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第2课时 羧酸衍生物
【学习目标】 1.以乙酸乙酯、油脂为例,认识酯的组成和结构特点、化学性质及转化关系。
2.通过实验探究乙酸乙酯在不同条件下的水解速率,并能根据化学平衡移动原理解释原因。
3.结合生产、生活实际了解酯、胺和酰胺对环境和健康可能产生的影响。
知识点一
PART
01
第一部分
1.结构特点及命名
(1)概念:酯是羧酸分子羧基中的________被________取代后的产物,可简
写为RCOOR′,官能团为________________。
知识点一 酯
—OH
—OR′
烃基
H
烃基
CnH2nO2(n≥2)
乙酸乙酯
甲酸乙酯
2.存在与物理性质
(1)存在:酯类广泛存在于自然界,低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(2)物理性质:低级酯是具有________气味的__________体,密度一般比水的________,________溶于水,________溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
芳香
液
小
难
易
3.化学性质(以CH3COOC2H5为例)
(1)实验探究
①中性、酸性和碱性溶液中酯的水解速率的比较
实验 操作
试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
实验 现象 a试管内酯层厚度___________;
b试管内酯层厚度___________;
c试管内酯层___________
实验 结论 乙酸乙酯在__________条件下基本不水解;__________条件下的水解速率比__________条件下的小
基本不变
减小
基本消失
中性
酸性
碱性
②不同温度下酯的水解速率的比
实验操作
实验现象 _______试管内酯层消失的时间比________试管的长
实验结论 温度越________,乙酸乙酯的水解速率越大
a
b
高
(1)根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
提示:在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐,消耗了乙酸乙酯水解平衡中的生成物,使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动,即反应是不可逆的。
(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法,通过乙酸乙酯水解条件的探究,你对这一方法有何体会?
提示:一是要设计对照实验;二是要使变量单一化,即在影响化学反应的多个因素中,只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。
(2)水解原理
乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆反应,但在碱性条件下的水解是不可逆的。
①在稀硫酸存在的条件下水解,化学方程式为
___________________________________________________________。
②在NaOH存在的条件下水解,化学方程式为
_________________________________________________________。
(1)乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯( )
(2)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体( )
(3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯分子中都有碳氧双键,因此它们都能与H2发生加成反应( )
(4)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( )
(5)乙酸乙酯水解速率的大小可通过酯气味消失的快慢来比较( )
×
√
×
×
√
1.乙酸乙酯是常用的化工原料,下列说法不正确的是( )
A.乙酸乙酯属于酯类物质
B.乙酸乙酯是CH3CH2CH2COOH的同分异构体
C.少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同
D.乙酸乙酯具有芳香气味,可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂
√
解析:A.乙酸乙酯属于酯类物质,A正确;
B.乙酸乙酯和CH3CH2CH2COOH的分子式均为C4H8O2,结构不同,二者互为同分异构体,B正确;
C.乙酸乙酯发生水解反应:CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH,在NaOH溶液中水解完全,在稀硫酸中水解可逆,C错误;
D.乙酸乙酯具有芳香气味,可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂,D正确。
2.比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如下图)为原料制得的。有关该双环烯酯,下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H20O2
B.是乙酸乙酯的同系物
C.能发生水解反应
D.存在芳香酸类同分异构体
√
解析:A.由结构简式可知,该物质的分子式为C14H20O2,故A正确;
C.该物质含有酯基,能发生水解反应,故C正确;
D.该物质的不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,羧基的不饱和度为1,因此该物质存在芳香酸类同分异构体,故D正确。
√
3.某有机化合物A(C8H16O2)能发生如下图所示的转化,其中C与F互为同分异构体。下列说法不正确的是( )
A.D和F均可与Na反应
B.B、C、D、E、F分子中的碳原子数相同
C.可用新制的氢氧化铜检验E中的官能团
D.符合上述转化关系的有机化合物A的结构有4种
