第十二章　生命活动的物质基础　有机合成--2027山东版高考化学第一轮章节练

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2027山东版高考化学第一轮
第十二章　生命活动的物质基础　有机合成
第1节　生命活动的物质基础
五年高考
1.★(2025北京,3,3分)下列说法不正确的是(　　)
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
2.★(2024广东,4,2分)我国饮食注重营养均衡,讲究“色香味形”。下列说法不正确的是(　　)
A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖
B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳香烃
C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极性分子
D.端午时节用粽叶将糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解
3.★(2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是(　　)
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
4.★(教考衔接:人教版必修二第七章第四节)(2025四川,2,3分)下列与物质性质相关的说法正确的是(　　)
A.油脂产生“哈喇”味,因其发生了水解反应
B.淀粉难溶于水,说明其结构中不含亲水基团
C.硝酸银溶液存于棕色瓶中,因其受光照易分解
D.某溶液焰色试验呈黄色,说明其溶质是氯化钠
5.★(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是(　　)
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
6.★(2024湖南,5,3分)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是(　　)
A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同
B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸
C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应
D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
7.★★(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是(　　)
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
8.★★(2021山东,7,2分)某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下:
向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加热5分钟。打开盛有10% NaOH溶液的试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取1 mL溶液加入试管Ⅱ,盖紧瓶塞;向试管Ⅱ中加入5滴2% CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ,用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处 (　　)
A.1　　　B.2　　　C.3　　　D.4
9.★★(不定项)(教考衔接:鲁科版必修二第3章微项目)(2024山东,11,4分)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是(　　)
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO2产生
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
三年模拟
10.★(2026届山东青岛二中月考,2)化学在食品生产中有重要应用,下列生产项目与化学知识的描述均正确且有关联的是(　　)
选项 生产项目 化学知识
A 用福尔马林浸泡食材 福尔马林有防腐作用
B 在水果罐头中添加维生素C 维生素C有还原性
C 向葡萄酒中添加适量SO2 SO2有漂白性
D 用粮食酿酒 淀粉水解生成乙醇
11.★(2025届山东日照联考,7)下列说法正确的是(　　)
A.酿酒过程中葡萄糖在酒化酶的作用下发生水解反应生成乙醇
B.DNA双螺旋结构两条链上的碱基通过氢键作用互补配对
C.蛋白质的空间结构发生变化不会导致其生物活性改变
D.磷酸、戊糖和碱基结合而成的核苷酸是一种生物大分子
12.★(2025届山东青岛期初调研,9)薯类物质酿酒含淀粉糊化、糊精水解和发酵制醇三个阶段。下列说法错误的是(　　)
A.淀粉和麦芽糖均属于高分子
B.淀粉溶液能产生丁达尔效应
C.发酵制醇阶段发生了分解反应
D.乙醇和水的共沸物经生石灰处理、蒸馏可得无水乙醇
13.★(教考衔接:鲁科版选必3第2章第3节)(2025届山东烟台、德州二模,2)下列过程没有发生酯化反应的是(　　)
A.由乳酸制取聚乳酸
B.由纤维素制取醋酸纤维
C.由核苷酸合成多聚核苷酸
D.由植物油制取人造奶油
14.★★(2026届山东日照一中开学考,6)DNA中部分双螺旋结构如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.鸟嘌呤与胞嘧啶通过氢键互补配对
B.鸟嘌呤与胞嘧啶中环中的C均采取sp2杂化
C.胞嘧啶中N—H键的平均键长大于0.30 nm
D.DNA分子中碱基间配对维持了双螺旋结构的稳定性
15.★★(2024届山东泰安四模,4)内啡肽能够调节体育运动时的人体机能,下列关于内啡肽(结构简式如图)的叙述错误的是(　　)
A.内啡肽是一种多肽
B.含有四种官能团
C.能发生水解反应
D.由五种氨基酸缩合而成
第2节　合成高分子
五年高考
1.★(2025湖北,5,3分)下列说法错误的是(　　)
A.胶体粒子对光线散射产生丁达尔效应
B.合成高分子是通过聚合反应得到的一类纯净物
C.配位化合物通过“电子对给予—接受”形成配位键
D.超分子可以由两种或两种以上的分子通过分子间相互作用形成
