大题综合突破二 有机合成与推断综合题
1.（2025·安徽蚌埠调研）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物L的合成路线如图。
（1）B的分子式为 。
（2）写出C→D的反应方程式 。
（3）E中含氧官能团名称是 。
（4）M是C的同分异构体，符合下列条件的M有 种（不考虑立体异构）。
①遇FeCl3显色
②有手性碳原子
③只有一个甲基
（5）依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如图乙路线，合成有机化合物K，其结构简式如图甲所示。
甲：
乙：C2H2HIJK
①C2H2→H的反应类型是 。
②I的结构简式是 。
③I→J的反应条件与上述合成L的路线中 步骤相同（用图中字母表示物质）。
2.（2025·山西大同第一次学调）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：R1CHO＋R2CH2CHO
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为 。
（2）C的化学名称为 。
（3）由B生成C的反应类型为 。
（4）F的结构简式为 。
（5）由D和G生成PPG的化学方程式为 。
（6）写出能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1
（7）若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为 （填字母）。
a.48 b.58
c.75 d.102
3.（2025·浙江五校联考）化合物J是重要的有机合成中间体，一种合成J的路线如下：
已知：①Ph—表示苯基
②R1CH2COOR2
③
（1）化合物A的结构简式为 。
（2）化合物D中含有的官能团名称 。
（3）下列说法错误的是 （填字母）。
A.A→B涉及的反应类型有加成反应、消去反应
B.化合物B的碱性强于苯胺（）
C.化合物F→化合物G的条件：以Pt或Ni为催化剂并加热，足量H2
D.J的分子式为C19H20O3
（4）写出C＋E→F的化学方程式 。
（5）根据以上信息，写出以、HCHO、NH（CH3）2为原料制备的合成路线（其他试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的E的同分异构体 。（不考虑立体异构）
①含有两个酯基和两个苯环
②核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子
4.（2025·河南新乡一模）有机物G是合成新型降脂药物的中间体，G的一种合成路线如图，回答下列问题：
（1）化合物A的分子式为 。
（2）已知D生成F时的另一产物为H2O，有机物E的结构简式为 ，名称为 。
（3）化合物G中官能团除酯基外，还有 （填名称），B→C的反应类型为 。
（4）下列关于反应D→F的说法错误的是 （填字母）。
A.反应过程中，有CO键和N—H键断裂
B.反应过程中，有CN键和H—O键形成
C.有机物D中，碳原子均采取sp3杂化
D.F分子中所有的原子均可以共平面
（5）B有多种同分异构体，满足下列条件的有 种；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式为 。（只写1个）
①能发生水解反应 ②能发生银镜反应 ③能与NaHCO3溶液反应放出CO2
（6）参照上述合成路线和信息，设计以CH3CH2CHO和E为原料，制备的合成路线（无机试剂任选）。
大题综合突破二 有机合成与推断综合题
1.（1）C4H6O （2）＋HOCH2—CH2OH＋H2O （3）羟基、醚键 （4）9
（5）①加成反应 ② ③F→G
解析：A为乙醛，乙醛和乙炔发生加成反应，可知在醛中的碳氧双键处发生加成生成B；C中羰基和乙二醇反应生成D，B和D生成E，结合F的结构、E的化学式可知，B和D中羰基加成生成E：，F转化为G，G中醚键转化为羰基得到L，可知C→D是为了保护C中左下侧的羰基。（4）C分子中含有9个碳、2个氧、不饱和度为4，M是C的同分异构体，符合下列条件：①遇FeCl3显紫色，则含有酚羟基；②有手性碳原子；③只有一个甲基；则苯环上取代基为—OH和—CH（CH3）CH2OH、—OH和—CH2CH（OH）CH3、—OH和—CH（OH）CH2CH3，均存在邻、间、对3种情况，故共9种。（5）分析K的结构，与L的结构类似，因此需要模仿A到L的合成路径，K的结构左右对称，可知与2倍的乙醛C2H4O发生了加成，得到的产物H：
，H中的羟基被氧化成羰基，I的结构简式为，则条件a为CrO3、吡啶；I再发生流程中F生成G的反应得到J，J中碳碳三键加成转化为碳碳双键得到K，条件为Cr2＋、H＋。
