2025-2026学年人教版化学选择性必修三期末综合检测练习卷（含解析）
文档属性
| 名称 | 2025-2026学年人教版化学选择性必修三期末综合检测练习卷（含解析） |
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| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-01-18 18:00:14 | ||
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文档简介
人教版化学选择性必修三期末综合检测练习卷
（时间:90分钟 满分：100分）
一、选择题（本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求）
1．化学与我们的生活密切相关，以下有关说法错误的是( )
A．用于制作车辆风挡的有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）可通过加聚反应得到
B．典型的“绿色能源”——生物柴油中含有芳香烃
C．糯米砂浆被称为“有机砂浆”，是由于糯米的主要成分为天然有机高分子
D．用于吊装港珠澳大桥的超高分子量聚乙烯纤维吊绳是有机高分子材料
2．有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种（不考虑立体异构）
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
3．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
A．反应①为取代反应，反应条件为氯气、光照
B．反应②和反应④的反应条件均为NaOH的醇溶液、加热
C．水解的离子方程式为＋2OH－＋2Br－
D．分子中所有碳原子一定不在同一平面内
4．传统中草药金银花的有效成分“绿原酸”的结构如图所示。下列关于“绿原酸”的说法错误的是( )
A．属于芳香族化合物
B．能发生氧化反应、加成反应和消去反应
C．能与乙酸发生酯化反应，但不能与乙醇发生酯化反应
D．1 mol“绿原酸”与足量金属钠反应可生成3 mol H2
5．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下所示。下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
6．糠醛可选择性转化为糠醇或2 甲基呋喃（如图所示）。下列说法错误的是( )
A．糠醛中所有的碳原子可能共平面
B．糠醛与互为同系物
C．糠醛在铜催化条件下生成糠醇为加成反应
D．2 甲基呋喃的一氯代物有4种
7．在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．氮原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
8．实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示（部分反应条件略去）。下列说法正确的是( )
已知：①酰胺基在通常情况下较难水解，在酸或碱的存在下加热时，则可加速反应。
②—NH2可结合氢离子。
③20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，乙酰苯胺在水中的溶解度如表所示：
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
A.制备硝基苯时，为了减少苯的挥发和硝酸分解，应用酒精灯小火加热
B．反应②中加入酸的量的多少不会影响乙酰苯胺产率
C．除去乙酰苯胺中的乙酸步骤：水洗→碱洗→水洗，检验乙酸是否除尽的方法是：取最后一次洗涤液用pH试纸测量溶液pH，看pH是否约为7
D．若要得到纯度更高的乙酰苯胺，可通过采用重结晶方法提纯，所用试剂为水
9．在K 10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示。下列说法错误的是( )
A．Y的熔点比Z的高
B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与Br2发生取代反应
D．X、Y、Z互为同分异构体
10．化合物M在有机过氧酸N()的作用下反应生成Q，转化如图所示。下列关于有机物M、N和Q的说法错误的是( )
A．有机物M能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．有机物N苯环上的一溴代物有4种
C．有机物Q的分子式为C7H10O
D．M生成Q的反应属于加成反应
二、选择题（本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分）
11．利用光敏剂QD制备2 环己基苯乙烯(c)的过程如图所示。下列有关说法不正确的是( )
A．a能使酸性KMnO4溶液褪色
B．a、b、c都能发生加成反应、加聚反应
C．c中所有原子共平面
D．b、c互为同系物
12．香豆素 3 羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成，反应过程如图所示。下列说法正确的是( )
A.水杨醛的分子式为C7H8O2
B．可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛
C．中间体A与香豆素 3 羧酸互为同系物
D．1 mol 香豆素 3 羧酸最多能与4 mol H2发生加成反应
13．聚异戊二烯主要用于制造轮胎，顺 1，4 聚异戊二烯又称“天然橡胶”。合成顺式聚异戊二烯的部分流程如下所示。下列说法正确的是( )
顺式聚异戊二烯
A．反应①是取代反应
B．M存在顺反异构体
C．N分子中最多有10个原子共平面
D．顺式聚异戊二烯的结构简式为
14．橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式（未考虑立体异构）如图所示。关于橙皮苷的说法正确的是( )
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键
B．与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂
D．与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键
15．某物质的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．该物质的分子式为C29H34Cl2N2O3
B．向该物质的溶液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色
C．1 mol该物质只能与1 mol NaOH发生反应
D．1 mol该物质最多能与3 mol Br2发生反应
三、非选择题（本题共5小题，共60分）
16.（10分）实验室模拟合成和CH3CH2CH2Br的方法如图1所示。
图1
已知：实验室模拟合成对溴甲苯和1 溴丙烷的流程如图2所示，相关数据如表所示。
甲苯和液溴在有少量水存在时也能反应。
图2
物质 甲苯 1 丙醇 1 溴丙烷 对溴甲苯 邻溴甲苯
沸点/℃ 110.8 97.2 71 184.3 181.7
(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭，同时瓶中要加入 ，以减少溴的挥发。写出甲苯和液溴反应生成对溴甲苯的化学方程式：_____________________
___________________________________________________。
(2)反应装置如图3所示。
图3
①图中玻璃仪器a的名称是 ，方块b中为某玻璃仪器，其名称是________________________________________________________________________。
②三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入适量水的作用是易于控制温度和 。加热搅拌操作中加入浓硫酸，完成1 丙醇的取代反应，浓硫酸的作用是 。
17.（12分）格氏试剂RMgX由Mg和卤代烃RX在干燥下的乙醚中反应制得，广泛用于复杂有机物的合成。香料的合成路线如图所示。
(1)反应Ⅱ的反应类型为 ，化合物C的名称是 。
(2)写出下列物质的结构简式：E ，F 。
(3)写出苯→C的化学方程式________________________________________
