《创新方案》第三章 4 章末过关检测(三)（课件）化学选择性必修3人教版
文档属性
| 名称 | 《创新方案》第三章 4 章末过关检测(三)（课件）化学选择性必修3人教版 |
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| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 21.0MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-02-07 00:00:00 | ||
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文档简介
(共70张PPT)
章末过关检测(三)
√
一、选择题：本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1．下列属于最理想的“原子经济性反应”的是( )
A．乙醇的催化氧化
B．用乙醛发生羟醛缩合制备2-丁烯醛的反应
C．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的反应
D．用丙烯腈(CH2===CHCN)在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应
2．下列有机化合物转化过程中所用到的无机试剂与条件对应正确的是( )
选项 ① ② ③
A 溴蒸气、光照 NaOH水溶液、加热 CuO、加热
B 溴水、铁粉 NaOH醇溶液、加热 KMnO4溶液、加热
C 液溴、铁粉 NaOH水溶液、加热 K2Cr2O7溶液
D 溴蒸气、光照 NaOH醇溶液、加热 Cu、加热
√
解析：①是苯环侧链上的取代反应，反应条件是光照；②是取代反应，—Br被—OH取代，反应条件为NaOH水溶液、加热；③—OH被氧化，条件是CuO、加热，故选A。
3．下列事实不能体现有机化合物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响的是( )
A．ClCH2COOH的酸性比CH3COOH的酸性强
B．丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应
C．HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应
D．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇则不能
√
解析：ClCH2COOH含有碳氯键，对羧基产生影响，酸性增强，可说明氯原子对羧基有影响，故A不选；
丙酮中甲基与C===O相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代，说明酮羰基的影响使甲基中H原子比乙烷中氢原子更活泼，故B不选；
HOOCCH2CHO含有羧基能发生酯化反应，含有醛基能发生银镜反应，其不同性质是含有的不同官能团导致的，不是原子团之间相互影响，故C选；
苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环的影响使羟基上的氢更活泼，故D不选。
4．下列有关实验装置及用途叙述
正确的是( )
√
A．a装置用于检验消去产物
B．b装置用于验证酸性：
盐酸＞碳酸＞苯酚
C．c装置用于实验室制取并收集乙烯
D．d装置用于实验室制取硝基苯
解析：CH3CH2OH易挥发，且能被酸性KMnO4溶液氧化，故A错误；
浓盐酸具有挥发性，挥发出来的HCl也能与苯酚钠溶液反应生成苯酚，故B错误；
c装置中温度计的作用是测量液体的温度，温度计水银球应浸入液体中，且应用排水法收集乙烯，故C错误。
√
5．在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
解析：二者均含碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，A项错误；
二者分子式均为C19H19NO，结构不同，因此互为同分异构体，B项正确；
闭环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，有一个孤电子对，为sp3杂化，开环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，无孤电子对，为sp2杂化，C项错误；
开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，D项错误。
√
解析：A．由X的结构可知，1 mol X分子中含有18 mol σ键，A正确；
B．1个Y分子中含有2个—NH2，故1 mol Y最多可与2 mol HCl发生反应，B正确；
C．X分子中含有3个亲水基团(醛基)，而POC分子中基团的亲水性都很弱，因此在水中的溶解度：X>POC，C错误；
D．X分子中的醛基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此X能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
7．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
√
CH≡C—CH2OH和氢气发生加成反应直接生成CH2===CH—CH2—OH，不涉及互变异构，B符合题意；
√
8．有机化合物O(2-溴-2-甲基丁烷)存在如下图所示转化关系(P分子中含有两个甲基)。下列说法正确的是( )
A．O的同分异构体中，发生消去反应所得有机产物有6种
B．P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子
C．Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有4种
D．Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种
