《创新方案》第三章 聚焦突破4 限定条件下同分异构体的书写与判断（课件）化学选择性必修3人教版

(共27张PPT)
聚焦突破4　限定条件下同分异构体的书写与判断
1．常见的限定条件
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质 思考方向(有机化合物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液发生显色反应、遇浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
(2)以核磁共振氢谱为限定条件
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据峰面积比可判断有机化合物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机化合物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2．隐含的限定条件——有机化合物分子的不饱和度
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键或1个环和1个双键
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键等
Ω≥4 考虑可能含有苯环
[注意]　计算不饱和度时，有机化合物分子中卤素原子(—X)以及—NH2等都视为H原子。
3．熟记含苯环的同分异构体的数目
(1)若苯环上连有2个取代基，则其结构有邻、间、对3种。
(2)若苯环上连有3个相同的取代基，则其结构有3种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，则其结构有6种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，则其结构有10种。
13
4
13
3．(2022·高考全国乙卷)在E(如图)的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_____种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为
________________________________________________________。
10
解析：在E的同分异构体中，除苯环外还有2个不饱和度，5个碳原子。与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，说明有一个—COOH(有1个不饱和度)；能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明有一个—CHO(有1个不饱和度)；又含有一个苯环和三个甲基，则三个—CH3以及—CHO、—COOH均连在苯环上，苯环上还含有一个—H，故按—H、—CHO、—COOH在苯环上的位置变化，先确定—H、—CHO的位置(邻、间、对位)，再确定—COOH的位置，
12
12
12