小题专攻2 陌生有机物的结构、性质与转化
1.（2025·辽宁名校联盟一模）美迪紫檀素是一种从鸡血藤中提取的异黄酮类化合物，结构如图所示。下列关于美迪紫檀素说法错误的是（ ）
A.分子式为C16H14O4
B.分子中sp3杂化的原子有4个
C.能与氯化铁溶液发生显色反应
D.1 mol该物质最多能与1 mol氢氧化钠反应
2.（2025·广东一调）如图所示的化合物具有消炎作用。关于该化合物，下列说法不正确的是（ ）
A.含有3种含氧官能团
B.三个苯环可能共平面
C.能与氨基酸反应
D.1 mol该化合物与足量的Na反应可生成2 mol H2
3.闭花耳草是传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸的说法正确的是（ ）
A.分子中含有5种含氧官能团 B.1 mol该分子最多与2 mol NaOH发生反应
C.与氢气反应，π键均可断裂 D.分子中存在共平面的环状结构
4.薰衣草香气中的两种成分a、b的结构简式如图，下列关于二者的说法不正确的是（ ）
A.互为同分异构体 B.所有的碳原子可能共平面
C.碳原子杂化方式有sp2和sp3 D.1 mol混合物可通过加成反应消耗2 mol Br2
5.（2025·吉林长春一模）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸（PLA）高分子材料的方法，其转化路线如图所示：
下列说法错误的是（ ）
A.PLA的单体可以发生消去反应
B.MP的化学式是C4H8O2
C.MP的同分异构体中含羧基的有2种
D.MMA不能使溴水褪色
6.黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，合成方法如图：
＋
下列说法正确的是（ ）
A.N最多与2 mol NaOH发生取代反应
B.X分子中所有碳原子可能共平面
C.M、N、X分子均含有手性碳原子
D.M、N、X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
7.（2025·辽宁丹东质量测试一）科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成了药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚、青蒿琥酯钠盐等。下列说法正确的是（ ）
A.青蒿素分子中所有碳原子可能共平面
B.双氢青蒿素与蒿甲醚互为同系物
C.青蒿琥酯钠盐比双氢青蒿素更易溶于水
D.①、②的反应类型分别为还原反应、酯化反应
8.（2025·山东泰安二模）某抗癌药物的结构如图所示，下列说法错误的是（ ）
A.分子式为C15H13NO3Cl2
B.含有4种官能团
C.能使Br2的CCl4溶液褪色
D.1 mol该物质最多能与5 mol H2发生加成反应
9.（2025·安徽合肥第二次质检）辣椒素是一种香草酰胺衍生物，其结构简式如图所示。下列有关辣椒素的说法错误的是（ ）
A.含有4种官能团
B.1 mol辣椒素最多能与1 mol NaOH反应
C.存在顺反异构体
D.易溶于油脂、难溶于水
10.生物基聚合物因其可持续性而备受关注。其中聚呋喃二甲酸乙二酯是一种前景广阔的生物基高分子，其合成路线如图：
下列说法中错误的是（ ）
A.HMF、FDCA均能与溴的四氯化碳溶液反应
B.HMF分子中的所有原子可能共平面
C.用碳酸氢钠溶液可以鉴别HMF和FDCA
D.“反应2”为缩聚反应
11.（2025·河南新乡一模）一种羧酸酐（NCA）开环聚合制备多肽（Y）的原理如图所示，部分物质省略。下列叙述错误的是（ ）
A.亲水性：X大于NCA
B.反应1的原子利用率为100％
C.Y在自然界可降解
D.1 mol NCA最多能与3 mol NaOH反应
12.（2025·浙江五校联考）观察如下反应流程（部分条件已省略）：
下列说法不正确的是（ ）
A.M到N的转化可以用Ag作为催化剂
B.P到R的转化为氧化反应
C.Q的结构中可能有一个六元环
D.R可以发生氧化、还原、加成反应
小题专攻2 陌生有机物的结构、性质与转化
1.B 由美迪紫檀素的结构简式可知，其分子式为C16H14O4，A正确；分子中sp3杂化的原子有8个，分别为1个—CH3、1个—CH2—、2个中的C原子和分子中的4个O原子，B错误；分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，C正确；分子中只含有1个酚羟基，1 mol该物质最多能与1 mol氢氧化钠反应，D正确。
2.D 该化合物含有羧基、醚键、羟基3种含氧官能团，A正确；三个苯环通过碳碳单键连接，碳碳单键可旋转，故可能共平面，B正确；该化合物含有羧基，能与氨基酸反应，C正确；1 mol该化合物含有1 mol羧基和1 mol羟基与足量的Na反应可生成1 mol H2，D错误。
3.B 该分子中含有羟基、羧基、醚键、酯基共4种含氧官能团，A错误；羧基和酯基可与NaOH发生反应，1 mol车叶草苷酸分子最多与2 mol NaOH发生反应，B正确；碳碳双键可以与H2发生加成反应，但酯基、羧基中的碳氧双键不能加成，其中的π键不能断裂，C错误；分子中3个环状结构均有多个sp3杂化的碳原子，不存在共平面的环状结构，D错误。
