《创新方案》第三章 第五节 第1课时 有机合成的主要任务（课件）化学选择性必修3人教版
文档属性
| 名称 | 《创新方案》第三章 第五节 第1课时 有机合成的主要任务（课件）化学选择性必修3人教版 |
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| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 6.8MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-02-07 00:00:00 | ||
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文档简介
(共71张PPT)
第五节 有机合成
第1课时 有机合成的主要任务
【学习目标】 1.通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务。
2.掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。
知识点一
PART
01
第一部分
1.有机合成
使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建__________和引入___________，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
知识点一 碳骨架的构建
碳骨架
官能团
氧原子
碳原子
RCOOH
至少连有一个氢原子
(3)碳链的成环
①共轭二烯烃
共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
(4)碳环的开环
环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，碳环断开，生成羧酸或酮。
1.下列反应可以使碳链增长的是( )
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照
√
2.下列反应能使有机分子中的碳链缩短的是( )
A．乙醛发生自身羟醛缩合反应
B．乙苯和酸性KMnO4溶液反应
C．乙醛和银氨溶液反应
D．乙烯和HCN发生加成反应
√
解析：A．乙醛发生自身羟醛缩合反应最终生成CH3—CH===CHCHO，碳链增长；
B．乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，碳链缩短；
C．乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链长度不变；
D．乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，碳链增长。
√
知识点二
PART
02
第二部分
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。
知识点二 官能团的引入
CH2===CH2↑＋H2O
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3CH2OH＋NaBr
CH3CH2OH
2CH3CHO＋2H2O
CH3CHO
2CH3COOH
CH3COOH＋C2H5OH
(1)写出由溴乙烷转化成乙酸乙酯的合成路线并标注反应类型。
1.下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是( )
A．苯和溴水共热
B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
√
解析：苯和溴水共热不反应，A项错误；
甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合，发生甲基上的取代反应，引入碳溴键，B项正确；
卤代烃的水解反应、消去反应均消除碳卤键，C、D项错误。
2.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是( )
A．卤代烃的水解
B．腈(RCN)在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
√
3.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的α-C和α-H相连而得，(Ⅲ)是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水生成不饱和醛(烯醛)：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。
解析：先分析合成过程中的碳原子数目变化，由乙烯的2个碳原子变成正丁醇的4个碳原子，必有有机化合物之间的加成反应，由题给信息可知，乙醛自身加成生成有4个碳原子的有机化合物，所以可确定正丁醇的合成路线：CH2===CH2―→CH3CH2OH―→CH3CHO―→CH3CH===
CH—CHO―→CH3CH2CH2CH2OH。
知识点三
PART
03
第三部分
知识点三 官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
1.羟基的保护
(1)醇羟基
①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除
②将醇羟基转化为酯基，再水解复原
(2)酚羟基
①用NaOH溶液保护
②用CH3I保护
2.氨基的保护
(1)用酸转化为盐保护
(2)用醋酸酐转化为酰胺保护
3.碳碳双键的保护
4.醛基(或酮羰基)的保护
(1)设计以CH2===CHCH2OH为原料制备CH2===CHCOOH的合成路线。
1.化合物F是合成环酯类抗生素药物的一种中间体，合成路线如下：
√
C．E→F的反应类型为酯化反应，故C正确；
D．A、E中均含有羟基，所以步骤①③的目的是保护A中的羟基，故D正确。
√
解析：A．反应①为甲苯的硝化反应，反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热，A正确；
B．反应③中硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；
D．若反应①②顺序互换，由于—COOH为苯环上间位定位基，因此会将硝基引入羧基的间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确。
课堂检测 巩固落实
PART
04
第四部分
1.有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基的是( )
A．烷烃在光照条件下与氯气反应
B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应
C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应
D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应
√
解析：A．烷烃在光照条件下与卤素单质反应生成卤代烃，不能引入羟基，A不符合题意；
B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成不饱和烃，不能引入羟基，B不符合题意；
C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应生成醇，可以引入羟基，C符合题意；
D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应生成酯，不能引入羟基，D不符合题意。
√
解析：该反应中两分子乙炔发生了加成反应，碳链增加了2个碳原子，A、C正确，D错误；
该反应引入了新的官能团：碳碳双键，B正确。
√
解析：A项中乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下发生消去反应，可以直接得到乙烯，不合理；
B项中溴乙烷在碱性条件下发生水解反应，可以直接得到乙醇，不合理；
C项中乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应，生成的CHCl===CH2再与Br2发生加成反应得到CHClBr—CH2Br，不合理。
√
解析：根据D的结构简式可知，C是乙二醇，所以B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯，A正确；
反应①②③ 的反应类型依次为加成反应、取代反应(水解反应)、取代反应，B正确；
反应③如果快速升温至170 ℃，会发生分子内脱水，C错误；
D分子中含有醚键，属于醚，D正确。
5.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子H的示意图如下：
请回答下列问题：
(1)写出以下物质的结构简式。
A________________，C________________，F__________________。
(2)写出以下反应的反应类型。
X反应：_______________________，Y反应：____________。
CH2BrCH2Br
OHCCHO
HC≡CH
酯化反应(或取代反应)
加聚反应
(3)写出以下反应的化学方程式。
A→B：__________________________________________________________；
G→H：__________________________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH的水溶液共热，则发生反应的化学方程式为