________________________________。
(4)A有多种同分异构体，其中苯环上有两种不同化学环境氢原子的同分异构体（含—MgBr 结构）有 种。
(5)仿照上述合成路线，设计以为原料合成的合成路线（其他原料与试剂任选）。
18.（10分）化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下所示：
(1)化合物 Ⅰ 的分子式为 ；化合物Ⅳ除了含有—Br外，还含有的官能团是 （填名称）。
(2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质，在一定条件下能得到碳碳双键，该反应的条件_________________________________________________________________
______ 。
(3)1 mol化合物Ⅲ与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的物质的量为 mol。
(4)化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环状化合物Ⅴ，写出该反应的化学方程式：_______________________________________________________________
_________________________________________________________________________________。
19.（14分）莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为______________________________________
__________________________________________________________________________________________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
20.（14分）化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：
已知：。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)写出B的分子式： 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)化合物X的分子式为C7H5OCl，写出D＋X→E的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体所有可能的结构简式：
________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1。
(6)已知：，设计以和为原料制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。
人教版化学选择性必修三期末综合检测练习卷
（时间:90分钟 满分：100分）
一、选择题（本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求）
1．化学与我们的生活密切相关，以下有关说法错误的是( )
A．用于制作车辆风挡的有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）可通过加聚反应得到
B．典型的“绿色能源”——生物柴油中含有芳香烃
C．糯米砂浆被称为“有机砂浆”，是由于糯米的主要成分为天然有机高分子
D．用于吊装港珠澳大桥的超高分子量聚乙烯纤维吊绳是有机高分子材料
B 解析：甲基丙烯酸甲酯含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯，A正确；生物柴油的成分属于酯类物质，不是芳香烃，B错误；糯米的主要成分为淀粉，属于天然有机高分子，C正确；聚乙烯纤维吊绳是有机高分子材料，D正确。
2．有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种（不考虑立体异构）
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
C 解析：红外光谱可以通过测定红外吸收的位置、形状及强弱来推断化合物中含有的官能团，X中的官能团有碳碳双键、醚键，Y中的官能团有酮羰基、碳碳双键，A说法正确；X中碳碳双键是平面结构，通过1号氧原子与1′号碳原子间单键的旋转，可使两个含碳碳双键的平面与碳、氧原子共平面，则除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B说法正确；符合条件的Y的同分异构体有5种，分别为
，其中标记“*”的为手性碳原子，C说法错误；的异构化产物为，产物分子中含有醛基和碳碳双键，可发生银镜反应和加聚反应，D说法正确。
3．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
A．反应①为取代反应，反应条件为氯气、光照
B．反应②和反应④的反应条件均为NaOH的醇溶液、加热
C．水解的离子方程式为＋2OH－＋2Br－
D．分子中所有碳原子一定不在同一平面内
D 解析：由有机物的转化关系可知，在光照条件下，环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与溴水发生加成反应生成1，2 二溴环戊烷，1，2 二溴环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊二烯。反应①为在光照条件下，环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，故A正确；由分析可知，反应②和反应④均为消去反应，反应条件都是氢氧化钠醇溶液、加热，故B正确；1，2 二溴环戊烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成，反应的离子方程式为，故C正确；与碳碳双键上碳原子相连的原子一定在同一平面上，环戊二烯分子中的饱和碳原子与两个不饱和碳原子相连，则分子中所有碳原子一定在同一平面内，故D错误。
4．传统中草药金银花的有效成分“绿原酸”的结构如图所示。下列关于“绿原酸”的说法错误的是( )
A．属于芳香族化合物
B．能发生氧化反应、加成反应和消去反应
C．能与乙酸发生酯化反应，但不能与乙醇发生酯化反应
D．1 mol“绿原酸”与足量金属钠反应可生成3 mol H2
C 解析：“绿原酸”的结构中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；“绿原酸”的结构中含有醇羟基，能发生氧化反应和消去反应，含有碳碳双键、苯环，能发生加成反应，B正确；“绿原酸”的结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，C错误；1 mol“绿原酸”中含有5 mol羟基、1 mol羧基，则与足量金属钠反应可生成3 mol H2，D正确。
5．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下所示。下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
D 解析：X中含有酚羟基，能与 FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol 醛基可以和 1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
6．糠醛可选择性转化为糠醇或2 甲基呋喃（如图所示）。下列说法错误的是( )
A．糠醛中所有的碳原子可能共平面
B．糠醛与互为同系物
C．糠醛在铜催化条件下生成糠醇为加成反应
D．2 甲基呋喃的一氯代物有4种
B 解析：乙烯分子中、—CHO中所有原子共平面，则糠醛分子中所有碳原子可能共平面，A正确；二者结构不相似，所以不互为同系物，B错误；糠醛分子中醛基和氢气在Cu作催化剂条件下发生加成反应生成糠醇，C正确；2 甲基呋喃中含有4种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有4种，D正确。
7．（2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．氮原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