2.（1） （2）环戊烯 （3）消去反应
（4）HOCH2CH2CHO
（5）nHOOC（CH2）3COOH＋nHOCH2CH2CH2OH
＋（2n－1）H2O （6） （7）b
解析：A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，则A为环戊烷，B发生消去反应生成C为；C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，由已知信息可知乙醛与甲醛反应生成F为HOCH2CH2CHO，F与氢气发生加成反应生成G为HOCH2CH2CH2OH，D与G发生缩聚反应生成聚戊二酸丙二醇酯：nHOOC（CH2）3COOH＋nHOCH2CH2CH2OH＋（2n－1）H2O。（6）①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。（7）根据结构简式可知链节的式量是172，若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为10 000÷172≈58，故选b。
3.（1） （2）酯基、醚键 （3）AC
（4）＋
（5）
（6）、、、
解析：由合成路线可知A为，与HCHO、NH（CH3）2反应生成B（），B发生消去反应生成C（）；由已知条件②可知D为，D与CO（OC2H5）2反应生成E（）；C与E发生加成反应生成F：；F发生还原反应得到G：；由已知条件③可知H为二元羧酸，故G发生水解反应生成H：；根据已知条件③可知I为，I发生分子内脱水生成J。（3）A为，B为，由A→B先发生加成反应后发生取代反应，中间产物为，A错误；苯胺（）分子中苯环中碳原子和氮原子间存在p-π共轭的大π键，使得N的电子云密度减小，而化合物B为，氮原子与烃基相连，烃基具有推电子性，使得氮原子的电子云密度较大，故其碱性强于苯胺，B正确；化合物F发生还原反应生成化合物G，如以Pt或Ni为催化剂并加热，足量H2作反应条件，苯环也可发生加成反应，故应选择NaBH4等还原剂，C错误；化合物J为，分子式为C19H20O3，D正确。（5）由题中所给信息可得与HCHO、NH（CH3）2反应生成，加热后生成，加入NaBH4还原后生成，发生氧化反应后生成，故合成路线为。（6）若要让同分异构体中含有两个酯基和两个苯环且核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子，那么结构中应存在的结构，同时结构高度对称，故可知结构中含有对称的酯基，符合条件的结构有：、、和。
4.（1）C5H6O3 （2） 苯胺 （3）醚键、酰胺基 取代反应 （4）CD （5）12 （或）
（6）
解析：（1）由A的结构简式可知，其分子式为C5H6O3。（2）已知D生成F时的另一产物为H2O，可知有机物E的结构简式为，名称为苯胺。（3）化合物G中官能团除酯基外，还有醚键、酰胺基；B与SOCl2发生取代反应生成C，则反应类型为取代反应。（4）D→F反应过程中，D中醛基的CO键断裂、E（苯胺）中氨基的N—H键断裂，A正确；由F的结构简式可知，反应过程中，有CN键形成，且D生成F时的另一产物为H2O，即有H—O键形成，B正确；有机物D中，甲基中的碳原子采取sp3杂化，苯环中的碳原子和醛基中的碳原子均采取sp2杂化，C错误；F分子中含有甲基，则F分子中不可能所有的原子共平面，D错误。（5）B（分子式为C6H10O4）有多种同分异构体，①能发生水解反应，则含有酯基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③能与NaHCO3溶液反应放出CO2，则含有羧基。但B分子中只含4个O原子，则B的同分异构体中含有结构：—COOH和HCOO—，即可看作是丁烷（分子式为C4H10）中的2个氢原子分别被—COOH和HCOO—取代的产物，丁烷有正丁烷和异丁烷两种结构，当正丁烷中的2个氢原子分别被—COOH和HCOO—取代时有8种结构；当异丁烷中的2个氢原子分别被—COOH和HCOO—取代时有4种结构，所以满足条件的B的同分异构体有8＋4＝12种；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式为（或）。（6）CH3CH2CHO和O2反应生成CH3CH2COOH，CH3CH2COOH和SOCl2发生取代反应生成CH3CH2COCl，CH3CH2CHO和苯胺发生反应生成，
和CH3CH2COCl发生C和F生成G的反应原理得到，合成路线为
。
4 / 4大题综合突破二 有机合成与推断综合题
【例】 （2024·黑吉辽高考）特戈拉赞（化合物K）是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
C16H14N2O3G
已知：
Ⅰ.Bn为，咪唑为；
