第十一章　有机物的结构　烃和烃的衍生物--2027山东版高考化学第一轮章节练

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2027山东版高考化学第一轮
第十一章　有机物的结构　烃和烃的衍生物
第1节　有机物的结构特点
　　　　　　 　　　　　 　　　　　 五年高考
1.★(教考衔接:鲁科版选必2第3章微项目)(2024山东,7,2分)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列描述错误的是(　　)
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
2.★(2025广东,2,2分)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　)
A.C—H键是共价键　　　B.有8个碳碳双键
C.共有 16个氢原子　　　D.不能发生取代反应
3.★★(2024浙江1月选考,9,3分)关于有机物检测,下列说法正确的是(　　)
A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B.用红外光谱可确定有机物的元素组成
C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12
D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解
4.★★(教考衔接:人教版选必2第二章第二节,第三章第三节)(2024湖南,4,3分)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(　　)
A.CH4分子是正四面体结构,则CH2Cl2没有同分异构体
B.环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
C.甲苯的质谱图中,质荷比为92的峰归属于
D.由R4N+与P组成的离子液体常温下呈液态,与其离子的体积较大有关
5.★★(2024重庆,7,3分)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油,X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是(　　)
A.X存在2个手性碳原子
B.X的脱水产物中官能团种类数大于2
C.Y不存在顺反异构体
D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
6.★★(2023辽宁,6,3分)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)
A.均有手性　　　
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同　　　
D.闭环螺吡喃亲水性更好
7.★★★(不定项)(2024海南,9,4分)海南暗罗是一种药物植物,具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质的结构简式如图所示。下列关于该分子的说法正确的是(　　)
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.分子式为C19H28O4
C.含有4个手性碳原子
D.预测在不同溶剂中的溶解度S:S环己烷>S乙醇
8.★★★(2024浙江6月选考,9,3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　　)
　
图1　质谱　 图2　核磁共振氢谱
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成H2
9.★★★(2025浙江1月选考,14,3分)化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物,该反应的主要途径如下:
下列说法不正确的是(　　)
A.H+为该反应的催化剂
B.化合物A的一溴代物有7种
C.步骤Ⅲ,苯基迁移能力强于甲基
D.化合物E可发生氧化、加成和取代反应
10.★★★(2023全国乙,26,14分)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题:
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中,先　　　　　　　　　　　　　　,而后将已称重的U型管c、d与石英管连接,检查　　　 　。依次点燃煤气灯　　　,进行实验。
(2)O2的作用有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。CuO的作用是
　　　　　　　　　　　　(举1例,用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是　　　、　　　(填标号)。c和d中的试剂不可调换,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
A.CaCl2　　　　　　B.NaCl
C.碱石灰(CaO+NaOH)　　　　　　D.Na2SO3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后,应进行操作:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz为0.023 6 g,实验结束后,c管增重0.010 8 g,d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子质量为118,其分子式为　　　　。
三年模拟
11.★(2025届山东济宁一模,4)以下关于物质的分离提纯及测定叙述错误的是(　　)
A.X射线衍射实验可用于区分石英玻璃与水晶
B.萃取、柱色谱法可用于中药中青蒿素的提取、分离
C.丙烷的质谱图中,质荷比为43的峰归属于CH3CH2C
D.红外光谱可用于鉴别乙醇和二甲醚
12.★★(2026届山东潍坊开学考,6)穿心莲内酯被誉为天然抗生素,结构简式如图。下列关于穿心莲内酯的说法错误的是(　　)
A.含有4种官能团
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.分子中含有6个手性碳原子
D.可与NaOH溶液反应
13.★★(2025届山东泰安二模,4)某抗癌药物的结构如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.分子式为C15H13NO3Cl2
B.含有4种官能团
C.能使Br2的CCl4溶液褪色
D.1 mol该物质最多能与5 mol H2发生加成反应
14.★★(2025届山东青岛三模,8)香豆素衍生物G结构如图。下列说法错误的是(　　)
A.存在顺反异构
B.能发生氧化、加成、取代反应
C.除氢原子外,其他原子可能共面
D.1 mol G最多能与1 mol NaOH反应
15.★★(2025届山东省实验中学一诊,6)药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。由青蒿素可以获得双氢青蒿素,其变化过程示意图如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.青蒿素的分子式为C15H20O5