4.B 由结构简式可知，a和b的结构不同，分子式都为C12H20O2，互为同分异构体，A正确；a和b的分子中都含有空间结构为四面体形的饱和碳原子，分子中所有的碳原子不能共平面，B错误；a和b的分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，C正确；a和b的分子中都含有2个碳碳双键，则1 mol混合物可通过加成反应消耗2 mol溴，D正确。
5.D PLA的单体为HOCH（CH3）COOH，与羟基直接相连碳原子的邻碳上有H，可以发生消去反应，A正确；由MP的结构简式可知，其分子式为C4H8O2，B正确；MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为CH3CH2CH2COOH和CH3CH（CH3）COOH，C正确；MMA中含有碳碳双键，可以和Br2发生加成反应而使溴水褪色，D错误。
6.D 未指明N的物质的量，无法计算消耗的NaOH的量，A错误；中圈内中间的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子及相邻原子构成四面体形，则圈内中的碳原子不可能共面，B错误；M、N分子中不含手性碳原子，中含有手性碳原子，C错误；M分子中含有醛基，N含有碳碳双键、酚羟基，X含有碳碳双键、酚羟基，则三者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
7.C 青蒿素分子中存在多个饱和碳原子，所以所有碳原子不可能共平面，A错误；双氢青蒿素与蒿甲醚的结构不相似，不互为同系物，B错误；青蒿琥酯钠盐中含有羧酸钠结构，属于钠盐，易溶于水；双氢青蒿素没有类似的易溶于水的基团，所以青蒿琥酯钠盐比双氢青蒿素更易溶于水，C正确；反应①中，青蒿素分子中的羰基被还原为羟基，属于还原反应；反应②中，双氢青蒿素与CH3OH发生反应，是醇与醚的转化，不是酯化反应，D错误。
8.D 根据其键线式可知其分子式为C15H13NO3Cl2，A正确；该有机物含有碳氯键、酰胺基、羧基和碳碳双键四种官能团，B正确；该物质含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应而使其溶液褪色，C正确；1 mol该有机物的苯环可以和3 mol氢气加成，碳碳双键可以和1 mol氢气加成，酰胺基不能和氢气加成，所以最多消耗4 mol氢气，D错误。
9.B 分子中含有（酚）羟基、醚键、酰胺基、碳碳双键4种官能团，A正确；辣椒素中的（酚）羟基和酰胺基都能与NaOH反应，所以1 mol辣椒素最多能与2 mol NaOH反应，B错误；碳碳双键两端碳原子连接的原子和原子团不同，存在顺反异构体，C正确；辣椒素是一种香草酰胺衍生物，这类物质难溶于水，但易溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醇等有机溶剂，D正确。
10.B HMF、FDCA均含有碳碳双键，均能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，A正确；HMF分子中含有sp3杂化的碳原子，所有原子一定不能共平面，B错误；FDCA分子中含有羧基，能和NaHCO3反应生成气体，而HMF不能和NaHCO3反应，故可以用碳酸氢钠溶液进行鉴别，C正确；“反应2”为FDCA分子中的羧基与乙二醇分子中的羟基发生的缩聚反应，反应过程中还会生成小分子的水，D正确。
11.B X中含有氨基和羧基，能够和水分子间形成氢键，亲水性更强，则亲水性：X大于NCA，A正确；X生成NCA的过程中形成了酰胺基和酯基，有小分子生成，原子利用率小于100％，B错误；Y含有酰胺基，能够在自然界中被降解，C正确；1 mol NCA在碱性条件下水解生成、Na2CO3，最多可消耗3 mol NaOH，D正确。
12.B M与氧气在Ag作催化剂下反应生成N，A正确；对比P、R的结构简式，P→R没有化合价的变化，不属于氧化反应，该反应发生重排反应，B错误；P与乙二酸可能发生酯化反应得到，C正确；R中含有酮羰基，能与氢气发生加成反应或还原反应，燃烧也是氧化反应，D正确。
4 / 4小题专攻2 陌生有机物的结构、性质与转化
考向一 陌生有机化合物的结构与性质判断
1.（2025·安徽高考4题）一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是（ ）
A.分子式为C19H32O3 B.存在4个C—O σ键
C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇
2.（2025·河南高考7题）化合物M是从红树林真菌代谢物
中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是（ ）
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应，又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
3.（2025·云南高考6题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是（ ）
A.可形成分子间氢键
B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D.1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
考向二 有机“微流程”分析