2.★(教考衔接:人教版必修二第七章第二节,选必3第五章第二节、复习与提高)(2025河北,3,3分)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是　(　　)
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
3.★(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是(　　)
A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯( CF2—CF2 )由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66
{}由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
4.★★(教考衔接:鲁科版选必3第2章微项目)(2025黑吉辽蒙,5,3分)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是(　　)
A.Ⅰ有2种官能团
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态
D.该反应为缩聚反应
5.★★★(2025北京,13,3分)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是(　　)
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量比是1∶2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解的原因是C—O键断裂
6.★★★(2025河南,11,3分)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成
C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D.P解聚生成M的过程中,存在C—O键的断裂与形成
三年模拟
7.★(教考衔接:鲁科版必修二第3章第2节,选必3第3章第3节)(2026届山东日照一中开学考,1)有机物在生产生活中有广泛用途,下列说法错误的是(　　)
A.糖精()属于糖类,可用作食品甜味剂
B.聚乳酸具有可降解性、生物相容性等,可用作医用高分子材料
C.酚醛树脂不易燃烧,具有良好的绝缘性,可用来生产电闸、开关
D.聚四氟乙烯耐化学腐蚀,耐高温、低温,可用于制作不粘锅涂层
8.★★(2025届山东菏泽一模,8)关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(　　)
A.通过红外光谱法测定酚醛树脂的平均相对分子质量,可得其链节数
B.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的
C.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体
D.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
9.★★★(2025届山东青岛二中二模,6)一种点击反应的原理为 ,我国科学家利用点击反应原理研制出具有较高玻璃化转变温度的聚合物C。下列说法不正确的是(　　)
A.聚合物C是一种热塑性材料
B.单体B的结构简式为
HCCCOOCH2CH2OOCCCH
C.由A与B合成C的反应属于加聚反应
D.C可发生水解反应得到A和B
10.★★★(不定项)(2025届山东淄博、滨州一模,12)我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料P,其合成路线如下。
下列说法错误的是(　　)
A.X→Y的反应属于加成反应
B.X中的官能团提高了α-H的活泼性
C.25 ℃时Y缩聚为P,150 ℃时P水解为Y
D.调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能
11.★★★(不定项)(2025届山东潍坊一模,12)高分子材料Q的一种合成路线如下:
已知:
下列说法正确的是(　　)
A.生成X的反应类型为加成反应
B.Y是CH3COCH3
C.X分子中最多有10个原子共平面
D.生成Q的反应中Z与Y的物质的量之比为2∶1
第3节　有机合成
五年高考
1.★★(2024浙江6月选考,12,3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略):
下列说法不正确的是(　　)
A.产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.H+可提高Y→Z转化的反应速率
C.Y→Z过程中,a处碳氧键比b处更易断裂
D.Y→P是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应
2.★★(2024浙江1月选考,11,3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
XC2H4Br2Y
下列说法不正确的是(　　)
A.试剂a为NaOH乙醇溶液
B.Y易溶于水
C.Z的结构简式可能为
D.M分子中有3种官能团
3.★★★(不定项)(2025山东,14,4分)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是(　　)
A.M系统命名为2-甲基丙醛
B.若M+X N原子利用率为100%,则X是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D.P→Q过程中有CH3COOH生成
4.★★★(2025安徽,18,15分)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团名称为　　　　　　;B→C的反应类型为　　　　　　。
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出A→B的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　 　　　。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为　 　　 　　　　　　　。
(4)下列说法错误的是　　　　(填标号)。
a.A能与乙酸反应生成酰胺 b.B存在2种位置异构体
c.D→E反应中,CCl4是反应试剂 d.E→F反应涉及取代过程
(5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　。
+ PESEK
