、化学性质
（1）水解反应
①酸性水解：制备甘油和高级脂肪酸
+3H2O3C17H35COOH+；
②碱性水解（皂化反应）：制备甘油和肥皂
+3NaOH+3C17H35COONa
（2）加成反应－－不饱和油脂的特性
①溴水：液态油能够使溴水褪色（鉴别植物油和动物油）。
②氢化反应：液态油与氢气的加成反应，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。
+3H2。
5、油脂的应用
关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置的说法正确的是（ ）
A．图甲用于分离乙酸乙酯
B．乙用于蒸馏纯化乙酸乙酯
C．图丙用于制备并收集乙酸乙酯，该装置也可以用于铜和浓硫酸制二氧化硫
D．图丁可从分液漏斗上端倒出乙酸乙酯
【答案】D
【解析】A．乙酸乙酯与碳酸钠溶液是互不相溶的两层液体，应该使用分液的方法分离，而不能使用过滤方法分离，故A错误；
B．利用沸点不同，用蒸馏方法除去杂质乙酸和乙醇来纯化乙酸乙酯时，温度计水银球应该在蒸馏烧瓶的支管口附近，而不能伸入到液面以下，故B错误；
C．乙醇、乙酸在浓硫酸加热条件下反应生成乙酸乙酯，增加了长玻璃管，使得试管内外相通，不会产生压强差，有防止倒吸作用，饱和碳酸钠溶液可吸收乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，但图中所使用的是饱和碳酸，并不能达到收集乙酸乙酯的目的，铜与浓硫酸在加热条件下反应生成二氧化硫，因此该装置也可用于铜与浓硫酸反应制取二氧化硫，故C错误；
D．乙酸乙酯与碳酸钠饱和溶液是互不相溶的两层液体，由于乙酸乙酯的密度比水小，有机层在上层，应采用分液方法分离。分离时两层液体是下流上倒，即先从下口放出碳酸钠饱和溶液，待到两层液体分界面时，关闭分液漏斗的活塞，再将上层乙酸乙酯层要从分液漏斗上端放出乙酸乙酯，故D正确；故选D。
【解题技巧】
1．酯化反应的特点
（1）所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。
（2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。
（3）在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O参与成环。
（4）酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。
2．酯化反应的类型
（1）一元羧酸和一元醇的酯化反应
RCOOH+R'CH2OHR－－OCH2R'+H2O
（2）一元羧酸与二元醇的酯化反应
（3）二元酸与二元醇的酯化反应
①反应生成普通酯
+HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O
②反应生成环酯
++2H2O
③反应生成聚酯
n+nHO－－O－CH2－CH2－OnH+（2n－1）H2O
（4）无机含氧酸的酯化反应
+3HO－NO2+3H2O
（5）高级脂肪酸与甘油的酯化反应
+3C17H35COOH +3H2O
乙醇和乙酸发生酯化反应的机理历程如下：
已知步骤(1)是快速平衡，下列说法不正确的是（ ）
A．乙酸分子中氧原子的电子云密度：O(羰基)>O(羟基)
B．用羧酸CH3COOH和醇C2H5l8OH反应或CH3CO18OH和醇C2H5OH反应均可探究酯化反应断键规律
C．根据历程分析，按乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序可能更有助于酯化反应的进行
D．该历程中涉及极性键的断裂和形成
【答案】B
【解析】A．乙酸分子中羰基氧原子与碳原子形成碳氧双键，羟基中氧原子和碳原子形成单键，乙酸分子中氧原子的电子云密度：O(羰基)＞O(羟基)，故A正确；
B．由于加成和消去是在乙酸内进行，所以不能用同位素标记的CH3CO18OH来研究酯化反应断键的规律，故B错误；
C．添加试剂的顺序一般是先加密度小的，再加密度大的，乙酸最后加可以减少其挥发，按乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序更有助于酯化反应；故C正确；
D．该历程中涉及C—O的断裂和形成，故D正确；故选B。
命题点2 氨基酸和蛋白质
（一）酰胺
1、概念
分子中由酰基（RCO－）和氨基（－NH2）相连构成的羧酸衍生物。
官能团
酰胺基（－CONH－）
3、物理性质
（1）除甲酰胺（HCONH2）是液体外，其他多为无色晶体。
（2）低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
4、化学性质－－水解反应（以乙酰胺为例）
（1）强酸性条件下：CH3CONH2+H2OCH3COOH+NH4+
（2）强碱性条件下：CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3
（二）氨基酸和多肽
1、氨基酸的结构
（1）概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代形成的取代羧酸。
（2）分子结构
（3）几种常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N－CH2COOH 氨基乙酸
丙氨酸 CH3－COOH 2－氨基丙酸
谷氨酸 HOOC－CH2－CH2－COOH 2－氨基戊二酸
苯丙氨酸 CH2－COOH 2－氨基－3－苯基丙酸
缬氨酸 CH3－COOH 2－氨基－3－甲基丁酸
2、氨基酸的性质
（1）两性化合物：通常以两性离子形式存在，根据溶液的pH不同，可以发生不同的解离
（2）氨基酸与酸、碱的反应（以甘氨酸为例）
①与酸反应
②与碱反应
3、多肽
（1）肽和肽键：一个α－氨基酸的羧基与另一个α－氨基酸的氨基脱去一分子水所形成的化合物
（2）官能团：酰胺键（肽键）
（3）分类
（三）蛋白质和酶
1、蛋白质
（1）蛋白质的相关概念
①概念：由α－氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子
②结构单元：α－氨基酸
③官能团：肽键（）
④分子大小：相对分子质量一般在10000以上，含肽键50个以上
⑤形成：氨基酸脱水缩合
⑥生理功能：每一种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与功能是高度统一的
（2）蛋白质的性质
①两性：－COOH显酸性、－NH2显碱性
②水解：肽键中的C－N键断裂，最终得到多种α－氨基酸
③盐析：遇Na2SO4等轻金属盐浓溶液等发生聚沉
④灼烧：具有烧焦羽毛的气味
⑤显色反应：含苯环的蛋白质遇到浓HNO3显黄色
⑥变性：蛋白质在一定条件下失去生理活性
⑦溶于水具有胶体性质
2、酶
（1）概念：酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。
（2）催化特点
（3）作用：如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用，做解毒药等。