B.双氢青蒿素分子中氧原子的杂化方式为sp3杂化
C.双氢青蒿素分子中的手性碳原子比青蒿素分子多1个
D.与青蒿素相比,双氢青蒿素具有更好的水溶性,疗效更佳
16.★★★(不定项)(2026届山东德州开学考,14)我国科学家最近在光—酶催化合成中获得重大突破,其中的一个反应如下(反应条件略,Ph—代表苯基C6H5—)。下列叙述错误的是(　　)
A.1a的核磁共振氢谱有6组峰
B.2a的名称为苯乙烯
C.产物4a有1个不对称碳原子
D.生成4a的过程中,均有σ键、π键的断裂与形成
17.★★★(不定项)(2025届山东烟台、德州二模,12)化合物Z是合成苯并呋喃衍生物的中间体,由化合物X生成化合物Z的路线如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.X的同分异构体中,与其官能团相同的有9种
B.用红外光谱可检测Z中是否含有Y
C.化合物Y与足量H2加成后的产物中含有3个不对称碳原子
D.化合物Z在核磁共振氢谱上有5组吸收峰
第2节　烃和卤代烃
五年高考
1.★(2024安徽,1,3分)下列资源利用中,在给定工艺条件下转化关系正确的是(　　)
A.煤 煤油 　　　B.石油 乙烯
C.油脂 甘油　　　D.淀粉 乙醇
2.★(2025湖北,3,3分)下列描述不能正确地反映事实的是(　　)
A.室温下SiO2与碳不发生反应,高温下可生成Si和CO
B.室温下苯与溴不发生反应,温度升高生成大量溴苯
C.通常含硒的化合物有毒性,但微量硒元素有益健康
D.某些镇痛类生物碱可用于医疗,但滥用会危害健康
3.★(2023山东,2,2分)实验室中使用盐酸、硫酸和硝酸时,对应关系错误的是(　　)
A.稀盐酸:配制AlCl3溶液
B.稀硫酸:蔗糖和淀粉的水解
C.稀硝酸:清洗附有银镜的试管
D.浓硫酸和浓硝酸的混合溶液:苯的磺化
4.★(2024天津,9,3分)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是(　　)
A.属于不饱和烃
B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C.与氯气能发生1,2-加成和1,4-加成
D.可发生聚合反应
5.★★(2025陕晋青宁,5,3分)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,结构如图。下列说法错误的是(　　)
索烃及其示意图
A.该索烃属于芳香烃
B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力
D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
6.★★(2022江苏,9,3分)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
+HBr +Br-
下列说法不正确的是(　　)
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr 反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
7.★★(2025湖北,11,3分)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是　　　(　　)
A.Ⅰ的分子式是C7H12　　　
B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳　　　
D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
8.★★(2023浙江6月选考,10,3分)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是(　　)
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CHCHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
三年模拟
9.★★(2026届广东湛江调研,2)燃油中加入适量有机过渡金属配合物二茂铁[Fe(C5H5)2]可节能、消烟、助燃,高于100 ℃时二茂铁会升华。一种以环戊二烯制备二茂铁的过程如图所示,已知化合物甲的核磁共振氢谱只有1个吸收峰。下列说法正确的是(　　)
A.环戊二烯的分子式为C5H5
B.二茂铁的一氯代物有2种
C.环戊二烯可与Br2发生加成反应
D.二茂铁中铁与五元碳环间形成离子键
10.★★(2025届山东青岛、淄博二模,9)实验室制备并提纯环己烯的流程如图。下列说法正确的是(　　)
A.“操作1”为萃取、分液,有机相由分液漏斗的下口放出
B.“操作2”需用到球形冷凝管
C.根据能否使酸性高锰酸钾溶液褪色可鉴别M和N
D.环己醇与浓硫酸混合后也可通过消去反应制得环己烯
11.★★(教考衔接:鲁科版选必3第1章本章自我评价)(2025届山东省实验中学四诊,5)实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列叙述正确的是(　　)
A.制备过程中将液溴替换为溴水可减少溴的挥发
B.装置b中的试剂换为AgNO3溶液可验证反应过程中有HBr生成
C.为减少反应物的挥发,先向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液,后打开开关K
D.反应后的混合液经水洗、稀碱溶液洗涤、水洗、干燥、蒸馏,即可得到溴苯
12.★★★(不定项)(2025届山东济宁一模,11)某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤:
以下说法错误的是(　　)
A.实验室可用苯与氯水、铁粉制备X
B.Y中B原子的杂化方式为sp2
C.Z中所有原子可共平面
D.Z的二氯代物有12种
13.★★★(不定项)(2025届山东滕州一中开学考,13)在强碱B-(如N)的存在下,CH3CH2CH2CH2Cl可按如图所示的两种历程发生反应。已知D为H原子,下列说法错误的是(　　)
A.若在α-C上引入两个D原子,则E2反应的产物为CH3CH2CHCHD
B.若在β-C上引入两个D原子,则E1反应的产物与Br2发生加成反应的产物为CH3CH2CDBrCHDBr
C.若键能:C—D键>C—H键,则反应速率:CH3(CH2)3Cl>CH3CH2(CD2)2Cl
D.按上述反应机理得到的不同有机产物分子中均至少有1个不对称碳原子
第3节　醇和酚
五年高考
1.★(2025湖南,2,3分)化学实验充满着五颜六色的变化。下列描述错误的是(　　)
　　　　　　
　　　
2.★★(2024河北,5,3分)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　)
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
3.★★(2023重庆,7,3分)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如下所示:
关于橙皮苷的说法正确的是(　　)
A.光照下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl键
