人教版选修5高二年级第一章
认识有机化合物
第二节
有机化合物的结构特点教学设计3
【教学目标】
1.
了解有机化合物的同分异构现象,进一步认识有机化合物种类繁多的原因。
2.
掌握同分异构类型、掌握烷烃同分异构体的书写方法。
【教学过程】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
仅由氧元素和氢元素构成的化合物,至今只发
( http: / / www.21cnjy.com )现了两种:H2O和H2O2,而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种,这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。
1.
碳原子最外层有
个电子,不易
或
电子,碳原子通过共价键与
等形成共价化合物。
2.
甲烷分子的结构特点:在甲烷分子中,一
( http: / / www.21cnjy.com )个碳原子与
形成
,构成以碳原子为中心的
结构。如下图所示:
3.
写出甲烷的化学式、电子式、结构式.
4.在甲烷分子中,4个碳氢键均是
的,碳氢键的夹角为
,键能为
。
5.碳原子不但能与氢原子或其它原子形成
( http: / / www.21cnjy.com )
个共价键,碳原子之间也能以
相结合,也可以带
链,还可结合成
、
,碳环也可相互
。
6.
碳原子的成键特点
①碳原子价键为四个;②碳原
( http: / / www.21cnjy.com )子间的成键方式:C—C、C=C、C≡C;③碳链:直线型、支链型、环状型等④甲烷分子中,以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。
7.
分子构型:
甲烷:正四面体型
乙烯:平面型
苯:平面正六边型
乙炔:直线型
参考答案
1.
4、获得、失去、氢氧氮硫磷。
2.
4个氢原子、共价键、正四面体立体
3.
化学式:CH4
电子式:
结构式:
4.
等同、109度28分.413.4KJ·mol—1
5.
4、共价健、支、碳环、碳链、结合。
碳原子成键规律小结:
1.一个碳原子与其他4个原子连接。
2.碳原子间可以形成单键、双键和三键。
3.多个碳原子可以结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以互相结合。
4.具有相同分子式的,原子之间也有不同的连接方式。
以上就是有机物种类繁多的原因。
二、有机化合物的同分异构现象
1.
同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。
2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物,互称为同分异构体。
同分异构体的相同点和不同点
三个相同:分子式相同,组成元素相同,相对分子质量相同
二个不同:结构不同,性质不同(支链越多沸点越低)
3.
己烷(C6H14)有5种同分异构体,
你能写出它们的结构简式吗 (只要求书写碳的骨架结构)
【归
纳】己烷(C6H14)的5种碳链异构体
( http: / / www.21cnjy.com )
4.
烷烃碳链异构的书写方法:减链法
书写规律:主链由长到短,减碳架支链;支链由整到散;位置由心到边不到端,排布由同到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
注意事项:(1)支链都不能连链端:甲基至少连2号碳,乙基至少连3号碳。
(2)对称位置不重排!
(3)保证去掉碳后的碳链仍为主链。
(4)主链上摘下的C原子数一般不能超过1/2。
5.
知识导航
(1)由①和②是同分异构体,得出“异构”还可以是位置异构;
(2)②和③互为同一物质,巩固烯烃的命名法;
(3)由①和④是同系物,但与⑤不算同系物,深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。(不仅要含官能团相同,且官能团的数目也要相同。)
(4)归纳有机物中同分异构体的类型;由
( http: / / www.21cnjy.com )此揭示出,有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么?(同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的,这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象,如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。)
[小结]书写规则——四句话:
主链由长到短;
支链由整到散;
位置由心到边;
排布同、邻、间。
(注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上;若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上,依次类推。②可以画对称轴,对称点是相同的。
三、检测题
1.
下列说法中正确的是( )
A.相对分子质量相同,组成元素也相同的化合物一定是同分异构体
B.凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物
C.两种物质的组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则两者一定是同分异构体
D.分子式相同的不同有机物一定互为同分异构体
2.
分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是( )
A.只含有一个双键的直链有机物
B.含有两个双键的直链有机物
C.含有一个双键的环状有机物
D.含有一个三键的直链有机物
3.
下列各组物质中,两者互为同分异构体的是
(
)
①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O
②NH4CNO和CO(NH2)2
③C2H5NO2和NH2CH2COOH
④[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl
A.①②③
B.②③④
C.②③
D.③④
4.
下列各对物质中属于同分异构体的是
(
)
A、126C与136C
B、O2与O3
5.
1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:
据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是(
)
A.
4
B.
5
C.
6
D.
7
6.
已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为
( http: / / www.21cnjy.com ),其苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为
( )
A.9种 B.10种
C.11种
D.12种
7.
有人设想合成具有以下结构的四种烃分子,下列有关说法不正确的是( )
A.1
mol甲分子内含有10
mol共价键
B.由乙分子构成的物质不能发生氧化反应
C.丙分子的二氯取代产物只有三种
D.分子丁显然是不可能合成的
8.
根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是( )
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
A.3
B.4
C.5
D.6
9.
已知丁基共有四种。不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有(
)
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
10.
酱油中3一氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含主结构)共有(
)
A.
2种
B.
3种
C.
4种
D.
5种
11.
