基础小专题18 常见有机物的性质及应用
【深研真题】
例1 B [解析] 结合Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C7H10,A错误;Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环,张力较大,不稳定,B正确;连接4个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子,Ⅱ中含有3个手性碳原子,如图:,C错误;Ⅱ经过浓硫酸催化脱水,可以形成和两种物质,D错误。
例2 B [解析] 该分子含1个手性碳原子,如图中“”所示:,A项正确;该分子中连接羟基的碳原子为sp3杂化,同时连接了3个碳原子,故该分子所有碳原子不可能共平面,B项错误;该物质含有醇羟基,且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故该物质可以发生消去反应,C项正确;该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。
【对点精练】
1.B [解析] 两种有机物只含C、H元素,属于烃类,难溶于水,A错误;两种有机物均含有苯环,2-苯基丙烯还含有碳碳双键,均可以与氢气发生加成反应,被氢气还原,B正确;2-苯基丙烯含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,2-苯基丙烷不能与溴水发生加成反应,C错误;2-苯基丙烷分子中含有叔碳,C原子不可能都共面,D错误。
2.B [解析] 1 mol X与足量溴水反应消耗1 mol Br2,苯环不与溴水反应,A项错误;X与Y生成Z的反应为加成反应,B项正确;X分子中存在5种处于不同化学环境的氢原子,Y分子中存在4种处于不同化学环境的氢原子,X与Y的核磁共振氢谱中峰数目不相同,C项错误;Z分子中连接2个苯环和1个甲基的碳原子为sp3杂化的饱和碳原子,说明存在四面体形空间结构,所有碳原子不可能共平面,共平面的碳原子数最多为13,D项错误。限时集训(十八)
1.B [解析] 化合物、圈中碳原子和与之相连的碳原子不可能都处于同一平面,化合物中苯环所在平面和碳碳双键所在平面通过单键旋转可以处于同一平面内,因此c分子的所有碳原子可以处于同一平面,故A项正确;b的分子式为C10H14,c的分子式为C10H12,两者不是同分异构体,故B项错误;a、b、c中均含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾溶液反应而使之褪色,故C项正确;1 mol b与1 mol Br2完全反应生成的加成产物可以发生1,4-加成,也可以发生1,2-加成,共三种,故D项正确。
2.B [解析] 甲基和亚甲基上的碳原子都采用sp3杂化,故A错误;碳碳双键以及与其直接相连的碳原子共面,苯环上的碳原子共面,因此这些碳原子共面,单键上的碳原子通过旋转可旋转到碳碳双键所在的平面上,所有碳原子可能共面,故B正确;结构中存在碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;碳碳双键、酚羟基邻位氢原子均可以和溴单质反应,故1 mol 该物质与浓溴水反应最多消耗5 mol Br2,故D错误。
3.C [解析] 结合结构图,可得分子式为C13H18O2,故A正确;羧基所连的碳原子为手性碳原子,故B正确;分子中存在与3个C相连的饱和碳原子,饱和碳原子形成以之为中心的四面体结构,故所有碳原子不能共平面,故C错误;分子含有羧基,可以发生取代反应,分子含苯环,可以发生加成反应,该物质的燃烧为氧化反应,故D正确。
4.C [解析] 分子中存在sp3杂化的碳原子,具有甲烷的四面体形结构,不可能全部原子都共面,A正确;该分子结构中只有苯环能与H2反应,1 mol该物质最多能与3 mol H2反应,B正确;手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子,分子中不含手性碳原子,C错误;分子中存在氨基,能与盐酸反应,存在酚羟基,能与碳酸钠溶液反应,D正确。
5.D [解析] 由结构简式可知,的名称为1,4-二甲苯,A错误;由结构简式可知,分子中苯环和醛基可共平面,甲基上除C原子外还可以有1个H原子参与共面,分子中最多有15个原子共平面,B错误;由结构简式可知,分子中含有2种氢原子,一溴代物有2种,的一溴代物有3种,C错误;由结构简式可知,、分子中苯环上连有的甲基和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应生成,D正确。