B 解析：手性碳原子是指与四个不相同的原子或基团相连的碳原子，闭环螺吡喃（）分子中标“*”的碳原子为手性碳原子，故其有手性，而开环螺吡喃（）分子中没有手性碳原子，故其无手性，A错误；开环螺吡喃和闭环螺吡喃的分子式均为C19H19NO，分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，B正确；闭环螺吡喃中氮原子为sp3杂化，开环螺吡喃中氮原子为sp2杂化，二者杂化方式不同，C错误；开环螺吡喃中氮原子带正电荷，氧原子带负电荷，极性强，更易溶于水，D错误。
8．实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示（部分反应条件略去）。下列说法正确的是( )
已知：①酰胺基在通常情况下较难水解，在酸或碱的存在下加热时，则可加速反应。
②—NH2可结合氢离子。
③20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，乙酰苯胺在水中的溶解度如表所示：
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
A.制备硝基苯时，为了减少苯的挥发和硝酸分解，应用酒精灯小火加热
B．反应②中加入酸的量的多少不会影响乙酰苯胺产率
C．除去乙酰苯胺中的乙酸步骤：水洗→碱洗→水洗，检验乙酸是否除尽的方法是：取最后一次洗涤液用pH试纸测量溶液pH，看pH是否约为7
D．若要得到纯度更高的乙酰苯胺，可通过采用重结晶方法提纯，所用试剂为水
D 解析：制备硝基苯时，为了减少苯的挥发和硝酸分解，应该选用水浴加热，A错误；苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低乙酰苯胺的产率，B错误；酰胺基在碱性条件下会水解，不能用碱洗，C错误；根据表格中乙酰苯胺低温下在水中的溶解度小，而在高温下溶解度大的性质，若要得到纯度更高的乙酰苯胺，可选择水作为乙酰苯胺的重结晶溶剂，D正确。
9．在K 10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示。下列说法错误的是( )
A．Y的熔点比Z的高
B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与Br2发生取代反应
D．X、Y、Z互为同分异构体
A 解析：Z易形成分子间氢键，Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；Y、Z均含有酚羟基，所以均可与Br2发生取代反应，故C正确；X、Y、Z的分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
10．化合物M在有机过氧酸N()的作用下反应生成Q，转化如图所示。下列关于有机物M、N和Q的说法错误的是( )
A．有机物M能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．有机物N苯环上的一溴代物有4种
C．有机物Q的分子式为C7H10O
D．M生成Q的反应属于加成反应
D 解析：有机物M结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能和溴单质发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；有机物N苯环上有4种不同化学环境的氢原子，则苯环上的一溴代物有4种，故B正确；根据有机物Q的结构简式可知，其分子式为C7H10O，故C正确；M生成Q的反应过程中氢原子数目不变，增加了一个氧原子，属于氧化反应，故D错误。
二、选择题（本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分）
11．利用光敏剂QD制备2 环己基苯乙烯(c)的过程如图所示。下列有关说法不正确的是( )
A．a能使酸性KMnO4溶液褪色
B．a、b、c都能发生加成反应、加聚反应
C．c中所有原子共平面
D．b、c互为同系物
CD 解析：a中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；a、b、c都含有碳碳双键，具有烯烃的性质，可发生加成反应、加聚反应，B正确；c含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能共平面，C错误；b、c的结构不同，不互为同系物，D错误。
12．香豆素 3 羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成，反应过程如图所示。下列说法正确的是( )
A.水杨醛的分子式为C7H8O2
B．可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛
C．中间体A与香豆素 3 羧酸互为同系物
D．1 mol 香豆素 3 羧酸最多能与4 mol H2发生加成反应
D 解析：根据结构简式可知，水杨醛的分子式为C7H6O2，A错误；水杨醛中含有醛基和酚羟基，具有醛和酚的性质，中间体A中含有酯基、碳碳双键，具有酯和烯烃性质，二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，现象相同，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；结构相似，分子组成上相差一个或n个CH2原子团的有机物互称同系物，中间体A中含有酯基，香豆素 3 羧酸中含有酯基和羧基，二者结构不相似，所以不互为同系物，C错误；香豆素 3 羧酸中苯环和碳碳双键都能和氢气发生加成反应，则1 mol该物质最多能和4 mol氢气发生加成反应，D正确。
13．聚异戊二烯主要用于制造轮胎，顺 1，4 聚异戊二烯又称“天然橡胶”。合成顺式聚异戊二烯的部分流程如下所示。下列说法正确的是( )
顺式聚异戊二烯
A．反应①是取代反应
B．M存在顺反异构体
C．N分子中最多有10个原子共平面
D．顺式聚异戊二烯的结构简式为
D 解析：M发生消去反应生成的N是，反应①是消去反应，A错误；M分子中不饱和碳原子上有2个氢原子，不存在顺反异构体，B错误；根据选项A分析可知N是，分子中存在2个乙烯的平面结构，两个乙烯平面共直线，可能在同一平面上，还存在一个饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，最多有3个原子共平面，则在同一平面上的原子数目最多是11，C错误；根据二烯烃1，4 加成规律可知，在催化剂存在条件下发生加聚反应生成的顺式聚异戊二烯的结构简式是??，D正确。
14．橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式（未考虑立体异构）如图所示。关于橙皮苷的说法正确的是( )
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键
B．与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂
D．与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键
C 解析：光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢原子，A错误；分子中除苯环上的羟基外，其他羟基不与NaOH反应，B错误；催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，酮羰基加成为羟基，故π键均可断裂，C正确；橙皮苷不与NaOH醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成π键，D错误。
15．某物质的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．该物质的分子式为C29H34Cl2N2O3
B．向该物质的溶液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色
C．1 mol该物质只能与1 mol NaOH发生反应
D．1 mol该物质最多能与3 mol Br2发生反应
CD 解析：根据结构简式可知该物质的分子式为C29H34Cl2N2O3，A正确；分子中含有酚羟基，向该物质的溶液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色，B正确；酚羟基、和HCl能与NaOH反应，则1 mol该物质能与 3 mol NaOH 发生反应，C错误；酚羟基只有2个邻位氢原子，则1 mol该物质最多能与2 mol Br2发生取代反应，D错误。
三、非选择题（本题共5小题，共60分）
16.（10分）实验室模拟合成和CH3CH2CH2Br的方法如图1所示。
图1