(6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:
参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。
5.★★★★(2024山东,17,12分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.+
Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2
回答下列问题:
(1)A结构简式为　　　　;B→C反应类型为　　　　。
(2)C+D→F化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)E中含氧官能团名称为　　　　;F中手性碳原子有　　　　个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为　　　　。
(5)C→E的合成路线设计如下:
CG(C14H11NO)E
试剂X为　　　　(填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是　　　　　　　　　。
三年模拟
6.★★(不定项)(2026届山东青岛二中月考,14)物质M是一种治疗心血管药物的中间体,其合成路线如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.X+Y→Z的反应类型为取代反应
B.X与Y可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别
C.X分子中所有碳原子可能在同一平面
D.M分子中sp2杂化的碳原子有6个
7.★★★(不定项)(2026届山东济南开学考,13)通过以下反应历程可以实现有机增环反应。
已知—Et为乙基。下列说法正确的是(　　)
A.a→b反应的原子利用率为100%
B.可以用银氨溶液鉴别b和c
C.d与足量氢气加成后的分子中含有2个手性碳原子
D.经上述反应可生成
8.★★★★(2025届山东泰安二模,19改编)有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如图:
已知:① ;
②R'CHO R'CHNR″;
③同一碳原子上连2个羟基的结构不稳定,易脱水生成醛或酮。
回答下列问题:
(1)由B生成C的反应类型为　　　　,D的结构简式为　　　　。
(2)E中官能团的名称是　　　　,用“*”标出J中的手性碳原子:　　　　　　　　　。
(3)I+E→J的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。
(4) 在I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　种(不考虑立体异构)。
①含有苯环且苯环上有2个取代基。
②能发生银镜反应,且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)根据题干合成过程和题目信息设计由和制备的合成路线(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)。
微专题5　有机合成与推断题解题策略
考向1　同分异构体的判断与书写
1.★★★(2025届山东德州开学考,17)甲磺司特通过阻断蛋白水解酶的活性,减少炎症介质的释放,从而缓解支气管痉挛。甲磺司特中间体M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　　。C含有的官能团名称为　　　　　　。
(2)由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)H生成I的反应类型为　　　　。J的结构简式为　　　　。
(4)同时满足下列条件的D的同分异构体共有　　　　种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2。
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中,可以通过水解反应得到甲醇的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。
(5)设计G→H、I→J两步反应的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　。
考向2　副产物结构的判断
2.★★★★(2025黑吉辽蒙,19,14分)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)C→D实现了由　　　　到　　　　的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为　　　　。
(4)E的同分异构体中,含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有　　　　种。
(5)M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为　　　　。
(6)参考上述路线,设计如下转化。X和Y的结构简式分别为　 　　和　 　　。
考向3　双合成路线分析
3.★★★★(2025山东,19,12分)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.R1NH2
Ⅱ.R1NHR2
回答下列问题:
(1)A结构简式为　　　　;B中含氧官能团名称为　　　　。
(2)C→D反应类型为　　　　; D+E→H化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为　　　(写出一种即可)。
①含—NH2　②含2个苯环　③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强, 则碱性较强的N原子是　　　　(填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息,用H2/PtO2催化加氢时,下列有机物中最难反应的是　　　　(填标号)。
A.苯()
B.吡啶()
C.环己-1,3-二烯()
D.环己-1,4-二烯()
(6)以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。
4.★★★★(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:
已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—N C O
Ⅱ.