B.与足量NaOH水溶液反应,O—H键均可断裂
C.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂
D.与NaOH醇溶液反应,多羟基六元环上可形成π键
4.★★(2024山东,8,2分)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
5.★★(2022山东,7,2分)γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　)
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
6.★★(2025重庆,6,3分)温郁金是一种中药材,其含有的某化学成分M的结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.分子式为C15H24O2
B.手性碳原子数目为3
C.为M的加成反应产物
D.为M的缩聚反应产物
7.★★(2023浙江1月选考,9,3分)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是(　　)
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
三年模拟
8.★★(2026届福建龙岩一中月考,4)连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸的结构简式如图所示,下列关于绿原酸的说法错误的是(　　)
A.该物质能发生消去、氧化、加聚反应
B.该物质理论上可用于制造酚醛树脂
C.1 mol绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应
D.该物质与足量Na或NaHCO3反应生成气体的物质的量之比为1∶1
9.★★(2025届山东淄博、滨州一模,4)丹参是《本草纲目》记载的一味中药,丹参醇是其有效成分,结构简式如图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是(　　)
A.分子中含3个手性碳原子
B.消去反应产物最多有2种
C.红外光谱可鉴定有3种含氧官能团
D.1 mol该分子最多与5 mol H2发生加成反应
10.★★(2025届山东青岛一模,9)灵芝提取物M具有重要医用价值,其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是(　　)
A.可形成分子内氢键和分子间氢键
B.分子式为C15H14O7
C.分子中含3个手性碳原子
D.1 mol M最多能与3 mol NaHCO3反应
11.★★(2025届山东烟台、德州二模,7)紫草素及其衍生物是紫红色萘醌类天然色素,主要包括紫草素、乙酰紫草素等。下列说法正确的是(　　)
A.1 mol紫草素与溴水反应时最多消耗4 mol Br2
B.紫草素发生消去反应的产物不存在顺反异构
C.NaOH溶液能将乙酰紫草素转化为紫草素
D.1 mol乙酰紫草素最多可与8 mol H2反应
12.★★(不定项)(2026届山东淄博实验中学月考,14)变色唇膏变色的原理是基于一种名为茜素红的酸碱指示剂,其结构如图所示。下列有关茜素红的说法不正确的是(　　)
A.分子式为C14H9NaO7S
B.遇FeCl3溶液能发生显色反应
C.分子中所有碳原子在同一个平面上
D.易溶于水
第4节　醛和酮　羧酸及其衍生物
五年高考
1.★(2025安徽,4,3分)一种天然保幼激素的结构简式如下:
下列有关该物质的说法,错误的是(　　)
A.分子式为C19H32O3　　　
B.存在4个C—O σ键
C.含有3个手性碳原子　　　
D.水解时会生成甲醇
2.★(2025河北,6,3分)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是(　　)
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
3.★★(2025浙江1月选考,9,3分)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是(　　)
A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.抗坏血酸可发生缩聚反应
C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
4.★★(2025黑吉辽蒙,10,3分)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　)
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
5.★★(2023山东,7,2分)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是　(　　)
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
6.★★(2024黑吉辽,7,3分)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
三年模拟
7.★★(2025届山东烟台三模,8)芬太尼是一种强效止痛剂,其结构如图所示。下列关于芬太尼的说法错误的是(　　)
A.分子式为C22H28N2O
B.既能与酸反应又能与碱反应
C.可使酸性KMnO4溶液褪色
D.一定条件下与足量氢气反应后的产物中含有2个手性碳原子
8.★★(2026届山东德州开学考,8)X是合成异靛蓝衍生物的一种重要中间体,结构如图。关于X的说法正确的是(　　)
A.X的分子式为C10H8NO2Br
B.该分子中含有4种官能团
C.1 mol该分子最多与5 mol H2反应
D.一定条件下能发生取代、加成和消去反应
9.★★(2025届山东日照二模,7)阿斯巴甜是一种甜味剂,其结构简式如图,下列有关阿斯巴甜说法正确的是(　　)
A.分子中含有 5 种官能团
B.该物质不能和酸性高锰酸钾溶液反应
C.可在人体内水解为甲醇和两种氨基酸
D.1 mol阿斯巴甜最多能与2 mol NaOH反应
10.★★★(2025届山东日照二模,5)有机物M的合成路线如下,下列有关说法错误的是(　　)
A.X→Y的反应类型为加成反应
B.利用溴水可以鉴别物质Z与M
C.M分子中有3个手性碳原子
D.依据Y→Z的反应机理,可由丙酮与甲醛反应制取
11.★★★(不定项)(2025届山东青岛三模,11)有机物的转化反应如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.W存在对映异构体
B.可用红外光谱区分X和Z
C.Y中的N原子为sp2杂化,C原子均为sp3杂化
D.类比Y→Z的反应,可以发生
12.★★★(不定项)(2026届山东潍坊开学考,12)无α-H的醛在浓NaOH溶液中加热会发生Cannizzaro反应,如苯甲醛与甲醛混合反应的部分反应历程如图。下列说法错误的是(　　)
A.上述历程中碳原子的杂化方式发生了改变
B.上述反应中,每生成1 mol HCOOH,转移2 mol e-
C.甲醛发生Cannizzaro反应的产物为甲酸和甲醇
D.若用乙醛代替苯甲醛,则产物为HCOOH和CH3CH2OH
考法突破16　有机物分子中原子共线、共面问题
五年高考