已知：实验室模拟合成对溴甲苯和1 溴丙烷的流程如图2所示，相关数据如表所示。
甲苯和液溴在有少量水存在时也能反应。
图2
物质 甲苯 1 丙醇 1 溴丙烷 对溴甲苯 邻溴甲苯
沸点/℃ 110.8 97.2 71 184.3 181.7
(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭，同时瓶中要加入 ，以减少溴的挥发。写出甲苯和液溴反应生成对溴甲苯的化学方程_____________________
___________________________________________________。
(2)反应装置如图3所示。
图3
①图中玻璃仪器a的名称是 ，方块b中为某玻璃仪器，其名称是________________________________________________________________________。
②三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入适量水的作用是易于控制温度和 。加热搅拌操作中加入浓硫酸，完成1 丙醇的取代反应，浓硫酸的作用是 。
解析：(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭，液溴为深红棕色液体，易挥发，为减少挥发，可用水封的方法保存；甲苯和液溴发生取代反应生成对溴甲苯的化学方程式为 (2)①依据装置图分析仪器名称和作用，仪器a为冷凝管，b处是加入试剂的仪器，用分液漏斗加入，方块b中玻璃仪器为分液漏斗。②依据生成的溴化氢极易溶于水分析，三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入的适量水的作用是易于控制温度和吸收溴化氢，加热搅拌操作中加入浓硫酸，完成1 丙醇的取代反应，浓硫酸的作用是作催化剂。
答案：(1)水（或H2O或蒸馏水）
(2)①冷凝管 分液漏斗 ②吸收反应生成的HBr气体 催化剂
17.（12分）格氏试剂RMgX由Mg和卤代烃RX在干燥下的乙醚中反应制得，广泛用于复杂有机物的合成。香料的合成路线如图所示。
(1)反应Ⅱ的反应类型为 ，化合物C的名称是 。
(2)写出下列物质的结构简式：E ，F 。
(3)写出苯→C的化学方程式________________________________________
________________________________。
(4)A有多种同分异构体，其中苯环上有两种不同化学环境氢原子的同分异构体（含—MgBr 结构）有 种。
(5)仿照上述合成路线，设计以为原料合成的合成路线（其他原料与试剂任选）。
解析：由合成路线可知苯在催化条件下生成溴苯，依次与镁/乙醚、环氧乙烷反应生成苯乙醇，然后与三溴化磷反应生成，A应为，苯与一溴甲烷生成的C为，E为，由反应E→可知F应为。(1)反应Ⅱ的反应类型为取代反应，C为，名称为甲苯。(2)由以上分析可知E为，F为。(3)苯与一溴甲烷生成，反应的化学方程式为。(4)A为，苯环上有两种不同化学环境氢原子的同分异构体（含—MgBr结构），如苯环含有两个取代基，应为对位结构，则两个取代基可分别为—MgBr、—CH2CH3，或—CH2MgBr、—CH3；如苯环有3个取代基，则应含有2个甲基和—MgBr，且结构对称，可为或，共4种。(5)由甲苯合成，可先用甲苯在光照条件下生成一氯甲苯，与Mg反应生成，再与反应生成，然后发生消去反应生成。
答案：(1)取代反应 甲苯
18.（10分）化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下所示：
(1)化合物 Ⅰ 的分子式为 ；化合物Ⅳ除了含有—Br外，还含有的官能团是 （填名称）。
(2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质，在一定条件下能得到碳碳双键，该反应的条件_________________________________________________________________
______ 。
(3)1 mol化合物Ⅲ与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的物质的量为 mol。
(4)化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环状化合物Ⅴ，写出该反应的化学方程式：_______________________________________________________________
_________________________________________________________________________________。
解析：(2)卤代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。(3)化合物Ⅲ中含有的羧基和溴原子均能与NaOH反应。(4)化合物Ⅳ本身含有一个羟基和一个羧基，可发生分子内酯化反应生成六元环状化合物。
答案：(1)C6H9Br （醇）羟基和羧基
(2)氢氧化钠的醇溶液、加热
(3)2
(4)
19.（14分）莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为______________________________________
__________________________________________________________________________________________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
解析：(1)根据有机物A的结构简式可知，其化学名称为3 甲基苯酚或间甲基苯酚。(2)有机物C中苯环上的碳原子的杂化类型为sp2杂化，甲基和异丙基中的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子的杂化类型为sp3杂化，故有机物C中碳原子的轨道杂化类型有2种。(3)根据合成路线图推断可知，D的结构简式为，其官能团名称为氨基和（酚）羟基。(4)有机物E与有机物F在乙醇钠的作用下发生反应时，有机物E中羟基上的氢原子被有机物F中除Cl外的基团取代生成有机物G，故该反应的反应类型为取代反应。(5)根据合成路线图推断可知，F的结构简式为。(6)有机物I与水在加热条件下反应生成有机物J，该反应的化学方程式为2N ＫCl。(7)含有手性碳原子、三个甲基、苯环的B的同分异构体有9种，分别为；其中核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积之比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
答案：(1)3 甲基苯酚（或间甲基苯酚）
(2)2
(3)氨基 （酚）羟基
(4)取代反应
20.（14分）化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：
已知：。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)写出B的分子式： 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)化合物X的分子式为C7H5OCl，写出D＋X→E的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体所有可能的结构简式：
________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1。
(6)已知：，设计以和为原料制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。
解析：(1)A的结构简式为，其含氧官能团的名称为（酚）羟基、醛基。(2)B的结构简式为，其分子中含有13个碳原子、19个氢原子、1个氧原子和1个氮原子，则分子式为C13H19NO。(3)C→D的反应为在K2CO3作用下与CH3I发生取代反应生成和HI，反应类型为取代反应。(4)由F的结构简式及已知条件可知，E的结构简式为，X为，D与X发生取代反应生成E，反应的化学方程式为＋―→＋HCl。(5)A的同分异构体分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明分子中含有—OOCH，则分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1的结构简式为 (6)由题给有机物的转化关系和信息可知，以和为原料制备的合成步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热反应生成，与铁和盐酸发生还原反应生成与先发生加成反应，再发生消去反应生成与NaBH4发生还原反应生成。