路线一:A(C7H6Cl2) B(C7H3Cl2N) C D E(C8H3F2NO2)
G()
(1)A的化学名称为　　　　(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　;D中含氧官能团的名称为　　　　;E结构简式为　　　　。
路线二:H(C6H3Cl2NO3) I J G
(2)H中有　　　　种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是　　 　(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有　　　　种。
考向4　涉及分子结构与性质的考查
5.★★★★(2025陕晋青宁,18,14分)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知:
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称是　　　　、　　　　。
(2)B的结构简式为　　　　。
(3)由C转变为D的反应类型是　　　　。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基;②与钠反应产生氢气。
(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应,第一步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(要求配平)。
(6)下列关于F说法正确的有　　　　。
A.F能发生银镜反应
B.F不可能存在分子内氢键
C.以上路线中E+F G的反应产生了氢气
D.已知醛基吸引电子能力较强,与相比F的N—H键极性更小
(7)结合合成H的相关信息,以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物的合成路线。
考向5　合成路线设计
6.★★★★(2025届山东潍坊三模,19)一种用于合成治疗阻塞性肺气肿药物的中间体I的合成路线如下。
已知:①RCOCl RCONH2RCOCH3
②
回答下列问题:
(1)鉴别A和B的常用试剂为　　　 　　　,B→C的反应类型为　　　　。
(2)E中官能团的名称为　　　　　　　　　,G的结构简式为　　　　　　　　。
(3)写出C→D的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)F的同分异构体中满足下列条件的有　　种,其中不同化学环境的氢原子个数比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①属于芳香族化合物;
②1 mol该同分异构体最多与3 mol Na2CO3发生反应。
(5)参照上述流程,设计以为原料合成的合成路线。
7.★★★★(2025届山东青岛三模,18)石斛碱是一种重要的药物,I是合成石斛碱的重要中间体,合成路线如下。
已知:①ROH RNH2
②
回答下列问题:
(1)E的名称为　　　　。B中官能团的名称为　　　　　　　　。
(2)C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。
(3)D→F的反应类型为　　　　　　。H的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有　　　种(不考虑立体异构)。
①含有苯环且只有一个侧链;
②催化氧化产物能发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线,设计由合成的路线(其他试剂任选)。
8.★★★★(2021山东,19,12分)一种利胆药物F的合成路线如下:
A(C8H8O3)B(C11H12O3)C(C11H12O4) D(C12H14O4)E(C12H14O4)
F()
已知:
Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;符合下列条件的A的同分异构体有　　　种。
①含有酚羟基　②不能发生银镜反应
③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为　　　　　　　　　　　　;B→C的反应类型为　　　　　　　　　　。
(3)C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;E中含氧官能团共　　　　种。
(4)已知:,综合上述信息,写出由和制备的合成路线。
9.★★★★★(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
A B(C9H10O4)
E(C22H20O3) F(C22H19BrO3)
G(C33H35NO3)
已知:
Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOH
Ph—=
Ⅱ.PhCOOC2H5+
R,R'=H,烷基,酰基
Ⅲ.R1Br+R2NHCH2Ph
R1,R2=烷基
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为　　　　;B中含氧官能团有　　种。
(2)B→C反应类型为　　　　,该反应的目的是　　　　　　　　　。
(3)D结构简式为　　　　;E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有　　种。
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。
第十二章　生命活动的物质基础　有机合成
第1节　生命活动的物质基础
五年高考
1.★(2025北京,3,3分)下列说法不正确的是(　　)
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
答案　A　
2.★(2024广东,4,2分)我国饮食注重营养均衡,讲究“色香味形”。下列说法不正确的是(　　)
A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖
B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳香烃
C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极性分子
D.端午时节用粽叶将糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解
答案　B　
3.★(2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是(　　)