6.D [解析] 由有机物的转化关系可知,试剂Q作用下W与发生取代反应生成M和溴化氢,M受热发生构型转化生成X和Y。由分析可知,试剂Q作用下W与发生取代反应生成M和溴化氢,若试剂Q为浓硫酸,平衡体系中氢离子浓度增大,会导致平衡向逆反应方向移动,不利于M的生成,故A错误;由结构简式可知,Y分子中的苯环、碳碳双键为平面结构,氧原子的空间结构为V形,由单键可以旋转可知,分子中所有碳原子有可能共平面,故B错误;由结构简式可知,X分子中有一个不饱和碳原子上连接了2个氢原子,不可能存在顺反异构体,故C错误;由结构简式可知,X分子中苯环上碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化,共有8个,单键碳原子的杂化方式为sp3杂化,共有2个,则分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是4∶1,故D正确。
7.B [解析] 手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子,X结构中没有这样的碳原子,A正确;X结构中,有形成四个碳碳单键的C原子,故X分子中所有碳原子不可能共平面,B错误;X与Y的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C正确;Y结构中,苯环上的甲基、羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯环可以与氢气发生加成反应,苯环上的氢原子可以被取代,D正确。基础小专题18 常见有机物的性质及应用
例1 [2025·湖北卷] 桥头烯烃 Ⅰ 的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是( )
A. Ⅰ 的分子式是C7H12
B. Ⅰ 的稳定性较低
C. Ⅱ 有2个手性碳
D. Ⅱ 经浓硫酸催化脱水仅形成 Ⅰ
例2 [2025·甘肃卷] 苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是 ( )
A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
分子中原子共线、共面的判断方法
1.看清要求:题中求的是“碳原子”还是“所有原子”,是“一定”还是“可能”,是“最少”还是“最多”,是“共线”还是“共面”等。
2.速判方法
(1)结构中出现1个饱和碳原子,则分子中所有原子不可能共面。
(2)结构中出现1个碳碳双键,则分子中至少有6个原子共面。
(3)结构中出现1个碳碳三键,则分子中至少有4个原子共线。
(4)结构中出现1个苯环,则分子中至少有12个原子共面,至少有4个原子共线。
(5)结构中出现1个碳氮三键(—C≡N),则分子中至少有3个原子共线。
3.牢记基本结构,学会将有机物拆分为基本结构
(1)明确四类有机物的结构
代表物 空间结构 球棍模型 结构特点
CH4 正四面体形 任意3个原子共面,C—C可以旋转
C2H4 平面结构 6个原子共面, CC不能旋转
C2H2 直线形 4个原子共线, C≡C不能旋转
C6H6 平面正六边形 12个原子共面,4个原子(对位碳原子及其所连氢原子)共直线
(2)确定有机物共线、共面原子数目时,对照模板“拆分”有机物结构,切勿把一切六元环都看作苯环;旋转单键,可结合相关的几何知识进行分析,如不共线的三点可确定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面上。
1.[2025·吉林通化梅河口五中模拟] 2-苯基丙烯和2-苯基丙烷存在如图所示转化关系:
+H2
下列说法正确的是 ( )
A.这两种烃均易溶于水
B.这两种烃均可以被氢气还原
C.这两种烃均可以与溴水发生加成反应
D.2-苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面
2.[2025·河南郑州新郑宇华实验学校模拟] 具有美白功效的某化妆品的主要成分Z的合成方法如图所示,下列分析正确的是 ( )
A.1 mol X与足量溴水反应消耗4 mol Br2
B.该反应为加成反应
C.X与Y的核磁共振氢谱中峰数目相同
D.Z分子中共平面的碳原子数最多为14 限时集训(十八) 基础小专题18 常见有机物的性质及应用
1.[2025·吉林白城一中一模] 下列关于、、三种有机化合物的说法错误的是 ( )
A.a、b、c中只有c分子的所有碳原子可以处于同一平面
B.b、c两者互为同分异构体
C.a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol b与1 mol Br2完全反应生成的加成产物有三种(不考虑立体异构)
2.[2025·黑龙江哈尔滨三中二模] 下图所示的乙烯雌酚是一种人工合成激素,下列关于其说法正确的是 ( )
A.所有碳原子均采用sp2杂化
B.所有碳原子可能共面