答案：(1)（酚）羟基、醛基
(2)C13H19NO
(3)取代反应
(4)＋―→
＋HCl
1 / 31
（时间:90分钟 满分：100分）
一、选择题（本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求）
1．化学与我们的生活密切相关，以下有关说法错误的是( )
A．用于制作车辆风挡的有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）可通过加聚反应得到
B．典型的“绿色能源”——生物柴油中含有芳香烃
C．糯米砂浆被称为“有机砂浆”，是由于糯米的主要成分为天然有机高分子
D．用于吊装港珠澳大桥的超高分子量聚乙烯纤维吊绳是有机高分子材料
2．有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种（不考虑立体异构）
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
3．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
A．反应①为取代反应，反应条件为氯气、光照
B．反应②和反应④的反应条件均为NaOH的醇溶液、加热
C．水解的离子方程式为＋2OH－＋2Br－
D．分子中所有碳原子一定不在同一平面内
4．传统中草药金银花的有效成分“绿原酸”的结构如图所示。下列关于“绿原酸”的说法错误的是( )
A．属于芳香族化合物
B．能发生氧化反应、加成反应和消去反应
C．能与乙酸发生酯化反应，但不能与乙醇发生酯化反应
D．1 mol“绿原酸”与足量金属钠反应可生成3 mol H2
5．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下所示。下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
6．糠醛可选择性转化为糠醇或2 甲基呋喃（如图所示）。下列说法错误的是( )
A．糠醛中所有的碳原子可能共平面
B．糠醛与互为同系物
C．糠醛在铜催化条件下生成糠醇为加成反应
D．2 甲基呋喃的一氯代物有4种
7．在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．氮原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
8．实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示（部分反应条件略去）。下列说法正确的是( )
已知：①酰胺基在通常情况下较难水解，在酸或碱的存在下加热时，则可加速反应。
②—NH2可结合氢离子。
③20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，乙酰苯胺在水中的溶解度如表所示：
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
A.制备硝基苯时，为了减少苯的挥发和硝酸分解，应用酒精灯小火加热
B．反应②中加入酸的量的多少不会影响乙酰苯胺产率
C．除去乙酰苯胺中的乙酸步骤：水洗→碱洗→水洗，检验乙酸是否除尽的方法是：取最后一次洗涤液用pH试纸测量溶液pH，看pH是否约为7
D．若要得到纯度更高的乙酰苯胺，可通过采用重结晶方法提纯，所用试剂为水
9．在K 10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示。下列说法错误的是( )
A．Y的熔点比Z的高
B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与Br2发生取代反应
D．X、Y、Z互为同分异构体
10．化合物M在有机过氧酸N()的作用下反应生成Q，转化如图所示。下列关于有机物M、N和Q的说法错误的是( )
A．有机物M能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．有机物N苯环上的一溴代物有4种
C．有机物Q的分子式为C7H10O
D．M生成Q的反应属于加成反应
二、选择题（本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分）
11．利用光敏剂QD制备2 环己基苯乙烯(c)的过程如图所示。下列有关说法不正确的是( )
A．a能使酸性KMnO4溶液褪色
B．a、b、c都能发生加成反应、加聚反应
C．c中所有原子共平面
D．b、c互为同系物
12．香豆素 3 羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成，反应过程如图所示。下列说法正确的是( )
A.水杨醛的分子式为C7H8O2
B．可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛
C．中间体A与香豆素 3 羧酸互为同系物
D．1 mol 香豆素 3 羧酸最多能与4 mol H2发生加成反应
13．聚异戊二烯主要用于制造轮胎，顺 1，4 聚异戊二烯又称“天然橡胶”。合成顺式聚异戊二烯的部分流程如下所示。下列说法正确的是( )
顺式聚异戊二烯
A．反应①是取代反应
B．M存在顺反异构体
C．N分子中最多有10个原子共平面
D．顺式聚异戊二烯的结构简式为
14．橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式（未考虑立体异构）如图所示。关于橙皮苷的说法正确的是( )
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键
B．与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂
D．与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键
15．某物质的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．该物质的分子式为C29H34Cl2N2O3
B．向该物质的溶液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色
C．1 mol该物质只能与1 mol NaOH发生反应
D．1 mol该物质最多能与3 mol Br2发生反应
三、非选择题（本题共5小题，共60分）
16.（10分）实验室模拟合成和CH3CH2CH2Br的方法如图1所示。
图1
已知：实验室模拟合成对溴甲苯和1 溴丙烷的流程如图2所示，相关数据如表所示。
甲苯和液溴在有少量水存在时也能反应。
图2
物质 甲苯 1 丙醇 1 溴丙烷 对溴甲苯 邻溴甲苯
沸点/℃ 110.8 97.2 71 184.3 181.7
(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭，同时瓶中要加入 ，以减少溴的挥发。写出甲苯和液溴反应生成对溴甲苯的化学方程式：_____________________
___________________________________________________。
(2)反应装置如图3所示。
图3
①图中玻璃仪器a的名称是 ，方块b中为某玻璃仪器，其名称是________________________________________________________________________。
②三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入适量水的作用是易于控制温度和 。加热搅拌操作中加入浓硫酸，完成1 丙醇的取代反应，浓硫酸的作用是 。
17.（12分）格氏试剂RMgX由Mg和卤代烃RX在干燥下的乙醚中反应制得，广泛用于复杂有机物的合成。香料的合成路线如图所示。
(1)反应Ⅱ的反应类型为 ，化合物C的名称是 。
(2)写出下列物质的结构简式：E ，F 。
(3)写出苯→C的化学方程式________________________________________
________________________________。
(4)A有多种同分异构体，其中苯环上有两种不同化学环境氢原子的同分异构体（含—MgBr 结构）有 种。
(5)仿照上述合成路线，设计以为原料合成的合成路线（其他原料与试剂任选）。
18.（10分）化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下所示：