4.（2025·江苏高考9题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
5.（2025·湖南高考10题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A.X的核磁共振氢谱有4组峰
B.1 mol Y与NaOH水溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
C.天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
1.确定多官能团有机物性质的思维模型
2.原子共线与共面问题三种组合模型
（1）直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
（2）平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
（3）平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的1个氢原子可能暂时处于这个平面上。
3.不同官能团反应的定量关系
官能团 化学反应 定量关系
—OH（酚） 与氢氧化钠溶液反应 1 mol酚羟基最多消耗1 mol NaOH
—CHO 与银氨溶液、新制的氢氧化铜反应 —CHO～2Ag； —CHO～Cu2O； HCHO～4Ag； HCHO～2Cu2O
—COOH 与碳酸氢钠溶液、钠反应 —COOH～CO2； 2—COOH～H2
与氢氧化钠溶液反应 一般1 mol酯基最多消耗1 mol NaOH，当R是苯环时，最多消耗2 mol NaOH
R—X 与NaOH溶液反应 R—为链烃基，消耗1 mol NaOH，R为苯环，最多消耗2 mol NaOH
与NaOH溶液反应 1∶1
4.顺反异构的判断
（1）分子中存在限制旋转的因素，如双键或脂环；
（2）每个不能自由旋转的碳原子必须连有两个不同的原子或原子团。
5.手性碳原子
与4个不同的原子或原子团相连的碳原子。例如在丙氨酸分子中存在手性碳原子（用“*”号标出）：。
1.（2025·陕晋青宁4题）抗坏血酸葡萄糖苷（AA2G）具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是（ ）
A.不能使溴水褪色
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应
D.含有3个手性碳原子
2.（2025·山东聊城一模）荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，结构如图所示。下列说法不正确的是（ ）
A.含有3种含氧官能团
B.存在顺反异构
C.核磁共振氢谱有9组峰
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
3.（2025·黑龙江大庆二模）莫西赛利（Y）是一种治疗脑血管疾病的药物，其部分合成路线如下，下列说法错误的是（ ）
A.X的分子式为C14H23NO2
B.X与H2完全加成的产物中含有手性碳原子
C.Y能发生氧化反应、取代反应、加成反应
D.1 mol Y最多能与1 mol NaOH反应
4.（2025·吉林长春一模）一种药物的重要中间体的合成方法如图。下列说法正确的是（ ）
A.X和氢气完全加成后的分子中有3个手性碳原子
B.X与稀硫酸反应只有一个官能团发生变化
C.Y分子中所有原子可能共面
D.Y分子中碳原子的杂化类型有sp2、sp3两种
小题专攻2 陌生有机物的结构、性质与转化
【真题研做·明确考向】
1.B 根据题给物质的结构简式可知，其分子式为C19H32O3，A正确；分子中的C—O σ键共有5个，如图所示：，B错误；该分子中含有如图中“*”所示的3个手性碳原子，C正确；该分子中含有酯基，结合其结构特点可知，酯基水解后可生成甲醇，D正确。
2.C 由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有的原子不可能共平面，A错误；1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反应，含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基，水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，B错误；M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子内苯环上处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键，D错误。
3.D A项，分子中存在—OH和—COOH，可以形成分子间氢键—O—H…O，正确；B项，含有—OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有—COOH，可以和乙醇发生酯化反应，正确；C项，分子中含有—COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，正确；D项，分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1 mol Z可以和Br2的CCl4溶液反应消耗2 mol Br2，错误。