Ⅱ.和不稳定，能分别快速异构化为和。
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
（2）G中含氧官能团的名称为 和 。
（3）J→K的反应类型为 。
（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种（不考虑立体异构）。
（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与（CH3CO）2O反应生成F。第③步化学方程式为 。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中M和N的结构简式为 和 。
答案：（1）OHC—CHBr—CHO （2）羧基 （酚）羟基 （3）还原反应 （4）6
（5）＋（CH3CO）2O
（6）
【流程分析】
（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 考查内容：由分子式和官能团推导结构简式 析问题：B中含有2个氧原子，其含氧官能团只有醛基，则B中含有2个醛基，结合C的结构分析知B的结构简式为
（2）G中含氧官能团的名称为 和 。 考查内容：由流程和分子式推导结构简式和识别官能团 析问题：比较F、G的分子式知，F中酯基水解、酸化后得到的G为，其中含氧官能团的名称为羧基、（酚）羟基
（3）J→K的反应类型为 。 考查内容：有机反应类型 析问题：J→K的过程中—Bn转变为—H，结合反应条件可知，该反应为还原反应
（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种（不考虑立体异构）。 考查内容：限定条件的同分异构体种数的判断 析问题：D为，其同分异构体与D官能团完全相同，则含有两个酯基，且水解生成丙二酸，则其结构简式可表示为R2OOCCH2COOR1，R1和R2的碳原子数目之和为5，则可以为—CH3和—C4H9（—CH2CH2CH2CH3、、、）有4种，或—C2H5和—C3H7（—CH2CH2CH3、 ）有2种，故总共有6种符合条件的同分异构体
（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与（CH3CO）2O反应生成F。第③步化学方程式为 。 考查内容：有机反应方程式的书写 析问题：第①步E分子内的咪唑环与羧基反应生成的X为，由已知Ⅱ知快速异构化得到的Y为，与（CH3CO）2O发生取代反应生成和CH3COOH，则第③步化学方程式为＋（CH3CO）2O＋CH3COOH
续表
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中M和N的结构简式为 和 。 M N 考查内容：有机合成路线分析 析问题：被氧化得到的M为，中羧基与苯环发生E→F中第①步反应得到的N为，中碳氧双键发生加成反应得到
【模型构建】
突破有机合成与综合推断题的解题方法
1.（2025·黑吉辽蒙19题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A→B的化学方程式为 。
（2）C→D实现了由 到 的转化。（填官能团名称）
（3）G→H的反应类型为 。
（4）E的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有 种。
（5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。
（6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。
2.（2025·江苏高考15题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
（1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的C—H键极性相对 （填“较大”或“较小”）。
（2）D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
（3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。
（4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n（X）∶n（Y）＝2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。
大题综合突破二 有机合成与推断综合题
【真题研做·明确考向】
1.（1）＋CH3OH＋H2O （2）羟基 醛基 （3）取代反应 （4）4
（5） （6）