（四）氨基酸、肽、蛋白质间的转化
1、转化关系
（1）氨基酸缩合机理为，脱去一分子水后形成肽键（）。
（2）多肽、蛋白质水解时，断裂键中的碳氮键，形成－COOH和－NH2。
2、氨基酸的脱水反应
（1）分子间单分子脱水形成二肽（两种不同的氨基酸可以生成4种二肽）
①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O
②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O
③H2N－CH2－COOH+ H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O
④H2N－COOH +H2N－COOH→H2N－COOH+H2O
（2）分子间或分子内缩合成环
①分子间双分子脱水成环肽
②分子内单分子脱水成环肽
（3）脱水缩合生成多肽或蛋白质
+nH2O
下列关于蛋白质的说法不正确的是（ ）
A．利用变性可以分离和提纯蛋白质
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C．饱和溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解
D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
【答案】A
【解析】A．变性后的蛋白质已经失去生理活性，再加水后不会重新溶解，所以不能用变性来分离和提纯蛋白质，A错误；
B．用酒精消毒，其原理是利用酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性起到灭杀作用，而且变性过程是不可逆的，B正确；
C．饱和溶液能使蛋白质溶液产生盐析而使蛋白质析出，盐析的过程是可逆的，所以加水后析出的蛋白质又溶解，C正确；
D．蚕丝属于蛋白质，灼烧后产生烧焦羽毛的气味；“人造丝”属于人工合成的化学纤维，燃烧时会产生烧塑料的气味，因此可采用灼烧闻气味的方法来鉴别蚕丝和“人造丝”，D正确；故选A。
【解题技巧】
1．蛋白质的结构
（1）蛋白质的基本单元：α－氨基酸
（2）分子中存在肽键（）
（3）蛋白质的基本结构：α－氨基酸分子脱水缩合形成多肽时是按一定线性顺序排列的，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构。
2．盐析、变性和渗析的比较
盐析 变性 渗析
内涵 在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液 加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物 胶体、水和半透膜
特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水
实质 物理变化（溶解度降低） 化学变化（结构、性质改变） －
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质
【易错提醒】盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响：
①稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。
②浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。
③重金属盐溶液，无论浓稀，均能够使蛋白质变性。
2. 能正确表示蛋白质分子由简到繁的结构层次的顺序是（ ）
①氨基酸 ②C、H、O、N等元素 ③氨基酸分子相互缩合 ④多肽 ⑤形成一定的空间结构
A．①②③④⑤ B．②①③④⑤ C．②①③⑤④ D．②①④③⑤
【答案】B
【解析】蛋白质分子由简到繁的结构层次的顺序：②C、H、O、N等元素→①氨基酸→③氨基酸分子相互缩合→④多肽→⑤形成一定的空间结构。故合理选项是B。
1．（20-21高二·全国·课后作业）下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是
a．HOCH2CH2CH2OH b．CH3CH2CH2OH c．CH3CH2COOCH3 d．HOCH2CH(OH)CH2OH
A．d>a>b>c B．c>d>a>b C．d>b>c>a D．c>d>b>a
【答案】A
【详解】酯难溶于水，对于醇类物质来说，碳原子数相同的分子中所含羟基数越多，物质在水中的溶解度就越大，因此题中有机化合物在水中的溶解度由大到小排列的顺序为，A项正确。
2．（24-25高一下·山东烟台·期末）柠檬酸是一种食品添加剂，结构如图。下列说法错误的是
A．柠檬酸的分子式是
B．1mol柠檬酸能与3mol NaOH反应
C．柠檬酸与乙醇或乙酸均能发生酯化反应
D．柠檬酸能在铜作催化剂的条件下发生氧化反应
【答案】D
【详解】A．根据柠檬酸的结构简式可知，其中含有6个C原子，8个H原子，7个O原子，其分子式为，故A正确；
B．柠檬酸中含有3个羧基，羧基能与NaOH反应，则1mol柠檬酸能与3mol NaOH反应故B正确；
C．柠檬酸含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，故C正确；
D．与羟基相连的碳原子上至少有1个氢原子才能被催化氧化，柠檬酸分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能在铜作催化剂的条件下发生氧化反应，故D错误；
故选D。
3．（2025·山东淄博·三模）实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去)，下列说法正确的是
A．反应①②③都是取代反应
B．可用红外光谱鉴别苯胺和乙酰苯胺
C．反应②中若加入过量酸，乙酰苯胺产率会提高
D．在乙酰苯胺的芳香族同分异构体中，能发生水解的有3种
【答案】B
【分析】苯和浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯在铁催化下发生还原反应生成苯胺，苯胺和乙酸发生取代反应生成乙酰苯胺；
【详解】A．反应②为还原反应，反应①和反应③为取代反应，A错误；
B．用红外光谱得到分子中含有的化学键或官能团信息；苯胺和乙酰苯胺的官能团不同，可用红外光谱鉴别苯胺和乙酰苯胺，B正确；
C．苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低苯胺的产率，C错误；
D．乙酰苯胺芳香族同分异构体中可以水解的有酰胺类，如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺、苯乙酰胺等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种，D错误；
故选B。
4．（25-26高三上·山东·月考）一种从植物中提取的抗氧化性活性成分的结构如图，下列说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有3种官能团
