高三化学一轮复习公开课《第59讲 合成高分子 有机合成路线设计》教学设计

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高三一轮复习 第59讲 合成高分子 有机合成路线设计 教案
（人教版2019选择性必修3 有机化学基础）
一、教材及学情分析
教材分析
本课时属于高三一轮复习“有机化学基础”模块的综合应用内容，对应人教版2019选择性必修3第五章“合成高分子”及第三章“烃的衍生物”中有机合成的核心考点。教材原章节从高分子的结构、合成方法入手，延伸至有机合成的设计思路，本复习课则聚焦高考命题的核心趋势——以合成高分子为载体，整合有机合成的核心逻辑，帮助学生建立“高分子单体推导→合成方法选择→路线设计优化”的完整认知链条。本课时的复习既巩固了高分子的结构与合成方法，又强化了有机合成的逆向分析能力，贴合《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》中“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”等核心素养的培养要求，是高考有机化学综合题的关键突破点。
学情分析
学生为高三年级，已掌握高分子的基础合成方法（加聚、缩聚）及常见有机物的反应类型，但面对高考中复杂高分子的单体推导、多步有机合成路线设计时，难以精准关联高分子结构与单体、忽略合成路线的优化逻辑（如官能团保护、反应条件选择），容易出现“单体推导错误、路线设计不合理、官能团转化逻辑混乱”等问题。为帮助学生克服这些困难，教师可采用模型构建法、真题情境拆解法、小组合作探究等教学方法，激发学生的复习主动性，提升他们的综合推导与路线设计能力。
二、教学目标
结合《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》及高三一轮复习的核心要求，围绕化学学科核心素养制定如下教学目标：
1. 宏观辨识与微观探析：从高分子的重复单元（微观结构）推导单体的官能团与结构，建立“高分子微观重复单元→单体结构→合成方法”的关联认知，深化“结构决定合成方法”的核心逻辑。
2. 证据推理与模型认知：构建“高分子合成与路线设计分析模型”（单体推导→合成方法选择→路线设计优化→评价逻辑），基于高分子的结构特征、反应规律等证据，快速推导单体、选择合成方法、设计合理的有机合成路线，提升逻辑推导与路线设计能力。
3. 科学探究与创新意识：通过对高考合成高分子、有机合成路线设计真题的拆解与小组探究，合作分析复杂问题链（如含多个重复单元的高分子单体推导、多步合成路线的优化），培养从高分子结构中提取证据、推导合成路线的探究能力。
4. 科学态度与社会责任：了解合成高分子在医药、材料等领域的应用价值，认识有机合成对推动新材料研发、改善人类生活的重要意义，增强科学服务社会的责任意识。
三、教学重难点
教学重点
高分子的结构与单体推导：
加聚高分子：从重复单元中寻找碳碳双键、碳碳三键等不饱和键，判断单体（单烯烃加聚、共轭二烯烃加聚、不同单体共聚）
缩聚高分子：从重复单元中寻找酯基、酰胺基等官能团，断裂官能团中的C-O、C-N键，补全羟基、氨基等基团推导单体（聚酯、聚酰胺、聚酚醛）
有机合成的核心逻辑：正向合成（原料→中间产物→产物）、逆向合成（逆推法，从产物倒推中间产物与原料）
合成路线的优化原则：步骤简洁、条件温和、副反应少、原料易得、原子利用率高
教学难点
复杂高分子的单体推导如含多个官能团的缩聚高分子、共聚物的单体判断
多步有机合成路线设计如涉及官能团保护的路线设计，避免副反应发生
从合成高分子到有机合成的综合应用如以合成高分子为目标产物，设计完整的有机合成路线
四、教学设计