解析：由题干信息可知，O为2-溴-2-甲基丁烷，结构简式为(CH3)2CBrCH2CH3，O在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生消去反应，生成P(分子中含有两个甲基)，故P的结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3，P与水发生加成反应生成Q，Q与HBr发生取代反应生成O，Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3。A．O的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3，CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br，它们发生消去反应所得有机产物有5种，A错误；
B．由分析可知，P的结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3，含有4种不同化学环境的氢原子，B错误；
C．由分析可知，Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，含有两个甲基的醇的同分异构体有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3，共4种，C正确；
D．由分析可知，Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，能被氧化为醛的醇的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH共4种，D错误。
9．某冠醚分子c可识别K＋，合成方法如下图所示。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应
B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
√
a含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，b含有碳氯键，能与NaOH溶液发生水解反应，B项正确；
c为对称结构，含有4种化学环境不同的氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，C项错误；
c可识别K＋，因此可增加KI在苯中的溶解度，D项正确。
10．药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如下图所示的一系列反应。下列说法正确的是( )
√
G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯两种，C不正确；
B→D→F发生的反应依次为复分解反应和取代反应，C→E→G发生的反应依次为复分解反应和酯化反应，酯化反应属于取代反应，两个过程涉及的反应类型相同，D不正确。
11．下列实验操作、现象和结论均正确的是( )
√
解析：B．甲苯、乙苯、己烯等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；
C．碳溴键不能在水中电离，现象不正确，C项错误；
√
解析：分离出反应产生的水可以使题中反应正向进行，A正确；
反应时水浴温度可以高于环己烷 水共沸体系的沸点，以提高反应速率，但应低于81 ℃(沸点最低的有机化合物的沸点)，避免试剂的浪费，B错误；
接收瓶中收集的是水和环己烷的混合物，二者不互溶，会出现分层现象，C正确；
当带出水的体积不再变化时，说明乙酸和异戊醇已反应完全，D正确。
√
解析：a的不饱和度为2，饱和链状一元醛类的不饱和度为1，a不存在饱和链状一元醛类同分异构体，A项错误；
a→b的过程可看作先发生羰基与亚氨基上H原子的加成反应生成羟基，羟基再发生消去反应生成碳碳双键，B项正确；
a→b的过程是羰基的加成反应，c→d又重新生成羰基，故设计a→b和c→d的转化过程是为了保护酮羰基，D项正确。
14．丙酮与甲醛具有相似的化学性质，均能与苯酚发生反应。有机化合物Q具有高阻燃性能，制备过程如下图所示(部分产物未列出)。
下列分析不正确的是( )
A．苯酚与双酚A均能与NaOH溶液反应
B．反应Ⅱ为取代反应
C．苯酚、双酚A、有机化合物Q均能与FeCl3溶液发生显色反应
D．反应Ⅰ为加成反应，原子利用率100%
√
B．对比双酚A和Q的结构简式可知，反应Ⅱ为取代反应，B正确；
C．苯酚、双酚A、有机化合物Q中均含酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，C正确；
D．反应Ⅰ不是加成反应，有副产物H2O生成，原子利用率不是100%，D错误。
√
解析：①中石蕊溶液变红，说明乙酰水杨酸在水溶液中显酸性，故A正确；
二、非选择题：本题包括4小题，共55分。
16．(12分)沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
已知：Boc表示叔丁氧羰基。
(1)A中所含官能团名称是_________________。
羧基、酰胺基
(2)判断物质在水中的溶解度：A____(填“>”或“<”)B。
解析：A中含有羧基，羧基属于亲水基，B中含有酯基，酯基属于疏水基，故在水中的溶解度：A>B。
(3)请从物质结构角度分析(C2H5)3N能与HCl反应的原因：_________________________________________________________________。
解析：(C2H5)3N结构中的N原子上有孤电子对，分子偏碱性，能和HCl发生反应。
>
(C2H5)3N结构中的N原子上有孤电子对，分子偏碱性，能和HCl发生反应
(4)A→B的反应类型是___________________________。
解析：根据分析可知，A→B的反应类型为酯化反应，酯化反应属于取代反应。
酯化反应(或取代反应)
(5)写出D的结构简式：________________________。
(6)写出E→F反应的化学方程式：____________________________________。
