(共34张PPT)
聚焦突破1 有机化合物分子结构的确定
2.一元取代物同分异构体的种类数
单官能团有机化合物可看作烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物,即烃分子中等效氢原子有几种,该烃的一元取代产物就有几种同分异构体。
[知识拓展] 对于二元取代物,可先固定一个取代基的位置,继续分析等效氢的种类,以确定二元取代物的种类数。
【突破集训】
1.(2024·信阳高二月考)下列有机化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶1的是( )
√
B.CH3OOCCH2CH3中含有三种处于不同化学环境的氢原子,B不符合题意;
2.下列有机化合物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是(不考虑立体异构)( )
√
2
4
2
10
二、确定有机化合物分子式的方法和思维模板
1.确定方法
(1)单位物质的量法
根据有机化合物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机化合物中各元素的质量分数,推算出1 mol有机化合物中各元素原子的物质的量,从而确定分子中各原子的个数,最后确定有机化合物的分子式。
2.思维模板
【突破集训】
4.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量小于150,若已知氧的质量分数为50%,则分子中碳原子数最多有( )
A.4个 B.5个 C.6个 D.7个
√
5.有a mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃充分反应后,恢复到原状况(常温常压),体积共缩小 2a mL。这三种气态烃不可能是( )
A.CH4、C2H4、C3H4 B.C2H6、C3H6、C4H6
C.C2H2、C2H6、C3H8 D.CH4、C2H6、C2H2
√
6.(2024·莱州一中高二月考)0.2 mol某有机化合物和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加10.8 g;再通过灼热CuO充分反应后,固体质量减轻3.2 g;最后气体通过碱石灰被完全吸收,碱石灰的质量增加17.6 g。0.1 mol该有机化合物恰好与4.6 g金属钠完全反应。下列关于该有机化合物的说法不正确的是( )
A.该有机化合物的相对分子质量是62
B.该有机化合物的分子式为C2H6O2
C.该有机化合物的核磁共振氢谱有4组峰
D.1 mol该有机化合物最多能与2 mol Na反应
√
该有机化合物的分子式为C2H6O2,且1 mol有机化合物中含有2 mol羟基,结构简式为HOCH2CH2OH,核磁共振氢谱有2组峰,C错误;由题干信息可知,0.1 mol该有机化合物恰好与4.6 g即0.2 mol金属钠完全反应,故1 mol该有机化合物最多能与2 mol Na反应,D正确。
2.思维流程
【突破集训】
7.为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构,同学们进行了如下实验。首先取4.6 g该有机化合物样品,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,二者分别增重5.4 g和8.8 g;然后用质谱仪测定其相对分子质量,经测定得到如图1所示的质谱图;最后用核磁共振仪处理该有机化合物,得到如图2所示的核磁共振氢谱图。
试回答下列问题:
(1)该有机化合物的相对分子质量为________。
(2)该有机化合物的实验式为________。
(3)能否根据该有机化合物的实验式确定其分子式?________(填“能”或“不能”),原因是________________________________________________
_____________。该有机化合物的分子式为________。
(4)请写出该有机化合物的结构简式:_____________。
46
C2H6O
能
实验式为C2H6O,碳原子已经饱和,所以实验式即
为分子式
C2H6O
CH3OCH3
解析:本题考查有机化合物分子式及结构简式的确定。
8.为确定某蜡状有机化合物A的结构和性质,某研究性学习小组拟用传统实验与现代技术相结合的方法进行探究。
Ⅰ.实验式的确定
(1)取样品A进行燃烧法测定。发现燃烧后只生成CO2和H2O,某次燃烧后,经换算得到了0.125 mol CO2和2.7 g H2O。据此得出的结论是
___________________________________________________________________________________________________。
该有机化合物中一定含有碳、氢元素,可能含有氧元素,且分子中N(C)∶N(H)=5∶12
(2)另一实验中,取3.4 g蜡状A在3.36 L(标准状况下)氧气中完全燃烧,二者均恰好完全反应,生成标准状况下2.8 L CO2和液态水。通过计算确定A的实验式是__________。
Ⅱ.结构式的确定(经测定A的相对分子质量不超过140)
C5H12O4
(3)取少量样品熔化,加入金属钠有氢气放出,说明A分子中含有________(填官能团名称)。
解析:设A的分子式为(C5H12O4)n,则Mr=136n<140,仅n=1合理,故A的分子式为C5H12O4。A与金属Na反应放出H2,说明A分子中含有羟基(A分子中氢原子数已饱和,不可能有羧基)。
羟基
(4)核磁共振氢谱显示只有两组吸收峰,且峰面积之比为2∶1,红外光谱如
下图所示,A的结构简式为__________________________。