4.B Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4＝1∶2，B正确；1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键，故1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；Z中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。
5.C 天冬氨酸含有氨基，具有碱性，能与酸反应生成盐，含有羧基，具有酸性，能与碱反应生成盐，C项正确；X中含有—CH2—、—COOH中的两种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有2组峰，A项错误；1 mol Y含有2 mol羧基、1 mol溴原子，最多可消耗3 mol NaOH，B项错误；天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应合成聚天冬氨酸，D项错误。
【对点演练·能力培养】
1.B AA2G分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，A错误；AA2G分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，B正确；AA2G分子中含有酯基，酯基可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，C错误；如图中“*”所示，AA2G分子中含有7个手性碳原子，D错误。
2.A 由结构简式可知，荜茇酰胺分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺基三种官能团，其中含氧官能团只有2种，A错误；碳碳双键上的碳原子均连接不同基团，则存在顺反异构，B正确；荜茇酰胺分子中存在9种不同环境的氢原子，则核磁共振氢谱有9组峰，如图所示：，C正确；酰胺基能和氢氧化钠溶液反应，1 mol该化合物含有2 mol酰胺基，最多消耗2 mol NaOH，D正确。
3.D 由结构简式可知，X的分子式为C14H23NO2，A正确；X分子一定条件下与氢气发生加成反应所得产物中含有如图*所示的4个手性碳原子：，B正确；Y分子中与苯环直接相连的甲基和丙基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，含有的酯基和苯环、甲基、丙基上氢原子能发生取代反应，含有的苯环能发生加成反应，C正确；Y分子中含有的酚酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol Y最多能与2 mol氢氧化钠反应，D错误。
4.A X和氢气完全加成后苯环变成环己烷环，三个支链位置的碳原子都是手性碳原子，故分子中有3个手性碳原子，A正确；X中氨基为碱性基团与氢离子结合生成盐，—CN在酸性条件下发生水解，B错误；Y上有一个N连接三个单键，为sp3杂化，所有原子不可能共面，C错误；Y中苯环上碳为sp2杂化，—CN中碳为sp杂化，甲基上的碳为sp3杂化，D错误。
4 / 4(共54张PPT)
小题专攻2
陌生有机物的结构、性质与转化
02
核心再悟
01
真题研做
明确考向
突破难点
03
对点演练
能力培养
04
课后作业
巩固提升
目 录
contents
真题研做 明确考向
考向一 陌生有机化合物的结构与性质判断
1. （2025·安徽高考4题）一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是（ ）
A. 分子式为C19H32O3
B. 存在4个C—O σ键
C. 含有3个手性碳原子
D. 水解时会生成甲醇
√
解析： 根据题给物质的结构简式可知，其分子式为C19H32O3，A正确；
分子中的C—O σ键共有5个，如图所示： ，B
错误；该分子中含有如图 中“*”所示的3个手
性碳原子，C正确；该分子中含有酯基，结合其结构特点可知，酯基水解
后可生成甲醇，D正确。
2. （2025·河南高考7题）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一
种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是（ ）
A. 分子中所有的原子可能共平面
B. 1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C. 既能发生取代反应，又能发生加成反应
D. 能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
√
解析：由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有的原子不可能共平面，A错误；1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反应，含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基，水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，B错误；M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子内苯环上处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键，D错误。