(7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H原子被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图中峰面积之比为3∶2∶1∶1，写出
该同分异构体的结构简式：____________________(只写一种)。
17．(13分)1-溴丁烷为无色透明液体，可用作溶剂及有机合
成时的烷基化试剂及中间体等。实验室用1-丁醇、溴化钠
和过量的浓硫酸共热可制得1-溴丁烷，该反应的实验装置
如上图所示(省略加热装置及夹持装置)，有关数据见下表：
名称 分子量 密度/ (g·mL－1) 沸点/℃ 溶解性 水 乙醇 硫酸
1-丁醇 74 0.810 118.0 微溶 溶 溶
1-溴丁烷 137 1.275 101.6 不溶 溶 不溶
实验步骤如下：
步骤一：在A中加入20.0 mL蒸馏水，再加入30.0 mL 浓硫酸，振荡，冷却至室温，再依次加入18.0 mL 1-丁醇及25 g NaBr，充分振荡后加入几粒碎瓷片，按上图连接装置，用小火加热至沸腾，回流40 min(此过程中，要经常摇动)。冷却后，改成蒸馏装置，得到粗产品。
步骤二：将粗产品依次用水洗、浓硫酸洗、水洗、饱和NaHCO3溶液洗，最后再水洗；产物移入干燥的锥形瓶中，用无水CaCl2固体间歇摇动，静置片刻，过滤除去CaCl2固体，进行蒸馏纯化，收集99～103 ℃馏分，得到18.0 g 1-溴丁烷。
(1)已知本实验中发生的第一步反应为NaBr＋H2SO4(浓)===HBr↑＋NaHSO4，下一步制备1-溴丁烷的化学方程式为
_______________________________________________________________。
(2)选用下图装置进行步骤二中最后的蒸馏纯化，其中仪器D的名称为________________。
蒸馏烧瓶
解析：仪器D的名称为蒸馏烧瓶。
(3)该实验中可能生成的有机副产物是________________________________、__________________________________________。(写结构简式)
解析：1-丁醇在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应生成CH3CH2CH===CH2，还可发生分子间脱水反应生成CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3。
CH3CH2CH===CH2
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
(4)经步骤一制得的粗产品常呈黄色，除了利用 NaHCO3溶液外还可选用______(填字母)试剂除去杂质。
a.NaHSO3 b．Na2SO4 c.C2H5OH d．H2O2
解析：经步骤一制得的粗产品常呈黄色，主要是因为产物中混有副产物Br2，NaHSO3具有还原性，可与Br2反应，故选a。
a
(5)步骤二中，用浓硫酸洗的目的是___________________，用饱和NaHCO3溶液洗的目的是洗去硫酸等酸性物质，实验中不能用NaOH溶液来代替，原因是__________________________________________________________。
解析：步骤二中，用浓硫酸洗的目的是洗去未反应的1-丁醇；若用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸氢钠溶液，则碱性过强，1-溴丁烷会水解，降低产率。
洗去未反应的1-丁醇
NaOH溶液碱性过强，1-溴丁烷会水解，降低产率
(6)本实验中1-溴丁烷的产率是_______(用百分数表示，结果保留三位有效数字)。
66.7%
(1)由A生成B，较为理想的三步反应的反应类型依次为________________、________________、消去反应。
取代反应
加成反应
结合已知信息①可知，C的结构简式为HOOC(CH2)4COOH，结合D的分子式和E的结构简式可知，反应⑤为C与乙醇的酯化反应，D的结构简式为C2H5OOC(CH2)4COOC2H5；D在氨基钠(NaNH2)作用下发生分子内酯缩合反应生成E，E通过反应⑦生成F，F再通过反应⑧生成1-乙炔基环戊醇。由上述分析可知，苯依次通过取代反应、加成反应、消去反应生成环己烯。
(2)B物质的名称为________，C物质的结构简式为_____________________。
(3)反应⑤中需要的试剂和反应条件分别为_________________________。
解析：由上述分析可知，反应⑤为C与乙醇发生酯化反应，酯化反应需要在浓硫酸、加热条件下进行。
环己烯
HOOC(CH2)4COOH
乙醇、浓硫酸、加热
(4)反应⑦中有CO2生成，该反应的化学方程式为
_________________________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：
___________________________________________。
①链状结构，且含有碳氧双键；②能发生银镜反应；③含有连接四个不同原子或原子团的碳原子。
19．(15分)F是合成某药物的中间体，一种制备F的流程如下图所示。
(1)E中含氧官能团的名称为___________；B的结构简式为_______________。
羟基、酯基
(2)C→D的反应机理可用下图表示：
则C→D的反应中，“第一步”的有机反应类型为___________，“第二步”
得到的产物的结构简式为________________________________。
加成反应
(3)E→F的化学方程式为
________________________________________________________________。
(4)G是C的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的G的结构有_______种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③苯环上有3个取代基