1.★(2022辽宁,4,3分)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　)
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
2.★★(2024广东,9,2分)如图所示,从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸,具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有 sp2和sp3
3.★★(2024福建,2,4分)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是(　　)
A.Ⅰ为加成反应
B.X中参与反应的官能团为醛基
C.Y无手性碳原子
D.Z中虚框内所有原子可能共平面
4.★★(2021河北,8,3分)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(　　)
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
5.★★★(不定项)(2020山东,12,4分)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)
A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
三年模拟
6.★★(2025届山东菏泽二模,9改编)匹伐他汀类物质是治疗高脂血症和高胆固醇血症的常见药物,其中一种的结构简式如图。下列关于该物质的说法错误的是(　　)
A.分子式为C25H24FNO4
B.存在顺反异构体
C.所有碳原子可能共平面
D.可发生取代反应、消去反应和缩聚反应
7.★★(2025届山东德州三模,5)化合物5-羟色氨酸可能对人体睡眠具有调节作用,其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A.分子式为C11H12N2O3
B.与足量氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子
C.分子中最多有9个碳原子共平面
D.该物质可以发生取代反应、加成反应、加聚反应
考法突破17　同分异构体的判断与书写
五年高考
1.★★★(不定项)(2023山东,12,4分)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
2.★★★(不定项)(2021山东,12,4分)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是(　　)
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
3.★★(2025广东,20节选)2a(,Ph—代表苯基C6H5—)可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中,同时含有苯环和醇羟基结构的共　　　　种(含化合物Ⅰ)。
4.★★(2025河南,18节选)(6)G()的同分异构体中,含有碳氧双键的还有　　　　种(不考虑立体异构);其中,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为　　　　。
5.★★★(2025江苏,15节选)(4)写出同时满足下列条件的G()的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X)∶n(Y)=2∶1,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
6.★★★(2025浙江1月选考,20节选)(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①核磁共振氢谱表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子;
②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知: +RBr)
三年模拟
7.★★★(2024届山东临沂二模,5)化合物K与L反应生成M的转化关系如图。
已知:L能发生银镜反应,不能发生水解反应。
下列说法正确的是(　　)
A.L是乙醛
B.K分子中的碳原子均位于同一平面上
C.反应物K与L的化学计量数之比是1∶1
D.含有且环上有2个取代基的M的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
8.★★★(不定项)(2025届山东滨州二模,12)化合物M是一种新型抗生素的中间体,其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是(　　)
A.K中碳氮键可沿键轴旋转
B.L中所有碳、氧原子共平面
C.形成M时,氮原子与L中碳原子b成键
D.Q的构造异构体有6种
9.★★★(不定项)(2025届山东潍坊二模,12)有机物X→Y的异构化过程如图所示。下列说法错误的是　(　　)
A.用FeCl3溶液可以鉴别X和Y
B.反应过程中有非极性键的断裂和形成
C.类比上述反应,的异构化产物为
D.苯环上有一个取代基,含醛基和羧基且有手性碳原子的X的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
10.★★(2026届山东日照一中开学考,20节选)有机物G()有多种同分异构体,其中符合下列条件的有　　　　种。
①含有结构
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能水解且能发生银镜反应
11.★★(2026届山东德州开学考,18节选)比D()少3个碳原子的同系物的同分异构体,同时满足下列条件的有　　　　种。
①有苯环,—NH2与苯环直接相连
②能与氯化铁溶液发生显色反应
其中有4种不同化学环境的氢原子且个数比为2∶2∶2∶1的是　　　　　　　　　　　(任写一种)。
12.★★★(2025届山东济宁三模,17节选)(5)同时满足下列条件的I()的同分异构体有　　　　种。
①分子中含有苯环,不含其他环状结构,含有—NO2
②可以发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰
13.★★★(2025届山东济南一模,17节选)(4)A()的芳香族同分异构体中,符合下列条件的有　　　种。其中含有手性碳原子的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　。
①与Na反应生成H2
②能发生银镜反应
第十一章　有机物的结构　烃和烃的衍生物
第1节　有机物的结构特点
　　　　　　 　　　　　 　　　　　 五年高考
1.★(教考衔接:鲁科版选必2第3章微项目)(2024山东,7,2分)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列描述错误的是(　　)
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
答案　C　
2.★(2025广东,2,2分)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　)