3. （2025·云南高考6题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列
有关该物质说法错误的是（ ）
A. 可形成分子间氢键
B. 与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C. 能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D. 1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
√
解析：A项，分子中存在—OH和—COOH，可以形成分子间氢键—O—H…O，正确；B项，含有—OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有—
COOH，可以和乙醇发生酯化反应，正确；C项，分子中含有—COOH，可
以和NaHCO3反应产生CO2，正确；D项，分子中只有碳碳双键能和Br2的
CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1 mol Z可以和Br2的CCl4溶
液反应消耗2 mol Br2，错误。
考向二 有机“微流程”分析
4. （2025·江苏高考9题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如右：
下列说法正确的是（ ）
A. 1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B. Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C. Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D. Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
√
解析：Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4＝1∶2，B正确；1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键，故1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；Z中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。
5. （2025·湖南高考10题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领
域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A. X的核磁共振氢谱有4组峰
B. 1 mol Y与NaOH水溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
C. 天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D. 天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
√
解析：天冬氨酸含有氨基，具有碱性，能与酸反应生成盐，含有羧基，具有酸性，能与碱反应生成盐，C项正确；X中含有—CH2—、—COOH中的两种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有2组峰，A项错误；1 mol Y含有2 mol羧基、1 mol溴原子，最多可消耗3 mol NaOH，B项错误；天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应合成聚天冬氨酸，D项错误。
核心再悟 突破难点
1. 确定多官能团有机物性质的思维模型
2. 原子共线与共面问题三种组合模型
（1）直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙
炔： ，所有原子共平面。
（2）平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于
单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯： ，
分子中共平面原子至少12个，最多16个。
（3）平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则
由于单键的旋转性，甲基上的1个氢原子可能暂时处于这个平面上。
3. 不同官能团反应的定量关系
官能团 化学反应 定量关系
—OH（酚） 与氢氧化钠溶液反应 1 mol酚羟基最多消耗1 mol NaOH
—CHO 与银氨溶液、新制
的氢氧化铜反应 —CHO～2Ag；—CHO～Cu2O；
HCHO～4Ag；HCHO～2Cu2O
官能团 化学反应 定量关系
—
COOH 与碳酸氢钠溶液、钠反应 —COOH～CO2；2—COOH～H2
与氢氧化钠溶液反应 一般1 mol酯基最多消耗1 mol NaOH，当R
是苯环时，最多消耗2 mol NaOH
官能团 化学反应 定量关系