解析：①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③苯环上有3个取代基，当3个取代基分别为—OH、—CHO和—CH2CH3时，有10种；若3个取代基分别为—OH、—CH2CHO、—CH3，有10种，因此共有20种满足条件的同分异构体。
20
章末过关检测(三)
√
一、选择题：本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1．下列属于最理想的“原子经济性反应”的是( )
A．乙醇的催化氧化
B．用乙醛发生羟醛缩合制备2-丁烯醛的反应
C．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的反应
D．用丙烯腈(CH2===CHCN)在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应
2．下列有机化合物转化过程中所用到的无机试剂与条件对应正确的是( )
选项 ① ② ③
A 溴蒸气、光照 NaOH水溶液、加热 CuO、加热
B 溴水、铁粉 NaOH醇溶液、加热 KMnO4溶液、加热
C 液溴、铁粉 NaOH水溶液、加热 K2Cr2O7溶液
D 溴蒸气、光照 NaOH醇溶液、加热 Cu、加热
√
解析：①是苯环侧链上的取代反应，反应条件是光照；②是取代反应，—Br被—OH取代，反应条件为NaOH水溶液、加热；③—OH被氧化，条件是CuO、加热，故选A。
3．下列事实不能体现有机化合物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响的是( )
A．ClCH2COOH的酸性比CH3COOH的酸性强
B．丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应
C．HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应
D．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇则不能
√
解析：ClCH2COOH含有碳氯键，对羧基产生影响，酸性增强，可说明氯原子对羧基有影响，故A不选；
丙酮中甲基与C===O相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代，说明酮羰基的影响使甲基中H原子比乙烷中氢原子更活泼，故B不选；
HOOCCH2CHO含有羧基能发生酯化反应，含有醛基能发生银镜反应，其不同性质是含有的不同官能团导致的，不是原子团之间相互影响，故C选；
苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环的影响使羟基上的氢更活泼，故D不选。
4．下列有关实验装置及用途叙述
正确的是( )
√
A．a装置用于检验消去产物
B．b装置用于验证酸性：
盐酸＞碳酸＞苯酚
C．c装置用于实验室制取并收集乙烯
D．d装置用于实验室制取硝基苯
解析：CH3CH2OH易挥发，且能被酸性KMnO4溶液氧化，故A错误；
浓盐酸具有挥发性，挥发出来的HCl也能与苯酚钠溶液反应生成苯酚，故B错误；
c装置中温度计的作用是测量液体的温度，温度计水银球应浸入液体中，且应用排水法收集乙烯，故C错误。
√
5．在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
解析：二者均含碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，A项错误；
二者分子式均为C19H19NO，结构不同，因此互为同分异构体，B项正确；
闭环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，有一个孤电子对，为sp3杂化，开环螺吡喃中的N原子形成3个σ键，无孤电子对，为sp2杂化，C项错误；
开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，D项错误。
√
解析：A．由X的结构可知，1 mol X分子中含有18 mol σ键，A正确；
B．1个Y分子中含有2个—NH2，故1 mol Y最多可与2 mol HCl发生反应，B正确；
C．X分子中含有3个亲水基团(醛基)，而POC分子中基团的亲水性都很弱，因此在水中的溶解度：X>POC，C错误；
D．X分子中的醛基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此X能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
7．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
√
CH≡C—CH2OH和氢气发生加成反应直接生成CH2===CH—CH2—OH，不涉及互变异构，B符合题意；
√
8．有机化合物O(2-溴-2-甲基丁烷)存在如下图所示转化关系(P分子中含有两个甲基)。下列说法正确的是( )
A．O的同分异构体中，发生消去反应所得有机产物有6种
B．P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子
C．Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有4种
D．Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种
解析：由题干信息可知，O为2-溴-2-甲基丁烷，结构简式为(CH3)2CBrCH2CH3，O在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生消去反应，生成P(分子中含有两个甲基)，故P的结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3，P与水发生加成反应生成Q，Q与HBr发生取代反应生成O，Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3。A．O的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3，CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br，它们发生消去反应所得有机产物有5种，A错误；