A.C—H键是共价键　　　B.有8个碳碳双键
C.共有 16个氢原子　　　D.不能发生取代反应
答案　A　
3.★★(2024浙江1月选考,9,3分)关于有机物检测,下列说法正确的是(　　)
A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B.用红外光谱可确定有机物的元素组成
C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12
D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解
答案　A　
4.★★(教考衔接:人教版选必2第二章第二节,第三章第三节)(2024湖南,4,3分)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(　　)
A.CH4分子是正四面体结构,则CH2Cl2没有同分异构体
B.环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
C.甲苯的质谱图中,质荷比为92的峰归属于
D.由R4N+与P组成的离子液体常温下呈液态,与其离子的体积较大有关
答案　B　
5.★★(2024重庆,7,3分)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油,X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是(　　)
A.X存在2个手性碳原子
B.X的脱水产物中官能团种类数大于2
C.Y不存在顺反异构体
D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
答案　B　
6.★★(2023辽宁,6,3分)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)
A.均有手性　　　
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同　　　
D.闭环螺吡喃亲水性更好
答案　B　
7.★★★(不定项)(2024海南,9,4分)海南暗罗是一种药物植物,具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质的结构简式如图所示。下列关于该分子的说法正确的是(　　)
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.分子式为C19H28O4
C.含有4个手性碳原子
D.预测在不同溶剂中的溶解度S:S环己烷>S乙醇
答案　AC　
8.★★★(2024浙江6月选考,9,3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　　)
　
图1　质谱　 图2　核磁共振氢谱
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成H2
答案　D　
9.★★★(2025浙江1月选考,14,3分)化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物,该反应的主要途径如下:
下列说法不正确的是(　　)
A.H+为该反应的催化剂
B.化合物A的一溴代物有7种
C.步骤Ⅲ,苯基迁移能力强于甲基
D.化合物E可发生氧化、加成和取代反应
答案　B　
10.★★★(2023全国乙,26,14分)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题:
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中,先　　　　　　　　　　　　　　,而后将已称重的U型管c、d与石英管连接,检查　　　 　。依次点燃煤气灯　　　,进行实验。
(2)O2的作用有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。CuO的作用是
　　　　　　　　　　　　(举1例,用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是　　　、　　　(填标号)。c和d中的试剂不可调换,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
A.CaCl2　　　　　　B.NaCl
C.碱石灰(CaO+NaOH)　　　　　　D.Na2SO3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后,应进行操作:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz为0.023 6 g,实验结束后,c管增重0.010 8 g,d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子质量为118,其分子式为　　　　。
答案　(1)通入O2,排出石英管中的空气　装置气密性　b、a　(2)作为氧化剂和载气(将样品氧化,将石英管中生成的H2O和CO2全部排出以保证被c、d完全吸收)　CO+CuO Cu+CO2　(3)A　C　c中若盛装碱石灰,CO2和H2O会同时被碱石灰吸收　(4)熄灭煤气灯,继续通入O2,待c、d管冷却至室温后停止通入O2　(5)C4H6O4
三年模拟
11.★(2025届山东济宁一模,4)以下关于物质的分离提纯及测定叙述错误的是(　　)
A.X射线衍射实验可用于区分石英玻璃与水晶
B.萃取、柱色谱法可用于中药中青蒿素的提取、分离
C.丙烷的质谱图中,质荷比为43的峰归属于CH3CH2C
D.红外光谱可用于鉴别乙醇和二甲醚
答案　C　
12.★★(2026届山东潍坊开学考,6)穿心莲内酯被誉为天然抗生素,结构简式如图。下列关于穿心莲内酯的说法错误的是(　　)
A.含有4种官能团
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.分子中含有6个手性碳原子
D.可与NaOH溶液反应
答案　A　
13.★★(2025届山东泰安二模,4)某抗癌药物的结构如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.分子式为C15H13NO3Cl2
B.含有4种官能团
C.能使Br2的CCl4溶液褪色
D.1 mol该物质最多能与5 mol H2发生加成反应
答案　D　
14.★★(2025届山东青岛三模,8)香豆素衍生物G结构如图。下列说法错误的是(　　)
A.存在顺反异构
B.能发生氧化、加成、取代反应
C.除氢原子外,其他原子可能共面
D.1 mol G最多能与1 mol NaOH反应
答案　D　
15.★★(2025届山东省实验中学一诊,6)药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。由青蒿素可以获得双氢青蒿素,其变化过程示意图如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.青蒿素的分子式为C15H20O5
B.双氢青蒿素分子中氧原子的杂化方式为sp3杂化
C.双氢青蒿素分子中的手性碳原子比青蒿素分子多1个
D.与青蒿素相比,双氢青蒿素具有更好的水溶性,疗效更佳
答案　A　