解析:某有机化合物A在氢氧化钠、加热的条件下发生水解反应生成B、D,A是酯;B酸化生成C,则B是羧酸盐,C是羧酸;D是醇,D氧化为E、E氧化为F,则E是醛、F是羧酸,C与F互为同分异构体,则F的分子式为C4H8O2;C的分子式为C4H8O2、D的分子式为C4H10O;E的分子式为C4H8O。D能氧化为醛,可知D的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH或(CH3)2CHCH2OH;当D是CH3CH2CH2CH2OH时,C是(CH3)2CHCOOH;当D是(CH3)2CHCH2OH时,C是CH3CH2CH2COOH。A.D是醇、F是羧酸,醇和羧酸均可与Na反应生成氢气,故A正确;
B.B是C4H7O2Na、C是C4H8O2、D是C4H10O、E是C4H8O、F是C4H8O2,分子中的碳原子数相同,故B正确;
C.E是醛,醛基与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,可用新制的氢氧化铜检验E中的官能团,故C正确;
D.符合上述转化关系的有机化合物A的结构有CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2CH3,共2种,故D错误。
知识点二
PART
02
第二部分
知识点二 油脂
高级脂肪酸
甘油
酯类
2.常见高级脂肪酸
分类 名称 结构简式
饱和脂肪酸 软脂酸 ________________
硬脂酸 ________________
不饱和脂肪酸 油酸 ________________
亚油酸 ________________
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
3.分类
常温下呈液态的油脂称为__________,如花生油、芝麻油、大豆油等_________油,是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯;常温下呈固态的油脂称为__________,如牛油、羊油等________油脂,是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。
油
植物
脂肪
动物
4.化学性质
(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)
①酸性条件下发生水解反应的化学方程式:
______________________________________________________________。
②碱性条件(如NaOH溶液)下发生水解反应的化学方程式:
________________________________________________________________。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为______反应,工业上常用来制取肥皂。_______________是肥皂的主要成分。
皂化
高级脂肪酸盐
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式:
_________________________________________________________________。
这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的_______。由此制得的油脂叫__________,通常又称为________。硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可作为制造肥皂和人造奶油的原料。
硬化
人造脂肪
硬化油
(1)油脂属于酯类,均难溶于水( )
(2)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(3)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色( )
(4)豆油、汽油、牛油均属于油脂( )
(5)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油( )
√
√
×
×
√
油脂、酯、矿物油的比较
项目 油脂 酯 矿物油
油 脂肪 组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品)
含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态
性质 具有酯的性质,能水解,许多油脂兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质,不能水解
存在 油料作物 动物脂肪 水果等 石油
类别 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类
1.(教材习题改编)有关“油”的说法正确的是( )
A.油脂包括矿物油、植物油与动物油
B.矿物油和油脂的组成元素相同
C.植物油能使碘酒褪色
D.油脂属于高分子化合物,可以发生水解反应
√
解析:A.油脂是高级脂肪酸的甘油酯,植物油与动物油都是油脂,矿物油是烃的混合物,A错误;
B.油脂的组成元素是C、H、O,矿物油的组成元素是C、H,B错误;
C.植物油成分中含有碳碳双键,能和碘发生加成反应而使碘酒褪色,C正确;
D.油脂可以发生水解反应,但不属于高分子化合物,D错误。
√
B.花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯,含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;
C.植物油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯,可以和氢气发生加成反应生成氢化植物油,C正确;
D.油脂是一种重要的工业原料,通过皂化反应可制造肥皂,还能用于制备油漆等,D正确。
√
解析:该油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,该反应为皂化反应,故①正确;烃基—C17H33、—C17H31含有不饱和键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以与溴发生加成反应使溴水褪色,故②③⑥正确;该物质可以发生氧化反应,且能燃烧,燃烧属于氧化反应,故④正确;可以与氢气发生加成反应,属于还原反应,故⑤正确。
知识点三
PART
03
第三部分
知识点三 酰胺
1.胺
(1)结构特点:烃基取代___________中的氢原子而形成的化合物叫做胺,也可以看作是烃分子中的氢原子被_______取代得到的化合物,一般可写作R—NH2。
氨分子
氨基
(2)化学性质
胺类化合物与NH3类似,具有_____性,能与盐酸、醋酸反应。如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐,化学方程式为
