人教版选修5高二年级第一章
认识有机化合物
第二节
有机化合物的结构特点教学设计1
【教学目标】
1.理解有机化合物的结构特点
;了解碳原子杂化方式与结构
2.掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点和同分异构体
【教学过程】
第一课时
一、有机物中碳原子的成键特点
教学内容
教学环节
教学活动
设计意图
教师活动
学生活动
——
引入
有机物种类繁多,有很多有机物的分子组成相同,但性质却有很大差异,为什么?
结构决定性质,结构不同,性质不同。
明确研究有机物的思路:组成—结构—性质。
有机分子的结构是三维的
设置情景
仅由氧元素和氢元素构成的化合物,至今只发现了两种:H2O和H2O2,而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种,这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明,甲烷分子里,1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子位中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109 28’。思考:为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决困扰19世纪化学家的难题?
思考、回答
激发学生兴趣,同时让学生认识到人们对事物的认识是逐渐深入的。
有机物中碳原子的成键特点
交流与讨论
指导学生搭建甲烷、乙烯、
乙炔、苯等有机物的球棍模型并进行交流与讨论。
讨论:碳原子最外层中子数是多少?怎样才能达到8电子稳定结构?碳原子的成键方式有哪些?碳原子的价键总数是多少?什么叫单键、双键、叁键?什么叫不饱和碳原子?
通过观察讨论,让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点。
有机物中碳原子的成键特点
归纳板书
有机物中碳原子的成键特征:1、碳原子含有4个价电子,易跟多种原子形成共价键。2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。3、碳原子价键总数为4。不饱和碳原子:是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)。
师生共同小结。
通过归纳,帮助学生理清思路。
简单有机分子的空间结构及碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
观察与思考
观察甲烷、乙烯、
乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系?分别用一个甲基取代以上模型中的一个氢原子,甲基中的碳原子与原结构有什么关系?
分组、动手搭建球棍模型。填P19表2-1并思考:碳原子的成键方式与键角、分子的空间构型间有什么关系?
从二维到三维,切身体会有机分子的立体结构。归纳碳原子成键方式与空间构型的关系。
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
归纳分析
—C—
—C=
四面体型
平面型=C=
—C≡直线型
直线型
平面型
默记
理清思路
分子空间构型
迁移应用
观察以下有机物结构:
CH3
CH2CH3
(1)
C
=
C
H
H
(2)
H--C≡C --CH2CH3
(3)
—C≡C—CH=CF2、
思考:(1)最多有几个碳原子共面?(2)最多有几个碳原子共线?(3)有几个不饱和碳原子?
应用巩固
杂化轨道与有机化合物空间形状
观看动画
轨道播放杂化的动画过程,碳原子成键过程及分子的空间构型。
观看、思考
激发兴趣,帮助学生自学,有助于认识立体异构。
碳原子的成键特征与有机分子的空间构型
整理与归纳
1、有机物中常见的共价键:C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环2、碳原子价键总数为4(单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3)。3、双键中有一个键较易断裂,叁键中有两个键较易断裂。4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)。
5、分子的空间构型:(1)四面体:CH4、CH3CI、CCI4(2)平面型:CH2=CH2、苯(3)直线型:CH≡CH
师生共同整理归纳
整理归纳
第二课时
二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义
同分异构体现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。
同分异构体:分子式相同,
结构不同的化合物互称为同分异构体。
(同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。)
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引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案,从中得出对“同分异构”的理解:
(1)“同分”——
相同分子式
(2)“异构”——结构不同
分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。
(“异构”可以是象上述②与③是碳链异构,也可以是像⑥与⑦是官能团异构)
“同系物”的理解:
(1)结构相似———
一定是属于同一类物质;
(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——
分子式不同。
小结
三、检测题
1.
某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等),则该物质是( )
A.CH2===C(CH3)COOH
B.CH2===CHCOOCH3
C.CH3CH2CH===CHCOOH
D.CH3CH(CH3)COOH
2.
下列化学用语正确的是( )
A.乙烯的结构简式可表示为CH2CH2
B.乙醇的分子式:CH3CH2OH
C.甲烷的结构式:CH4
D.甲苯的键线式可表示为
3.
甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,其理由是( )
A.CH4中的四个键的键长,键角都相等
B.CH4分子中的化学键均为极性键
C.二氯甲烷只有一种结构
D.三氯甲烷只有一种结构
4.
甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代,则可得到分子对该分子的描述不正确的是( )
A.分子式为C25H20
B.属于芳香烃
C.所有碳原子都在同一平面上
D.该物质为脂环烃
5.
目前已知化合物中数量、品种最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物),下列关于其原因的叙述中不正确的是( )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多数元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可以相互结合
6.