(1)化合物 Ⅰ 的分子式为 ；化合物Ⅳ除了含有—Br外，还含有的官能团是 （填名称）。
(2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质，在一定条件下能得到碳碳双键，该反应的条件_________________________________________________________________
______ 。
(3)1 mol化合物Ⅲ与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的物质的量为 mol。
(4)化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环状化合物Ⅴ，写出该反应的化学方程式：_______________________________________________________________
_________________________________________________________________________________。
19.（14分）莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为______________________________________
__________________________________________________________________________________________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
20.（14分）化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：
已知：。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)写出B的分子式： 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)化合物X的分子式为C7H5OCl，写出D＋X→E的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体所有可能的结构简式：
________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1。
(6)已知：，设计以和为原料制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。
人教版化学选择性必修三期末综合检测练习卷
（时间:90分钟 满分：100分）
一、选择题（本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求）
1．化学与我们的生活密切相关，以下有关说法错误的是( )
A．用于制作车辆风挡的有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）可通过加聚反应得到
B．典型的“绿色能源”——生物柴油中含有芳香烃
C．糯米砂浆被称为“有机砂浆”，是由于糯米的主要成分为天然有机高分子
D．用于吊装港珠澳大桥的超高分子量聚乙烯纤维吊绳是有机高分子材料
B 解析：甲基丙烯酸甲酯含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯，A正确；生物柴油的成分属于酯类物质，不是芳香烃，B错误；糯米的主要成分为淀粉，属于天然有机高分子，C正确；聚乙烯纤维吊绳是有机高分子材料，D正确。
2．有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种（不考虑立体异构）
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
C 解析：红外光谱可以通过测定红外吸收的位置、形状及强弱来推断化合物中含有的官能团，X中的官能团有碳碳双键、醚键，Y中的官能团有酮羰基、碳碳双键，A说法正确；X中碳碳双键是平面结构，通过1号氧原子与1′号碳原子间单键的旋转，可使两个含碳碳双键的平面与碳、氧原子共平面，则除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B说法正确；符合条件的Y的同分异构体有5种，分别为
，其中标记“*”的为手性碳原子，C说法错误；的异构化产物为，产物分子中含有醛基和碳碳双键，可发生银镜反应和加聚反应，D说法正确。
3．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
A．反应①为取代反应，反应条件为氯气、光照
B．反应②和反应④的反应条件均为NaOH的醇溶液、加热
C．水解的离子方程式为＋2OH－＋2Br－
D．分子中所有碳原子一定不在同一平面内
D 解析：由有机物的转化关系可知，在光照条件下，环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与溴水发生加成反应生成1，2 二溴环戊烷，1，2 二溴环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊二烯。反应①为在光照条件下，环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，故A正确；由分析可知，反应②和反应④均为消去反应，反应条件都是氢氧化钠醇溶液、加热，故B正确；1，2 二溴环戊烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成，反应的离子方程式为，故C正确；与碳碳双键上碳原子相连的原子一定在同一平面上，环戊二烯分子中的饱和碳原子与两个不饱和碳原子相连，则分子中所有碳原子一定在同一平面内，故D错误。
4．传统中草药金银花的有效成分“绿原酸”的结构如图所示。下列关于“绿原酸”的说法错误的是( )
A．属于芳香族化合物
B．能发生氧化反应、加成反应和消去反应
C．能与乙酸发生酯化反应，但不能与乙醇发生酯化反应
D．1 mol“绿原酸”与足量金属钠反应可生成3 mol H2
C 解析：“绿原酸”的结构中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；“绿原酸”的结构中含有醇羟基，能发生氧化反应和消去反应，含有碳碳双键、苯环，能发生加成反应，B正确；“绿原酸”的结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，C错误；1 mol“绿原酸”中含有5 mol羟基、1 mol羧基，则与足量金属钠反应可生成3 mol H2，D正确。
5．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下所示。下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
D 解析：X中含有酚羟基，能与 FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol 醛基可以和 1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
6．糠醛可选择性转化为糠醇或2 甲基呋喃（如图所示）。下列说法错误的是( )
A．糠醛中所有的碳原子可能共平面
B．糠醛与互为同系物
C．糠醛在铜催化条件下生成糠醇为加成反应
D．2 甲基呋喃的一氯代物有4种
B 解析：乙烯分子中、—CHO中所有原子共平面，则糠醛分子中所有碳原子可能共平面，A正确；二者结构不相似，所以不互为同系物，B错误；糠醛分子中醛基和氢气在Cu作催化剂条件下发生加成反应生成糠醇，C正确；2 甲基呋喃中含有4种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有4种，D正确。
7．（2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．氮原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
B 解析：手性碳原子是指与四个不相同的原子或基团相连的碳原子，闭环螺吡喃（）分子中标“*”的碳原子为手性碳原子，故其有手性，而开环螺吡喃（）分子中没有手性碳原子，故其无手性，A错误；开环螺吡喃和闭环螺吡喃的分子式均为C19H19NO，分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，B正确；闭环螺吡喃中氮原子为sp3杂化，开环螺吡喃中氮原子为sp2杂化，二者杂化方式不同，C错误；开环螺吡喃中氮原子带正电荷，氧原子带负电荷，极性强，更易溶于水，D错误。