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
答案　A　
4.★(教考衔接:人教版必修二第七章第四节)(2025四川,2,3分)下列与物质性质相关的说法正确的是(　　)
A.油脂产生“哈喇”味,因其发生了水解反应
B.淀粉难溶于水,说明其结构中不含亲水基团
C.硝酸银溶液存于棕色瓶中,因其受光照易分解
D.某溶液焰色试验呈黄色,说明其溶质是氯化钠
答案　C　
5.★(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是(　　)
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
答案　B　
6.★(2024湖南,5,3分)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是(　　)
A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同
B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸
C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应
D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
答案　A　
7.★★(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是(　　)
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
答案　B　
8.★★(2021山东,7,2分)某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下:
向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加热5分钟。打开盛有10% NaOH溶液的试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取1 mL溶液加入试管Ⅱ,盖紧瓶塞;向试管Ⅱ中加入5滴2% CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ,用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处 (　　)
A.1　　　B.2　　　C.3　　　D.4
答案　B　
9.★★(不定项)(教考衔接:鲁科版必修二第3章微项目)(2024山东,11,4分)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是(　　)
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO2产生
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
答案　D　
三年模拟
10.★(2026届山东青岛二中月考,2)化学在食品生产中有重要应用,下列生产项目与化学知识的描述均正确且有关联的是(　　)
选项 生产项目 化学知识
A 用福尔马林浸泡食材 福尔马林有防腐作用
B 在水果罐头中添加维生素C 维生素C有还原性
C 向葡萄酒中添加适量SO2 SO2有漂白性
D 用粮食酿酒 淀粉水解生成乙醇
答案　B　
11.★(2025届山东日照联考,7)下列说法正确的是(　　)
A.酿酒过程中葡萄糖在酒化酶的作用下发生水解反应生成乙醇
B.DNA双螺旋结构两条链上的碱基通过氢键作用互补配对
C.蛋白质的空间结构发生变化不会导致其生物活性改变
D.磷酸、戊糖和碱基结合而成的核苷酸是一种生物大分子
答案　B　
12.★(2025届山东青岛期初调研,9)薯类物质酿酒含淀粉糊化、糊精水解和发酵制醇三个阶段。下列说法错误的是(　　)
A.淀粉和麦芽糖均属于高分子
B.淀粉溶液能产生丁达尔效应
C.发酵制醇阶段发生了分解反应
D.乙醇和水的共沸物经生石灰处理、蒸馏可得无水乙醇
答案　A　
13.★(教考衔接:鲁科版选必3第2章第3节)(2025届山东烟台、德州二模,2)下列过程没有发生酯化反应的是(　　)
A.由乳酸制取聚乳酸
B.由纤维素制取醋酸纤维
C.由核苷酸合成多聚核苷酸
D.由植物油制取人造奶油
答案　D　
14.★★(2026届山东日照一中开学考,6)DNA中部分双螺旋结构如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.鸟嘌呤与胞嘧啶通过氢键互补配对
B.鸟嘌呤与胞嘧啶中环中的C均采取sp2杂化
C.胞嘧啶中N—H键的平均键长大于0.30 nm
D.DNA分子中碱基间配对维持了双螺旋结构的稳定性
答案　C　
15.★★(2024届山东泰安四模,4)内啡肽能够调节体育运动时的人体机能,下列关于内啡肽(结构简式如图)的叙述错误的是(　　)
A.内啡肽是一种多肽
B.含有四种官能团
C.能发生水解反应
D.由五种氨基酸缩合而成
答案　D　
第2节　合成高分子
五年高考
1.★(2025湖北,5,3分)下列说法错误的是(　　)
A.胶体粒子对光线散射产生丁达尔效应
B.合成高分子是通过聚合反应得到的一类纯净物
C.配位化合物通过“电子对给予—接受”形成配位键
D.超分子可以由两种或两种以上的分子通过分子间相互作用形成
答案　B　
2.★(教考衔接:人教版必修二第七章第二节,选必3第五章第二节、复习与提高)(2025河北,3,3分)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是　(　　)
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
答案　B　
3.★(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是(　　)
A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯( CF2—CF2 )由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66
{}由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
答案　B　
4.★★(教考衔接:鲁科版选必3第2章微项目)(2025黑吉辽蒙,5,3分)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是(　　)
A.Ⅰ有2种官能团