C．不能与反应生成
D．1 mol该物质最多可与反应
【答案】D
【详解】A．该分子中含有两个碳碳双键，每个双键两端的碳原子均连接了不同的原子或基团，则存在顺反异构，A正确；
B．该分子中含有酚羟基、碳碳双键和酯基，共3种官能团，B正确；
C．因酸性：H2CO3>苯酚>，根据”较强酸制较弱酸“规律，该物质(含有的酚羟基)不能与NaHCO3反应生成CO2，C正确；
D．1 mol该物质含2 mol酚羟基(消耗2 mol NaOH)、1 mol酚酯基(水解生成羧酸和酚羟基，共消耗2 mol NaOH）、1 mol醇酯基(水解生成羧酸和醇，消耗1 mol NaOH），则1 mol该物质最多可与反应，D错误；
故选D。
5．（2024高三·全国·专题练习）只用一种试剂就能区别甲醇、甲酸甲酯、甲酸、乙酸和乙酸乙酯几种液体，这种试剂是
A．银氨溶液 B．新制的 Cu(OH)2悬浊液 C．溴水 D．NaOH溶液
【答案】B
【详解】A．甲醇、乙酸和银氨溶液都会互溶，不能鉴别，A错误；
B．新制Cu(OH) 悬浊液可通过以下现象区分五种液体：1. 甲酸：常温溶解，加热后生成砖红色沉淀（含醛基）。2. 乙酸：常温溶解，加热后无沉淀（无醛基）。3. 甲酸甲酯：常温分层浊液不溶，加热后溶解并生成沉淀（水解后含醛基）。4. 乙酸乙酯：常温分层浊液不溶，加热后溶解但无沉淀（水解产物无醛基）。5. 甲醇：浊液始终不溶，无明显变化；B正确；
C．甲醇、甲酸、乙酸和溴水溶液都会互溶，不能鉴别，C错误；
D．甲醇、甲酸、乙酸和氢氧化钠溶液都会互溶，且无明显现象，不能鉴别，D错误；
故选B。
6．（24-25高二下·山东菏泽·月考）以乙烯和丙炔酸（）为原料制备有机物经过的反应类型为
A．加成反应、取代反应、酯化反应 B．氧化反应、消去反应、取代反应
C．取代反应、加成反应、酯化反应 D．还原反应、取代反应、酯化反应
【答案】A
【详解】
，依次为加成反应、取代反应、酯化反应，故A正确。
7．（23-24高二下·山东菏泽·期中）下列对有机物的叙述正确的是
A．顺-2-丁烯的球棍模型：
B．分子式为C5H10O2有机物中能与NaHCO3溶液反应的有4种
C．CH3CH(CH3)CH2COOH的系统命名法命名：2-甲基丁酸
D．和互为同分异构体
【答案】B
【详解】
A．顺—2—丁烯的结构简式为，球棍模型为，故A错误；
B．能与NaHCO3溶液反应则含有羧基，则存在4种情况：，故B正确；
C．CH3CH(CH3)CH2COOH的系统命名法命名：3-甲基丁酸，故C错误；
D．甲烷为正四面体结构，则和为一种物质，故D错误；
故选B。
8．（25-26高三上·山东日照·开学考试）下列实验装置能达到实验目的的是
A．分离丙酮与水 B．除铁钉上的油污
C．制备乙烯 D．制备并检验丙烯
A．A B．B C．C D．D
【答案】B
【详解】A．分离丙酮与水需根据二者溶解性判断，丙酮与水互溶，不能用分液方法分离，应采用蒸馏，A错误；
B．铁钉上的油污主要为油脂，油脂在碱性条件下加热水解生成可溶物（皂化反应），装置中用热NaOH溶液浸泡铁钉可除油污，B正确；
C．制备乙烯需乙醇与浓硫酸在170℃反应，温度计应插入反应液测量温度，装置中温度计位置在支管口（蒸馏时测馏分温度），C错误；
D．1-溴丙烷与NaOH乙醇溶液共热生成丙烯，但乙醇易挥发，挥发的乙醇也能使酸性高锰酸钾褪色，无法排除乙醇干扰，D错误；
故选B。
9．（25-26高三上·山东·期中）苯巴比妥是一种镇静剂，结构如图所示。关于该有机物说法正确的是
A．键角∠1>∠2 B．与氢气完全加成后，分子中有1个手性碳原子
C．分子中含两种官能团 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗2mol NaOH
【答案】A
【详解】A．∠1 处的氮原子采取 sp2 杂化（类似酰胺键中的氮），键角接近 120°；∠2 处的碳原子是羰基碳，采取 sp2杂化，键角也接近 120°。双键对单键的排斥力大于单键对单键的排斥力，所以∠1 的键角大于∠2，A 正确；
B．该物质仅苯环可以加氢，加氢后无手性碳原子，B错误；
C．分子中含有一种官能团是酰胺基，C错误；
D．1mol该物质的环状酰亚胺结构在足量NaOH溶液中加热会完全水解，生成1 mol、1 molNa2CO3、2 mol氨气，消耗4 molNaOH，D错误；
故答案选A。
10．（24-25高二下·山东·阶段练习）回答下列问题。
(1)A和B两种有机物可以互溶，有关性质如下表。
物质 密度() 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
A 0.7893 78.5 与水以任意比混溶
B 0.7137 34.5 不溶于水
要除去A和B的混合物中少量的B，可采用___________(填字母)方法可得到A。
A．蒸馏 B．重结晶 C．萃取 D．加水充分振荡，分液
(2)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下。
①操作是 ，该操作的目的是 。
②下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是 (填字母)。
A．苯甲酸提纯的步骤中都用到了玻璃棒
B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间
D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
(3)甲烷与氯气进行取代反应的第一步反应的化学方程式为 ，向反应后的集气瓶中滴入几滴浓氨水，看到的现象是 。若1mol某烃最多与6mol氯气发生取代反应，则该烃分子中含有 个氢原子，同时生成氯化氢的物质的量为 mol。
【答案】(1)A
(2) 趁热过滤 除去泥沙的同时又防止苯甲酸晶体析出 B
(3) 有白烟生成 6 6
【分析】苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，粗苯甲酸中含有泥沙和氯化钠杂质，加水、加热溶解，苯甲酸和氯化钠溶解在水中，泥沙不溶于水，趁热过滤除去泥沙的同时又防止苯甲酸晶体析出。将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在溶液中，过滤、用冷水洗涤便可以得到纯净的苯甲酸。
【详解】（1）A和B两种有机物可以互溶，并且沸点相差较大，采用蒸馏的方法分离，故选A；
（2）①由分析可知，操作Ⅱ是趁热过滤，其目的是：除去泥沙的同时又防止苯甲酸晶体析出；
A．冷却结晶时，不需要玻璃棒，A错误；
B．漏斗进行预热，可减小温差，防止苯甲酸结晶，B正确；
C．趁热过滤后，应在室温下缓慢冷却，用冰盐水冷却形成的结晶很小，比表面积大，吸附的杂质多，C错误；
D．重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D错误；
故选B；
