人教版（2019）高中化学选择性必修三 3.4.1 课件（27张）
文档属性
| 名称 | 人教版（2019）高中化学选择性必修三 3.4.1 课件（27张） |
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| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-01-19 00:00:00 | ||
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文档简介
(共27张PPT)
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
2
1
本节重点
本节难点
羧酸酸性强弱的探究；酯化反应中断键规律的把握
结合乙酸结构特点预测乙酸主要性质，体会认识有机化合物的一般思路
环节一：从结构分析性质
课 前 预 测
溶解度：依据 ，预测乙酸在水中溶解度 ；
熔沸点：依据 ，预测乙酸熔、沸点 。
乙酸与水可形成分子间氢键
大
乙酸分子间可形成氢键
高
1. 结构 → 物理性质
环节一：从结构分析性质
原 因 解 释
数 据 信 息
Mr：46
Mr：60
Mr：46
Mr：60
1. 结构 → 物理性质
断①
酸性
断②
断④
断③
断②③
取代反应
加成反应
取代反应
消去反应
课 前 预 测
？
电负性差值越大，键的极性越强，越容易断裂。
2. 结构 → 化学性质
1. 酸 性
与指示剂作用
紫色石蕊溶液遇酸显_____。
2. 结构 → 化学性质
1. 酸 性
红色
(Fe＋2CH3COOH === (CH3COO)2Fe＋H2↑)
(CuO＋2CH3COOH ===(CH3COO)2Cu＋H2O)
与活泼金属反应
与碱性氧化物反应
与碱反应
与某些盐反应
盐+H2↑
盐+H2O
(NaOH＋CH3COOH===CH3COONa＋H2O)
(CaCO3＋2CH3COOH==(CH3COO)2Ca + CO2↑＋H2O)
盐+H2O
新盐+新酸
依据 “ 羟基极性越强，越易电离出H+ ”，判断酸性强弱：
模 型 应 用
（1）HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH；
（2）CH2BrCOOH CH2ClCOOH CHCl2COOH CCl3COOH。
> >
< < <
2. 酯 化 反 应
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫酸
CH3COOCH2CH3 + H2O
断②
断①
2. 结构 → 化学性质
一般的醇与羧酸的酯化反应，反应机理为加成-消除机理，要经过质子化、加成和消去3个步骤：
A. B.
C.
CH3CH218OH
+ H2O
按上述标记方式，酯化反应后，18O将出现在：
CH3COOH + H18OCH2CH3
浓硫酸
CH3COOCH2CH3 + H2O
CH3CO18OCH2CH3 + H2O
酯化反应一般模型：酸脱 ，醇脱 。
羟基 氢
（不同于酸性断裂O-H键，氨代反应生成酰胺类物质也为此断键方式）
乳酸缩聚得到的聚乳酸（PLA）可被微生物降解为二氧化碳和水，能有效防止白色污染，PLA材料用于手术缝合线或骨折固定件，可被人体吸收且无任何毒副作用。
模 型 应 用
n → + H2O
形成聚乳酸的化学方程式：
3. 还 原 反 应
2. 结构 → 化学性质
CH3COOH
CH3CH2OH
LiAlH4
或NaBH4
与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应，只在特定条件或催化剂作用下，反应才能进行。
4. α-H 的 取 代 反 应
通过羧酸α-H的取代反应可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。
RCH2COOH + Cl2
催化剂
RCHCOOH + HCl
Cl
α
2. 结构 → 化学性质
5. 脱 酸 反 应
2. 结构 → 化学性质
CH3COOH
CO2 + CH4
Cu，加热
6. 热 裂 解 反 应
2. 结构 → 化学性质
CH3COOH
CH2=C=O
(C2H5O)3P=O，加热
乙烯酮非常活泼，主要用于制造乙酐及作乙酰化试剂，是一种重要的有机合成中间体。
乙烯酮
官能团：羧基
羟基氧原子与羰基共轭效应
酯化反应机理
酸性
还原反应
酯化反应
碳骨架：甲基
羧基对甲基影响
α-H 的 取 代 反 应
思 维 模 型
键的饱和性
键的极性
基团间相互影响
化学键
化学性质
邻羟基苯甲酸俗称水杨酸（ ），具有抗炎、抗菌、角质调节等作用。其分子结构如图所示。分析结构，判断其可能具有如下哪些性质：
一元酸性； 2. 二元酸性； 3. 与浓溴水发生取代反应；
4. 与FeCl3溶液发生显色反应； 5. 酯化反应； 6. 缩聚反应。
模 型 应 用
课 堂 活 动