8．实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示（部分反应条件略去）。下列说法正确的是( )
已知：①酰胺基在通常情况下较难水解，在酸或碱的存在下加热时，则可加速反应。
②—NH2可结合氢离子。
③20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，乙酰苯胺在水中的溶解度如表所示：
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
A.制备硝基苯时，为了减少苯的挥发和硝酸分解，应用酒精灯小火加热
B．反应②中加入酸的量的多少不会影响乙酰苯胺产率
C．除去乙酰苯胺中的乙酸步骤：水洗→碱洗→水洗，检验乙酸是否除尽的方法是：取最后一次洗涤液用pH试纸测量溶液pH，看pH是否约为7
D．若要得到纯度更高的乙酰苯胺，可通过采用重结晶方法提纯，所用试剂为水
D 解析：制备硝基苯时，为了减少苯的挥发和硝酸分解，应该选用水浴加热，A错误；苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低乙酰苯胺的产率，B错误；酰胺基在碱性条件下会水解，不能用碱洗，C错误；根据表格中乙酰苯胺低温下在水中的溶解度小，而在高温下溶解度大的性质，若要得到纯度更高的乙酰苯胺，可选择水作为乙酰苯胺的重结晶溶剂，D正确。
9．在K 10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示。下列说法错误的是( )
A．Y的熔点比Z的高
B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与Br2发生取代反应
D．X、Y、Z互为同分异构体
A 解析：Z易形成分子间氢键，Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；Y、Z均含有酚羟基，所以均可与Br2发生取代反应，故C正确；X、Y、Z的分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
10．化合物M在有机过氧酸N()的作用下反应生成Q，转化如图所示。下列关于有机物M、N和Q的说法错误的是( )
A．有机物M能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．有机物N苯环上的一溴代物有4种
C．有机物Q的分子式为C7H10O
D．M生成Q的反应属于加成反应
D 解析：有机物M结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能和溴单质发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；有机物N苯环上有4种不同化学环境的氢原子，则苯环上的一溴代物有4种，故B正确；根据有机物Q的结构简式可知，其分子式为C7H10O，故C正确；M生成Q的反应过程中氢原子数目不变，增加了一个氧原子，属于氧化反应，故D错误。
二、选择题（本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分）
11．利用光敏剂QD制备2 环己基苯乙烯(c)的过程如图所示。下列有关说法不正确的是( )
A．a能使酸性KMnO4溶液褪色
B．a、b、c都能发生加成反应、加聚反应
C．c中所有原子共平面
D．b、c互为同系物
CD 解析：a中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；a、b、c都含有碳碳双键，具有烯烃的性质，可发生加成反应、加聚反应，B正确；c含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能共平面，C错误；b、c的结构不同，不互为同系物，D错误。
12．香豆素 3 羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成，反应过程如图所示。下列说法正确的是( )
A.水杨醛的分子式为C7H8O2
B．可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛
C．中间体A与香豆素 3 羧酸互为同系物
D．1 mol 香豆素 3 羧酸最多能与4 mol H2发生加成反应
D 解析：根据结构简式可知，水杨醛的分子式为C7H6O2，A错误；水杨醛中含有醛基和酚羟基，具有醛和酚的性质，中间体A中含有酯基、碳碳双键，具有酯和烯烃性质，二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，现象相同，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；结构相似，分子组成上相差一个或n个CH2原子团的有机物互称同系物，中间体A中含有酯基，香豆素 3 羧酸中含有酯基和羧基，二者结构不相似，所以不互为同系物，C错误；香豆素 3 羧酸中苯环和碳碳双键都能和氢气发生加成反应，则1 mol该物质最多能和4 mol氢气发生加成反应，D正确。
13．聚异戊二烯主要用于制造轮胎，顺 1，4 聚异戊二烯又称“天然橡胶”。合成顺式聚异戊二烯的部分流程如下所示。下列说法正确的是( )
顺式聚异戊二烯
A．反应①是取代反应
B．M存在顺反异构体
C．N分子中最多有10个原子共平面
D．顺式聚异戊二烯的结构简式为
D 解析：M发生消去反应生成的N是，反应①是消去反应，A错误；M分子中不饱和碳原子上有2个氢原子，不存在顺反异构体，B错误；根据选项A分析可知N是，分子中存在2个乙烯的平面结构，两个乙烯平面共直线，可能在同一平面上，还存在一个饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，最多有3个原子共平面，则在同一平面上的原子数目最多是11，C错误；根据二烯烃1，4 加成规律可知，在催化剂存在条件下发生加聚反应生成的顺式聚异戊二烯的结构简式是??，D正确。
14．橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式（未考虑立体异构）如图所示。关于橙皮苷的说法正确的是( )
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键
B．与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂
D．与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键
C 解析：光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢原子，A错误；分子中除苯环上的羟基外，其他羟基不与NaOH反应，B错误；催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，酮羰基加成为羟基，故π键均可断裂，C正确；橙皮苷不与NaOH醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成π键，D错误。
15．某物质的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．该物质的分子式为C29H34Cl2N2O3
B．向该物质的溶液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色
C．1 mol该物质只能与1 mol NaOH发生反应
D．1 mol该物质最多能与3 mol Br2发生反应
CD 解析：根据结构简式可知该物质的分子式为C29H34Cl2N2O3，A正确；分子中含有酚羟基，向该物质的溶液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色，B正确；酚羟基、和HCl能与NaOH反应，则1 mol该物质能与 3 mol NaOH 发生反应，C错误；酚羟基只有2个邻位氢原子，则1 mol该物质最多能与2 mol Br2发生取代反应，D错误。
三、非选择题（本题共5小题，共60分）
16.（10分）实验室模拟合成和CH3CH2CH2Br的方法如图1所示。
图1
已知：实验室模拟合成对溴甲苯和1 溴丙烷的流程如图2所示，相关数据如表所示。
甲苯和液溴在有少量水存在时也能反应。
图2
物质 甲苯 1 丙醇 1 溴丙烷 对溴甲苯 邻溴甲苯
沸点/℃ 110.8 97.2 71 184.3 181.7
(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭，同时瓶中要加入 ，以减少溴的挥发。写出甲苯和液溴反应生成对溴甲苯的化学方程_____________________