（3）与发生一氯取代反应生成氯化氢和一氯甲烷，化学方程式为：；加浓氨水会生成氯化铵固体，所以会看到有白烟生成；某烃1mol最多与发生取代反应，则此烃分子中含有6个H原子，氯气与烃发生取代反应时，每消耗1mol氯气则生成1mol HCl，所以共生成6mol HCl。
11．（24-25高二下·山东东营·期末）乙酰水杨酸(俗称阿司匹林)为白色结晶性粉末，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚，是一种广泛使用的解热镇痛药，制备原理如下：
已知：ⅰ.浓硫酸可提供质子破坏氢键；ⅱ.温度过高副反应增加
Ⅰ．乙酰水杨酸的合成
①50mL干燥圆底烧瓶中加入3.0g水杨酸、5.0mL乙酸酐，摇匀，滴5滴浓硫酸，装上冷凝管，加热5~10min。
②反应结束稍微冷却后，将反应液倒入盛有30mL冷水的烧杯中，10mL蒸馏水洗涤烧瓶，并将洗涤液倒入烧杯，很快有白色晶体析出。
③将烧杯置于水浴中，不断搅拌，结晶完全后抽滤，洗涤，得粗品。
(1)实验中用到的仪器有 (填序号)。
(2)已知水杨酸与乙酸酐需在才能发生反应，滴加浓硫酸的作用是 。
(3)步骤③中用 浴(填“热水”或“冰水”)，目的是 。
(4)检测乙酰水杨酸粗品中是否含水杨酸的试剂是 。
Ⅱ．阿司匹林药片有效成分的测定
①取药片磨碎成粉，取0.50g药粉于烧杯中。
②碱式滴定管取溶液(过量)加至烧杯，加适量蒸馏水摇匀，盖上表面皿加热，待药粉完全溶解，冷却后转移至容量瓶定容。
③取定容后溶液于锥形瓶，滴加滴酚酞作指示剂，用盐酸标准液滴定至乙酰水杨酸恰好转化为。平行测定3次，平均消耗19.56mL标准液。
(5)药片中有效成分乙酰水杨酸的质量分数为 %(保留小数点后2位)
(6)阿司匹林在体内较快转化为有药效的水杨酸，若血液中水杨酸浓度过高会使人中毒，可静脉注射溶液解毒，用方程式解释其中原理 。
【答案】(1)AB
(2)提供质子破坏氢键；防止温度过高副反应增加
(3) 冰水 降低乙酰水杨酸溶解度，利于结晶析出
(4)溶液(答案合理即可)
(5)7.92
(6)
【分析】50mL干燥圆底烧瓶中加入水杨酸和乙酸酐，摇匀后滴入5滴浓硫酸，装上球形冷凝管。待水杨酸全部溶解后，置于85℃~90℃水浴中，加热10~15min反应结束，反应后混合物在不断搅拌下倒入冷水中，析出固体，抽滤得粗品。
【详解】（1）由步骤①实验中用到的仪器有A球形冷凝管，和圆底烧瓶，不是C蒸馏烧瓶，反应结束，反应后混合物在不断搅拌下倒入冷水中，析出固体，结晶完全后抽滤时用到B布氏漏斗，不用D漏斗。故答案为：AB；
（2）由已知信息，水杨酸与乙酸酐需在才能发生反应，滴加浓硫酸的作用是提供质子破坏氢键；防止温度过高副反应增加。故答案为：提供质子破坏氢键；防止温度过高副反应增加；
（3）乙酰水杨酸的溶解度随温度升高而增大，步骤③中用冰水，目的是降低乙酰水杨酸溶解度，利于结晶析出。故答案为：冰水；降低乙酰水杨酸溶解度，利于结晶析出；
（4）检测乙酰水杨酸粗品中是否含水杨酸的试剂是溶液看是否呈紫色(答案合理即可)。故答案为：溶液；
（5）
取0.50g阿司匹林样品，先加入过量的NaOH标准溶液[物质的量为]，充分反应使乙酰水杨酸完全水解，再用盐酸标准溶液滴定过量的NaOH，消耗盐酸的物质的量为×19.56mL× ，说明氢氧化钠和阿司匹林反应的物质的量为-×19.56mL×=，此时溶液中钠盐为NaCl＋CH3COONa和，说明酚羟基没有和氢氧化钠反应，所以氢氧化钠和阿司匹林反应的物质的量之比为2:1，则阿司匹林样品中乙酰水杨酸的含量可表示为药片中有效成分乙酰水杨酸的质量分数为 =7.92%，故答案为：7.92；
（6）
阿司匹林在体内较快转化为有药效的水杨酸，若血液中水杨酸浓度过高会使人中毒，可静脉注射溶液解毒，生成、水和二氧化碳，用方程式解释其中原理。故答案为：。
12．（25-26高三上·山东聊城·期中）制备氯代异丁酸(沸点为118℃)的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸(沸点约为152℃)与催化剂(易水解)，加热到70℃，通入，反应剧烈放热，通气完毕，在120℃下继续反应。反应结束，经过操作得到产物。反应方程式：。回答下列问题：
(1)用图2装置制取，下列药品不能选择_______(填标号)。
A． B． C． D．
(2)仪器B的名称为 ，三颈烧瓶A口处缺少的仪器是 。
(3)干燥管的作用为 ，反应结束后，a口改通，目的是 。
(4)操作E的名称为 。
(5)通入氯气除作为反应物外，同时还起到 作用。
(6)在不调节加热装置的前提下，为使反应温度稳定，可以采取的操作是 。
【答案】(1)B
(2) (球形)冷凝管 温度计
(3) 防止水蒸气进入三颈烧瓶引起催化剂水解 将装置内残留和排入中吸收，防止污染空气
(4)蒸馏
(5)搅拌液体
(6)降低通入氯气的速率
【分析】异丁酸和氯气在催化剂和加热条件下发生取代反应生成α 氯代异丁酸和HCl，催化剂易水解，实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶，防止催化剂水解，未反应的氯气和产生的HCl用NaOH溶液吸收，防止污染空气。
【详解】（1）实验室用浓盐酸制取氯气，氧化性较强，常温下可与浓盐酸反应生成氯气，而与浓盐酸反应制取氯气需要加热，图2装置无加热装置；
故选B。
（2）仪器B是球形冷凝管；三颈烧瓶A口处缺少的仪器是温度计，用于测量反应温度。
（3）已知催化剂易水解，干燥管的作用是防止水蒸气进入反应瓶使催化剂水解；反应结束后，a口改通，目的是将装置内残留的氯气等气体吹出，使其被D装置吸收，避免污染环境。
（4）因为α 氯代异丁酸的沸点为118°C，异丁酸的沸点约为152°C，二者沸点不同，根据沸点不同将二者分离，所以操作E的名称为蒸馏。
（5）通入氯气除作为反应物外，由于氯气在反应液中的溶解度不大，氯气通入反应液中产生气泡，气泡的产生和上升可以起到搅拌作用，使反应物充分接触，加快反应速率。
（6）为使反应温度稳定，可采取的操作是控制氯气的通入速率，随着反应进行，逐渐减小氯气的流速，减少反应剧烈程度，从而使温度相对稳定。
13．（25-26高三上·山东德州·开学考试）香豆素是一种重要的香料，常用作定香剂，也可作饮料、食品等的增香剂。实验室用水杨醛和乙酸酐通过反应制备香豆素，反应原理及装置示意图如下(加热及夹持装置略)：
各物质的相关信息如下表：
物质 水杨醛 乙酸酐 乙酸 香豆素
熔点/℃ 16.6 69
沸点/℃ 197 138.6 117.9 298
水溶性 微溶 易水解 易溶 不溶于冷水，易溶于热水
已知：①刺形分馏柱用于分离沸点差别不太大的混合物；
②热水可最大限度的将水杨醛分散成细小油滴，破坏与香豆素的互溶。
实验过程：
①连接装置，检验气密性，在装置中加入反应物并缓慢通入；
②搅拌下加热，持续反应一段时间；
③反应结束后，向中加入热水，然后加入饱和溶液调至弱碱性，分液后得到有机层，经___________、___________、洗涤、干燥等一系列操作得香豆素粗产品。
回答下列问题：
(1)反应中生成的水会快速与乙酸酐反应，化学方程式为 。
(2)实验前通的作用是 ；仪器的名称是 。
(3)反应过程中，应保持刺形分馏柱上端温度计示数处于一定范围，合理的是___________(填标号)。