解析：（1）A中含有羧基，可以与CH3OH中的羟基在浓硫酸催化下发生酯化反应。（2）C的分子式为C7H8O2，不饱和度为4，结合前后物质的结构中均有苯环，可知C中除苯环外无不饱和结构，则C中含O的官能团只可能是羟基或醚键，结合C→D的反应条件可知，C→D发生了氧化反应，故D中的醛基由C中相同位置的羟基氧化而来，即C→D中官能团的转化为羟基→醛基，C的结构简式为。（3）F的分子式为C8H5BrO，G（C14H10O）比F多出的6个C来自反应中加入的，而G中除C、H外只有1个O原子且无Br原子，说明F中的—Br与中的—B（OH）2均在反应中脱去，因此G的结构简式为，对照G与H的结构，G中五元环上的1个H原子被中的Br取代，因此该反应为取代反应。（4）E的分子式为C8H6Br2O，不饱和度为5，E的同分异构体（记作E'）中含苯环，则还剩余2个C、2个Br、1个O和1个不饱和度，根据不同化学环境氢原子个数比与氢原子总数可知，三种不同化学环境的氢原子个数分别为3、2、1，其中3个相同化学环境的H原子来自1个甲基，结合不饱和度为1可知，E'分子中有1个苯环、1个甲基、1个CO、2个—Br，除CO外的基团能组成的符合题意的结构为、，再将CO键插入上述两结构中，可得到4种结构：、、、。（5）如图，M→N为碳碳三键中一条π键、右侧苯环上3号C上的C—H发生的加成反应，其中3号C上的H连接到1号C上、3号C连接到2号C上得到N。根据题目要求，若3号C连接到1号C上、3号C上的H连接到2号C上，则可得到N的同分异构体。（6）由生成X的反应条件可知，第一步反应为卤代烃的消去反应，反应物中的2个Br所连碳原子的邻位碳原子上均有H，消去后即得X（如图中生成物）：；X→Y的反应条件与G→H的相同，且O、S同主族，性质相似，故X→Y发生类似G→H的溴代反应；Y→最终产物的反应条件与F→G的相同，发生类似F→G的取代反应，Y中的—Br被中的取代，根据最终产物中的位置可推断Y中—Br的位置，则Y的结构简式为。
2.（1）较大 （2） （3）羧基 1
（4）或
（5）
解析：（1）—COOCH3中含有电负性较大的O原子（有吸电子性），会增强邻位C原子上C—H键的极性。1号C比2号C连接的—COOCH3多，因而其C—H键极性更强。（2）E中右侧六元环由中2号羧基中的—OH与1号C上的H脱水所得，若改用3号羧基反应，则可得到与E互为同分异构体且含五元环的副产物。（3）E中的含氧官能团还有羧基；手性碳原子要求连接4个各不相同的基团或原子，因此F中只有1个手性碳原子，如图“*”所示。（4）G中含有14个C、1个Cl、4个O，不饱和度为6，其同分异构体（记作G'）在碱性条件下水解后酸化，生成两种有机物X和Y，且n（X）∶n（Y）＝2∶1，说明G'中存在两个酯基；Y中含有苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明Y中含有酚羟基，则X中应含有羧基；结合X的相对分子质量为60可知，X为CH3COOH；G'中只有3种不同化学环境的H原子，故G'结构对称，结合剩余碳原子数知，苯环上的另一个含碳取代基只能是—C（CH3）3。因此G'的结构简式为或。（5）从产物出发进行逆合成分析。观察目标产物（Ⅰ） 的端基为—H和—OH可知其由缩聚反应生成，故其单体为Ⅱ和Ⅲ；Ⅱ可由Ⅳ（原料之一）水解得到；Ⅲ中的环己基来自原料环己醇，剩余的三个C原子来自Ⅳ，因此需要在反应中构建C—C键（Ⅲ中标出的C—C键）。
观察题中物质A，其1号C连接了两个—COOCH3，与Ⅳ中间的C类似。A＋BC中A脱去1号C上的H，B脱去Br，构建了C—C键。参考反应A＋BC，先将环己醇Ⅴ转化为一溴环己烷Ⅵ（B的类似物），令Ⅳ（A的类似物）与Ⅵ反应得到Ⅶ；再参考题中反应F→G，可将Ⅶ中的—COOCH3转化为—CH2OH，即可得到前述逆合成分析中的Ⅲ，并进一步得到目标产物：
5 / 5(共73张PPT)
大题综合突破二
有机合成与推断综合题
02
真题研做
01
典例分析
模型构建
明确考向
03
课后作业
巩固提升
目 录
contents
典例分析 模型构建
【例】 （2024·黑吉辽高考）特戈拉赞（化合物K）是抑制胃酸分泌的药
物，其合成路线如下：
C16H14N2O3G
已知：Ⅰ.Bn为 ，咪唑为 ；
Ⅱ. 和 不稳定，能分别快速异构化为 和 。
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
（2）G中含氧官能团的名称为 和 。
（3）J→K的反应类型为 。
（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的
有 种（不考虑立体异构）。
OHC—CHBr—CHO
羧基
（酚）羟基
还原反应
6
（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X