___________________________________________。
碱
2.酰胺
(1)结构特点
酰胺是羧酸分子中________被________取代得到的化合物。其结构一般表
示为________________,其中的___________叫做酰基,________________叫做酰胺基。
羟基
氨基
(2)常见的酰胺
名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺
结构 简式 ______________ ________________
_________________
(3)化学性质——水解反应
①酸性(HCl溶液)条件下发生水解反应的化学方程式:________________________________________________________________;
②碱性(NaOH溶液)条件下发生水解反应的化学方程式:_______________________________________________________________。
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同,并设计表格进行比较。
√
解析:胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物,胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A正确、B错误;
胺类化合物具有碱性,C、D正确。
2.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是( )
A.胺和酰胺都可以发生水解反应
B.胺具有碱性,可以与酸反应生成盐和水
C.酰胺在酸性条件下水解可生成NH3
D.胺和酰胺都是重要的化工原料
√
解析:A.胺不能发生水解反应,酰胺可以发生水解反应,A错误;
B.胺具有碱性,可以与酸反应生成盐,没有水生成,B错误;
C.酰胺在碱性条件下水解可生成NH3,C错误;
D.胺和酰胺都是重要的化工原料,D正确。
3.(2024·贵州联考)苯甲酰胺是常见的酰胺类物质,可用
于合成农药和医药,其结构简式如右图所示。下列说法
正确的是( )
A.分子式为C7H8NO
B.分子中含有1个手性碳原子(连接四个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子)
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3
D.在碱性条件下加热水解,可生成苯甲酸盐和氨
√
解析:A.该分子的分子式为C7H7NO,故A错误;
B.该分子中不含手性碳原子,故B错误;
C.分子中碳原子均位于苯环上或碳氧双键中,碳原子杂化轨道类型是sp2,故C错误;
D.该分子中有酰胺基,在碱性条件下加热水解,生成苯甲酸盐和氨,故D正确。
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PART
04
第四部分
1.低级酯类化合物是具有芳香气味的液体。下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是( )
A.用酒精可以提取某些花中的酯类香精,制成香水
B.炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香
C.用热水洗涤碗筷去除油污
D.不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯
√
解析:A.用酒精可以提取某些花中的酯类香精,是因为酒精是有机化合物,酯类香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度,利用的原理是萃取,属于物理性质;
B.料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质,酯类物质具有芳香气味,因此可以使菜更香,涉及酯的物理性质;
C.酯类水解反应为吸热反应,升高温度,有利于酯的水解,提高去除油污的效率,属于酯的化学性质;
D.不同水果具有不同的香味是因为其中含有的酯不同,属于酯的物理性质。
2.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
下列叙述错误的是( )
A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子 D.“地沟油”可用于制备生物柴油
√
解析:A项,动植物油脂和短链醇都是可再生资源;
B项,生物柴油中含有多种酯,属于混合物;
C项,高分子的相对分子质量一般高达104~106,而油脂的相对分子质量较小,故动植物油脂不是高分子;
D项,“地沟油”的主要成分是油脂,故可用于制备生物柴油。
3.(2024·新高考安徽卷改编)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生酯化、水解反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
√
4.某有机化合物的结构简式如下图所示,下列关于该有机化合物的说法错误的是( )
A.存在官能团酰胺基
B.分子中所有碳原子不可能共平面
C.分子中有10种不同化学环境的氢原子
D.酸性条件下完全水解能得到3种有机化合物
√
5.A、B、C、D、E均为有机化合物,它们具有如下图所示的转化关系:
已知:C能与NaHCO3发生反应,C、D相对分子质量相等,E能发生银镜反应,相对分子质量为74。
请回答下列问题:
(1)写出C的名称:______。E的官能团为____________(写结构简式)。
写出有机化合物B可能发生的两种反应类型:_________________________________________________________________。
(2)写出反应②的化学方程式:
__________________________________________________________;
该反应加热的目的是______________________________________________
__________。
甲酸
—COOR
酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可)
增大反应速率;蒸出产物,使平衡右移,提高酯的产量
(3)A的结构简式为________________________________。