A． B． C． D．
(4)补全③中的操作： 、 。
(5)若投入水杨醛，最终得到香豆素，产率为 。
(6)实验制得香豆素产率偏低，可能的原因是 。
A．的流速过小
B．及时排出装置内的液体
C．搅拌不充分局部过热使乙酸酐碳化
【答案】(1)
(2) 排出装置中的空气，防止水杨醛被氧化 空气冷凝管
(3)B
(4) 降温结晶 过滤
(5)60%
(6)AC
【分析】组装好装置后检查装置气密性，为防止酚羟基被氧化，先通入一段时间氮气，升温至135~145℃，回流，将生成乙酸排出后，再升高温度，反应物发生反应，待反应结束后，向仪器A中加热水，分液，结晶，过滤得香豆素粗产品。
【详解】（1）
反应中生成的水会快速与乙酸酐反应，乙酸酐水解生成乙酸，化学方程式为。
（2）水杨醛含有的醛基可被空气中的氧气氧化，故实验前通的作用是排出装置中的空气，防止水杨醛被氧化；仪器的名称是空气冷凝管。
（3）控制好蒸汽温度使乙酸蒸出，再滴加乙酸酐，根据表格数据可知温度应高于117.9℃，低于138.6℃，故选B。
（4）水杨醛不溶于冷水，易溶于热水故需要用冷却结晶法收集产品，具体操作为：分液后得到有机层，经降温结晶、过滤、洗涤、干燥等一系列操作得香豆素粗产品。
（5），理论上香豆素的质量=，产率=。
（6）A．N2流速过小，无法有效分离乙酸和水，抑制反应的进行，导致反应物减少，产率偏低，A符合题意；
B．仪器A是反应的装置，装置B中的液体不在反应器中，排出装置内的液体对香豆素产率没有影响，B不符合题意；
C．搅拌不充分局部过热使乙酸酐碳化，能转化为香豆素的乙酸酐变少，香豆素产率偏低，C符合题意。
故选AC。
14．（2025·山东聊城·三模）由化合物K、L和P合成药物中间体Q，转化关系如图。已知：生成Q时，M与中均有键断裂。下列说法错误的是
A．W的化学式为
B．物质Q与完全加成的产物只有2个手性碳原子
C．和的过程中，均涉及上的加成反应
D．若K中的全部N原子用标记，生成的Q的结构简式应为
【答案】B
【分析】根据流程，K+L生成M与甲醇，利用原子守恒，L为N2H4，同理，W为H2O。
【详解】A．根据元素守恒及M与反应生成Q时均有键断裂，W为H2O，A正确；
B．Q与H2完全加成后的产物为，产物中有3个手性碳：与—NH2直接相连的碳原子、两个环共用的2个碳原子，B错误；
C．K→M有N2H4与—CN发生加成反应，M→Q中，HCONH2断开N—H键与M中—CN发生加成反应，C正确；
D．若K中的全部N原子用15N标志，M与反应生成Q时均有键断裂，生成的Q的结构简式为，D正确；
故选B。
15．（24-25高二下·山东潍坊·期末）治疗多发性神经病的药物氯苯唑酸（J）的合成路线如下：
已知：+R2-NH2
回答下列问题：
(1)A的系统命名为 ；D中含氧官能团名称为 。
(2)CD步骤的目的为 ；G的结构简式为 。
(3)L比B少一个氧原子，符合下列条件的L有 种。
ⅰ.含有苯环； ⅱ.能发生银镜反应； ⅲ.含有硝基。
(4)氯苯唑酸（J）的另外一种合成路径如下。
的方程式为 ，的反应类型为 。
(5)参照以上流程，设计以和合成的路线 。
【答案】(1) 3-羟基苯甲酸 羟基、酯基
(2) 保护羧基
(3)13
(4) ++HCl 还原反应
(5)
【分析】
从化合物C倒推化合物B中的硝基被还原为氨基，故B的结构简式为；根据A的分子式结合AB的反应条件可知A的结构简式为；化合物C发生酯化反应生成D，D的结构简式为；D+GH，结合D、H的结构简式可判断G的结构简式为；F为，E为。以此答题。
【详解】（1）
根据分析，A()的系统命名为3-羟基苯甲酸；D()中含氧官能团名称为羟基、酯基。
（2）
CD步骤中由羧基形成酯基，而目标产物J中该位置又出现了羧基，故其目的为保护羧基；G的结构简式为。
（3）
L比B()少一个氧原子，分子式为，含有苯环；能发生银镜反应(含有醛基)；含有硝基；符合下列条件的L有苯环上的二取代(分别是甲酸酯基和硝基)共三种；苯环的三取代(分别是醛基、硝基、羟基)共十种，综上一共13种。
（4）
G()与B()反应生成K，故方程式为++HCl；根据K生成J官能团的变化是还原反应。
（5）
本合成路线D+GHI的方式，故 ，根据原料苯甲酸可找到第一步反应：。故总合成路线为 。
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第1页，共2页知识点1 羧酸 酯 油脂
（一）羧酸
1、羧酸的含义
（1）概念：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连而组成的有机化合物。
（2）官能团：－－OH或－COOH
（3）饱和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0）
2、羧酸的分类
依据 类别 举例
烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH
芳香酸 苯甲酸：COOH
羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH
二元羧酸 乙二酸：HOOC－COOH
多元羧酸 柠檬酸：
烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH
不饱和羧酸 丙烯酸：CH2＝CHCOOH
3、常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名 蚁酸 安息香酸 草酸
结构简式 HCOOH COOH
色、态、味 无色液体、刺激性气味 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体
溶解性 易溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于有机溶剂 能溶于水、乙醇
用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料
4、羧酸的物理性质
（1）水溶性
①分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；
②随着碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
（2）沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。
5、羧酸的命名
（1）CH3CH2CH2COOH的名称是3－甲基戊酸
（2）CH3COOH的名称是2，3－二甲基丁酸
（3）名称为4－甲基－3－乙基戊酸。
6、羧酸的化学性质
（1）具有酸的通性（强于碳酸）
①紫色石蕊试液：变红 ②与金属钠发生置换反应生成酸钠和氢气
③与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水 ④与氢氧化铜反应的现象是：蓝色沉淀变成蓝色溶液
⑤与少量碳酸盐或碳酸氢盐反应放二氧化碳气体
【易错提醒】羟基与酸性强弱的关系