R—X 与NaOH溶液反应 R—为链烃基，消耗1 mol NaOH，R为苯环，最多消耗2 mol NaOH
与NaOH溶液反应 1∶1
4. 顺反异构的判断
（1）分子中存在限制旋转的因素，如双键；
（2）每个不能自由旋转的碳原子必须连有两个不同的原子或原子团。
5. 手性碳原子
与4个不同的原子或原子团相连的碳原子。例如在丙氨酸分子中存在手性
碳原子（用“*”号标出）： 。
对点演练 能力培养
1. （2025·陕晋青宁4题）抗坏血酸葡萄糖苷（AA2G）具有抗氧化功能。
下列关于AA2G的说法正确的是（ ）
A. 不能使溴水褪色
B. 能与乙酸发生酯化反应
C. 不能与NaOH溶液反应
D. 含有3个手性碳原子
√
解析： AA2G分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪
色，A错误；AA2G分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，B正确；
AA2G分子中含有酯基，酯基可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，C错误；
如图 中“*”所示，AA2G分子中含有7个手性碳原
子，D错误。
2. （2025·山东聊城一模）荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活
性的天然生物碱，结构如图所示。下列说法不正确的是（ ）
A. 含有3种含氧官能团
B. 存在顺反异构
C. 核磁共振氢谱有9组峰
D. 1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
√
解析： 由结构简式可知，荜茇酰胺分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺
基三种官能团，其中含氧官能团只有2种，A错误；碳碳双键上的碳原子均
连接不同基团，则存在顺反异构，B正确；荜茇酰胺分子中存在9种不同环
境的氢原子，则核磁共振氢谱有9组峰，如图所
示： ，C正确；酰胺基能和氢氧化钠溶液反应，1 mol
该化合物含有2 mol酰胺基，最多消耗2 mol NaOH，D正确。
3. （2025·黑龙江大庆二模）莫西赛利（Y）是一种治疗脑血管疾病的药
物，其部分合成路线如下，下列说法错误的是（ ）
A. X的分子式为C14H23NO2
B. X与H2完全加成的产物中含有手性碳原子
C. Y能发生氧化反应、取代反应、加成反应
D. 1 mol Y最多能与1 mol NaOH反应
√
解析： 由结构简式可知，X的分子式为C14H23NO2，A正确；X分子一定
条件下与氢气发生加成反应所得产物中含有如图*所示的4个手性碳原
子： ，B正确；Y分子中与苯环直接相连的甲基和丙基能
与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，含有的酯基和苯环、甲基、丙基上氢
原子能发生取代反应，含有的苯环能发生加成反应，C正确；Y分子中含有
的酚酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol Y最多能与2 mol氢氧化钠反
应，D错误。
4. （2025·吉林长春一模）一种药物的重要中间体的合成方法如图。下列
说法正确的是（ ）
A. X和氢气完全加成后的分子中有3个手性碳原子
B. X与稀硫酸反应只有一个官能团发生变化
C. Y分子中所有原子可能共面
D. Y分子中碳原子的杂化类型有sp2、sp3两种
√
解析：X和氢气完全加成后苯环变成环己烷环，三个支链位置的碳原子都是手性碳原子，故分子中有3个手性碳原子，A正确；X中氨基为碱性基
团与氢离子结合生成盐，—CN在酸性条件下发生水解，B错误；Y上有一
个N连接三个单键，为sp3杂化，所有原子不可能共面，C错误；Y中苯环上
碳为sp2杂化，—CN中碳为sp杂化，甲基上的碳为sp3杂化，D错误。
课后作业 巩固提升
1. （2025·辽宁名校联盟一模）美迪紫檀素是一种从鸡血藤中提取的异黄
酮类化合物，结构如图所示。下列关于美迪紫檀素说法错误的是（ ）
A. 分子式为C16H14O4
B. 分子中sp3杂化的原子有4个
C. 能与氯化铁溶液发生显色反应
D. 1 mol该物质最多能与1 mol氢氧化钠反应
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解析：由美迪紫檀素的结构简式可知，其分子式为C16H14O4，A正确；
分子中sp3杂化的原子有8个，分别为1个—CH3、1个—CH2—、2个
中的C原子和分子中的4个O原子，B错误；分子中含有酚羟基，能与氯化
铁溶液发生显色反应，C正确；分子中只含有1个酚羟基，1 mol该物质最
多能与1 mol氢氧化钠反应，D正确。
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2. （2025·广东一调）如图所示的化合物具有消炎作用。关于该化合物，
下列说法不正确的是（ ）
A. 含有3种含氧官能团
B. 三个苯环可能共平面
C. 能与氨基酸反应
D. 1 mol该化合物与足量的Na反应可生成2 mol H2
√
解析：该化合物含有羧基、醚键、羟基3种含氧官能团，A正确；三个苯环通过碳碳单键连接，碳碳单键可旋转，故可能共平面，B正确；该化合物含有羧基，能与氨基酸反应，C正确；1 mol该化合物含有1 mol羧基和1 mol羟基与足量的Na反应可生成1 mol H2，D错误。