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态
D.该反应为缩聚反应
答案　C　
5.★★★(2025北京,13,3分)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是(　　)
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量比是1∶2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解的原因是C—O键断裂
答案　A　
6.★★★(2025河南,11,3分)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成
C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D.P解聚生成M的过程中,存在C—O键的断裂与形成
答案　B　
三年模拟
7.★(教考衔接:鲁科版必修二第3章第2节,选必3第3章第3节)(2026届山东日照一中开学考,1)有机物在生产生活中有广泛用途,下列说法错误的是(　　)
A.糖精()属于糖类,可用作食品甜味剂
B.聚乳酸具有可降解性、生物相容性等,可用作医用高分子材料
C.酚醛树脂不易燃烧,具有良好的绝缘性,可用来生产电闸、开关
D.聚四氟乙烯耐化学腐蚀,耐高温、低温,可用于制作不粘锅涂层
答案　A　
8.★★(2025届山东菏泽一模,8)关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(　　)
A.通过红外光谱法测定酚醛树脂的平均相对分子质量,可得其链节数
B.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的
C.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体
D.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
答案　B　
9.★★★(2025届山东青岛二中二模,6)一种点击反应的原理为 ,我国科学家利用点击反应原理研制出具有较高玻璃化转变温度的聚合物C。下列说法不正确的是(　　)
A.聚合物C是一种热塑性材料
B.单体B的结构简式为
HCCCOOCH2CH2OOCCCH
C.由A与B合成C的反应属于加聚反应
D.C可发生水解反应得到A和B
答案　D　
10.★★★(不定项)(2025届山东淄博、滨州一模,12)我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料P,其合成路线如下。
下列说法错误的是(　　)
A.X→Y的反应属于加成反应
B.X中的官能团提高了α-H的活泼性
C.25 ℃时Y缩聚为P,150 ℃时P水解为Y
D.调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能
答案　AC　
11.★★★(不定项)(2025届山东潍坊一模,12)高分子材料Q的一种合成路线如下:
已知:
下列说法正确的是(　　)
A.生成X的反应类型为加成反应
B.Y是CH3COCH3
C.X分子中最多有10个原子共平面
D.生成Q的反应中Z与Y的物质的量之比为2∶1
答案　AC　
第3节　有机合成
五年高考
1.★★(2024浙江6月选考,12,3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略):
下列说法不正确的是(　　)
A.产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.H+可提高Y→Z转化的反应速率
C.Y→Z过程中,a处碳氧键比b处更易断裂
D.Y→P是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应
答案　D　
2.★★(2024浙江1月选考,11,3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
XC2H4Br2Y
下列说法不正确的是(　　)
A.试剂a为NaOH乙醇溶液
B.Y易溶于水
C.Z的结构简式可能为
D.M分子中有3种官能团
答案　A　
3.★★★(不定项)(2025山东,14,4分)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是(　　)
A.M系统命名为2-甲基丙醛
B.若M+X N原子利用率为100%,则X是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D.P→Q过程中有CH3COOH生成
答案　CD　
4.★★★(2025安徽,18,15分)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团名称为　　　　　　;B→C的反应类型为　　　　　　。
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出A→B的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　 　　　。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为　 　　 　　　　　　　。
(4)下列说法错误的是　　　　(填标号)。
a.A能与乙酸反应生成酰胺 b.B存在2种位置异构体
c.D→E反应中,CCl4是反应试剂 d.E→F反应涉及取代过程
(5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　。
+ PESEK
(6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:
参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。
答案　(1)(酮)羰基　还原反应
(2)2+4MnO2+5H2SO4 +4MnSO4+(NH4)2SO4+4H2O
(3) (4)b
(5)
(6)F的电负性大于Cl,F—C键的极性大于Cl—C键的极性,芳香族氟化物的反应活性大于对应的氯化物
(7)
5.★★★★(2024山东,17,12分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.+
Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2
回答下列问题:
(1)A结构简式为　　　　;B→C反应类型为　　　　。