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol该物质与浓溴水反应最多消耗3 mol Br2
3.[2025·安徽池州质检] 布洛芬是一种常见的镇痛解热药物,其结构如下:
下列说法错误的是 ( )
A.分子式为C13H18O2
B.分子中含有手性碳原子
C.分子中所有碳原子可能在同一平面内
D.可以发生取代反应、氧化反应和加成反应
4.[2025·广东深圳高级中学模拟] 多巴胺被大多数人认为是一种使人快乐的物质。其结构如图所示,下列有关说法不正确的是 ( )
A.所有原子不可能共平面
B.1 mol该物质最多能与3 mol H2反应
C.分子中含有一个手性碳原子
D.能与盐酸、碳酸钠溶液反应
5.可见光催化的C(sp3)—H官能团化反应是近年来的研究热点。应用该策略可实现如下转化:
+3O2+2H2O2
下列说法正确的是 ( )
A.M按系统命名法命名为1,4-甲苯
B.N分子中最多有14个原子共平面
C.M和N的一溴代物种类数目相同
D.M和N均可被氧化为
6.[2025·江苏前黄高级中学一模] 有机物 W 可发生如图所示的反应,下列说法正确的是 ( )
A.为促进M的生成,试剂Q可用浓硫酸
B.Y中所有碳原子不可能共平面
C.M、X、Y都存在顺反异构体
D.X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是4∶1
7.[2025·重庆主城五区二模] 有机物X在一定条件下可转变为有机物Y。下列说法错误的是 ( )
A.X不存在手性碳原子
B.X分子中所有碳原子可能共平面
C.X与Y互为同分异构体
D.Y可发生氧化、加成和取代反应(共26张PPT)
基础小专题18
常见有机物的性质及应用
01
深研真题
02
考点透析
03
对点精练
例1 [2025·湖北卷]桥头烯烃 Ⅰ 的制备曾是百年学术难题，下列描述
正确的是( )
A.Ⅰ 的分子式是
B.Ⅰ 的稳定性较低
C.Ⅱ 有2个手性碳
D.Ⅱ 经浓硫酸催化脱水仅形成 Ⅰ
√
[解析] 结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为 ，
A错误；
Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较 大，不稳定，B正确；
连接4个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有3个手性
碳原子，如图： ，C错误；
Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成 和 两种物质，
D错误。
A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
例2 [2025·甘肃卷]苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取
高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法
错误的是( )
√
[解析] 该分子含1个手性碳原子，如图中“*”所示： ，
A项正确；
该分子中连接羟基的碳原子为 杂化，同时连接了3个碳原子，故
该分子所有碳原子不可能共平面，B项错误；
该物质含有醇羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，
故该物质可以发生消去反应，C项正确；
该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
分子中原子共线、共面的判断方法
1.看清要求：题中求的是“碳原子”还是“所有原子”，是“一定”还是
“可能”，是“最少”还是“最多”，是“共线”还是“共面”等。
2.速判方法
(1)结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面。
(2)结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面。
(3)结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线。
(4)结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面，至少有4个
原子共线。
(5)结构中出现1个碳氮三键，则分子中至少有3个原子共线。
3.牢记基本结构,学会将有机物拆分为基本结构
(1)明确四类有机物的结构
代表物 空间结构 球棍模型 结构特点
正四面体形
平面结构
代表物 空间结构 球棍模型 结构特点
直线形
平面 正六边形 12个原子共面，4个原子
(对位碳原子及其所连氢原子)共
直线
续表