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3. 闭花耳草是传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，
结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸的说法正确的是（ ）
A. 分子中含有5种含氧官能团
B. 1 mol该分子最多与2 mol NaOH发生反应
C. 与氢气反应，π键均可断裂
D. 分子中存在共平面的环状结构
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解析：该分子中含有羟基、羧基、醚键、酯基共4种含氧官能团，A错误；羧基和酯基可与NaOH发生反应，1 mol车叶草苷酸分子最多与2 mol NaOH发生反应，B正确；碳碳双键可以与H2发生加成反应，但酯基、羧基中的碳氧双键不能加成，其中的π键不能断裂，C错误；分子中3个环状结构均有多个sp3杂化的碳原子，不存在共平面的环状结构，D错误。
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4. 薰衣草香气中的两种成分a、b的结构简式如图，下列关于二者的说法不
正确的是（ ）
A. 互为同分异构体
B. 所有的碳原子可能共平面
C. 碳原子杂化方式有sp2和sp3
D. 1 mol混合物可通过加成反应消耗2 mol Br2
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解析：由结构简式可知，a和b的结构不同，分子式都为C12H20O2，互为同分异构体，A正确；a和b的分子中都含有空间结构为四面体形的饱和碳原子，分子中所有的碳原子不能共平面，B错误；a和b的分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，C正确；a和b的分子中都含有2个碳碳双键，则1 mol混合物可通过加成反应消耗2 mol溴，D正确。
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5. （2025·吉林长春一模）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸
（PLA）高分子材料的方法，其转化路线如图所示：
下列说法错误的是（ ）
A. PLA的单体可以发生消去反应
B. MP的化学式是C4H8O2
C. MP的同分异构体中含羧基的有2种
D. MMA不能使溴水褪色
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解析：PLA的单体为HOCH（CH3）COOH，与羟基直接相连碳原子的邻碳上有H，可以发生消去反应，A正确；由MP的结构简式可知，其分子式为C4H8O2，B正确；MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为CH3CH2CH2COOH和CH3CH（CH3）COOH，C正确；MMA中含有碳碳双
键，可以和Br2发生加成反应而使溴水褪色，D错误。
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6. 黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，合成方法
如图：
＋
下列说法正确的是（ ）
A. N最多与2 mol NaOH发生取代反应
B. X分子中所有碳原子可能共平面
C. M、N、X分子均含有手性碳原子
D. M、N、X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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解析： 未指明N的物质的量，无法计算消耗的NaOH的量，A错
误； 中圈内中间的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子
及相邻原子构成四面体形，则圈内中的碳原子不可能共面，B错误；M、N
分子中不含手性碳原子， 中含有手性碳原子，C错
误；M分子中含有醛基，N含有碳碳双键、酚羟基，X含有碳碳双键、酚羟
基，则三者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
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7. （2025·辽宁丹东质量测试一）科学家对青蒿素的结构进行进一步改
良，合成了药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚、青蒿琥酯钠盐等。下列说法
正确的是（ ）
A. 青蒿素分子中所有碳原子可能共平面
B. 双氢青蒿素与蒿甲醚互为同系物
C. 青蒿琥酯钠盐比双氢青蒿素更易溶于水
D. ①、②的反应类型分别为还原反应、酯化反应