(2)C+D→F化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)E中含氧官能团名称为　　　　;F中手性碳原子有　　　　个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为　　　　。
(5)C→E的合成路线设计如下:
CG(C14H11NO)E
试剂X为　　　　(填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是　　　　　　　　　。
答案　(1)　取代反应
(2)+ +HBr
(3)醛基　1 (4)
(5)NaOH　KMnO4会将羟基氧化为羧基
三年模拟
6.★★(不定项)(2026届山东青岛二中月考,14)物质M是一种治疗心血管药物的中间体,其合成路线如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.X+Y→Z的反应类型为取代反应
B.X与Y可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别
C.X分子中所有碳原子可能在同一平面
D.M分子中sp2杂化的碳原子有6个
答案　C　
7.★★★(不定项)(2026届山东济南开学考,13)通过以下反应历程可以实现有机增环反应。
已知—Et为乙基。下列说法正确的是(　　)
A.a→b反应的原子利用率为100%
B.可以用银氨溶液鉴别b和c
C.d与足量氢气加成后的分子中含有2个手性碳原子
D.经上述反应可生成
答案　AD　
8.★★★★(2025届山东泰安二模,19改编)有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如图:
已知:① ;
②R'CHO R'CHNR″;
③同一碳原子上连2个羟基的结构不稳定,易脱水生成醛或酮。
回答下列问题:
(1)由B生成C的反应类型为　　　　,D的结构简式为　　　　。
(2)E中官能团的名称是　　　　,用“*”标出J中的手性碳原子:　　　　　　　　　。
(3)I+E→J的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。
(4) 在I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　种(不考虑立体异构)。
①含有苯环且苯环上有2个取代基。
②能发生银镜反应,且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)根据题干合成过程和题目信息设计由和制备的合成路线(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)。
答案　(1)取代反应　
(2)氨基、羟基　
(3)+ +H2O
(4) 15　
(5)
微专题5　有机合成与推断题解题策略
考向1　同分异构体的判断与书写
1.★★★(2025届山东德州开学考,17)甲磺司特通过阻断蛋白水解酶的活性,减少炎症介质的释放,从而缓解支气管痉挛。甲磺司特中间体M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　　。C含有的官能团名称为　　　　　　。
(2)由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)H生成I的反应类型为　　　　。J的结构简式为　　　　。
(4)同时满足下列条件的D的同分异构体共有　　　　种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2。
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中,可以通过水解反应得到甲醇的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。
(5)设计G→H、I→J两步反应的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)氯苯(或1-氯苯)　硝基、羟基
(2)+CH3CH2ONa+H2O +NaOH
(3)加成反应　
(4)4　
(5)保护羧基,避免其与CH3SH反应
考向2　副产物结构的判断
2.★★★★(2025黑吉辽蒙,19,14分)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)C→D实现了由　　　　到　　　　的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为　　　　。
(4)E的同分异构体中,含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有　　　　种。
(5)M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为　　　　。
(6)参考上述路线,设计如下转化。X和Y的结构简式分别为　 　　和　 　　。
答案　(1)+CH3OH +H2O
(2)羟基　醛基
(3)取代反应
(4)4
(5)
(6)　
考向3　双合成路线分析
3.★★★★(2025山东,19,12分)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.R1NH2
Ⅱ.R1NHR2
回答下列问题:
(1)A结构简式为　　　　;B中含氧官能团名称为　　　　。
(2)C→D反应类型为　　　　; D+E→H化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为　　　(写出一种即可)。
①含—NH2　②含2个苯环　③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强, 则碱性较强的N原子是　　　　(填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息,用H2/PtO2催化加氢时,下列有机物中最难反应的是　　　　(填标号)。
A.苯()
B.吡啶()
C.环己-1,3-二烯()
D.环己-1,4-二烯()
(6)以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。
答案　(1)　羧基
(2)取代反应　 + +HCl
(3)、、
、
(4)b
(5)A
(6)
4.★★★★(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:
已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—N C O
Ⅱ.