___________________________________________________。
(2)反应装置如图3所示。
图3
①图中玻璃仪器a的名称是 ，方块b中为某玻璃仪器，其名称是________________________________________________________________________。
②三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入适量水的作用是易于控制温度和 。加热搅拌操作中加入浓硫酸，完成1 丙醇的取代反应，浓硫酸的作用是 。
解析：(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭，液溴为深红棕色液体，易挥发，为减少挥发，可用水封的方法保存；甲苯和液溴发生取代反应生成对溴甲苯的化学方程式为 (2)①依据装置图分析仪器名称和作用，仪器a为冷凝管，b处是加入试剂的仪器，用分液漏斗加入，方块b中玻璃仪器为分液漏斗。②依据生成的溴化氢极易溶于水分析，三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入的适量水的作用是易于控制温度和吸收溴化氢，加热搅拌操作中加入浓硫酸，完成1 丙醇的取代反应，浓硫酸的作用是作催化剂。
答案：(1)水（或H2O或蒸馏水）
(2)①冷凝管 分液漏斗 ②吸收反应生成的HBr气体 催化剂
17.（12分）格氏试剂RMgX由Mg和卤代烃RX在干燥下的乙醚中反应制得，广泛用于复杂有机物的合成。香料的合成路线如图所示。
(1)反应Ⅱ的反应类型为 ，化合物C的名称是 。
(2)写出下列物质的结构简式：E ，F 。
(3)写出苯→C的化学方程式________________________________________
________________________________。
(4)A有多种同分异构体，其中苯环上有两种不同化学环境氢原子的同分异构体（含—MgBr 结构）有 种。
(5)仿照上述合成路线，设计以为原料合成的合成路线（其他原料与试剂任选）。
解析：由合成路线可知苯在催化条件下生成溴苯，依次与镁/乙醚、环氧乙烷反应生成苯乙醇，然后与三溴化磷反应生成，A应为，苯与一溴甲烷生成的C为，E为，由反应E→可知F应为。(1)反应Ⅱ的反应类型为取代反应，C为，名称为甲苯。(2)由以上分析可知E为，F为。(3)苯与一溴甲烷生成，反应的化学方程式为。(4)A为，苯环上有两种不同化学环境氢原子的同分异构体（含—MgBr结构），如苯环含有两个取代基，应为对位结构，则两个取代基可分别为—MgBr、—CH2CH3，或—CH2MgBr、—CH3；如苯环有3个取代基，则应含有2个甲基和—MgBr，且结构对称，可为或，共4种。(5)由甲苯合成，可先用甲苯在光照条件下生成一氯甲苯，与Mg反应生成，再与反应生成，然后发生消去反应生成。
答案：(1)取代反应 甲苯
18.（10分）化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下所示：
(1)化合物 Ⅰ 的分子式为 ；化合物Ⅳ除了含有—Br外，还含有的官能团是 （填名称）。
(2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质，在一定条件下能得到碳碳双键，该反应的条件_________________________________________________________________
______ 。
(3)1 mol化合物Ⅲ与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的物质的量为 mol。
(4)化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环状化合物Ⅴ，写出该反应的化学方程式：_______________________________________________________________
_________________________________________________________________________________。
解析：(2)卤代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。(3)化合物Ⅲ中含有的羧基和溴原子均能与NaOH反应。(4)化合物Ⅳ本身含有一个羟基和一个羧基，可发生分子内酯化反应生成六元环状化合物。
答案：(1)C6H9Br （醇）羟基和羧基
(2)氢氧化钠的醇溶液、加热
(3)2
(4)
19.（14分）莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为______________________________________
__________________________________________________________________________________________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
解析：(1)根据有机物A的结构简式可知，其化学名称为3 甲基苯酚或间甲基苯酚。(2)有机物C中苯环上的碳原子的杂化类型为sp2杂化，甲基和异丙基中的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子的杂化类型为sp3杂化，故有机物C中碳原子的轨道杂化类型有2种。(3)根据合成路线图推断可知，D的结构简式为，其官能团名称为氨基和（酚）羟基。(4)有机物E与有机物F在乙醇钠的作用下发生反应时，有机物E中羟基上的氢原子被有机物F中除Cl外的基团取代生成有机物G，故该反应的反应类型为取代反应。(5)根据合成路线图推断可知，F的结构简式为。(6)有机物I与水在加热条件下反应生成有机物J，该反应的化学方程式为2N ＫCl。(7)含有手性碳原子、三个甲基、苯环的B的同分异构体有9种，分别为；其中核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积之比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
答案：(1)3 甲基苯酚（或间甲基苯酚）
(2)2
(3)氨基 （酚）羟基
(4)取代反应
20.（14分）化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：
已知：。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)写出B的分子式： 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)化合物X的分子式为C7H5OCl，写出D＋X→E的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体所有可能的结构简式：
________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1。
(6)已知：，设计以和为原料制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。
解析：(1)A的结构简式为，其含氧官能团的名称为（酚）羟基、醛基。(2)B的结构简式为，其分子中含有13个碳原子、19个氢原子、1个氧原子和1个氮原子，则分子式为C13H19NO。(3)C→D的反应为在K2CO3作用下与CH3I发生取代反应生成和HI，反应类型为取代反应。(4)由F的结构简式及已知条件可知，E的结构简式为，X为，D与X发生取代反应生成E，反应的化学方程式为＋―→＋HCl。(5)A的同分异构体分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明分子中含有—OOCH，则分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1的结构简式为 (6)由题给有机物的转化关系和信息可知，以和为原料制备的合成步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热反应生成，与铁和盐酸发生还原反应生成与先发生加成反应，再发生消去反应生成与NaBH4发生还原反应生成。
答案：(1)（酚）羟基、醛基
(2)C13H19NO
(3)取代反应
(4)＋―→
＋HCl
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