快速异构化为Y；③Y与（CH3CO）2O反应生成F。第③步化学方程式
为 。
＋（CH3CO）2O
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合
成路线如下（部分反应条件已略去）。其中M和N的结构简式
为 和 。
【流程分析】
（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
考查内容：由分子式和官能团推导结构简式
析问题：B中含有2个氧原子，其含氧官能团只有醛基，则B中含有2个醛
基，结合C的结构分析知B的结构简式为
（2）G中含氧官能团的名称为 和 。
考查内容：由流程和分子式推导结构简式和识别官能团
析问题：比较F、G的分子式知，F中酯基水解、酸化后得到的G
为 ，其中含氧官能团的名称为羧基、（酚）羟基
（3）J→K的反应类型为 。
考查内容：有机反应类型析问题：J→K的过程中—Bn转变为—H，结合反应条件可知，该反应为还原反应
（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的
有 种（不考虑立体异构）。
考查内容：限定条件的同分异构体种数的判断
析问题：D为 ，
其同分异构体与D官能团完全相同，则含有两个酯基，且水解生成丙二
酸，则其结构简式可表示为R2OOCCH2COOR1，R1和R2的碳原子数目之和
为5，则可以为—CH3和—C4H9（—
CH2CH2CH2CH3、 、 、 ）有4种，
或—C2H5和—C3H7（—CH2CH2CH3、 ）有2种，故总共有6种符
合条件的同分异构体
（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与（CH3CO）2O反应生成F。第③步化学方程式
为 。
第①步E分子内的咪唑环与羧基反应生成的X
为 ，由已知Ⅱ知 快速异构化得到的Y
为 ， 与（CH3CO）2O发生取代反应生
考查内容：有机反应方程式的书写析问题：
成 和CH3COOH，则第③步化学方程式为 ＋（CH3CO）2O ＋CH3COOH
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合
成路线如下（部分反应条件已略去）。其中M和N的结构简式为
和 。
M N 被氧
化得到的M为 ， 中羧基与苯环发生E→F中
第①步反应得到的N为 ， 中碳氧双键发生加成反应得
到
考查内容：有机合成路线分析析问题：
【模型构建】
突破有机合成与综合推断题的解题方法
真题研做 明确考向
1. （2025·黑吉辽蒙19题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如右：
回答下列问题：
（1）A→B的化学方程式为
。
＋CH3OH ＋
H2O
解析：A中含有羧基，可以与CH3OH中的羟基在浓硫酸催化下发生酯化反应。
（2）C→D实现了由 到 的转化。（填官能团名称）
解析：C的分子式为C7H8O2，不饱和度为4，结合前后物质的结构中均有苯环，可知C中除苯环外无不饱和结构，则C中含O的官能团只可能是羟基或醚键，结合C→D的反应条件可知，C→D发生了氧化反应，故D中的醛基由C中相同位置的羟基氧化而来，即C→D中官能团的转化为羟基→醛基，C的结构简式为 。
羟基
醛基
（3）G→H的反应类型为 。
解析：F的分子式为C8H5BrO，G（C14H10O）比F多出的6个C来自反应中加入的 ，而G中除C、H外只有1个O原子且无Br原子，说
明F中的—Br与 中的—B（OH）2均在反应中脱去，因此G的结构简式为 ，对照G与H的结构，G中五元环上的1个H原子
被 中的Br取代，因此该反应为取代反应。
取代反应
（4）E的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境氢原子个
数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有 种。
解析：E的分子式为C8H6Br2O，不饱和度为5，E的同分异构体（记作E'）中含苯环，则还剩余2个C、2个Br、1个O和1个不饱和度，根据不同化学环境氢原子个数比与氢原子总数可知，三种不同化学环境的氢原子个数分别为3、2、1，其中3个相同化学环境的H原子来自1个甲基，结合不饱和度为1可知，E'分子中有1个苯环、1个甲基、1个C O、2个—Br，除C O外的基团能组成的符合题意的结构为 、 ，
4
再将C O键插入上述两结构中，可得到4种结
构： 、 、 、 。
（5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不
变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。