①醇、酚、羧酸的结构中均有－OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些－OH相连的基团不同，－OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”＞“酚羟基”＞“醇羟基”。
②羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。
③低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
（2）取代反应
①酯化反应：R－－OH+R'OH R－－O－R'+H2O
②生成酰胺：R－－OH+NH3R－－NH2+H2O
③α－H取代：RCH2COOH+Cl2R－－COOH+HCl
（3）氧化反应
①可燃性：CnH2nO2+O2nCO2+nH2O ②KMnO4（H+）：不褪色
（4）还原反应：RCOOHRCH2OH
（二）酯
1、羧酸衍生物
（1）概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
（2）酰基：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团，结构简式为R－－
（3）常见的羧酸衍生物
羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺
结构简式 R－－Cl R－－O－－R′ R－－Cl R－－NH2
2、酯
（1）概念：酰基（R－－）和烃氧基（RO－）相连后的产物。
（2）官能团的名称：酯基，结构简式：－－O－。
（3）命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。
酯 HCOOC2H5
名称 甲酸乙酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯
（4）物理性质
①密度：酯类密度一般比水小
②溶解性：难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
③味态：低级酯是有香味的液体，易挥发。
（5）化学性质－－水解反应
①酸性条件：RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH（部分进行）
②碱性条件：RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH（完全进行）
（三）油脂
1、油脂的组成、结构与分类
2、常见的高级脂肪酸
3、物理性质
（1）密度：比水的小
（2）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
（3）熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
4、化学性质
（1）水解反应
①酸性水解：制备甘油和高级脂肪酸
+3H2O3C17H35COOH+；
②碱性水解（皂化反应）：制备甘油和肥皂
+3NaOH+3C17H35COONa
（2）加成反应－－不饱和油脂的特性
①溴水：液态油能够使溴水褪色（鉴别植物油和动物油）。
②氢化反应：液态油与氢气的加成反应，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。
+3H2。
5、油脂的应用
关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置的说法正确的是（ ）
A．图甲用于分离乙酸乙酯
B．乙用于蒸馏纯化乙酸乙酯
C．图丙用于制备并收集乙酸乙酯，该装置也可以用于铜和浓硫酸制二氧化硫
D．图丁可从分液漏斗上端倒出乙酸乙酯
【解题技巧】
1．酯化反应的特点
（1）所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。
（2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。
（3）在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O参与成环。
（4）酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。
2．酯化反应的类型
（1）一元羧酸和一元醇的酯化反应
RCOOH+R'CH2OHR－－OCH2R'+H2O
（2）一元羧酸与二元醇的酯化反应
（3）二元酸与二元醇的酯化反应
①反应生成普通酯
+HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O
②反应生成环酯
++2H2O
③反应生成聚酯
n+nHO－－O－CH2－CH2－OnH+（2n－1）H2O
（4）无机含氧酸的酯化反应
+3HO－NO2+3H2O
（5）高级脂肪酸与甘油的酯化反应
+3C17H35COOH +3H2O
乙醇和乙酸发生酯化反应的机理历程如下：
已知步骤(1)是快速平衡，下列说法不正确的是（ ）
A．乙酸分子中氧原子的电子云密度：O(羰基)>O(羟基)
B．用羧酸CH3COOH和醇C2H5l8OH反应或CH3CO18OH和醇C2H5OH反应均可探究酯化反应断键规律
C．根据历程分析，按乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序可能更有助于酯化反应的进行
D．该历程中涉及极性键的断裂和形成
命题点2 氨基酸和蛋白质
（一）酰胺
1、概念
分子中由酰基（RCO－）和氨基（－NH2）相连构成的羧酸衍生物。
官能团
酰胺基（－CONH－）
3、物理性质
（1）除甲酰胺（HCONH2）是液体外，其他多为无色晶体。
（2）低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
4、化学性质－－水解反应（以乙酰胺为例）
（1）强酸性条件下：CH3CONH2+H2OCH3COOH+NH4+
（2）强碱性条件下：CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3
（二）氨基酸和多肽
1、氨基酸的结构
（1）概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代形成的取代羧酸。
（2）分子结构
（3）几种常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N－CH2COOH 氨基乙酸
丙氨酸 CH3－COOH 2－氨基丙酸
谷氨酸 HOOC－CH2－CH2－COOH 2－氨基戊二酸
苯丙氨酸 CH2－COOH 2－氨基－3－苯基丙酸
缬氨酸 CH3－COOH 2－氨基－3－甲基丁酸
2、氨基酸的性质
（1）两性化合物：通常以两性离子形式存在，根据溶液的pH不同，可以发生不同的解离
（2）氨基酸与酸、碱的反应（以甘氨酸为例）
①与酸反应
②与碱反应
3、多肽
（1）肽和肽键：一个α－氨基酸的羧基与另一个α－氨基酸的氨基脱去一分子水所形成的化合物
（2）官能团：酰胺键（肽键）