16.★★★(不定项)(2026届山东德州开学考,14)我国科学家最近在光—酶催化合成中获得重大突破,其中的一个反应如下(反应条件略,Ph—代表苯基C6H5—)。下列叙述错误的是(　　)
A.1a的核磁共振氢谱有6组峰
B.2a的名称为苯乙烯
C.产物4a有1个不对称碳原子
D.生成4a的过程中,均有σ键、π键的断裂与形成
答案　D　
17.★★★(不定项)(2025届山东烟台、德州二模,12)化合物Z是合成苯并呋喃衍生物的中间体,由化合物X生成化合物Z的路线如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.X的同分异构体中,与其官能团相同的有9种
B.用红外光谱可检测Z中是否含有Y
C.化合物Y与足量H2加成后的产物中含有3个不对称碳原子
D.化合物Z在核磁共振氢谱上有5组吸收峰
答案　AC　
第2节　烃和卤代烃
五年高考
1.★(2024安徽,1,3分)下列资源利用中,在给定工艺条件下转化关系正确的是(　　)
A.煤 煤油 　　　B.石油 乙烯
C.油脂 甘油　　　D.淀粉 乙醇
答案　C　
2.★(2025湖北,3,3分)下列描述不能正确地反映事实的是(　　)
A.室温下SiO2与碳不发生反应,高温下可生成Si和CO
B.室温下苯与溴不发生反应,温度升高生成大量溴苯
C.通常含硒的化合物有毒性,但微量硒元素有益健康
D.某些镇痛类生物碱可用于医疗,但滥用会危害健康
答案　B　
3.★(2023山东,2,2分)实验室中使用盐酸、硫酸和硝酸时,对应关系错误的是(　　)
A.稀盐酸:配制AlCl3溶液
B.稀硫酸:蔗糖和淀粉的水解
C.稀硝酸:清洗附有银镜的试管
D.浓硫酸和浓硝酸的混合溶液:苯的磺化
答案　D　
4.★(2024天津,9,3分)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是(　　)
A.属于不饱和烃
B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C.与氯气能发生1,2-加成和1,4-加成
D.可发生聚合反应
答案　C　
5.★★(2025陕晋青宁,5,3分)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,结构如图。下列说法错误的是(　　)
索烃及其示意图
A.该索烃属于芳香烃
B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力
D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
答案　C　
6.★★(2022江苏,9,3分)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
+HBr +Br-
下列说法不正确的是(　　)
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr 反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
答案　D　
7.★★(2025湖北,11,3分)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是　　　(　　)
A.Ⅰ的分子式是C7H12　　　
B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳　　　
D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
答案　B　
8.★★(2023浙江6月选考,10,3分)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是(　　)
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CHCHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
答案　B　
三年模拟
9.★★(2026届广东湛江调研,2)燃油中加入适量有机过渡金属配合物二茂铁[Fe(C5H5)2]可节能、消烟、助燃,高于100 ℃时二茂铁会升华。一种以环戊二烯制备二茂铁的过程如图所示,已知化合物甲的核磁共振氢谱只有1个吸收峰。下列说法正确的是(　　)
A.环戊二烯的分子式为C5H5
B.二茂铁的一氯代物有2种
C.环戊二烯可与Br2发生加成反应
D.二茂铁中铁与五元碳环间形成离子键
答案　C　
10.★★(2025届山东青岛、淄博二模,9)实验室制备并提纯环己烯的流程如图。下列说法正确的是(　　)
A.“操作1”为萃取、分液,有机相由分液漏斗的下口放出
B.“操作2”需用到球形冷凝管
C.根据能否使酸性高锰酸钾溶液褪色可鉴别M和N
D.环己醇与浓硫酸混合后也可通过消去反应制得环己烯
答案　D　
11.★★(教考衔接:鲁科版选必3第1章本章自我评价)(2025届山东省实验中学四诊,5)实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列叙述正确的是(　　)
A.制备过程中将液溴替换为溴水可减少溴的挥发
B.装置b中的试剂换为AgNO3溶液可验证反应过程中有HBr生成
C.为减少反应物的挥发,先向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液,后打开开关K
D.反应后的混合液经水洗、稀碱溶液洗涤、水洗、干燥、蒸馏,即可得到溴苯
答案　D　
12.★★★(不定项)(2025届山东济宁一模,11)某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤:
以下说法错误的是(　　)
A.实验室可用苯与氯水、铁粉制备X
B.Y中B原子的杂化方式为sp2
C.Z中所有原子可共平面
D.Z的二氯代物有12种
答案　A　
13.★★★(不定项)(2025届山东滕州一中开学考,13)在强碱B-(如N)的存在下,CH3CH2CH2CH2Cl可按如图所示的两种历程发生反应。已知D为H原子,下列说法错误的是(　　)
A.若在α-C上引入两个D原子,则E2反应的产物为CH3CH2CHCHD
B.若在β-C上引入两个D原子,则E1反应的产物与Br2发生加成反应的产物为CH3CH2CDBrCHDBr
C.若键能:C—D键>C—H键,则反应速率:CH3(CH2)3Cl>CH3CH2(CD2)2Cl
D.按上述反应机理得到的不同有机产物分子中均至少有1个不对称碳原子
答案　AD　
第3节　醇和酚
五年高考
1.★(2025湖南,2,3分)化学实验充满着五颜六色的变化。下列描述错误的是(　　)
　　　　　　
　　　
答案　B　
2.★★(2024河北,5,3分)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　)
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
答案　D　
3.★★(2023重庆,7,3分)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如下所示:
关于橙皮苷的说法正确的是(　　)
A.光照下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl键
B.与足量NaOH水溶液反应,O—H键均可断裂