解析：如图 ，M→N为碳碳三键中一条π键、右侧苯环上3号C上的C—H发生的加成反应，其中3号C上的H连接到1号C上、3号C连接到2号C上得到N。根据题目要求，若3号C连接到1号C上、3号C上的H连接到2号C上，则可得到N的同分异构体 。
（6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为
和 。
解析：由生成X的反应条件可知，第一步反应为卤代烃的消去反应，反应物中的2个Br所连碳原子的邻位碳原子上均有H，消去后即得X（如图
中生成物）： ；X→Y的反应条件与G→H的
相同，且O、S同主族，性质相似，故X→Y发生类似G→H的溴代反应；
Y→最终产物的反应条件与F→G的相同，发生类似F→G的取代反应，Y中
的—Br被 中的 取代，根据最终产物中 的位置可推
断Y中—Br的位置，则Y的结构简式为 。
2. （2025·江苏高考15题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线
如下：
（1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的C—H键极性相对 （填
“较大”或“较小”）。
解析：—COOCH3中含有电负性较大的O原子（有吸电子性），会增强邻位C原子上C—H键的极性。1号C比2号C连接的—COOCH3多，因而其C—H键极性更强。
较大
解析：E中右侧六元环由 中2号羧基中的—OH与1号C上的H脱水所得，若改用3号羧基反应，则可得到与E互为同分异构体且含五元环的副产物 。
（2）D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式
为 。
（3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳
原子数目为 。
解析：E中的含氧官能团还有羧基；手性碳原子要求连接4个各不相同的基团或原子，因此F中只有1个手性碳原子，如图“*”所示 。
羧基
1
（4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简
式： 。
①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y
两种有机产物，n（X）∶n（Y）＝2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯
环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
或
解析：G中含有14个C、1个Cl、4个O，不饱和度为6，其同分异构体（记作G'）在碱性条件下水解后酸化，生成两种有机物X和Y，且n（X）∶n（Y）＝2∶1，说明G'中存在两个酯基；Y中含有苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明Y中含有酚羟基，则X中应含有羧基；结合X的相对分子质量为60可知，X为CH3COOH；G'中只有3种不同化学环境的H原子，故G'结构对称，结合剩余碳原子数知，苯环上的另一个含碳取代基只能是—C（CH3）3。因此G'的结构简式为 或 。
（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。
答案：
解析：从产物出发进行逆合成分析。观察目标产物（Ⅰ） 的端基为—H和—OH可知其由缩聚反应生成，故其单体为Ⅱ和Ⅲ；Ⅱ可由Ⅳ（原料之一）水解得到；Ⅲ中的环己基来自原料环己醇，剩余的三个C原子来自Ⅳ，因此需要在反应中构建C—C键（Ⅲ中标出的C—C键）。
观察题中物质A，其1号C连接了两个—COOCH3，与Ⅳ中间的C类似。A＋B C中A脱去1号C上的H，B脱去Br，构建了C—C键。参考反应A＋B C，先将环己醇Ⅴ转化为一溴环己烷Ⅵ（B的类似物），令Ⅳ（A的类似物）与Ⅵ反应得到Ⅶ；再参考题中反应F→G，可将Ⅶ中的—COOCH3转化为—CH2OH，即可得到前述逆合成分析中的Ⅲ，并进一步得到目标产物：
课后作业 巩固提升
1. （2025·安徽蚌埠调研）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物L
的合成路线如图。
1
2
3
4
（1）B的分子式为 。
（2）写出C→D的反应方程式
。
C4H6O
＋HOCH2—
CH2OH ＋H2O
（3）E中含氧官能团名称是 。
（4）M是C的同分异构体，符合下列条件的M有 种（不考虑立体异构）。
①遇FeCl3显色 ②有手性碳原子 ③只有一个甲基
羟基、醚键
9
1
2
3
4
解析：A为乙醛，乙醛和乙炔发生加成反应，可知在醛中的碳氧双键处发
生加成生成B；C中羰基和乙二醇反应生成D，B和D生成E，结合F的结
构、E的化学式可知，B和D中羰基加成生成E： ，F转化为
