《创新方案》第二章 第三节 芳香烃（课件）化学选择性必修3人教版

(共49张PPT)
第三节　芳香烃
【学习目标】　1.从化学键的特殊性理解芳香烃的组成和结构特点，比较它们的组成、分子结构和性质的差异。　2.认识加成、取代反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物的组成及结构特点的关系。　3.根据苯分子的平面正六边形结构模型，判断含苯环有机化合物分子中原子间的位置关系。
知识点一
PART
01
第一部分
知识点一　苯

1．芳香烃：分子里含有__________________的烃类化合物。苯是最简单的芳香烃。
一个或多个苯环
2．苯的物理性质
颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性 挥发性
____色 ____体 _______气味 ____毒 比水____ ____溶于水 ____挥发
无
液
有特殊
有
小
不
易
实验操作
实验现象 液体分层，上层为______色，下层为________色 液体分层，上层为________色，下层为____色
3.苯的分子结构
(1)实验探究
无
紫红
橙红
无
实验结论 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，苯能将溴从溴水中萃取出来
原因 苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
(2)结构特点
C6H6
平面正六边
12
sp2
120°
相等
4．苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式：____________________________________(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。
特殊
不
大
苦杏仁
不
大
易
强
羟基
　苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。现有如下事实，可以作为证据的有那些？
①苯的间位二取代物只有一种
②苯的邻位二取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
(1)在一定条件下苯能与氯气发生加成反应(　　)
(2)苯与溴水在FeBr3做催化剂时可发生取代反应(　　)
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　)
(4)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明1个苯分子中含有3个碳碳双键(　　)
(5)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　)
√
×
×
×
√
项目 制取溴苯 制取硝基苯
实验装置
苯的取代反应实验
项目 制取溴苯 制取硝基苯
注意事项 ①应该用液溴(纯溴)； ②因需用催化剂FeBr3，故需加入铁屑； ③因HBr极易溶于水，锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸 ①试剂添加顺序：浓硝酸→浓硫酸→苯；
②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；
③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度
除杂流程 √
解析：苯分子中碳原子均采取sp2杂化，A错误。
2．下列关于苯的性质的叙述不正确的是(　　)
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不含真正的双键，故不能发生加成反应
解析：苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，在一定条件下也能发生加成反应，D错误。
√
√
3．实验室制取硝基苯的反应装置如右图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是(　　)

A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃
C．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率
D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
解析：反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、分液、蒸馏，得到硝基苯。
知识点二
PART
02
第二部分
知识点二　苯的同系物

1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为____________。
2．物理性质：苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
CnH2n－6
3．化学性质
(1)实验探究
①
现象 解释
振荡前 溴水在下层 溴水的密度________苯和甲苯的密度
振荡后 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均____反应，但能________溴单质
大于
不
萃取
②
现象 解释
振荡前 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度________苯和甲苯的密度
振荡后 苯中无明显现象，甲苯中紫红色褪去 ______不与酸性KMnO4溶液反应，________与酸性KMnO4溶液反应
大于
苯
甲苯
(2)化学性质
①氧化反应
a．燃烧的通式： __________________________________________。
b．苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液________而使其________。
氧化
褪色
[注意]　苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，一般不能被KMnO4(H＋)氧化。
②取代反应
甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。
a．卤代
b．硝化
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为
__________________________________________________________。
生成的三硝基甲苯的系统命名为____________________，又叫梯恩梯(TNT)，是一种________色晶体，________溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
2，4，6-三硝基甲苯
淡黄
不
(2)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
提示：甲苯比苯更容易发生取代反应，且能生成邻、对位三取代产物。
③加成反应
甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取________位次号给另一个甲基编号。
最小
1，2-二甲苯
1，3-二甲苯
1，4-二甲苯
×
×
√
×
×
√
1．(2024·新余高二月考)下列物质属于苯的同系物的是(　　)
解析：苯的同系物为含有1个苯环且侧链为烷基的芳香烃，故A项符合题意。
2．(2024·漳州高二质检)下列可用于鉴别苯和甲苯的试剂或方法是(　　)
A．液溴和铁粉 B．酸性KMnO4溶液
C．溴水 D．在空气中燃烧
√
解析：A.液溴和铁粉与苯、甲苯都能发生取代反应，现象相同，不能鉴别，故A不符合题意；
B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，现象不同，可鉴别，故B符合题意；
C.苯、甲苯都能萃取溴水中的溴单质，且苯、甲苯的密度都比水的小，现象相同，不能鉴别，故C不符合题意；
D.苯和甲苯在空气中燃烧的现象相同，不能鉴别，故D不符合题意。
√
解析:A.由于烷烃化学性质稳定，与酸性高锰酸钾溶液不反应，但甲苯苯环侧链上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明甲基受苯环影响，A符合题意；
B.甲苯与苯均能与氢气加成，B不符合题意；
C.甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液反应，C不符合题意；
D.甲苯和乙烷在空气中燃烧的产物都是二氧化碳和水，D不符合题意。
课堂检测　巩固落实
PART
03
第三部分
√
1．下列有关苯的结构和性质说法正确的是(　　)
A．苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的
B．易被酸性KMnO4溶液氧化
C．与溴水发生加成反应而使其褪色
D．苯分子中存在大π键，碳原子均采取sp2杂化
解析：A.苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊化学键，故A错误；
B.苯与酸性KMnO4溶液不反应，故B错误；
C.苯与溴水不反应，但苯能萃取溴水中的溴单质而使溴水褪色，故C错误；
D.苯分子是平面正六边形结构，存在大π键，碳原子均采取sp2杂化，故D正确。
√
2．(2024·苏州高二检测)下列苯的同系物的名称不正确的是(　　)
3．实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是(　　)

A．向圆底烧瓶中滴加苯和液溴的混合液前需先打开K
B．实验中，装置b中液体呈浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
√
解析：苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁的催化作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；
四氯化碳用于吸收挥发出的溴蒸气，溴溶于四氯化碳，使装置b中液体呈浅红色，B项正确；
碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，C项正确；
反应后的混合液中含有苯、溴及溴化铁等杂质，需经过碱洗、水洗、分液得到含有苯的溴苯，再经过蒸馏得到溴苯，D项错误。
√
4．(2024·成都高二月考)甲苯的转化关系如下图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　)
解析：由题图可知，反应①为光照条件下进行的取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；
甲苯的密度小于酸性高锰酸钾溶液的密度，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；
由题图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。
5．以苯为原料制备某些化合物的转化关系如下图所示：
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化
学方程式是_______________________________________________。
大
ab
c
3
(3)B的苯环上的二氯代物有________种。
6