C.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂
D.与NaOH醇溶液反应,多羟基六元环上可形成π键
答案　C　
4.★★(2024山东,8,2分)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
答案　B　
5.★★(2022山东,7,2分)γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　)
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
答案　B　
6.★★(2025重庆,6,3分)温郁金是一种中药材,其含有的某化学成分M的结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.分子式为C15H24O2
B.手性碳原子数目为3
C.为M的加成反应产物
D.为M的缩聚反应产物
答案　D　
7.★★(2023浙江1月选考,9,3分)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是(　　)
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
答案　B　
三年模拟
8.★★(2026届福建龙岩一中月考,4)连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸的结构简式如图所示,下列关于绿原酸的说法错误的是(　　)
A.该物质能发生消去、氧化、加聚反应
B.该物质理论上可用于制造酚醛树脂
C.1 mol绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应
D.该物质与足量Na或NaHCO3反应生成气体的物质的量之比为1∶1
答案　D　
9.★★(2025届山东淄博、滨州一模,4)丹参是《本草纲目》记载的一味中药,丹参醇是其有效成分,结构简式如图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是(　　)
A.分子中含3个手性碳原子
B.消去反应产物最多有2种
C.红外光谱可鉴定有3种含氧官能团
D.1 mol该分子最多与5 mol H2发生加成反应
答案　C　
10.★★(2025届山东青岛一模,9)灵芝提取物M具有重要医用价值,其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是(　　)
A.可形成分子内氢键和分子间氢键
B.分子式为C15H14O7
C.分子中含3个手性碳原子
D.1 mol M最多能与3 mol NaHCO3反应
答案　D　
11.★★(2025届山东烟台、德州二模,7)紫草素及其衍生物是紫红色萘醌类天然色素,主要包括紫草素、乙酰紫草素等。下列说法正确的是(　　)
A.1 mol紫草素与溴水反应时最多消耗4 mol Br2
B.紫草素发生消去反应的产物不存在顺反异构
C.NaOH溶液能将乙酰紫草素转化为紫草素
D.1 mol乙酰紫草素最多可与8 mol H2反应
答案　A　
12.★★(不定项)(2026届山东淄博实验中学月考,14)变色唇膏变色的原理是基于一种名为茜素红的酸碱指示剂,其结构如图所示。下列有关茜素红的说法不正确的是(　　)
A.分子式为C14H9NaO7S
B.遇FeCl3溶液能发生显色反应
C.分子中所有碳原子在同一个平面上
D.易溶于水
答案　A　
第4节　醛和酮　羧酸及其衍生物
五年高考
1.★(2025安徽,4,3分)一种天然保幼激素的结构简式如下:
下列有关该物质的说法,错误的是(　　)
A.分子式为C19H32O3　　　
B.存在4个C—O σ键
C.含有3个手性碳原子　　　
D.水解时会生成甲醇
答案　B　
2.★(2025河北,6,3分)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是(　　)
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
答案　D　
3.★★(2025浙江1月选考,9,3分)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是(　　)
A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.抗坏血酸可发生缩聚反应
C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
答案　C　
4.★★(2025黑吉辽蒙,10,3分)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　)
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
答案　A　
5.★★(2023山东,7,2分)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是　(　　)
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
答案　D　
6.★★(2024黑吉辽,7,3分)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
答案　C　
三年模拟
7.★★(2025届山东烟台三模,8)芬太尼是一种强效止痛剂,其结构如图所示。下列关于芬太尼的说法错误的是(　　)
A.分子式为C22H28N2O
B.既能与酸反应又能与碱反应
C.可使酸性KMnO4溶液褪色
D.一定条件下与足量氢气反应后的产物中含有2个手性碳原子
答案　D　
8.★★(2026届山东德州开学考,8)X是合成异靛蓝衍生物的一种重要中间体,结构如图。关于X的说法正确的是(　　)
A.X的分子式为C10H8NO2Br
B.该分子中含有4种官能团
C.1 mol该分子最多与5 mol H2反应
D.一定条件下能发生取代、加成和消去反应
答案　A　
9.★★(2025届山东日照二模,7)阿斯巴甜是一种甜味剂,其结构简式如图,下列有关阿斯巴甜说法正确的是(　　)
A.分子中含有 5 种官能团
B.该物质不能和酸性高锰酸钾溶液反应
C.可在人体内水解为甲醇和两种氨基酸
D.1 mol阿斯巴甜最多能与2 mol NaOH反应
答案　C　
10.★★★(2025届山东日照二模,5)有机物M的合成路线如下,下列有关说法错误的是(　　)
A.X→Y的反应类型为加成反应
B.利用溴水可以鉴别物质Z与M
C.M分子中有3个手性碳原子
D.依据Y→Z的反应机理,可由丙酮与甲醛反应制取
答案　B　
11.★★★(不定项)(2025届山东青岛三模,11)有机物的转化反应如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.W存在对映异构体
B.可用红外光谱区分X和Z
C.Y中的N原子为sp2杂化,C原子均为sp3杂化
D.类比Y→Z的反应,可以发生
答案　BD　
12.★★★(不定项)(2026届山东潍坊开学考,12)无α-H的醛在浓NaOH溶液中加热会发生Cannizzaro反应,如苯甲醛与甲醛混合反应的部分反应历程如图。下列说法错误的是(　　)
A.上述历程中碳原子的杂化方式发生了改变
B.上述反应中,每生成1 mol HCOOH,转移2 mol e-