现有A、B、C三种烷烃,它们的分子式都是C8H18。
(1)A不能由任何分子式为C8H16的异构体加H2得到,A的结构简式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
(2)B可以而且只能由一种分子式为C8H16的物质加H2得到,B的结构简式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
(3)C可以而且只能由两
( http: / / www.21cnjy.com )种分子式为C8H16的物质D或E加H2得到,C的结构简式为____________,D和E的结构简式分别为______________和____________。
12.
烷烃分子可看成是由—CH3、—CH2—、和等结构组成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种结构,所含碳原子数又最少,这种烷烃分子应含____________个碳原子,其结构简式可能为________________________或__________________或____________。
三、检测题参考答案
1.
【解析】 A项,分子式不一定相同
( http: / / www.21cnjy.com ),如C10H8与C9H20,A错;互为同系物必须满足两个条件:①结构相似,②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,两者缺一不可,B错;对于C项则仅是最简式相同,分子式不一定相同;D中明确了物质的分子式相同,却又是不同的化合物,则必然是同分异构体,满足同分异构体的条件,故D正确。
【答案】 D
2.
【解析】 C5H7Cl可看作是C
( http: / / www.21cnjy.com )5H8的一氯取代产物。C5H8比C5H12少4个H原子,故该化合物可能是含有两个双键的链状、一个三键的链状、一个双键的环状分子。
【答案】 A
3.
解析:同分异构体是分子式相同
( http: / / www.21cnjy.com ),但结构不同。CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O组成就不同,肯定不能称为同分异构体;NH4CNO和CO(NH2)2分子式相同,但前者是盐,而后者是尿素,是有机物,结构肯定不同,互为同分异构体;C2H5NO2和NH2CH2COOH,一个是硝基化合物,一个是氨基酸,分子式又相同,互为异类异构;[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl后者中有两分子的水为结晶水而前者没有,所以结构不同,互为同分异构体。正确选项为B。
【答案】B
4.
解析:本题主要考查了学生对“同位素
( http: / / www.21cnjy.com )、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素;B为同素异形体;C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构,而不是平面结构,因此不存在同分异构体,它们为同一种物质;D为同分异构体。
答案:D
5.
[思路分析]
解题时,将环戊烷
( http: / / www.21cnjy.com )用键线写在纸平面上。在纸平面下方的氯原子可不写出,在纸平面上方的氯原子则用碳原子上涂黑点的方法表示。5个氯原子都在后方的只有1个异构体,将其中1个氯原子移至前方的也只有1个异构体,移前两个的则有两个异构体,即:
移前3个氯原子,与移前两个重复;移前4个、5个分别跟移前1个、全部在后的重复,即共有4个异构体。
[答案]A
6.
【解析】 该分子苯环上共有6个氢原子,其二溴代物有9种,利用换元法可知其苯环上的四氯代物也有9种结构。
【答案】 A
7.
【解析】 由有机物的结构可知:1
( http: / / www.21cnjy.com )
mol甲中含6
mol
C—C键和4
mol
C—H键,A正确;烃类物质含有碳、氢元素可以燃烧,属于氧化还原反应,B错;两个氯原子可分别取代正方体的棱上、面对角线上、体对角线上的两个氢形成三种二氯代物,C正确;1个碳原子最多形成四条化学键,丁中结构不符合价键理论,D项叙述正确。
【答案】 B
8.
【解析】由表中烃的排布
( http: / / www.21cnjy.com )规律:1、2都是4个氢原子,3、4都是8个氢原子,5、6应该为12个氢原子,故5对应的烃为C5H12,共有3种结构:CH3CH2CH2CH2CH3、
( http: / / www.21cnjy.com )。
【答案】A
9.
解析:C5H10O的醛可表示为C
( http: / / www.21cnjy.com )4H9-CHO,-C4H9叫做丁基,已知丁基有4种结构,C5H10O的醛就有四种。类似的C5H10O2的羧酸有四种,C4H9-Cl有四种。
应该知道:-CH3、-C2H5各有一种,-C3H7有两种、-C4H9有四种,并且会写。
10.
解析:本例属于二取代种数的判断
( http: / / www.21cnjy.com ),可先固定(-Cl)或(-OH)的位置,另一取代基移动。如:C-C-C,移动羟基有两种;C-C-C移动羟基有一种。共有三种。选B
【答案】
B
11.
解析 本题事实上考查C8H18同分异构体的书写及分子中碳原子的成键情况。A分子中成键的任意两个碳原子中必须有一个碳原子没有氢原子,符合此条件的只有
( http: / / www.21cnjy.com ),B分子中只有一种两个成键的碳原子上同时有氢原子,符合此条件的只有。C分子中有两种成键的碳原子上同时有氢原子,符合此条件的烃为CHCH3CH3CCH3CH2—CH3CH3,而D、E为
( http: / / www.21cnjy.com )
【答案】
( http: / / www.21cnjy.com )
12.
解析 存在—CH2—时,两边键只能连碳原子,不能连氢原子;的四个共价键只能连碳原子,不能连氢原子;的三个共价键只能连碳原子,不能连氢原子,所以有:
( http: / / www.21cnjy.com )
【答案】8
( http: / / www.21cnjy.com )