比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱，写出各装置中反应的化学方程式。小组讨论上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么 可否将其撤去
环节二：从实验验证性质
Na2CO3固体
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑ + H2O
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + CO2↑ + H2O
苯酚钠溶液
CO2 + H2O + C6H5ONa = C6H5OH + NaHCO3
饱和NaHCO3溶液作用
CH3COOH
Na2CO3
饱和NaHCO3溶液
苯酚钠溶液
有气泡生成
溶液变浑浊
酸性：CH3COOH > H2CO3 > 苯酚
除去挥发的乙酸，避免干扰碳酸与苯酚酸性的判断
物理性质
状态
溶解度
熔沸点
有机物“碳骨架” 和“官能团”
化学性质
取代反应
加成反应
消去反应
氧化/还原反应
实验验证
—— 有机化学机理研究前沿
结构决定性质
在芳烃相邻两个碳原子上引入两个不同的官能团是有机化学中的一项重要转变，可用于天然产物的合成和药物的后期衍生化。
近日，北京师范大学段新方团队设计了一种Fe/Ti双金属络合物协同作用体系，Fe与Ti 稳定地“相邻而居”且表现出不同的反应活性（Fe中心反应活性高于Ti中心），利用这一差异高选择性地引入两个不同官能团，为芳烃邻位双官能团化提供了新的高区域选择性方法，构建了新的芳烃邻位双官能团化学方法。
THANKS
谢谢聆听
邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，具有抗炎、抗菌、角质调节等作用。其分子结构如图所示。
(1)下列关于邻羟基苯甲酸的说法合理的是___________。
a．属于分子晶体
b．沸点高于对羟基苯甲酸
c．相同条件下，在水中的溶解度小于对羟基苯甲酸
(2)具有酚羟基的物质通常能与氯化铁溶液发生显色反应。其显色原理是苯酚电离出的 和 形成配位键，得到的 显紫色。实验发现对羟基苯甲酸不能与氯化铁发生显色反应，试从化学平衡的角度解释其原因是 。
a c
对羟基苯甲酸中羧基电离出的氢离子抑制了酚羟基的电离，从而使其与Fe2+的配位能力下降
邻羟基苯甲酸可以形成分子内氢键，阻碍酯化反应的发生，同时羧基是吸电子基团，羧基和苯环共同作用使得羟基氧原子周围的电子云密度降低，难以和乙酸中羧基碳原子结合，酯化反应难以进行。
(3)理论上可以通过乙酸和邻羟基苯甲酸反应制备阿司匹林( )然而实际生产中该反应产率极低。已知：
i．乙醇和乙酸在酸性条件下发生酯化反应，部分反应机理：
ii．苯酚中O原子2p轨道与C原子2p轨道平行，O原子p轨道电子云与苯环大π键电子云发生重叠，电子向苯环转移，降低了氧原子周围的电子云密度。
请结合已知信息，分析以邻羟基苯甲酸和乙酸为原料制备阿司匹林产率偏低的原因是 。
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
2
1
本节重点
本节难点
羧酸酸性强弱的探究；酯化反应中断键规律的把握
结合乙酸结构特点预测乙酸主要性质，体会认识有机化合物的一般思路
环节一：从结构分析性质
课 前 预 测
溶解度：依据 ，预测乙酸在水中溶解度 ；
熔沸点：依据 ，预测乙酸熔、沸点 。
乙酸与水可形成分子间氢键
大
乙酸分子间可形成氢键
高
1. 结构 → 物理性质
环节一：从结构分析性质
原 因 解 释
数 据 信 息
Mr：46
Mr：60
Mr：46
Mr：60
1. 结构 → 物理性质
断①
酸性
断②
断④
断③
断②③
取代反应
加成反应
取代反应
消去反应
课 前 预 测
？
电负性差值越大，键的极性越强，越容易断裂。
2. 结构 → 化学性质
1. 酸 性
与指示剂作用
紫色石蕊溶液遇酸显_____。
2. 结构 → 化学性质
1. 酸 性
红色
(Fe＋2CH3COOH === (CH3COO)2Fe＋H2↑)
(CuO＋2CH3COOH ===(CH3COO)2Cu＋H2O)
与活泼金属反应
与碱性氧化物反应
与碱反应
与某些盐反应
盐+H2↑
盐+H2O
(NaOH＋CH3COOH===CH3COONa＋H2O)
(CaCO3＋2CH3COOH==(CH3COO)2Ca + CO2↑＋H2O)
盐+H2O
新盐+新酸
依据 “ 羟基极性越强，越易电离出H+ ”，判断酸性强弱：
模 型 应 用
（1）HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH；
（2）CH2BrCOOH CH2ClCOOH CHCl2COOH CCl3COOH。
> >
< < <
2. 酯 化 反 应
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫酸
CH3COOCH2CH3 + H2O
断②
断①
2. 结构 → 化学性质
一般的醇与羧酸的酯化反应，反应机理为加成-消除机理，要经过质子化、加成和消去3个步骤：
A. B.
C.