(2)确定有机物共线、共面原子数目时，对照模板“拆分”有机物结构，
切勿把一切六元环都看作苯环；旋转单键，可结合相关的几何知识
进行分析，如不共线的三点可确定一个平面，一条直线与某平面有
两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面上。
1.[2025·吉林通化梅河口五中模拟]苯基丙烯和 苯基丙烷存在
如图所示转化关系：
下列说法正确的是( )
A.这两种烃均易溶于水
B.这两种烃均可以被氢气还原
C.这两种烃均可以与溴水发生加成反应
D. 苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面
√
[解析] 两种有机物只含C、 元素，属于烃类，难溶于水，A错误；
两种有机物均含有苯环， 苯基丙烯还含有碳碳双键，均可以与氢
气发生加成反应，被氢气还原，B正确；
苯基丙烯含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应， 苯基丙烷
不能与溴水发生加成反应，C错误；
苯基丙烷分子中含有叔碳，C原子不可能都共面，D错误。
2.[2025·河南郑州新郑宇华实验学校模拟]具有美白功效的某化妆品
的主要成分 的合成方法如图所示，下列分析正确的是( )
A.与足量溴水反应消耗
B.该反应为加成反应
C.与 的核磁共振氢谱中峰数目相同
D. 分子中共平面的碳原子数最多为14
√
[解析] 与足量溴水反应消耗 ，苯环不与溴水反应，A项错误；
与生成的反应为加成反应，B项正确；
分子中存在5种处于不同化学环境的氢原子， 分子中存在4种处于不同化学
环境的氢原子，与的核磁共振氢谱中峰数目不相同，C项错误；
分子中连接2个苯环和1个甲基的碳原子为 杂化的饱和碳原子，说明存在
四面体形空间结构，所有碳原子不可能共平面，共平面的碳原子数最多为13，
D项错误。
1.[2025·湖南师范大学附属中学模拟]某烃的结构简式
为 ，若分子中共线碳原子数为 ，可能共面的
碳原子数最多为，含四面体结构的碳原子数为，则、、 分别是
( )
A.3、14、3 B.3、10、4 C.3、14、4 D.4、10、4
√
[解析] 结构简式为 ，共线碳原子数为3
(碳碳三键加相连的碳原子或者苯环加相连的碳原子共线)，可能共面
的碳原子数最多为14(所有碳原子共平面)，含四面体结构的碳原子数
为4，是成4个键的碳原子(甲基和亚甲基)。
2.[2025·湖南常德安乡一中模拟]下列关于化合物( )和 ( )的
说法正确的是( )
A. 分子中所有原子共平面 B. 的二氯代物有6种
C.、的分子式均为 D.、均可使 褪色
√
[解析] ，分子中标记的1、2号碳原子形成四面体结构，所以
分子中所有原子不可能共面，A项错误；
的二氯代物有 、 、 、 、 、 ，
总共有6种，B项正确；
( )和 ( )
、的分子式均为 ，C项错误；
中有碳碳双键，可以使溶液褪色，而 中无碳碳双键，
无法使 溶液褪色，D项错误。
( )和 ( )
3.[2025·湖南岳阳一中模拟] 是医药工业和香料工业的重要中间体，
合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A.和 互为同系物
B.属于取代反应， 属于氧化
反应
C.生成 的过程中会有副产物
D.、、 中所有原子可共平面
√
由结构简式可知， 与甲醛发生加成反应生成 ， 是羟基被氧
化为醛基的过程，属于氧化反应，故B错误；
酚羟基可以使苯环的邻、对位活性增强，因此生成 的过程中会有副产物
，故C正确；
中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，
故D错误。
[解析] 与甲醛在一定条件下生成对羟基苯甲醇，然后氧化生成对羟基
苯甲醛。
由结构简式可知，和 结构不同，不可能互为同系物，故 A错误；
4.[2023·浙江6月选考]丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.的结构简式为
C.与足量 醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物 的链节为
√
[解析] 与 在光照条件下发生甲基上的取代反应，
生成 ；与的 溶液发生加成
反应，生成 ； 在催化剂作用下发生
加聚反应，生成 。
乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，
则丙烯 分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个
原子共平面，A正确；
由分析可知， 的结构简式为 ，B不正确；
( )与足量醇溶液共热，发生消去反应可生成丙炔
、 和，C正确；
聚合物 为 ，则其链节为 ，D正确。