________________________________________________________________。
解析：乙烯和Br2发生加成反应生成A(CH2BrCH2Br)，A在氢氧化钠的水溶液中发生水解(取代)反应生成B(HOCH2CH2OH)，B被氧气氧化生成C(OHCCHO)，C被氧气氧化生成D(HOOCCOOH)，B和D发生酯化反应生成E，E是环状酯，故E为乙二酸乙二酯；A在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成F(HC≡CH)，F和氯化氢发生加成反应生成G(氯乙烯)，G发生加聚反应生成H(聚氯乙烯)。
第五节 有机合成
第1课时 有机合成的主要任务
【学习目标】 1.通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务。
2.掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。
知识点一
PART
01
第一部分
1.有机合成
使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建__________和引入___________，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
知识点一 碳骨架的构建
碳骨架
官能团
氧原子
碳原子
RCOOH
至少连有一个氢原子
(3)碳链的成环
①共轭二烯烃
共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
(4)碳环的开环
环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，碳环断开，生成羧酸或酮。
1.下列反应可以使碳链增长的是( )
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照
√
2.下列反应能使有机分子中的碳链缩短的是( )
A．乙醛发生自身羟醛缩合反应
B．乙苯和酸性KMnO4溶液反应
C．乙醛和银氨溶液反应
D．乙烯和HCN发生加成反应
√
解析：A．乙醛发生自身羟醛缩合反应最终生成CH3—CH===CHCHO，碳链增长；
B．乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，碳链缩短；
C．乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链长度不变；
D．乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，碳链增长。
√
知识点二
PART
02
第二部分
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。
知识点二 官能团的引入
CH2===CH2↑＋H2O
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3CH2OH＋NaBr
CH3CH2OH
2CH3CHO＋2H2O
CH3CHO
2CH3COOH
CH3COOH＋C2H5OH
(1)写出由溴乙烷转化成乙酸乙酯的合成路线并标注反应类型。
1.下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是( )
A．苯和溴水共热
B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
√
解析：苯和溴水共热不反应，A项错误；
甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合，发生甲基上的取代反应，引入碳溴键，B项正确；
卤代烃的水解反应、消去反应均消除碳卤键，C、D项错误。
2.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是( )
A．卤代烃的水解
B．腈(RCN)在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
√
3.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的α-C和α-H相连而得，(Ⅲ)是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水生成不饱和醛(烯醛)：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。
解析：先分析合成过程中的碳原子数目变化，由乙烯的2个碳原子变成正丁醇的4个碳原子，必有有机化合物之间的加成反应，由题给信息可知，乙醛自身加成生成有4个碳原子的有机化合物，所以可确定正丁醇的合成路线：CH2===CH2―→CH3CH2OH―→CH3CHO―→CH3CH===
CH—CHO―→CH3CH2CH2CH2OH。
知识点三
PART
03
第三部分
知识点三 官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
1.羟基的保护
(1)醇羟基
①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除
②将醇羟基转化为酯基，再水解复原
(2)酚羟基
①用NaOH溶液保护
②用CH3I保护
2.氨基的保护
(1)用酸转化为盐保护
(2)用醋酸酐转化为酰胺保护
3.碳碳双键的保护
4.醛基(或酮羰基)的保护
(1)设计以CH2===CHCH2OH为原料制备CH2===CHCOOH的合成路线。
1.化合物F是合成环酯类抗生素药物的一种中间体，合成路线如下：
√
C．E→F的反应类型为酯化反应，故C正确；
D．A、E中均含有羟基，所以步骤①③的目的是保护A中的羟基，故D正确。
√
解析：A．反应①为甲苯的硝化反应，反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热，A正确；
B．反应③中硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；
D．若反应①②顺序互换，由于—COOH为苯环上间位定位基，因此会将硝基引入羧基的间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确。
课堂检测 巩固落实
PART
04
第四部分
1.有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基的是( )
A．烷烃在光照条件下与氯气反应
B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应
C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应
D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应
√
解析：A．烷烃在光照条件下与卤素单质反应生成卤代烃，不能引入羟基，A不符合题意；
B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成不饱和烃，不能引入羟基，B不符合题意；
C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应生成醇，可以引入羟基，C符合题意；
D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应生成酯，不能引入羟基，D不符合题意。
√
解析：该反应中两分子乙炔发生了加成反应，碳链增加了2个碳原子，A、C正确，D错误；
该反应引入了新的官能团：碳碳双键，B正确。
√
解析：A项中乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下发生消去反应，可以直接得到乙烯，不合理；
B项中溴乙烷在碱性条件下发生水解反应，可以直接得到乙醇，不合理；
C项中乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应，生成的CHCl===CH2再与Br2发生加成反应得到CHClBr—CH2Br，不合理。
√
解析：根据D的结构简式可知，C是乙二醇，所以B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯，A正确；
反应①②③ 的反应类型依次为加成反应、取代反应(水解反应)、取代反应，B正确；
反应③如果快速升温至170 ℃，会发生分子内脱水，C错误；
D分子中含有醚键，属于醚，D正确。
5.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子H的示意图如下：
请回答下列问题：
(1)写出以下物质的结构简式。
A________________，C________________，F__________________。
(2)写出以下反应的反应类型。
X反应：_______________________，Y反应：____________。
CH2BrCH2Br
OHCCHO
HC≡CH
酯化反应(或取代反应)
加聚反应
(3)写出以下反应的化学方程式。
A→B：__________________________________________________________；
G→H：__________________________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH的水溶液共热，则发生反应的化学方程式为
________________________________________________________________。
解析：乙烯和Br2发生加成反应生成A(CH2BrCH2Br)，A在氢氧化钠的水溶液中发生水解(取代)反应生成B(HOCH2CH2OH)，B被氧气氧化生成C(OHCCHO)，C被氧气氧化生成D(HOOCCOOH)，B和D发生酯化反应生成E，E是环状酯，故E为乙二酸乙二酯；A在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成F(HC≡CH)，F和氯化氢发生加成反应生成G(氯乙烯)，G发生加聚反应生成H(聚氯乙烯)。