下列叙述中正确的是( )
A.分子式相同,各元素百分含量也相同的物质是同种物质
B.化学性质相似的不同物质一定属于同系物
C.分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体
D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
7.
下列关于同分异构体的分类,错误的是( )
A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属碳链异构
B.CH3—CH===CH—CH3与
CH2===CH—CH2—CH3属官能团异构
C.CH≡C—C2H5与CH3—C≡C—CH3属位置异构
D.CH2===CH—CH===CH2与CH3—C≡C—CH3属官能团异构
8.
下列关于结构式的叙述中正确的是( )
A.表示组成分子中的各原子在空间的位置
B.以共价键相连的两原子间总以一条短线相连
C.结构式和球棍模型在表示分子结构上作用相同
D.用一条短线表示一对共用电子对的图式反映共价分子中各原子的连接顺序
9.
分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是( )
A.只含有1个双键的直链有机物
B.含2个双键的直链有机物
C.含1个双键的环状有机物
D.含一个三键的直链有机物
10.
列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况( )
A.Ⅰ
B.Ⅱ
C.Ⅲ
D.Ⅳ
11.
某有机化合物的结构简式为
,分析其结构并回答下列问题:
(1)写出其分子式________;
(2)其中含有________个不饱和碳原子,分子中有________种双键;
(3)分子中的饱和碳原子有________个。
12.
如下图所示为4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假设碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。
(1)图中属于烷烃的是________(填字母,下同);
(2)在如上图所示的有机化合物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成________和________;不仅可以形成________,还可以形成碳环;
(3)含有双键的是________,含有三键的是________;
(4)图中互为同分异构体的是:A与________;B与________;D与________。
三、检测题参考答案
1.
解析:根据“价键数守恒”,即碳原子价键数为4,氢原子价键数为1,氧原子价键数为2,可知黑色球是碳原子,灰色球是O原子,白色球是H原子,故该物质是CH2===C(CH3)COOH。
答案:A
2.
解析:A项乙烯的结构简式为CH2===CH2,双键不能省略;B为乙醇的结构简式,分子式是C2H6O;甲烷的结构式应为;只有D项正确。
答案:D
3.
解析:是一种物质,结构一样,所以说CH4不是平面结构。
答案:C
4.【解析】 本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后,其空间位置不变,由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上,当四个氢原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面体的四个顶点上,故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。
【答案】 CD
5.
【解析】 有机物种类繁多的一个重要原因是碳原子最外层有四个电子,可以自身之间成键,也可以与其他原子间成键,既可以成单键,又可以成双键或三键,且可以形成碳链,也可以形成碳环,A、C、D正确,碳原子性质不活泼,B不正确。
【答案】 B
6.
【解析】 A项,分子式相同,各元素百分含量也相同的物质可能属于同分异构体,也可能是同种物质;D项,相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体,如C2H4和CO。
【答案】 C
7.
【答案】 B
8.
解析:结构式表示不了组成分子中各原子在空间的位置,球棍模型可以。
答案:D
9.
【解析】 分子中有1个碳碳双键或1个碳环,就可以少2个氢,有1个碳碳三键,就可以少4个氢。C5H7Cl与饱和状态相比少4个氢,所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。
【答案】 A
10.
【解析】 甲烷分子的结构示意图和球棍模型只能表示分子中各原子在空间的连接方式,甲烷分子的电子式只能表示分子的成键情况,以上三种表示方法均不能反映甲烷的真实存在状况;而比例模型既表示分子中各原子的连接方式,又给出了各原子在空间的相对位置,故四种方式中比例模型最能反映其真实存在状况。
【答案】 D
11.
解析:根据碳原子的成键特点,与4个原子形成共价键的碳原子称之为饱和碳原子;成键的原子数目小于4的碳原子称之为不饱和碳原子,此分子中有12个不饱和碳原子,除碳碳双键外,碳原子还可以与氧、硫等原子形成双键,此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种,如结构简式中所标位置:
答案:(1)C16H16O5 (2)12 2 (3)4
12.
解析:(1)烷烃中碳原子之间都以单键形式结合,由此可以判断,题中属于烷烃的是A、C和H。(2)观察题中的有机化合物,可以看出碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成双键,如B、E、F,也可以形成三键,如D、G;碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳链,还可以形成碳环。(3)每个小球表示一个碳原子,每根小棍表示一个单键,可知A的分子式为C4H10;B的分子式为C4H8,分子中存在双键;C的分子式为C4H10;D的分子式为C4H6,分子中存在三键;E的分子式为C4H8;F的分子式为C4H8;G的分子式为C4H6;H的分子式为C4H8,分子中碳原子之间形成碳环。(4)A与C互为同分异构体,B与E、F、H互为同分异构体,D与G互为同分异构体。
答案:(1)ACH (2)双键 三键 碳链
(3)BEF DG (4)C E、F、H G