《创新方案》第五章 聚焦突破6 有机推断的解题策略（课件）化学选择性必修3人教版

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聚焦突破6　有机推断的解题策略
1．解答有机推断题的一般方法
(1)找已知条件最多的、信息量最大的化学反应。这些信息可以是有机化合物的性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等。
(2)寻找特殊的或唯一的已知信息。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的常见烃的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等。
(3)根据数据进行合理推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机化合物的分子式或某种官能团的数目。
(4)根据加成所需H2、Br2的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳四价原则确定不饱和键的位置。
(5)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行正推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
2．解答有机推断题的关键——找准突破口
(1)根据“转化关系”突破有机化合物的类别
常见转化关系如下图所示：
(2)根据“反应现象”突破官能团种类
反应现象 思考方向
溴水褪色 含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色 含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或有机化合物为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)等
能与氯化铁溶液发生显色反应 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
反应现象 思考方向
与钠反应产生H2 含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
(3)根据“反应产物”突破官能团位置
①若由醇氧化得醛或羧酸，则可推知—OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；若由醇氧化得酮，则可推知—OH一定连接在有1个氢原子的碳原子上；若醇不能发生催化氧化反应，则可推知—OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定—OH或—X的位置。
(4)根据“反应条件”突破有机反应类型
反应条件 思考方向
氯气、光照 烷烃的取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水 碳碳双键或碳碳三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物(与苯相连的碳原子上含有氢原子)、醛、醇等氧化
反应条件 思考方向
银氨溶液或新制的氢氧化铜 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠的水溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去
浓硫酸、加热 醇消去、酯化
浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上取代
稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸、加热 醇取代
(2023·高考全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________________________。
(2)由A生成B的化学方程式为______________________________________。
(3)反应条件D应选择________(填标号)。
a．HNO3/H2SO4　　　b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是_________。
(5)H生成I的反应类型为________________。
邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
b　
羧基
消去反应
(6)化合物J的结构简式为__________。
(7)具有相同官能团的B的芳香族同分异构体还有____种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体
结构简式为____________________。
d　
(2023·新高考江苏卷)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的_________(填“强”“弱”或“无差别”)。
强　
(2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为__________________。
[解析]　由分析可知，B的结构简式为CH3COCl。
CH3COCl　
(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的__________(填化学式)。
HCl
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
__________________________________________。
①碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1组峰。
(5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为________________。
[解析]　由分析可知，F→H的反应类型为取代反应。
取代反应
【突破集训】
1．(2024·河南联考)多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：
(1)B的化学名称是____________________________。
对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)
(2)D中官能团的名称为____________、__________。
羧基　
醚键
(3)由F和H反应生成I的化学方程式为
________________________________________________________________，
反应类型为______________。
取代反应
B　
(5)设计反应1和反应2的目的是________________________________。
解析：由于酚羟基极易被氧化，因此在有机合成中将其转化后又恢复。设计反应1和反应2的目的是保护酚羟基，防止其被氧化。
保护酚羟基，防止其被氧化
(6)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种；
①含有苯环；
②与FeCl3溶液发生显色反应；
③与NaHCO3溶液反应放出CO2。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分
异构体的结构简式为___________________。
13　
2．(2024·江西联考)盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：
(1)化合物A中碳的2p轨道形成____中心_____电子的大π键。
6　
6　
(2)由B→C的反应类型为________________。
解析：由分析可知，B中羰基被还原生成C，即B→C的反应类型为还原反应。
(3)试剂X的化学名称为________________。
解析：由分析可知，试剂X为甲醛。
还原反应
甲醛
(4)由D→E反应的目的是___________________。
保护羟基
(5)写出由E→F的化学方程式：_____________________________________。
3．(2024·吉林、黑龙江联考)抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为__________和___________。
酯基
醚键
(2)由A生成C的反应类型为________________。
解析：由分析可知，由A生成C的反应类型为取代反应。
(3)D的结构简式为_________________________。
取代反应　
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的化学方程式为
_________________________________________________________________。
(5)H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基(—NH2)的有_______种(不考虑立体异构)。
解析：H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基(—NH2)，若苯环上只有1个取代基，则为—CH2NHCOOH、—NHCH2COOH、—N(CH3)COOH，共有3种情况；若苯环上有2个取代基，则为—COOH、—NHCH3 或—NHCOOH、—CH3，共有6种情况；综上所述，满足条件的同分异构体有9种。
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(6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其
中M和N的结构简式分别为________________和________________。