G，G中醚键转化为羰基得到L，可知C→D是为了保护C中左下侧的羰基。
（4）C分子中含有9个碳、2个氧、不饱和度为4，M是C的同分异构体，符
合下列条件：①遇FeCl3显紫色，则含有酚羟基；②有手性碳原子；③只有
一个甲基；则苯环上取代基为—OH和—CH（CH3）CH2OH、—OH和—
CH2CH（OH）CH3、—OH和—CH（OH）CH2CH3，均存在邻、间、对3
种情况，故共9种。
1
2
3
4
（5）依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如图乙路线，合成
有机化合物K，其结构简式如图甲所示。
甲：
乙：
①C2H2→H的反应类型是 。
②I的结构简式是 。
加成反应
③I→J的反应条件与上述合成L的路线中 步骤相同（用图中字母
表示物质）。
F→G
1
2
3
4
解析：分析K的结构，与L的结构类似，因此需要模仿A到L的合成路径，K
的结构左右对称，可知 与2倍的乙醛C2H4O发生了加成，得到的产
物H： ，H中的羟基被氧化成羰基，I的结构简式
为 ，则条件a为CrO3、吡啶；I再发生流程中F生成G的
反应得到J，J中碳碳三键加成转化为碳碳双键得到K，条件为Cr2＋、H＋。
1
2
3
4
2. （2025·山西大同第一次学调）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解
的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG
的一种合成路线如下：
已知：R1CHO＋R2CH2CHO
1
2
3
4
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为 。
（2）C的化学名称为 。
环戊烯
（3）由B生成C的反应类型为 。
（4）F的结构简式为 。
消去反应
HOCH2CH2CHO
1
2
3
4
（5）由D和G生成PPG的化学方程式为
。
nHOOC（CH2）3COOH＋
nHOCH2CH2CH2OH ＋（2n－1）
H2O
1
2
3
4
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1
（6）写出能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简
式 。
1
2
3
4
解析：A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，则A为环戊烷，B发生
消去反应生成C为 ；C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，由
已知信息可知乙醛与甲醛反应生成F为HOCH2CH2CHO，F与氢气发生加成
反应生成G为HOCH2CH2CH2OH，D与G发生缩聚反应生成聚戊二酸丙二醇
酯：nHOOC（CH2）3COOH＋
nHOCH2CH2CH2OH ＋（2n－1）
H2O。
1
2
3
4
（6）①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生
银镜反应，又能发生水解反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的
酯基，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的
是 。
1
2
3
4
（7）若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为 （填
字母）。
a.48 b.58
c.75 d.102
b
解析：根据结构简式可知链节的式量是172，若PPG平均相对分子质量为10
000，则其平均聚合度约为10 000÷172≈58，故选b。
1
2
3
4
3. （2025·浙江五校联考）化合物J是重要的有机合成中间体，一种合成J的
路线如下：
1
2
3
4
②R1CH2COOR2
③
已知：①Ph—表示苯基
1
2
3
4
（1）化合物A的结构简式为 。
（2）化合物D中含有的官能团名称 。
（3）下列说法错误的是 （填字母）。
A. A→B涉及的反应类型有加成反应、消去反应
B. 化合物B的碱性强于苯胺（ ）
C. 化合物F→化合物G的条件：以Pt或Ni为催化剂并加热，足量H2
D. J的分子式为C19H20O3
酯基、醚键
AC
1
2
3
4
解析：由合成路线可知A为 ，与HCHO、NH（CH3）2反应生成B
（ ），B发生消去反应生成C（ ）；由已知条件②可知D
为 ，D与CO（OC2H5）2反应生成E（ ）；
1
2
3
4
C与E发生加成反应生成F： ；F发生还原反应得到