B．由分析可知，P的结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3，含有4种不同化学环境的氢原子，B错误；
C．由分析可知，Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，含有两个甲基的醇的同分异构体有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3，共4种，C正确；
D．由分析可知，Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，能被氧化为醛的醇的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH共4种，D错误。
9．某冠醚分子c可识别K＋，合成方法如下图所示。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应
B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
√
a含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，b含有碳氯键，能与NaOH溶液发生水解反应，B项正确；
c为对称结构，含有4种化学环境不同的氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，C项错误；
c可识别K＋，因此可增加KI在苯中的溶解度，D项正确。
10．药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如下图所示的一系列反应。下列说法正确的是( )
√
G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯两种，C不正确；
B→D→F发生的反应依次为复分解反应和取代反应，C→E→G发生的反应依次为复分解反应和酯化反应，酯化反应属于取代反应，两个过程涉及的反应类型相同，D不正确。
11．下列实验操作、现象和结论均正确的是( )
√
解析：B．甲苯、乙苯、己烯等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；
C．碳溴键不能在水中电离，现象不正确，C项错误；
√
解析：分离出反应产生的水可以使题中反应正向进行，A正确；
反应时水浴温度可以高于环己烷 水共沸体系的沸点，以提高反应速率，但应低于81 ℃(沸点最低的有机化合物的沸点)，避免试剂的浪费，B错误；
接收瓶中收集的是水和环己烷的混合物，二者不互溶，会出现分层现象，C正确；
当带出水的体积不再变化时，说明乙酸和异戊醇已反应完全，D正确。
√
解析：a的不饱和度为2，饱和链状一元醛类的不饱和度为1，a不存在饱和链状一元醛类同分异构体，A项错误；
a→b的过程可看作先发生羰基与亚氨基上H原子的加成反应生成羟基，羟基再发生消去反应生成碳碳双键，B项正确；
a→b的过程是羰基的加成反应，c→d又重新生成羰基，故设计a→b和c→d的转化过程是为了保护酮羰基，D项正确。
14．丙酮与甲醛具有相似的化学性质，均能与苯酚发生反应。有机化合物Q具有高阻燃性能，制备过程如下图所示(部分产物未列出)。
下列分析不正确的是( )
A．苯酚与双酚A均能与NaOH溶液反应
B．反应Ⅱ为取代反应
C．苯酚、双酚A、有机化合物Q均能与FeCl3溶液发生显色反应
D．反应Ⅰ为加成反应，原子利用率100%
√
B．对比双酚A和Q的结构简式可知，反应Ⅱ为取代反应，B正确；
C．苯酚、双酚A、有机化合物Q中均含酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，C正确；
D．反应Ⅰ不是加成反应，有副产物H2O生成，原子利用率不是100%，D错误。
√
解析：①中石蕊溶液变红，说明乙酰水杨酸在水溶液中显酸性，故A正确；
二、非选择题：本题包括4小题，共55分。
16．(12分)沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
已知：Boc表示叔丁氧羰基。
(1)A中所含官能团名称是_________________。
羧基、酰胺基
(2)判断物质在水中的溶解度：A____(填“>”或“<”)B。
解析：A中含有羧基，羧基属于亲水基，B中含有酯基，酯基属于疏水基，故在水中的溶解度：A>B。
(3)请从物质结构角度分析(C2H5)3N能与HCl反应的原因：_________________________________________________________________。
解析：(C2H5)3N结构中的N原子上有孤电子对，分子偏碱性，能和HCl发生反应。
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(C2H5)3N结构中的N原子上有孤电子对，分子偏碱性，能和HCl发生反应
(4)A→B的反应类型是___________________________。
解析：根据分析可知，A→B的反应类型为酯化反应，酯化反应属于取代反应。
酯化反应(或取代反应)
(5)写出D的结构简式：________________________。
(6)写出E→F反应的化学方程式：____________________________________。
(7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H原子被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图中峰面积之比为3∶2∶1∶1，写出
该同分异构体的结构简式：____________________(只写一种)。
17．(13分)1-溴丁烷为无色透明液体，可用作溶剂及有机合
成时的烷基化试剂及中间体等。实验室用1-丁醇、溴化钠