（3）分类
（三）蛋白质和酶
1、蛋白质
（1）蛋白质的相关概念
①概念：由α－氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子
②结构单元：α－氨基酸
③官能团：肽键（）
④分子大小：相对分子质量一般在10000以上，含肽键50个以上
⑤形成：氨基酸脱水缩合
⑥生理功能：每一种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与功能是高度统一的
（2）蛋白质的性质
①两性：－COOH显酸性、－NH2显碱性
②水解：肽键中的C－N键断裂，最终得到多种α－氨基酸
③盐析：遇Na2SO4等轻金属盐浓溶液等发生聚沉
④灼烧：具有烧焦羽毛的气味
⑤显色反应：含苯环的蛋白质遇到浓HNO3显黄色
⑥变性：蛋白质在一定条件下失去生理活性
⑦溶于水具有胶体性质
2、酶
（1）概念：酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。
（2）催化特点
（3）作用：如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用，做解毒药等。
（四）氨基酸、肽、蛋白质间的转化
1、转化关系
（1）氨基酸缩合机理为，脱去一分子水后形成肽键（）。
（2）多肽、蛋白质水解时，断裂键中的碳氮键，形成－COOH和－NH2。
2、氨基酸的脱水反应
（1）分子间单分子脱水形成二肽（两种不同的氨基酸可以生成4种二肽）
①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O
②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O
③H2N－CH2－COOH+ H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O
④H2N－COOH +H2N－COOH→H2N－COOH+H2O
（2）分子间或分子内缩合成环
①分子间双分子脱水成环肽
②分子内单分子脱水成环肽
（3）脱水缩合生成多肽或蛋白质
+nH2O
下列关于蛋白质的说法不正确的是（ ）
A．利用变性可以分离和提纯蛋白质
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C．饱和溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解
D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
【解题技巧】
1．蛋白质的结构
（1）蛋白质的基本单元：α－氨基酸
（2）分子中存在肽键（）
（3）蛋白质的基本结构：α－氨基酸分子脱水缩合形成多肽时是按一定线性顺序排列的，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构。
2．盐析、变性和渗析的比较
盐析 变性 渗析
内涵 在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液 加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物 胶体、水和半透膜
盐析 变性 渗析
特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水
实质 物理变化（溶解度降低） 化学变化（结构、性质改变） －
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质
【易错提醒】盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响：
①稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。
②浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。
③重金属盐溶液，无论浓稀，均能够使蛋白质变性。
2. 能正确表示蛋白质分子由简到繁的结构层次的顺序是（ ）
①氨基酸 ②C、H、O、N等元素 ③氨基酸分子相互缩合 ④多肽 ⑤形成一定的空间结构
A．①②③④⑤ B．②①③④⑤ C．②①③⑤④ D．②①④③⑤
1．（20-21高二·全国·课后作业）下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是（ ）
a．HOCH2CH2CH2OH b．CH3CH2CH2OH c．CH3CH2COOCH3 d．HOCH2CH(OH)CH2OH
A．d>a>b>c B．c>d>a>b C．d>b>c>a D．c>d>b>a
2．（24-25高一下·山东烟台·期末）柠檬酸是一种食品添加剂，结构如图。下列说法错误的是（ ）
A．柠檬酸的分子式是
B．1mol柠檬酸能与3mol NaOH反应
C．柠檬酸与乙醇或乙酸均能发生酯化反应
D．柠檬酸能在铜作催化剂的条件下发生氧化反应
3．（2025·山东淄博·三模）实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去)，下列说法正确的是（ ）
A．反应①②③都是取代反应
B．可用红外光谱鉴别苯胺和乙酰苯胺
C．反应②中若加入过量酸，乙酰苯胺产率会提高
D．在乙酰苯胺的芳香族同分异构体中，能发生水解的有3种
4．（25-26高三上·山东·月考）一种从植物中提取的抗氧化性活性成分的结构如图，下列说法错误的是（ ）
A．存在顺反异构
B．含有3种官能团
C．不能与反应生成
D．1 mol该物质最多可与反应
5．（2024高三·全国·专题练习）只用一种试剂就能区别甲醇、甲酸甲酯、甲酸、乙酸和乙酸乙酯几种液体，这种试剂是（ ）
A．银氨溶液 B．新制的 Cu(OH)2悬浊液 C．溴水 D．NaOH溶液
6．（24-25高二下·山东菏泽·月考）以乙烯和丙炔酸（）为原料制备有机物经过的反应类型为（ ）
A．加成反应、取代反应、酯化反应 B．氧化反应、消去反应、取代反应
C．取代反应、加成反应、酯化反应 D．还原反应、取代反应、酯化反应
7．（23-24高二下·山东菏泽·期中）下列对有机物的叙述正确的是（ ）
A．顺-2-丁烯的球棍模型：
B．分子式为C5H10O2有机物中能与NaHCO3溶液反应的有4种
C．CH3CH(CH3)CH2COOH的系统命名法命名：2-甲基丁酸
D．和互为同分异构体
8．（25-26高三上·山东日照·开学考试）下列实验装置能达到实验目的的是（ ）
A．分离丙酮与水 B．除铁钉上的油污 C．制备乙烯 D．制备并检验丙烯
A．A B．B C．C D．D
9．（25-26高三上·山东·期中）苯巴比妥是一种镇静剂，结构如图所示。关于该有机物说法正确的是（ ）
A．键角∠1>∠2 B．与氢气完全加成后，分子中有1个手性碳原子
C．分子中含两种官能团 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗2mol NaOH