G： ；由已知条件③可知H为二元羧酸，故G发生水解反应生成H： ；根据已知条件③可知I为 ，I发生分子内脱水生成J。
1
2
3
4
（3）A为 ，B为 ，由A→B先发生加成反应后发生取代反应，中
间产物为 ，A错误；苯胺（ ）分子中苯环中碳原子和氮
原子间存在p-π共轭的大π键，使得N的电子云密度减小，而化合物B
为 ，氮原子与烃基相连，烃基具有推电子性，使得氮原子的电子
云密度较大，故其碱性强于苯胺，B正确；
1
2
3
4
化合物F发生还原反应生成化合物G，如以Pt或Ni为催化剂并加热，足量H2
作反应条件，苯环也可发生加成反应，故应选择NaBH4等还原剂，C错误；
化合物J为 ，分子式为C19H20O3，D正确。
1
2
3
4
（4）写出C＋E→F的化学方程式
。
＋
1
2
3
4
（5）根据以上信息，写出以 、HCHO、NH（CH3）2为原料制备
的合成路线（其他试剂任选）。
答案：
1
2
3
4
解析：由题中所给信息可得 与HCHO、NH（CH3）2反应生
成 ，加热后生成 ，加入NaBH4还原后生成 ，
发生氧化反应后生成 ，故合成路线为
。
1
2
3
4
（6）写出同时符合下列条件的E的同分异构
体 。（不考虑立体异构）
①含有两个酯基和两个苯环
②核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子
、
、
、
1
2
3
4
解析：若要让同分异构体中含有两个酯基和两个苯环且核磁共振氢谱显示
只有3种不同化学环境的氢原子，那么结构中应存在 的结构，同时结构
高度对称，故可知结构中含有对称的酯基，符合条件的结构
有： 、 、 和 。
1
2
3
4
4. （2025·河南新乡一模）有机物G是合成新型降脂药物的中间体，G的一种合成路线如图，回答下列问题：
（1）化合物A的分子式为 。
解析：由A的结构简式可知，其分子
式为C5H6O3。
C5H6O3
1
2
3
4
（2）已知D生成F时的另一产物为H2O，有机物E的结构简式为 ，
名称为 。
解析：已知D生成F时的另一产物为H2O，可知有机物E的结构简式
为 ，名称为苯胺。
苯胺
1
2
3
4
（3）化合物G中官能团除酯基外，还有 （填名称），
B→C的反应类型为 。
解析：化合物G中官能团除酯基外，还有醚键、酰胺基；B与SOCl2发生取代反应生成C，则反应类型为取代反应。
醚键、酰胺基
取代反应
1
2
3
4
（4）下列关于反应D→F的说法错误的是 （填字母）。
A. 反应过程中，有C O键和N—H键断裂
B. 反应过程中，有C N键和H—O键形成
C. 有机物D中，碳原子均采取sp3杂化
D. F分子中所有的原子均可以共平面
CD
1
2
3
4
解析：D→F反应过程中，D中醛基的C O键断裂、E（苯胺）中氨基的N—H键断裂，A正确；由F的结构简式可知，反应过程中，有CN键形成，且D生成F时的另一产物为H2O，即有H—O键形成，B正确；有机物D中，甲基中的碳原子采取sp3杂化，苯环中的碳原子和醛基中的碳原子均采取sp2杂化，C错误；F分子中含有甲基，则F分子中不可能所有的原子共平面，D错误。
1
2
3
4
（5）B有多种同分异构体，满足下列条件的有 种；其中核磁共振氢
谱有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式
为 。（只写1个）
①能发生水解反应 ②能发生银镜反应 ③能与NaHCO3溶液反应放出CO2
12
（或 ）
1
2
3
4
解析：B（分子式为C6H10O4）有多种同分异构体，①能发生水解反应，则含有酯基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③能与NaHCO3溶液反应放出CO2，则含有羧基。但B分子中只含4个O原子，则B的同分异构体中含有结构：—COOH和HCOO—，即可看作是丁烷（分子式为C4H10）中的2个氢原子分别被—COOH和HCOO—取代的产物，丁烷有正丁烷和异丁烷两种结构，当正丁烷中的2个氢原子分别被—COOH和HCOO—取代时有8种结构；当异丁烷中的2个氢原子分别被—COOH和HCOO—取代时有4种结构，所以满足条件的B的同分异构体有8＋4＝12种；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简
式为 （或 ）。
1
2
3
4
（6）参照上述合成路线和信息，设计以CH3CH2CHO和E为原料，制
备 的合成路线（无机试剂任选）。
答案：
1
2
3
4
解析：CH3CH2CHO和O2反应生成CH3CH2COOH，CH3CH2COOH和SOCl2发生取代反应生成CH3CH2COCl，CH3CH2CHO和苯胺发生反应生
成 ， 和CH3CH2COCl发生C和F生成G
的反应原理得到 ，合成路线为 。
1
2
3
4
THANKS
演示完毕 感谢观看