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解析：青蒿素分子中存在多个饱和碳原子，所以所有碳原子不可能共平面，A错误；双氢青蒿素与蒿甲醚的结构不相似，不互为同系物，B错误；青蒿琥酯钠盐中含有羧酸钠结构，属于钠盐，易溶于水；双氢青蒿素没有类似的易溶于水的基团，所以青蒿琥酯钠盐比双氢青蒿素更易溶于水，C正确；反应①中，青蒿素分子中的羰基被还原为羟基，属于还原反应；反应②中，双氢青蒿素与CH3OH发生反应，是醇与醚的转化，不是酯化反应，D错误。
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8. （2025·山东泰安二模）某抗癌药物的结构如图所示，下列说法错误的
是（ ）
A. 分子式为C15H13NO3Cl2
B. 含有4种官能团
C. 能使Br2的CCl4溶液褪色
D. 1 mol该物质最多能与5 mol H2发生加成反应
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解析：根据其键线式可知其分子式为C15H13NO3Cl2，A正确；该有机物含有碳氯键、酰胺基、羧基和碳碳双键四种官能团，B正确；该物质含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应而使其溶液褪色，C正确；1 mol该有机物的苯环可以和3 mol氢气加成，碳碳双键可以和1 mol氢气加成，酰胺基不能和氢气加成，所以最多消耗4 mol氢气，D错误。
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9. （2025·安徽合肥第二次质检）辣椒素是一种香草酰胺衍生物，其结构
简式如图所示。下列有关辣椒素的说法错误的是（ ）
A. 含有4种官能团
B. 1 mol辣椒素最多能与1 mol NaOH反应
C. 存在顺反异构体
D. 易溶于油脂、难溶于水
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解析：分子中含有（酚）羟基、醚键、酰胺基、碳碳双键4种官能团，A正确；辣椒素中的（酚）羟基和酰胺基都能与NaOH反应，所以1 mol辣椒素最多能与2 mol NaOH反应，B错误；碳碳双键两端碳原子连接的原子和原子团不同，存在顺反异构体，C正确；辣椒素是一种香草酰胺衍生物，这类物质难溶于水，但易溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醇等有机溶剂，D正确。
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10. 生物基聚合物因其可持续性而备受关注。其中聚呋喃二甲酸乙二酯是一种前景广阔的生物基高分子，其合成路线如图：
下列说法中错误的是（ ）
A. HMF、FDCA均能与溴的四氯化碳溶液反应
B. HMF分子中的所有原子可能共平面
C. 用碳酸氢钠溶液可以鉴别HMF和FDCA
D. “反应2”为缩聚反应
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解析：HMF、FDCA均含有碳碳双键，均能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，A正确；HMF分子中含有sp3杂化的碳原子，所有原子一定不能共平面，B错误；FDCA分子中含有羧基，能和NaHCO3反应生成气体，而HMF不能和NaHCO3反应，故可以用碳酸氢钠溶液进行鉴别，C正确；“反应2”为FDCA分子中的羧基与乙二醇分子中的羟基发生的缩聚反应，反应过程中还会生成小分子的水，D正确。
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11. （2025·河南新乡一模）一种羧酸酐（NCA）开环聚合制备多肽（Y）
的原理如图所示，部分物质省略。下列叙述错误的是（ ）
A. 亲水性：X大于NCA
B. 反应1的原子利用率为100％
C. Y在自然界可降解
D. 1 mol NCA最多能与3 mol NaOH反应
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解析： X中含有氨基和羧基，能够和水分子间形成氢键，亲水性更强，
则亲水性：X大于NCA，A正确；X生成NCA的过程中形成了酰胺基和酯
基，有小分子生成，原子利用率小于100％，B错误；Y含有酰胺基，能够
在自然界中被降解，C正确；1 mol NCA在碱性条件下水解生
成 、Na2CO3，最多可消耗3 mol NaOH，D正确。
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12. （2025·浙江五校联考）观察如下反应流程（部分条件已省略）：
下列说法不正确的是（ ）
A. M到N的转化可以用Ag作为催化剂
B. P到R的转化为氧化反应
C. Q的结构中可能有一个六元环
D. R可以发生氧化、还原、加成反应
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解析： M与氧气在Ag作催化剂下反应生成N，A正确；对比P、R的结构
简式，P→R没有化合价的变化，不属于氧化反应，该反应发生重排反应，
B错误；P与乙二酸可能发生酯化反应得到 ，C正确；R中含有酮
羰基，能与氢气发生加成反应或还原反应，燃烧也是氧化反应，D正确。
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