《创新方案》第二章 1 第一节 烷烃 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版
文档属性
| 名称 | 《创新方案》第二章 1 第一节 烷烃 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版 |
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| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-02-07 00:00:00 | ||
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文档简介
INCLUDEPICTURE "人教HXXZXBX3第二章LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "人教HXXZXBX3第二章LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
第一节 烷烃
【学习目标】 1.知道烷烃的物理性质的变化规律与分子中碳原子数目的关系。 2.认识烷烃的结构特征，能以典型代表物为例，理解烷烃的化学性质。 3.了解烷烃的系统命名法，会书写简单烷烃的同分异构体。
知识点一 烷烃的结构和性质
INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．烃
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。
2．烷烃的结构
(1)常见烷烃的结构
请根据下图所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 ________ ________ ________ ________
乙烷 ________ ________ ________ ________
丙烷 ________ ________ ________ ________
正丁烷 ________ ________ ________ ________
正戊烷 ________ ________ ________ ________
(2)烷烃的结构特点
①碳原子的杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取________杂化，以伸向四面体4个顶点方向的________杂化轨道与其他__________或__________结合，形成____键。
②空间结构：以______原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈____________排列。
③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是________(C—C、C—H)。
(3)链状烷烃的通式：____________。
3．烷烃的性质
(1)同系物
①概念：________相似、分子组成上相差一个或若干个________原子团的化合物互称为同系物。
②性质：同系物因组成和结构相似，________性质相似，而某些________性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。
(2)物理性质
物理性质 变化规律
状态 随着碳原子数的增加，常温下的存在状态由______态逐渐过渡到______态、______态。当碳原子数小于或等于______时，烷烃在常温下呈气态(新戊烷常温下呈气态)
溶解性 都难溶于____，易溶于__________
熔点、沸点 随着碳原子数的增加，熔点和沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔点和沸点越____
密度 随着碳原子数的增加，密度逐渐________，但比水的______
INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" \* MERGEFORMAT 下列四种烷烃的沸点按由低到高的顺序排序。
提示：②①③④。一般，随着碳原子数的增多，烷烃的沸点逐渐升高；碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。
(3)化学性质
烷烃的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
①氧化反应——可燃性
烷烃能在空气中燃烧，链状烷烃完全燃烧的通式为____________________________________________________________。
②取代反应——特征反应
烷烃可与气态卤素单质在光照下发生取代反应，如乙烷与氯气在光照下发生反应可生成一氯乙烷，化学方程式为_______________________。
③分解反应——高温裂化或裂解
甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。例如，
CH4____________
C16H34C8H16＋____________
C8H18C4H10＋C4H8
[答案自填] CH4 CH4 sp3 σ键
CH3CH3 C2H6 sp3 σ键
CH3CH2CH3 C3H8 sp3 σ键
CH3(CH2)2CH3 C4H10 sp3 σ键
CH3(CH2)3CH3 C5H12 sp3 σ键
sp3 sp3 碳原子 氢原子 σ 碳 锯齿状 单键 CnH2n＋2 结构 CH2 化学 物理 气 液 固 4 水 有机溶剂 低 增大 小 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl C＋2H2 C8H18
INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)链状烷烃、环烷烃中的碳原子均采取sp3杂化( )
(2)分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是链状烷烃( )
(3)同系物一定具有相同的通式，官能团的种类、数目也相同( )
