(共52张PPT)
课后达标 素养提升
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解析:根据题意可知,利用苯和氯乙烷在催化剂条件下发生取代反应合成乙苯,所选试剂要求能得到纯净的氯乙烷。A.乙烷和氯气在光照条件下反应可得到氯乙烷,但该取代反应为连锁反应,制备的氯乙烷中含很多杂质,A错误;
B.乙烯与氯气发生加成反应得到1,2-二氯乙烷,B错误;
C.乙烯与氯化氢发生加成反应得到氯乙烷,C正确;
D.乙烷与氯化氢不反应,D错误。
2.从原料和环境方面出发,绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求,即尽可能不采用对产品的化学组成没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线:
其中符合绿色化学要求的生产过程是( )
A.只有① B.只有②
C.只有③ D.①②③
解析:①②两种合成方法,步骤多,用的试剂较多,而③只有一步直接氧化,产率高,且生成的丙酮也是一种重要的化工原料。
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√
3.(2024·威海高二月考)制备异戊二烯的流程如下图所示。下列说法错误的是( )
A.甲分子中只有1种化学环
境的氢原子
B.乙能发生加成反应、取代
反应、消去反应
C.丙分子中的官能团有碳碳
双键和羟基
D.上述每步转化都属于消去反应
丙脱水只能引入一个碳碳双键,而异戊二烯分子中有两个碳碳双键,可知丙中仍有一个碳碳双键,故C正确;
题述转化过程中,反应①和②均为加成反应,反应③为消去反应,故D不正确。
4.(2024·北京平谷区高二检测)合成某医药中间体M的路线如下图所示,下列说法不正确的是( )
A.R的官能团是—OH
B.R的沸点高于P的沸点
C.由P生成M发生取代反应
D.P的核磁共振氢谱只有一组峰
√
解析:通过题给合成路线图可知,R的结构简式为CH3CH(OH)CH3,官能团是—OH,故A正确;
P的结构简式为CH3COCH3,不能形成分子间氢键,R能形成分子间氢键,能形成分子间氢键的物质熔、沸点较高,所以R的沸点高于P的沸点,故B正确;
P的结构简式为CH3COCH3,含有一种化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱只有一组峰,故D正确。
5.根据下列流程图提供的信息,判断下列说法错误的是( )
A.属于取代反应的是反应①④
B.属于加成反应的是反应②③
C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br
D.A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)
√
解析:反应①④属于取代反应,故A正确;
反应②③属于加成反应,故B正确;
丙烯经反应①②得到产物CH2BrCHBrCH2Cl,故C错误;
√
6.实验室合成乙酰苯胺的路线如下图所示(反应条件略去):
下列说法错误的是( )
A.反应①完成后,碱洗和水洗可除
去混合酸
B.乙酰苯胺分子中所有碳原子可能
共平面
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
解析:A.反应①完成后,得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯,碱洗和水洗可除去混合酸,A正确;
C.乙酰苯胺分子中含有酰胺基,在强酸或强碱条件下长时间加热均可发生水解反应,C正确;
D.硝基苯转化为苯胺的反应为还原反应,D错误。
√
8.光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用异丁酸(A)为原料,按下图所示路线合成:
回答下列问题:
(1)写出化合物E的分子式:________________,其含氧官能团名称为________________。
解析:根据化合物E的结构简式可知,其分子式为C10H12O2,含氧官能团名称为酮羰基、羟基。
C10H12O2
酮羰基、羟基
(2)用系统命名法对A命名:________________,在异丁酸的同分异构体中,属于酯类化合物的有_____种,写出其中含有4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式:__________________________。
解析:A主链有3个碳原子,属于羧酸,因此用系统命名法对A命名:2-甲基丙酸;在异丁酸的同分异构体中,属于酯类化合物的有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共4种,其中含有4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH2CH3。
2-甲基丙酸
4
HCOOCH2CH2CH3
(3)为实现C→D的转化,试剂X为________。
a.HBr b.NaBr c.Br2
解析:C→D的转化是溴原子取代烷基上的氢原子,需要在光照条件下和溴蒸气反应,因此试剂X为Br2,故选c。
(4)D→E的反应类型为______________________。
解析:D→E是溴原子变为羟基,反应类型为取代反应或水解反应。
c
取代反应(或水解反应)
9.(2023·新高考广东卷)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物ⅰ的分子式为____________。化合物x为ⅰ的同分异构体,且在
核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为________(写一种),其名称为
_________________________________________________________________。
C5H10O
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。y为________________。
解析:反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%,y为O2。
O2(或氧气)
(3)根据化合物ⅴ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ________________ ________________ 消去反应
b ________________ ________________ 氧化反应(生成有机产物)
(4)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为__________________________________ (填结构简式)。
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为
_______________________________________________________________。
(c)从苯出发,第一步反应的化学方程式为____________________________ (注明反应条件)。
所以合成路线为
下列有关说法不正确的是( )
A.路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B.路线一中涉及的反应全部为加成反应
C.路线二中原子利用率理论上为100%
D.MMA在一定条件下能发生取代反应
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解析:A.路线一中的副产物为NH4HSO4,在水溶液中可电离出H+,显酸性,能腐蚀设备,A正确;
B.线路一中反应①为加成反应,反应②中产物不止一种,不是加成反应,B错误;
C.原子利用率100%是指反应没有副产物,反应物的所有原子均转入目标产物中,路线二无副产物,原子利用率为100%,C正确;
D.MMA中含有酯基,可在酸性或碱性条件下水解,发生取代反应,D正确。
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11.我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展,其合成示意图如下所示:
下列说法不正确的是( )
A.过程i发生了加成反应
B.对二甲苯的一溴代物只有1种
C.M所含官能团既可与H2反应,又可与溴水反应
D.该合成路线理论上碳原子利用率为100%,且产物易分离
解析:过程i是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应生成M,选项A正确;
M分子中含碳碳双键和醛基,既可与H2反应,又可与溴水反应,选项C正确;
该合成路线理论上碳原子利用率为100%,且产物对二甲苯与水互不相溶,易分离,选项D正确。
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12.Α-呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂,也是有机合成的重要原料,合成路线如下图所示(部分反应试剂与条件已略去)。下列说法正确的是( )
A.甲中只含有两种官能团
B.乙的分子式为C7H8O3
C.丙的同分异构体中含苯环且只含一个环状结构的有6种(不考虑立体异构)
D.反应①②的反应类型分别为取代反应和消去反应
解析:甲中含有碳碳双键、醚键、醛基三种官能团,A项错误;
根据乙的结构简式可知,乙的分子式为C7H8O3,B项正确;
反应①是加成反应,D项错误。
13.(2024·广西联考)英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物,合成路线如下图所示。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________________________________。
4-溴硝基苯(或对溴硝基苯)
(2)由A生成C的反应类型是________________。
解析:根据分析可知,由A生成C的反应类型是取代反应。
(3)E的结构简式为________________。
(4)由G→J的转化过程可知,G转化为H的目的是_____________。
解析:根据分析可知,G转化为H的目的是保护氨基。
取代反应
保护氨基
(5)符合下列条件的B的同分异构体共有____种,其中一种的结构简式为
_________________________________________________________________。
①分子中含环状结构
②核磁共振氢谱显示2组峰
4
(6)L中氮原子的杂化方式为________________。
解析:L分子中以单键相连的N原子为sp3杂化,以双键相连的N原子为sp2杂化。
sp2、sp3