CH3CH218OH
+ H2O
按上述标记方式，酯化反应后，18O将出现在：
CH3COOH + H18OCH2CH3
浓硫酸
CH3COOCH2CH3 + H2O
CH3CO18OCH2CH3 + H2O
酯化反应一般模型：酸脱 ，醇脱 。
羟基 氢
（不同于酸性断裂O-H键，氨代反应生成酰胺类物质也为此断键方式）
乳酸缩聚得到的聚乳酸（PLA）可被微生物降解为二氧化碳和水，能有效防止白色污染，PLA材料用于手术缝合线或骨折固定件，可被人体吸收且无任何毒副作用。
模 型 应 用
n → + H2O
形成聚乳酸的化学方程式：
3. 还 原 反 应
2. 结构 → 化学性质
CH3COOH
CH3CH2OH
LiAlH4
或NaBH4
与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应，只在特定条件或催化剂作用下，反应才能进行。
4. α-H 的 取 代 反 应
通过羧酸α-H的取代反应可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。
RCH2COOH + Cl2
催化剂
RCHCOOH + HCl
Cl
α
2. 结构 → 化学性质
5. 脱 酸 反 应
2. 结构 → 化学性质
CH3COOH
CO2 + CH4
Cu，加热
6. 热 裂 解 反 应
2. 结构 → 化学性质
CH3COOH
CH2=C=O
(C2H5O)3P=O，加热
乙烯酮非常活泼，主要用于制造乙酐及作乙酰化试剂，是一种重要的有机合成中间体。
乙烯酮
官能团：羧基
羟基氧原子与羰基共轭效应
酯化反应机理
酸性
还原反应
酯化反应
碳骨架：甲基
羧基对甲基影响
α-H 的 取 代 反 应
思 维 模 型
键的饱和性
键的极性
基团间相互影响
化学键
化学性质
邻羟基苯甲酸俗称水杨酸（ ），具有抗炎、抗菌、角质调节等作用。其分子结构如图所示。分析结构，判断其可能具有如下哪些性质：
一元酸性； 2. 二元酸性； 3. 与浓溴水发生取代反应；
4. 与FeCl3溶液发生显色反应； 5. 酯化反应； 6. 缩聚反应。
模 型 应 用
课 堂 活 动
比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱，写出各装置中反应的化学方程式。小组讨论上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么 可否将其撤去
环节二：从实验验证性质
Na2CO3固体
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑ + H2O
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + CO2↑ + H2O
苯酚钠溶液
CO2 + H2O + C6H5ONa = C6H5OH + NaHCO3
饱和NaHCO3溶液作用
CH3COOH
Na2CO3
饱和NaHCO3溶液
苯酚钠溶液
有气泡生成
溶液变浑浊
酸性：CH3COOH > H2CO3 > 苯酚
除去挥发的乙酸，避免干扰碳酸与苯酚酸性的判断
物理性质
状态
溶解度
熔沸点
有机物“碳骨架” 和“官能团”
化学性质
取代反应
加成反应
消去反应
氧化/还原反应
实验验证
—— 有机化学机理研究前沿
结构决定性质
在芳烃相邻两个碳原子上引入两个不同的官能团是有机化学中的一项重要转变，可用于天然产物的合成和药物的后期衍生化。
近日，北京师范大学段新方团队设计了一种Fe/Ti双金属络合物协同作用体系，Fe与Ti 稳定地“相邻而居”且表现出不同的反应活性（Fe中心反应活性高于Ti中心），利用这一差异高选择性地引入两个不同官能团，为芳烃邻位双官能团化提供了新的高区域选择性方法，构建了新的芳烃邻位双官能团化学方法。
THANKS
谢谢聆听
邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，具有抗炎、抗菌、角质调节等作用。其分子结构如图所示。
(1)下列关于邻羟基苯甲酸的说法合理的是___________。
a．属于分子晶体
b．沸点高于对羟基苯甲酸
c．相同条件下，在水中的溶解度小于对羟基苯甲酸
(2)具有酚羟基的物质通常能与氯化铁溶液发生显色反应。其显色原理是苯酚电离出的 和 形成配位键，得到的 显紫色。实验发现对羟基苯甲酸不能与氯化铁发生显色反应，试从化学平衡的角度解释其原因是 。
a c
对羟基苯甲酸中羧基电离出的氢离子抑制了酚羟基的电离，从而使其与Fe2+的配位能力下降
邻羟基苯甲酸可以形成分子内氢键，阻碍酯化反应的发生，同时羧基是吸电子基团，羧基和苯环共同作用使得羟基氧原子周围的电子云密度降低，难以和乙酸中羧基碳原子结合，酯化反应难以进行。
(3)理论上可以通过乙酸和邻羟基苯甲酸反应制备阿司匹林( )然而实际生产中该反应产率极低。已知：
i．乙醇和乙酸在酸性条件下发生酯化反应，部分反应机理：
ii．苯酚中O原子2p轨道与C原子2p轨道平行，O原子p轨道电子云与苯环大π键电子云发生重叠，电子向苯环转移，降低了氧原子周围的电子云密度。
请结合已知信息，分析以邻羟基苯甲酸和乙酸为原料制备阿司匹林产率偏低的原因是 。