(4)光照条件下，1 mol Cl2与2 mol CH4充分反应后可得到1 mol CH3Cl( )
(5)标准状况下，11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA(NA为阿伏加德罗常数的值)( )
答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)×
eq \a\vs4\al( INCLUDEPICTURE "归纳总结LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "归纳总结LLL.TIF" \* MERGEFORMAT )
烷烃发生取代反应需注意的五个方面
(1)反应的条件——光照。
(2)反应物状态——气态卤素单质(如Cl2、Br2)而不是其水溶液。
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应连续进行。
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃及卤化氢)，不适宜制备卤代烃。
(5)定量关系——消耗卤素单质的物质的量n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)。
INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．下列叙述正确的是( )
A．甲烷分子的空间结构是正四面体形，所以CH2Cl2有两种不同的结构
B．C3H6、C5H10、C7H16都属于链状烷烃
C．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有碳原子可在同一条直线上
D．烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高
解析：选D。甲烷分子的空间结构是正四面体形，所以CH2Cl2只有一种结构，A项错误；C3H6、C5H10不满足链状烷烃的通式，B项错误；根据烷烃的结构可知，正丁烷分子中碳原子呈锯齿状连接，所有碳原子不在同一条直线上，C项错误。
2．下列有机化合物互为同系物的是( )
A．C2H6和C6H14
B．CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl
C．
D．CH2===CHCH2CH3和
解析：选A。C2H6和C6H14都为链状烷烃，结构相似，分子组成上相差4个CH2原子团，二者互为同系物，故A符合题意；CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl含有的氯原子数目不同，二者结构不相似，不互为同系物，故B不符合题意；和，前者属于酚类，后者属于醇类，二者结构不相似，不互为同系物，故C不符合题意；CH2===CHCH2CH3和的结构不相似，前者含碳碳双键，后者不含，二者不互为同系物，故D不符合题意。
3．(2024·厦门高二期末)甲基环戊烷()常用作溶剂及色谱分析标准物质，也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是( )
A．分子式为C6H12
B．光照下可以与Cl2发生取代反应
C．易溶于水及苯
D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：选C。甲基环戊烷的分子式为C6H12，光照下可以与Cl2发生取代反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色，难溶于水，易溶于苯。
知识点二 烷烃的命名[学生用书P25]
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1．烃基
(1)概念：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基。如甲基(____________)、乙基(________________)、正丙基(__________)、异丙基(____________)、乙烯基(—CH===CH2)和苯基()。
(2)特点：中性基团，不能独立存在，短线表示一个电子。
2．习惯命名法
链状烷烃(CnH2n＋2) n＝1～10 n>10
习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字
同分异构体数目较少时 用“正”“异”“新”区别
如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为
CH3CH2CH2CH2CH3 ____________、
____________、
____________。
3．系统命名法
(1)选主链
①最长：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。
②最多：当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链。
(2)编序号
①最近：选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位。
②最简：若有两个不同取代基且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。
③最小：取代基编号位次之和最小。
(3)写名称
①将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置。
②相同取代基要合并，用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时，将取代基个数省略)。
③多个取代基的位置编号之间用逗号(“，”)隔开。
④位置编号与名称之间用短线(“-”)隔开。
⑤若有多种取代基，则简单写在前，复杂写在后。
例如，有机化合物的命名图示如下：
INCLUDEPICTURE "E2学.TIF" INCLUDEPICTURE "E2学.TIF" \* MERGEFORMAT
[记忆口诀] 烷烃系统命名法口诀
→→→→→
[答案自填] —CH3 —CH2CH3
—CH2CH2CH3 正戊烷
异戊烷 新戊烷 取代基位置 取代基个数 取代基名称 主链名称
