人教版选修5高二年级第一章
认识有机化合物
第三节
有机化合物的命名1
【教学目标】
一、知识与技能
1.理解烃基和常见的烷基的意义
2.掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法
3.能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式
二、过程与方法
.
1.引导学生自主学习,培养学生分析、归纳、比较能力
2.通过观察有机物分子模型、有机物结构式,掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物同分异构体的书写及命名。
三、情感态度价值观
1.体会物质与名字之间的关系
2.通过练习书写丙烷CH3CH2CH3
分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式。体会有机物分子中碳原子数目越多,结构会越复杂,同分异构体数目也越多。体会习惯命名法在应用中的局限性,激发学习系统命名法的热情。
【教学过程】
[引入]在高一时我们就学习了烷烃的一种命名方法—习惯命名法,但这种方法有很大的局限性,由于有机化合物结构复杂,种类繁多,又普遍存在着同分异构现象。
为了使每一种有机化合物对应一个名称,进行系统的命名是必要、有效的科学方法。烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。
一、烷烃的命名
1.
定主链,最长称“某烷”。
选定分子里最长的碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数在11个以上的则用中文数字表示。
2.
编号,最简最近定支链所在的位置。
把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置。
从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号,即最简单原则;有多种支链时,应使支链位置号数之和的数目最小,即最小原则。
最小原则:当支链离两端的距离相同时,以取代基所在位置的数值之和最小为正确。
最简原则:当有两条相同碳原子的主链时,选支链最简单的一条为主链。
3.
把支链作为取代基,从简到繁,相同合并。
把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用“–”隔开。(烃基:烃失去一个氢原子后剩余的原子团。)
4.
当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。
但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
前面已经讲过,烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面,我们来学习烯烃和炔烃的命名。
二、烯烃和炔烃的命名
乙烯
单烯烃的通式:CnH2n(n≥2)
二烯烃的通式:CnH2n-2(n≥3)
乙炔
炔烃的通式:
CnH2n-2(n≥2)
有了烷烃的命名作为基础,烯烃和炔烃的命名就相对比较简单了。步骤如下:
1.
将含有双键
或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
2.
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3.
把支链作为取代基,从简到繁,相同合并;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
三、苯的同系物的命名
苯的结构
1.
苯的同系物的命名是以
苯
作为母体,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成
甲苯
,
被乙基取代后生成
乙苯
。
2.苯环上两个氢原子被两个甲基取代后,生成物叫
二甲苯
,由于取代基位置不同,可生成
种同分异构体,分别叫
邻
二甲笨、
间
二甲笨、
对
二甲笨。
3.
原则:(1)当无其他官能团时:以苯环作为母体进行命名称某苯:当有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
(2)当含有其它官能团时:将苯基作为取代基进行命名。
甲苯
,
乙苯
,
邻二甲苯
或
1,2—二甲苯
,
间二甲苯
或1,3—二甲苯
对二甲苯
或
1,4—二甲苯
,
连三甲苯
或1,2,3—三甲苯
偏三甲苯
或1,2,4—三甲苯
,
均三甲苯
或
1,3,5—三甲苯
甲乙苯
苯乙烯
苯乙炔
四、检测题
1.
下列各化合物的命名中正确的是( )
2.
有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )
3.
烷烃命名可简化为口诀“选主链,定某烷,编碳位,定支链;取代基,写在前,注位置,短线连;相同基,合并算,不同基,简在前”。有机物的名称为( )
A.4 乙基 2,5 二甲基庚烷
B.2,5 二甲基 4 丙基己烷
C.2,5 二甲基 4 乙基庚烷
D.1,1,4 三甲基 3 乙基己烷
4.
某烷烃的结构简式为,它的正确命名应是( )
A.2 甲基 3 丙基戊烷
B.3 异丙基己烷
C.2 甲基 3 乙基己烷
D.5 甲基 4 乙基己烷
5.
列有机物命名正确的是( )
6.
下列关于苯的同系物命名的说法中错误的是( )
A.苯的同系物命名必须以苯作为母体,其他的基团作为取代基
B.二甲苯可以用邻、间、对这种习惯方法进行命名
C.二甲苯也可以用系统方法进行命名
D.化学式是C8H10的苯的同系物有3种同分异构体
7.
下列有机物的名称实际上不可能存在的是( )
A.2,2 二甲基丁烷
B.2 甲基 4 乙基 1 己烯
C.3,3 二甲基 2 戊烯
D.3 甲基 2 戊烯
8.
(1)2 甲基丁烷与Cl2发生取代反应,可能得到的一氯代物有几种?
(2)若某烷烃的蒸气密度是3.214
g/L(标准状况),它进行取代反应后得到的一卤代物只有一种,试推出其结构简式,并用系统命名法命名。
9.
按要求回答下列问题。
(1)
命名为“2 乙基丙烷”,错误原因是____________________,将
其命名为“3 甲基丁烷”,错误原因是__________________。正确的命名为________;
(2)
的名称是________________;
(3)2,6 二甲基 4 乙基辛烷的结构简式是______________________,1
mol该烷烃完全燃烧需消耗氧气______mol。
参考答案
1.
解析:A的正确命名为1,3 丁二烯;B项中应从离羟基最近的一端开始编号,B的正确名称为2 丁醇;C为邻甲基苯酚。
【答案】.
D
2. 解析:
A项的命名为己烷;B项命名为3 甲基 1 丁烯;D项命名为1,2 二氯乙烷。
【答案】C
3.
解析:A项错误,应先说较简单的甲基;B项错误,最长碳链碳原子数为7,主体命名应叫庚烷;D项错误,1位不出现甲基。
【答案】C
4.
解析:由烷烃的结构简式可知,其主链有6个C原子,
。故命名为:2 甲基 3 乙基己烷。
【答案】C
5.
解析:A项中主链选取错误,主链应含4个碳原子,故应为2 甲基丁烷;C项中的两个甲基在苯环的对位,其名称应为对二甲苯;D项中的编号顺序错误,应该为2 甲基 1 丙烯。
【答案】B
6.
解析:化学式为C8H10的苯的同系物的同分异构体有:
【答案】D
7.
解析:
【答案】C
8.
【答案】(1)四种
(2)
名称为2,2 二甲基丙烷
解析 2 甲基丁烷的结构简式为
,其中不同的氢原子只有四种(1和5位置的氢原子相同),被氯原子取代,可得四种一氯代物。
(2)该烷烃的摩尔质量为:3.214
g/L×22.4
L/mol≈72
g/mol,即CnH2n+2的相对分子质量为72,14n+2=72,n=5。由于题设该烷烃的一卤代物只有一种,也就是说,该烷烃中各碳原子上氢原子都是等效位置,则其结构简式为CCH3CH3CH3CH3。
9.
【答案】.(1)主链选错 编号错误 2 甲基丁烷
(2)3,4 二甲基辛烷
(3)
18.5
10.
【答案】
11.
【答案】