10．（24-25高二下·山东·阶段练习）回答下列问题。
(1)A和B两种有机物可以互溶，有关性质如下表。
物质 密度() 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
A 0.7893 78.5 与水以任意比混溶
B 0.7137 34.5 不溶于水
要除去A和B的混合物中少量的B，可采用________(填字母)方法可得到A。
A．蒸馏 B．重结晶 C．萃取 D．加水充分振荡，分液
(2)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下。
①操作是 ，该操作的目的是 ________________________________________ 。
②下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是 (填字母)。
A．苯甲酸提纯的步骤中都用到了玻璃棒
B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间
D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
(3)甲烷与氯气进行取代反应的第一步反应的化学方程式为 ______________________________________ ，向反应后的集气瓶中滴入几滴浓氨水，看到的现象是 ________________ 。若1mol某烃最多与6mol氯气发生取代反应，则该烃分子中含有 个氢原子，同时生成氯化氢的物质的量为 mol。
11．（24-25高二下·山东东营·期末）乙酰水杨酸(俗称阿司匹林)为白色结晶性粉末，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚，是一种广泛使用的解热镇痛药，制备原理如下：
已知：ⅰ.浓硫酸可提供质子破坏氢键；ⅱ.温度过高副反应增加
Ⅰ．乙酰水杨酸的合成
①50mL干燥圆底烧瓶中加入3.0g水杨酸、5.0mL乙酸酐，摇匀，滴5滴浓硫酸，装上冷凝管，加热5~10min。
②反应结束稍微冷却后，将反应液倒入盛有30mL冷水的烧杯中，10mL蒸馏水洗涤烧瓶，并将洗涤液倒入烧杯，很快有白色晶体析出。
③将烧杯置于水浴中，不断搅拌，结晶完全后抽滤，洗涤，得粗品。
(1)实验中用到的仪器有 (填序号)。
(2)已知水杨酸与乙酸酐需在才能发生反应，滴加浓硫酸的作用是 ______________________ 。
(3)步骤③中用 浴(填“热水”或“冰水”)，目的是 ______________________________________ 。
(4)检测乙酰水杨酸粗品中是否含水杨酸的试剂是 。
Ⅱ．阿司匹林药片有效成分的测定
①取药片磨碎成粉，取0.50g药粉于烧杯中。
②碱式滴定管取溶液(过量)加至烧杯，加适量蒸馏水摇匀，盖上表面皿加热，待药粉完全溶解，冷却后转移至容量瓶定容。
③取定容后溶液于锥形瓶，滴加滴酚酞作指示剂，用盐酸标准液滴定至乙酰水杨酸恰好转化为。平行测定3次，平均消耗19.56mL标准液。
(5)药片中有效成分乙酰水杨酸的质量分数为 %(保留小数点后2位)
(6)阿司匹林在体内较快转化为有药效的水杨酸，若血液中水杨酸浓度过高会使人中毒，可静脉注射溶液解毒，用方程式解释其中原理 ________________________________________________________________ 。
12．（25-26高三上·山东聊城·期中）制备氯代异丁酸(沸点为118℃)的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸(沸点约为152℃)与催化剂(易水解)，加热到70℃，通入，反应剧烈放热，通气完毕，在120℃下继续反应。反应结束，经过操作得到产物。反应方程式：。回答下列问题：
(1)用图2装置制取，下列药品不能选择_______(填标号)。
A． B． C． D．
(2)仪器B的名称为 ____ ，三颈烧瓶A口处缺少的仪器是 ____ 。
(3)干燥管的作用为 ______________________________________，反应结束后，a口改通，目的是 ______________________________________________ 。
(4)操作E的名称为 。
(5)通入氯气除作为反应物外，同时还起到 _________ 作用。
(6)在不调节加热装置的前提下，为使反应温度稳定，可以采取的操作是 _______________________________ 。
13．（25-26高三上·山东德州·开学考试）香豆素是一种重要的香料，常用作定香剂，也可作饮料、食品等的增香剂。实验室用水杨醛和乙酸酐通过反应制备香豆素，反应原理及装置示意图如下(加热及夹持装置略)：
各物质的相关信息如下表：
物质 水杨醛 乙酸酐 乙酸 香豆素
熔点/℃ 16.6 69
沸点/℃ 197 138.6 117.9 298
水溶性 微溶 易水解 易溶 不溶于冷水，易溶于热水
已知：①刺形分馏柱用于分离沸点差别不太大的混合物；
②热水可最大限度的将水杨醛分散成细小油滴，破坏与香豆素的互溶。
实验过程：
①连接装置，检验气密性，在装置中加入反应物并缓慢通入；
②搅拌下加热，持续反应一段时间；
③反应结束后，向中加入热水，然后加入饱和溶液调至弱碱性，分液后得到有机层，经___________、___________、洗涤、干燥等一系列操作得香豆素粗产品。
回答下列问题：
(1)反应中生成的水会快速与乙酸酐反应，化学方程式为________________________________________________。
(2)实验前通的作用是 ；仪器的名称是 。
(3)反应过程中，应保持刺形分馏柱上端温度计示数处于一定范围，合理的是___________(填标号)。
A． B． C． D．
(4)补全③中的操作： 、 。
(5)若投入水杨醛，最终得到香豆素，产率为 。
(6)实验制得香豆素产率偏低，可能的原因是 。
A．的流速过小
B．及时排出装置内的液体
C．搅拌不充分局部过热使乙酸酐碳化
14．（2025·山东聊城·三模）由化合物K、L和P合成药物中间体Q，转化关系如图。已知：生成Q时，M与中均有键断裂。下列说法错误的是（ ）
A．W的化学式为
B．物质Q与完全加成的产物只有2个手性碳原子
C．和的过程中，均涉及上的加成反应
D．若K中的全部N原子用标记，生成的Q的结构简式应为
15．（24-25高二下·山东潍坊·期末）治疗多发性神经病的药物氯苯唑酸（J）的合成路线如下：
已知：+R2-NH2
回答下列问题：
(1)A的系统命名为 ；D中含氧官能团名称为 。
(2)CD步骤的目的为 ；G的结构简式为 。
(3)L比B少一个氧原子，符合下列条件的L有 种。
ⅰ.含有苯环； ⅱ.能发生银镜反应； ⅲ.含有硝基。
(4)氯苯唑酸（J）的另外一种合成路径如下。
的方程式为 ，的反应类型为 。
(5)参照以上流程，设计以和合成的路线 。
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