(共41张PPT)
第2课时 炔烃
【学习目标】 1.从化学键的不饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。 2.知道乙炔的实验室制法,并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。
知识点一
PART
01
第一部分
知识点一 炔烃的结构与性质
1.炔烃的结构
(1)乙炔
①表示方法
②结构特点
乙炔分子为____________结构,相邻两个键之间的夹角为________。碳原子均采取______杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(______键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1个______键和2个______键)相连接。
(2)炔烃的结构
炔烃的官能团是______________(—C≡C—)。炔烃分子中只含有一个碳碳三键时,通式一般表示为____________。
直线形
180°
sp
σ
σ
π
碳碳三键
CnH2n-2
2.炔烃的命名——与烯烃类似
(1)选主链:选择含碳碳三键的最长碳链为主链,称“某炔”。
(2)定编号:从靠近碳碳三键的一端编号,使三键位号最小。
(3)写名称:按照“取代基位号-取代基数目+取代基名称-三键位号-某炔”写出名称。
如CH≡C—CH(CH3)—CH(CH3)2的命名为____________________。
3,4-二甲基-1-戊炔
3.炔烃的物理性质
(1)乙炔:(俗称____________)是最简单的炔烃。乙炔是________、______的气体,密度比空气______,______溶于水,______溶于有机溶剂。
(2)炔烃:随着碳原子数的增多,熔、沸点依次________,C2~C4为________态,其他为______态或______态;密度逐渐增大(密度________水),______溶于水,______溶于有机溶剂。
电石气
无色
无臭
小
微
易
升高
气
液
固
小于
不
易
4.炔烃的化学性质
(1)乙炔的化学性质
①氧化反应
a.乙炔的燃烧:_______________________________。反应放出大量的热,
氧炔焰的温度超过3 000 ℃,常用于焊接或切割金属。
b.可使酸性KMnO4溶液________。
褪色
②加成反应
与Br2加成
与H2加成生成乙烯 ___________________________________
与HCl加成生成氯乙烯 ___________________________________
与H2O加成生成乙醛 __________________________________
[特别提醒] 乙炔与水加成后的产物乙烯醇
(CH2===CH—OH)不稳定,很快转化为乙醛。
③加聚反应
乙炔合成聚乙炔的化学方程式为_________________________________,聚乙炔可用于制备导电高分子材料。
(2)炔烃的化学性质
炔烃的化学性质与乙炔的相似,能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。
(1)乙炔的结构简式是CHCH( )
(2)丙炔分子中所有原子可能位于同一平面上( )
(3)分子中碳原子数相同的炔烃与二烯烃互为同分异构体( )
(4)乙炔及其同系物中,乙炔的含碳量最大( )
(5)炔烃的结构和性质与乙炔的相似,都含有碳碳三键,能发生加成反应、氧化反应和加聚反应( )
×
×
×
√
√
√
1.(2024·宿州高二月考)下列说法正确的是( )
A.乙烯和乙炔都是直线形分子
B.乙烯分子中含有极性键和非极性键
C.乙炔分子中含有1个σ键和2个π键
D.乙烯与分子式为C4H8的烃一定互为同系物
解析:A.乙烯分子中键角是120°,所有原子在同一平面上,因此乙烯分子属于平面形分子,乙烯分子中所有原子不在同一条直线上,而乙炔分子是直线形分子,A错误;
C.乙炔分子中2个C原子之间以共价三键结合,每个C原子分别与1个H原子形成C—H共价键,共价单键都是σ键,共价三键中含有1个σ键和2个π键,因此乙炔分子中含有3个σ键和2个π键,C错误;
D.乙烯的分子式是C2H4,属于烯烃,分子式为C4H8的烃与C2H4在分子组成上相差2个CH2原子团,但C4H8可能是烯烃,也可能是环烷烃,因此二者不一定互为同系物,D错误。
√
2.下列物质催化加氢可生成2-甲基戊烷的是( )
A.(CH3)2CHCH2C≡CH
B.CH2===CHCH(CH3)C≡CH
C.(CH3)2C===C(CH3)2
D.CH2===CHC(CH3)2CH2CH3
解析:(CH3)2CHCH2C≡CH与足量H2发生加成反应生成(CH3)2CHCH2CH2CH3,该物质的名称为2-甲基戊烷,A符合题意;
CH2===CHCH(CH3)C≡CH与足量H2发生加成反应生成CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,该物质的名称为3-甲基戊烷,B不符合题意;
(CH3)2C===C(CH3)2与足量H2发生加成反应生成(CH3)2CHCH(CH3)2,该物质的名称为2,3-二甲基丁烷,C不符合题意;
CH2===CHC(CH3)2CH2CH3与足量H2发生加成反应生成CH3CH2C(CH3)2CH2CH3,该物质的名称为3,3-二甲基戊烷,D不符合题意。
√
3.(2024·黑龙江高二质检)下列关于CH3C≡CCH3的说法错误的是( )
A.是乙炔的同系物
B.和1,3-丁二烯互为同分异构体
C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol该物质能和3 mol H2加成
解析:A.2-丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团,二者互为同系物,故A正确;
B.2-丁炔与1,3-丁二烯的分子式相同、结构不同,二者互为同分异构体,故B正确;
C.2-丁炔分子中含有碳碳三键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,故C正确;
D.1 mol 2-丁炔最多能和2 mol H2加成,故D错误。
知识点二
PART
02
第二部分
知识点二 乙炔的实验室制取及性质检验
实验室常用如下图所示的装置(夹持装置已略去)制取乙炔,并验证乙炔的性质。
装置 实验现象 结论或化学方程式
A 反应______, 产生大量气泡 ________________________
_________________________
B 有__________生成 乙炔中的杂质气体_____被除去
C 溶液紫红色褪去 ________________________________
D 溶液橙红色褪去 ________________________________
E _____________________ _________________________
剧烈
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2
+CH≡CH↑
黑色沉淀
H2S
CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化
CH≡CH可以与Br2发生加成反应
火焰明亮且有浓烈的黑烟
CH≡CH可燃且含碳量高
(1)为什么用饱和氯化钠溶液而不用水?