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(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基( )
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种( )
(3)某烷烃的名称为2，3，3-三甲基丁烷( )
(4) 命名为3-甲基丁烷( )
(5) 命名为1，2，4-三甲基丁烷( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×
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1．烷烃的系统命名大致分为四个部分：①主链名称；②取代基名称；③取代基位置；④取代基数目。这四部分在烷烃命名中书写的先后顺序是( )
A．①②③④ B．③④②①
C．③④①② D．①③④②
解析：选B。烷烃的系统命名书写顺序是取代基位置、取代基数目、取代基名称、主链名称。
2．下列烷烃的系统命名错误的是( )
A．2-甲基-4-乙基己烷
B．2，2，3，3-四甲基丁烷
C．2，3，4-三甲基-2-乙基庚烷
D．3-甲基-3-乙基戊烷
解析：选C。2-甲基-4-乙基己烷的结构简式为
(CH3)2CHCH2CH(CH2CH3)2，命名正确；2，2，3，3-四甲基丁烷的结构简式为(CH3)3CC(CH3)3，命名正确；名称为2，3，4-三甲基-2-乙基庚烷中，主链碳原子数应该是8个，主链碳原子中第二个碳原子上不能有乙基，正确命名为3，3，4，5-四甲基辛烷；3-甲基-3-乙基戊烷的结构简式为(CH3CH2)3CCH3，命名正确。
3．汽油是一种无色或淡黄色、易挥发、易燃液体，具有特殊臭味，是小型汽车的主要燃料。它的主要成分是碳原子数为C5～C11的烃类。请给汽油中含有的下列烷烃用系统命名法命名。
(1)球棍模型为___________________________________。
(2)结构简式为________________________。
(3)键线式为_____________________________________。
答案：(1)2，2，5-三甲基庚烷
(2)3，3，4-三甲基己烷
(3)2，2，5-三甲基-3-乙基己烷
知识点三 减碳法书写烷烃的同分异构体[学生用书P26]
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烷烃只存在碳架异构，书写烷烃的同分异构体时一般采用减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列由对到邻间。
以己烷(C6H14)为例(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)：
(1)将分子中的全部碳原子连成直链作为母链。
(2)从母链上取下1个C原子作为支链(即甲基)，依次连接在主链中心对称线一侧的各个C原子上，此时碳骨架结构有两种。
(3)从母链上取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连，即乙基)或分开(散连，即2个甲基)，依次连接在主链中心对称线一侧的各个C原子上，乙基不合适，故舍去，两甲基的位置依次相同、相邻，此时碳骨架结构有两种。
故己烷(C6H14)共有____种同分异构体。
(4)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数，即_____________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________。
[记忆口诀]
→→
[答案自填] 5 CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
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1．根据丁烷两种同分异构体的结构，写出丁基(—C4H9)的结构简式。
答案：
2．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个CH3、两个CH2、一个和一个Cl，它的可能结构有________种。
解析：以C5H12为基础，有8种处于不同化学环境的氢原子，故C5H11Cl有8种同分异构体，符合条件的有以下4种：、
。
答案：4
3．某链状烷烃的相对分子质量为100，分子内共有3个甲基，写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
解析：链状烷烃的通式为CnH2n＋2，14n＋2＝100，解得n＝7，该链状烷烃的分子式为C7H16。分子内有3个甲基，说明分子内仅有一个取代基。若取代基为甲基，可能的碳骨架结构为 ；若取代基为乙基，可能的碳骨架结构为；取代基不可能是丙基或更复杂的烃基。
答案：3-甲基己烷
eq \o(\s\up7( INCLUDEPICTURE "课堂检测巩固落实LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课堂检测巩固落实LLL.TIF" \* MERGEFORMAT ),\s\do5([学生用书P27]))
1．甲烷是最简单的烷烃，下列关于甲烷的结构与性质描述不正确的是( )
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱不反应
B．甲烷可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲烷分子中碳原子的杂化方式为sp3
D．甲烷与Cl2反应的四种有机取代产物都难溶于水
解析：选B。通常情况下甲烷比较稳定，与强酸、强碱不反应，与酸性高锰酸钾等强氧化剂也不反应，A正确，B错误；甲烷分子中碳原子的杂化方式为sp3，C正确；甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成四种难溶于水的氯代烷，D正确。
2．(2024·成都高二质检)烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷与氯气反应的部分历程如下：