路线一:A(C7H6Cl2) B(C7H3Cl2N) C D E(C8H3F2NO2)
G()
(1)A的化学名称为　　　　(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　;D中含氧官能团的名称为　　　　;E结构简式为　　　　。
路线二:H(C6H3Cl2NO3) I J G
(2)H中有　　　　种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是　　 　(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有　　　　种。
答案　(1)2,6-二氯甲苯　+2KF +2KCl　酰胺基　
(2)2　②④　3
考向4　涉及分子结构与性质的考查
5.★★★★(2025陕晋青宁,18,14分)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知:
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称是　　　　、　　　　。
(2)B的结构简式为　　　　。
(3)由C转变为D的反应类型是　　　　。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基;②与钠反应产生氢气。
(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应,第一步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(要求配平)。
(6)下列关于F说法正确的有　　　　。
A.F能发生银镜反应
B.F不可能存在分子内氢键
C.以上路线中E+F G的反应产生了氢气
D.已知醛基吸引电子能力较强,与相比F的N—H键极性更小
(7)结合合成H的相关信息,以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物的合成路线。
答案　(1)硝基　羟基
(2)BrCH2CH2CH2OCH3
(3)还原反应
(4)5
(5)+NaNO2+2HCl +NaCl+2H2O
(6)AC
(7)
考向5　合成路线设计
6.★★★★(2025届山东潍坊三模,19)一种用于合成治疗阻塞性肺气肿药物的中间体I的合成路线如下。
已知:①RCOCl RCONH2RCOCH3
②
回答下列问题:
(1)鉴别A和B的常用试剂为　　　 　　　,B→C的反应类型为　　　　。
(2)E中官能团的名称为　　　　　　　　　,G的结构简式为　　　　　　　　。
(3)写出C→D的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)F的同分异构体中满足下列条件的有　　种,其中不同化学环境的氢原子个数比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①属于芳香族化合物;
②1 mol该同分异构体最多与3 mol Na2CO3发生反应。
(5)参照上述流程,设计以为原料合成的合成路线。
答案　(1)FeCl3溶液(或溴水)　取代反应
(2)(酮)羰基、醚键　
(3)+NH3 +HCl
(4)6　、
(5)
7.★★★★(2025届山东青岛三模,18)石斛碱是一种重要的药物,I是合成石斛碱的重要中间体,合成路线如下。
已知:①ROH RNH2
②
回答下列问题:
(1)E的名称为　　　　。B中官能团的名称为　　　　　　　　。
(2)C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。
(3)D→F的反应类型为　　　　　　。H的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有　　　种(不考虑立体异构)。
①含有苯环且只有一个侧链;
②催化氧化产物能发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线,设计由合成的路线(其他试剂任选)。
答案　(1)3-溴丙炔　羟基、碳碳双键
(2)+ClCOOCH3+HCl
(3)取代反应　
(4)5
(5)
8.★★★★(2021山东,19,12分)一种利胆药物F的合成路线如下:
A(C8H8O3)B(C11H12O3)C(C11H12O4) D(C12H14O4)E(C12H14O4)
F()
已知:
Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;符合下列条件的A的同分异构体有　　　种。
①含有酚羟基　②不能发生银镜反应
③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为　　　　　　　　　　　　;B→C的反应类型为　　　　　　　　　　。
(3)C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;E中含氧官能团共　　　　种。
(4)已知:,综合上述信息,写出由和制备的合成路线。
答案　(1)　4
(2)FeCl3溶液　氧化反应
(3)+CH3OH+H2O　3
(4)
9.★★★★★(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
A B(C9H10O4)
E(C22H20O3) F(C22H19BrO3)
G(C33H35NO3)
已知:
Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOH
Ph—=
Ⅱ.PhCOOC2H5+
R,R'=H,烷基,酰基
Ⅲ.R1Br+R2NHCH2Ph
R1,R2=烷基
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为　　　　;B中含氧官能团有　　种。
(2)B→C反应类型为　　　　,该反应的目的是　　　　　　　　　。
(3)D结构简式为　　　　;E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有　　种。
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。
答案　(1)浓硫酸,加热　2　(2)取代反应　保护酚羟基
(3)CH3COOC2H5　
+Br2+HBr
(4)6　(5)
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