(2)能否用启普发生器或简易启普发生装置(如下图)制乙炔?
提示:(1)电石与水反应非常剧烈,用饱和氯化钠溶液可以减小反应速率。
(2)不能。①CaC2吸水性强,与水反应剧烈,不能随关随停;②反应放出大量的热,易使启普发生器炸裂;③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞导管。
√
1.下列关于乙炔的实验室制取的说法不正确的是( )
A.为了增大反应速率可用饱和食盐水代替水
B.此反应是放热反应
C.为了除去杂质气体,可用硫酸铜溶液洗气
D.反应中不需要加碎瓷片
解析:用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率,A项错误;
此反应是放热反应,B项正确;
为了除去H2S、PH3等杂质气体,可用硫酸铜溶液洗气,C项正确;
电石本身就是固体,因此不需要加碎瓷片,D项正确。
√
2.(2024·滁州高二检测)实验室制乙炔的装置如下图所示。下列说法错误的是( )
A.分液漏斗中可以装饱和食盐水
B.制出的乙炔常有臭味
C.洗气瓶中溴的四氯化碳溶液可检验乙炔的性质
D.乙炔具有可燃性,常用作燃料
解析:电石和水的反应非常剧烈,常用饱和食盐水代替水,故分液漏斗中可以装饱和食盐水,A正确;
纯净的乙炔无色无味,制出的乙炔气体里面有硫化氢和磷化氢等杂质,故有臭味,B正确;
乙炔能与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,故洗气瓶中溴的四氯化碳溶液可检验乙炔的性质,C正确;
乙炔是一种重要的化工原料,常用于气焊和气割,一般不用作燃料,D错误。
课堂检测 巩固落实
PART
03
第三部分
√
乙炔会被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2,引入新杂质,B错误;
题图所示模型为乙炔的空间填充模型,C错误;
该物质中含碳碳三键的碳原子数最多的碳链上有5个碳原子,从靠近碳碳三键的一端编号,3、4号碳原子上分别有一个甲基,所以名称为3,4-二甲基-1-戊炔,D错误。
√
2.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯也不同于乙烷的是( )
A.能燃烧生成CO2和H2O
B.能与Br2发生加成反应
C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯
解析:A.乙烯、乙烷、乙炔完全燃烧都生成CO2和H2O,故A不符合题意;
B.乙烯、乙炔都能与Br2发生加成反应,故B不符合题意;
C.乙烯、乙炔都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,故C不符合题意;
D.乙烯能与HCl反应生成氯乙烷,乙炔能与HCl反应生成氯乙烯,乙烷与HCl不反应,即乙炔的该性质既不同于乙烯也不同于乙烷,故D符合题意。
3.(2024·北京昌平区高二月考)下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不正确的是( )
√
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔发生了氧化反应
C.圆底烧瓶中发生反应的化学方程式为CaC2+H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑
D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔含碳量高
解析:A.电石与饱和食盐水反应制乙炔的实验中,通过控制饱和食盐水的滴加速率可以控制乙炔的生成速率,故A正确;
B.用CuSO4溶液除去了乙炔中的H2S、PH3等杂质,酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙炔具有还原性,发生了氧化反应,故B正确;
C.圆底烧瓶中发生反应的化学方程式为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑以及硫化钙、磷化钙生成H2S、PH3等的反应,故C错误;
D.氢含量越低、碳含量越高,烃的不饱和程度越高,燃烧时产生的黑烟越浓烈,故D正确。
√
4.一种新的星际分子氰基辛炔的结构简式如下:
HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N
下列对该物质的判断不正确的是( )
A.属于不饱和烃
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.所有原子一定在同一直线上
D.可以发生加成反应
解析:A.该有机化合物中除了含有C、H元素外还含有N元素,所以不属于烃,A错误;
B.含有碳碳三键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,B正确;
C.该分子具有乙炔的结构特点,所以该分子中所有原子一定处于同一直线上,C正确;
D.碳碳三键和碳氮三键都能发生加成反应,D正确。
5.(1)现有下列有机化合物:
其中一定互为同系物的是________,一定互为同分异构体的是________。(填序号)
②⑥
③④
加成反应
加聚反应
(3)0.5 mol某气态烃能与1 mol HCl完全加成,加成后产物分子中的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代,则此气态烃可能是____________(填结构简式)。
解析:根据题意,该烃与HCl、氯气的物质的量之比是0.5∶1∶3=1∶2∶6,即1 mol该烃与2 mol HCl完全加成,说明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键;最终被氯气取代后的产物中有8个氯原子,即对应的烷烃分子中有8个氢原子,所以该烃的饱和状态为丙烷,则该烃为丙炔。
CH3C≡CH