教学过程 时间分配 教师活动 学生活动 设计意图
导入环节：高考真题情境引入 5分钟 1. 展示2023年全国卷Ⅰ、2022年新高考卷Ⅰ中涉及合成高分子与有机合成路线的真题片段：
（1）“已知某高分子的结构简式为$\ce{[ -CH_{2}-CH=CH-CH_{2}-CH_{2}-CH(C_{6}H_{5})- ]_{n}}$，写出其单体的结构简式”
（2）“以苯乙醛为原料合成某聚酯高分子，写出合成路线（用箭头表示，注明反应条件与反应类型）”
2. 提问：
① 如何从高分子的重复单元推导单体？
② 有机合成路线设计的核心逻辑是什么？
③ 合成高分子与有机合成的关联是什么？
3. 梳理学生的初步回答，提炼出“重复单元断裂、逆推法、官能团转化”等关键词，引出本节课主题：构建高分子合成与路线设计分析模型，突破有机合成综合题。 1. 认真观察真题情境，结合已有知识思考高分子单体推导、合成路线设计的逻辑
2. 举手发言，分享自己的初步推导思路，如“加聚高分子的单体是碳碳双键的有机物，缩聚高分子的单体含羟基、羧基等官能团”
3. 明确本节课的复习目标：掌握高分子单体推导方法与有机合成路线设计逻辑，解决高考综合题。 1. 以高考真题引入，贴合高三复习的应试需求，快速暴露学生在高分子合成与路线设计中的认知误区
2. 通过问题链制造认知冲突，激发学生的复习紧迫感与探究欲望
3. 建立“真题考点-模型构建”的直接关联
讲授环节一：高分子的结构与单体推导模型构建 15分钟 1. 高分子的基本分类：加聚高分子（通过碳碳双键、三键加聚形成，无副产品）、缩聚高分子（通过羟基与羧基、氨基的脱水缩合形成，有副产品如H O、NH ）
2. 构建“单体推导通用模型”：
（1）加聚高分子：
① 单烯烃加聚：重复单元为$\ce{[ -CH_{2}-CHR- ]_{n}}$，单体为$\ce{CH_{2}=CHR}$（如聚乙烯的单体为乙烯）
② 共轭二烯烃加聚：重复单元为$\ce{[ -CH_{2}-CH=CH-CH_{2}- ]_{n}}$，单体为CH =CH-CH=CH （如聚1,3-丁二烯的单体为1,3-丁二烯）
③ 共聚高分子：重复单元含多个结构片段，断裂C-C键，判断每个片段对应的单体（如$\ce{[ -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH(CH_{3})- ]_{n}}$的单体为乙烯与丙烯）
④ 含杂原子的加聚高分子：重复单元中含O、N等杂原子，单体为含碳氮双键、碳氧双键的有机物（如聚甲醛的单体为HCHO）
（2）缩聚高分子：
① 聚酯：重复单元含$\ce{ -O-C- }$，断裂C-O键，补全-OH与-COOH，单体含羟基与羧基（如聚乳酸的单体为$\ce{CH_{3}CH(OH)COOH}$）
② 聚酰胺：重复单元含$\ce{ -NH-C- }$，断裂C-N键，补全-NH 与-COOH，单体含氨基与羧基（如尼龙66的单体为己二胺与己二酸）
③ 聚酚醛：重复单元含苯环与$\ce{ -CH_{2}- }$，断裂苯环上的C-CH 键，补全HCHO与苯酚，单体为甲醛与苯酚
3. 强调：单体推导的核心是“根据高分子的结构特征判断合成方法，再逆向拆解重复单元”，加聚高分子以碳碳双键为核心、缩聚高分子以官能团缩合为核心。 1. 跟随教师的梳理，在笔记本上记录单体推导通用模型的步骤，对应不同类型的高分子标注推导方法
2. 结合案例练习单体推导，如推导$\ce{[ -CH_{2}-CH=CH-CH_{2}-C_{6}H_{5}- ]_{n}}$的单体
3. 思考：“若高分子中含酯基与碳碳双键，如何判断合成方法与推导单体？”并举手发言分享思路