①引发：Cl2―→Cl·＋Cl·等；
②链反应：Cl·＋CH4―→CH3·＋HCl，CH3·＋Cl2―→Cl·＋CH3Cl等；
③终止：Cl·＋Cl·―→Cl2，Cl·＋CH3·―→CH3Cl等。
下列说法错误的是( )
A．引发时可以通过热辐射、光照等条件
B．链反应可以反复进行
C．生成物只有四种
D．生成物中可能出现CH3CH3
解析：选C。烷烃发生卤代反应的条件一般为光照，引发时可以通过热辐射、光照等条件，故A正确；根据反应历程可知，Cl·在链反应中既有消耗又有生成，所以链反应可以反复进行，故B正确；甲烷与氯气反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、HCl等，故C错误；两个·CH3可以结合生成CH3CH3，所以生成物中可能出现CH3CH3，故D正确。
3．某发动机燃料的结构如下图所示，下列说法正确的是 ( )
A．系统命名为2，2，4-三甲基戊烷
B．该物质的沸点高于正辛烷的
C．该物质的一氯代物有5种
D．该物质可溶于水和酒精
解析：选A。A.该物质的系统命名为2，2，4-三甲基戊烷，A正确；B.烷烃同分异构体之间比较熔、沸点时，支链越多熔、沸点越低，故该物质的沸点低于正辛烷的，B错误；C.该物质有4种不同化学环境的氢原子，一氯代物有4种，C错误；D.该物质属于烃，难溶于水，D错误。
4．CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( )
A．2，3-二甲基-4-乙基戊烷
B．2-甲基-3，4-二乙基戊烷
C．2，5-二甲基-3-乙基己烷
D．2，4-二甲基-3-乙基己烷
解析：选D。该烷烃的碳骨架为，名称为2，4-二甲基-3-乙基己烷。
5．烷烃广泛存在于自然界中，如苹果表面的蜡状物质、蚂蚁分泌的信息素、石蜡和凡士林等物质中都含有烷烃。
(1)写出下列各烷烃的分子式。
①链状烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：________。
②链状烷烃B的分子中含有200个氢原子：________。
③分子中含有22个共价键的链状烷烃C：________。
④0.1 mol链状烷烃D完全燃烧，消耗标准状况下11.2 L O2：________。
(2)下列关于烷烃的叙述正确的是________。
A．都是易燃物，燃烧产物一定为二氧化碳和水
B．在光照条件下，能使溴水褪色
C.烷烃的卤代反应很难得到纯净的有机产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
(3)把下列物质的沸点按由高到低的顺序排列________________(填序号)。
①CH3(CH2)3CH3
②(CH3)4C
③2，3，4-三甲基戊烷
④(CH3)2CHCH2CH2CH3
解析：(1)①同温、同压下，密度之比＝摩尔质量之比＝相对分子质量之比，链状烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍，链状烷烃A的相对分子质量为2×43＝86，即14n＋2＝86，解得n＝6，链状烷烃A的分子式为C6H14。②链状烷烃B的分子中含有200个氢原子，即2n＋2＝200，解得n＝99，所以链状烷烃B的分子式为C99H200。③链状烷烃分子中含有的共价键数目为3n＋1，链状烷烃C分子中含有22个共价键，即3n＋1＝22，解得n＝7，所以链状烷烃C的分子式为C7H16。④0.1 mol链状烷烃D完全燃烧，消耗O2的物质的量为＝0.5 mol，所以1 mol链状烷烃D完全燃烧，消耗5 mol氧气，根据链状烷烃完全燃烧的化学方程式CnH2n＋2＋O2―→nCO2＋(n＋1)H2O可知，链状烷烃D的分子式为C3H8。
(2)烷烃中含有碳、氢元素，完全燃烧的产物为二氧化碳和水，氧气不足时，烷烃不完全燃烧，产物可能为一氧化碳和水，选项A错误；在光照条件下，烷烃不能与溴水反应，不能使溴水褪色，选项B错误；烷烃的卤代反应很难得到纯净的有机产物，一般会产生多种卤代烃，选项C正确；烷烃分子中不含碳碳双键或碳碳三键等，不能使酸性KMnO4溶液褪色，选项D错误。
(3)烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增呈规律性变化，随着烷烃碳原子数的增加，沸点逐渐升高；碳原子数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。故沸点按由高到低的顺序排列为③④①②。
答案：(1)①C6H14 ②C99H200 ③C7H16 ④C3H8
(2)C (3)③④①②
第一节 烷烃
【学习目标】 1.知道烷烃的物理性质的变化规律与分子中碳原子数目的关系。 2.认识烷烃的结构特征，能以典型代表物为例，理解烷烃的化学性质。 3.了解烷烃的系统命名法，会书写简单烷烃的同分异构体。
知识点一 烷烃的结构和性质
INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．烃
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。
2．烷烃的结构
(1)常见烷烃的结构
请根据下图所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 ________ ________ ________ ________
乙烷 ________ ________ ________ ________
丙烷 ________ ________ ________ ________
正丁烷 ________ ________ ________ ________
正戊烷 ________ ________ ________ ________
(2)烷烃的结构特点
①碳原子的杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取________杂化，以伸向四面体4个顶点方向的________杂化轨道与其他__________或__________结合，形成____键。
②空间结构：以______原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈____________排列。