C.甲醛发生Cannizzaro反应的产物为甲酸和甲醇
D.若用乙醛代替苯甲醛,则产物为HCOOH和CH3CH2OH
答案　D　
考法突破16　有机物分子中原子共线、共面问题
五年高考
1.★(2022辽宁,4,3分)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　)
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
答案　C　
2.★★(2024广东,9,2分)如图所示,从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸,具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有 sp2和sp3
答案　C　
3.★★(2024福建,2,4分)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是(　　)
A.Ⅰ为加成反应
B.X中参与反应的官能团为醛基
C.Y无手性碳原子
D.Z中虚框内所有原子可能共平面
答案　C　
4.★★(2021河北,8,3分)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(　　)
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
答案　B　
5.★★★(不定项)(2020山东,12,4分)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)
A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
答案　C　
三年模拟
6.★★(2025届山东菏泽二模,9改编)匹伐他汀类物质是治疗高脂血症和高胆固醇血症的常见药物,其中一种的结构简式如图。下列关于该物质的说法错误的是(　　)
A.分子式为C25H24FNO4
B.存在顺反异构体
C.所有碳原子可能共平面
D.可发生取代反应、消去反应和缩聚反应
答案　C　
7.★★(2025届山东德州三模,5)化合物5-羟色氨酸可能对人体睡眠具有调节作用,其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A.分子式为C11H12N2O3
B.与足量氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子
C.分子中最多有9个碳原子共平面
D.该物质可以发生取代反应、加成反应、加聚反应
答案　C　
考法突破17　同分异构体的判断与书写
五年高考
1.★★★(不定项)(2023山东,12,4分)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
答案　C　
2.★★★(不定项)(2021山东,12,4分)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是(　　)
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
答案　AC　
3.★★(2025广东,20节选)2a(,Ph—代表苯基C6H5—)可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中,同时含有苯环和醇羟基结构的共　　　　种(含化合物Ⅰ)。
答案　5
4.★★(2025河南,18节选)(6)G()的同分异构体中,含有碳氧双键的还有　　　　种(不考虑立体异构);其中,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为　　　　。
答案　(6)6　
5.★★★(2025江苏,15节选)(4)写出同时满足下列条件的G()的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X)∶n(Y)=2∶1,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
答案　(4)或
6.★★★(2025浙江1月选考,20节选)(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①核磁共振氢谱表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子;
②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知: +RBr)
答案　(5)、、
三年模拟
7.★★★(2024届山东临沂二模,5)化合物K与L反应生成M的转化关系如图。
已知:L能发生银镜反应,不能发生水解反应。
下列说法正确的是(　　)
A.L是乙醛
B.K分子中的碳原子均位于同一平面上
C.反应物K与L的化学计量数之比是1∶1
D.含有且环上有2个取代基的M的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
答案　D　
8.★★★(不定项)(2025届山东滨州二模,12)化合物M是一种新型抗生素的中间体,其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是(　　)
A.K中碳氮键可沿键轴旋转
B.L中所有碳、氧原子共平面
C.形成M时,氮原子与L中碳原子b成键
D.Q的构造异构体有6种
答案　AB　
9.★★★(不定项)(2025届山东潍坊二模,12)有机物X→Y的异构化过程如图所示。下列说法错误的是　(　　)
A.用FeCl3溶液可以鉴别X和Y
B.反应过程中有非极性键的断裂和形成
C.类比上述反应,的异构化产物为
D.苯环上有一个取代基,含醛基和羧基且有手性碳原子的X的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
答案　BD　
10.★★(2026届山东日照一中开学考,20节选)有机物G()有多种同分异构体,其中符合下列条件的有　　　　种。
①含有结构
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能水解且能发生银镜反应
答案　14
11.★★(2026届山东德州开学考,18节选)比D()少3个碳原子的同系物的同分异构体,同时满足下列条件的有　　　　种。
①有苯环,—NH2与苯环直接相连
②能与氯化铁溶液发生显色反应
其中有4种不同化学环境的氢原子且个数比为2∶2∶2∶1的是　　　　　　　　　　　(任写一种)。
答案　6　或
12.★★★(2025届山东济宁三模,17节选)(5)同时满足下列条件的I()的同分异构体有　　　　种。
①分子中含有苯环,不含其他环状结构,含有—NO2
②可以发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰
答案　(5)6
13.★★★(2025届山东济南一模,17节选)(4)A()的芳香族同分异构体中,符合下列条件的有　　　种。其中含有手性碳原子的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　。
①与Na反应生成H2
②能发生银镜反应
答案　(4)17　
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