4. 总结单体推导的易错点，标注“共聚高分子的单体要注意重复单元的断裂位置，缩聚高分子要注意补全基团”。 1. 构建通用单体推导模型，将复杂的单体推导转化为可操作的步骤，降低判断难度
2. 通过案例练习，强化不同类型高分子的推导方法，突破高考中单体判断的高频难点
3. 强调合成方法与单体结构的关联，为后续路线设计奠定基础
实践环节一：小组合作——高分子单体推导真题拆解 8分钟 1. 将学生分成4人小组，发放“高分子单体推导任务单”，选取2022年新高考卷Ⅰ的真题：
“已知某高分子的结构简式为$\ce{[ -CH_{2}-O-C(CH_{3})_{2}C(CH_{3})_{2}-O- ]_{n}}$，写出其单体的结构简式，并判断合成方法（加聚或缩聚）”
“已知某高分子的结构简式为$\ce{[ -NH-(CH_{2})_{6}-NH-CO-(CH_{2})_{4}-CO- ]_{n}}$，写出其单体的结构简式”
2. 巡回指导各小组，针对小组的疑问进行点拨，如“含酯基的高分子是否一定是缩聚高分子？”“聚醚类单体的推导方法”
3. 请1个小组展示分析结果，其他小组进行补充与评价，最后教师总结单体推导的核心逻辑：“先判断合成方法，再逆向拆解重复单元，补全基团得到单体”。 1. 4人小组分工合作，每人负责1道题的分析，共同完成任务单
2. 小组内讨论争议点，如“含醚键的高分子的合成方法判断”“聚酰胺的单体补全方法”
3. 小组代表上台展示分析结果，结合高分子结构讲解推导依据
4. 记录教师总结的核心逻辑，强化单体推导的步骤。 1. 通过小组合作练习，让学生在真实情境中应用单体推导通用模型，提升单体推导能力与合作探究能力
2. 暴露学生在合成方法判断、重复单元拆解中的易错点，通过互评与教师总结及时纠正
3. 强化“高分子结构-单体推导-合成方法”的关联认知，提升学生的解题准确性
讲授环节二：有机合成路线设计的核心逻辑与优化 12分钟 1. 有机合成的核心逻辑：
（1）逆向合成（逆推法）：从目标产物出发，倒推中间产物与原料，优先逆向合成，因为目标产物的结构明确，容易拆解为中间产物
（2）正向合成：从原料出发，逐步转化为中间产物与目标产物，适用于原料结构简单、转化路线清晰的情况
2. 合成路线的设计原则：
（1）步骤简洁：尽可能减少反应步骤，降低副反应发生的概率
（2）条件温和：选择反应条件温和、易操作的反应，如避免高温高压的反应
（3）原料易得：尽可能选择廉价、易得的原料，降低合成成本
（4）原子利用率高：优先选择加成、加聚等原子利用率为100%的反应，符合绿色化学理念
3. 官能团保护的核心逻辑：当反应需要在某官能团上进行，但其他官能团可能发生副反应时，需要保护易反应的官能团，反应后再恢复
案例：苯甲醛与HCN的加成反应中，醛基需要参与反应，但苯环上的羟基若未保护可能被氧化，因此需要先保护羟基，反应后再恢复
4. 结合合成高分子的例子，拆解有机合成路线的设计：
案例：以丙烯为原料合成聚丙烯，路线：$\ce{CH_{3}CH=CH_{2} → [-CH_{2}-CH(CH_{3})-]_{n}}$（加聚反应）
案例：以苯酚与HCHO为原料合成酚醛树脂，路线：$\ce{C_{6}H_{5}OH + HCHO → [-C_{6}H_{3}(OH)-CH_{2}-]_{n}}$（缩聚反应） 1. 跟随教师的讲解，在笔记本上记录有机合成的核心逻辑与设计原则
2. 结合案例练习，设计从乙醇到乙酸乙酯的合成路线，明确正向与逆向合成的差异
3. 思考：“若目标产物为高分子，如何设计有机合成路线？”并举手发言分享思路
4. 总结合成路线设计的易错点，标注“官能团保护的时机与方法，路线设计的优化原则”。 1. 建立有机合成的核心逻辑与设计原则，帮助学生理解路线设计的核心是“从目标出发，逆推拆解为基础有机物”