和过量的浓硫酸共热可制得1-溴丁烷，该反应的实验装置
如上图所示(省略加热装置及夹持装置)，有关数据见下表：
名称 分子量 密度/ (g·mL－1) 沸点/℃ 溶解性 水 乙醇 硫酸
1-丁醇 74 0.810 118.0 微溶 溶 溶
1-溴丁烷 137 1.275 101.6 不溶 溶 不溶
实验步骤如下：
步骤一：在A中加入20.0 mL蒸馏水，再加入30.0 mL 浓硫酸，振荡，冷却至室温，再依次加入18.0 mL 1-丁醇及25 g NaBr，充分振荡后加入几粒碎瓷片，按上图连接装置，用小火加热至沸腾，回流40 min(此过程中，要经常摇动)。冷却后，改成蒸馏装置，得到粗产品。
步骤二：将粗产品依次用水洗、浓硫酸洗、水洗、饱和NaHCO3溶液洗，最后再水洗；产物移入干燥的锥形瓶中，用无水CaCl2固体间歇摇动，静置片刻，过滤除去CaCl2固体，进行蒸馏纯化，收集99～103 ℃馏分，得到18.0 g 1-溴丁烷。
(1)已知本实验中发生的第一步反应为NaBr＋H2SO4(浓)===HBr↑＋NaHSO4，下一步制备1-溴丁烷的化学方程式为
_______________________________________________________________。
(2)选用下图装置进行步骤二中最后的蒸馏纯化，其中仪器D的名称为________________。
蒸馏烧瓶
解析：仪器D的名称为蒸馏烧瓶。
(3)该实验中可能生成的有机副产物是________________________________、__________________________________________。(写结构简式)
解析：1-丁醇在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应生成CH3CH2CH===CH2，还可发生分子间脱水反应生成CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3。
CH3CH2CH===CH2
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
(4)经步骤一制得的粗产品常呈黄色，除了利用 NaHCO3溶液外还可选用______(填字母)试剂除去杂质。
a.NaHSO3 b．Na2SO4 c.C2H5OH d．H2O2
解析：经步骤一制得的粗产品常呈黄色，主要是因为产物中混有副产物Br2，NaHSO3具有还原性，可与Br2反应，故选a。
a
(5)步骤二中，用浓硫酸洗的目的是___________________，用饱和NaHCO3溶液洗的目的是洗去硫酸等酸性物质，实验中不能用NaOH溶液来代替，原因是__________________________________________________________。
解析：步骤二中，用浓硫酸洗的目的是洗去未反应的1-丁醇；若用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸氢钠溶液，则碱性过强，1-溴丁烷会水解，降低产率。
洗去未反应的1-丁醇
NaOH溶液碱性过强，1-溴丁烷会水解，降低产率
(6)本实验中1-溴丁烷的产率是_______(用百分数表示，结果保留三位有效数字)。
66.7%
(1)由A生成B，较为理想的三步反应的反应类型依次为________________、________________、消去反应。
取代反应
加成反应
结合已知信息①可知，C的结构简式为HOOC(CH2)4COOH，结合D的分子式和E的结构简式可知，反应⑤为C与乙醇的酯化反应，D的结构简式为C2H5OOC(CH2)4COOC2H5；D在氨基钠(NaNH2)作用下发生分子内酯缩合反应生成E，E通过反应⑦生成F，F再通过反应⑧生成1-乙炔基环戊醇。由上述分析可知，苯依次通过取代反应、加成反应、消去反应生成环己烯。
(2)B物质的名称为________，C物质的结构简式为_____________________。
(3)反应⑤中需要的试剂和反应条件分别为_________________________。
解析：由上述分析可知，反应⑤为C与乙醇发生酯化反应，酯化反应需要在浓硫酸、加热条件下进行。
环己烯
HOOC(CH2)4COOH
乙醇、浓硫酸、加热
(4)反应⑦中有CO2生成，该反应的化学方程式为
_________________________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：
___________________________________________。
①链状结构，且含有碳氧双键；②能发生银镜反应；③含有连接四个不同原子或原子团的碳原子。
19．(15分)F是合成某药物的中间体，一种制备F的流程如下图所示。
(1)E中含氧官能团的名称为___________；B的结构简式为_______________。
羟基、酯基
(2)C→D的反应机理可用下图表示：
则C→D的反应中，“第一步”的有机反应类型为___________，“第二步”
得到的产物的结构简式为________________________________。
加成反应
(3)E→F的化学方程式为
________________________________________________________________。
(4)G是C的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的G的结构有_______种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③苯环上有3个取代基
解析：①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③苯环上有3个取代基，当3个取代基分别为—OH、—CHO和—CH2CH3时，有10种；若3个取代基分别为—OH、—CH2CHO、—CH3，有10种，因此共有20种满足条件的同分异构体。
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