2. 通过案例练习，强化官能团保护的逻辑，解决高考中路线设计的高频难点
3. 强调合成路线的优化原则，让学生掌握评价合成路线的标准，提升路线设计的合理性
实践环节二：独立练习——有机合成路线设计真题应用 8分钟 1. 发放2023年全国卷Ⅱ的有机合成路线设计真题：
“以苯乙醛为原料合成某聚酯高分子（重复单元为$\ce{ -CH_{2}-CH(C_{6}H_{5})-O-C- }$），写出合成路线（用箭头表示，注明反应条件与反应类型）”
2. 要求学生独立完成，运用本节课构建的路线设计模型解题，教师巡回观察学生的解题过程，记录普遍存在的问题
3. 请1名学生上台展示解题过程，教师针对学生的易错点进行点评，如“单体转化为高分子的反应条件（加聚或缩聚）”“官能团转化的顺序（如先氧化醛基为羧基，再与羟基酯化）”。 1. 独立完成路线设计真题，按“目标产物拆解→单体推导→路线设计→优化”的步骤逐一分析
2. 解题过程中回顾单体推导与路线设计的逻辑，结合合成方法选择反应条件
3. 观看同学的展示，对比自己的解题思路，修正错误
4. 记录教师点评的易错点，标注在自己的练习纸上。 1. 通过独立练习检测学生对路线设计模型的掌握程度，贴合高考应试需求
2. 暴露学生在单体推导、路线设计中的易错点，及时纠正强化
3. 提升学生在高考有机合成路线设计题中的解题信心与能力
总结环节：知识体系整合 3分钟 1. 引导学生一起梳理本节课的知识体系：以“合成高分子与有机合成”为核心，分支为“高分子结构与单体推导”“有机合成路线设计逻辑”“路线优化原则”，强调各部分的关联：“高分子结构是基础，单体推导是桥梁，路线设计是核心”
2. 强调：“有机合成的核心逻辑就是‘逆向拆解目标产物，正向搭建转化路线’，抓住高分子结构判断合成方法、单体推导的步骤，就能突破任何复杂的有机合成综合题”
3. 提示学生课后整理本节课的易错点，重点标注高分子单体推导、路线设计的步骤。 1. 跟随教师的引导，在笔记本上整理知识体系，标注各部分的关联点
2. 齐声复述单体推导与路线设计的核心步骤，强化记忆
3. 记录课后整理任务，明确后续复习方向。 1. 通过知识体系整合，帮助学生将零散的知识点构建成结构化的认知网络，深化记忆
2. 再次强调有机合成的核心逻辑，让学生建立“以结构应万变，以逆推搭路线”的解题思维
3. 引导学生主动梳理易错点，提升复习的针对性
五、板书设计
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合成高分子 有机合成路线设计
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│ 高分子结构与单体推导 │ 1. 加聚高分子：重复单元含碳碳双键，逆向断裂C-C键，补全双键│
│ │ 2. 缩聚高分子：重复单元含酯基、酰胺基，断裂C-O/C-N键，补全羟基/氨基│
│ │ 3. 共聚高分子：重复单元含多个结构片段，分别判断对应的单体│
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│ 有机合成路线设计逻辑 │ 1. 逆向合成（逆推法）：从目标产物倒推中间产物与原料 │
│ │ 2. 正向合成：从原料逐步转化为目标产物 │
│ │ 3. 优化原则：步骤简洁、条件温和、原料易得、原子利用率高│
│ │ 4. 官能团保护：保护易反应的官能团，反应后再恢复 │
├─────────────────┼──────────────────────────────────────────────────┤
│ 核心模型关联
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