③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是________(C—C、C—H)。
(3)链状烷烃的通式：____________。
3．烷烃的性质
(1)同系物
①概念：________相似、分子组成上相差一个或若干个________原子团的化合物互称为同系物。
②性质：同系物因组成和结构相似，________性质相似，而某些________性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。
(2)物理性质
物理性质 变化规律
状态 随着碳原子数的增加，常温下的存在状态由______态逐渐过渡到______态、______态。当碳原子数小于或等于______时，烷烃在常温下呈气态(新戊烷常温下呈气态)
溶解性 都难溶于____，易溶于__________
熔点、沸点 随着碳原子数的增加，熔点和沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔点和沸点越____
密度 随着碳原子数的增加，密度逐渐________，但比水的______
INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" \* MERGEFORMAT 下列四种烷烃的沸点按由低到高的顺序排序。
提示：②①③④。一般，随着碳原子数的增多，烷烃的沸点逐渐升高；碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。
(3)化学性质
烷烃的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
①氧化反应——可燃性
烷烃能在空气中燃烧，链状烷烃完全燃烧的通式为____________________________________________________________。
②取代反应——特征反应
烷烃可与气态卤素单质在光照下发生取代反应，如乙烷与氯气在光照下发生反应可生成一氯乙烷，化学方程式为_______________________。
③分解反应——高温裂化或裂解
甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。例如，
CH4____________
C16H34C8H16＋____________
C8H18C4H10＋C4H8
[答案自填] CH4 CH4 sp3 σ键
CH3CH3 C2H6 sp3 σ键
CH3CH2CH3 C3H8 sp3 σ键
CH3(CH2)2CH3 C4H10 sp3 σ键
CH3(CH2)3CH3 C5H12 sp3 σ键
sp3 sp3 碳原子 氢原子 σ 碳 锯齿状 单键 CnH2n＋2 结构 CH2 化学 物理 气 液 固 4 水 有机溶剂 低 增大 小 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl C＋2H2 C8H18
INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)链状烷烃、环烷烃中的碳原子均采取sp3杂化( )
(2)分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是链状烷烃( )
(3)同系物一定具有相同的通式，官能团的种类、数目也相同( )
(4)光照条件下，1 mol Cl2与2 mol CH4充分反应后可得到1 mol CH3Cl( )
(5)标准状况下，11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA(NA为阿伏加德罗常数的值)( )
答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)×
eq \a\vs4\al( INCLUDEPICTURE "归纳总结LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "归纳总结LLL.TIF" \* MERGEFORMAT )
烷烃发生取代反应需注意的五个方面
(1)反应的条件——光照。
(2)反应物状态——气态卤素单质(如Cl2、Br2)而不是其水溶液。
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应连续进行。
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃及卤化氢)，不适宜制备卤代烃。
(5)定量关系——消耗卤素单质的物质的量n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)。
INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1．下列叙述正确的是( )
A．甲烷分子的空间结构是正四面体形，所以CH2Cl2有两种不同的结构
B．C3H6、C5H10、C7H16都属于链状烷烃
C．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有碳原子可在同一条直线上
D．烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高
解析：选D。甲烷分子的空间结构是正四面体形，所以CH2Cl2只有一种结构，A项错误；C3H6、C5H10不满足链状烷烃的通式，B项错误；根据烷烃的结构可知，正丁烷分子中碳原子呈锯齿状连接，所有碳原子不在同一条直线上，C项错误。
2．下列有机化合物互为同系物的是( )
A．C2H6和C6H14
B．CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl
C．
D．CH2===CHCH2CH3和
解析：选A。C2H6和C6H14都为链状烷烃，结构相似，分子组成上相差4个CH2原子团，二者互为同系物，故A符合题意；CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl含有的氯原子数目不同，二者结构不相似，不互为同系物，故B不符合题意；和，前者属于酚类，后者属于醇类，二者结构不相似，不互为同系物，故C不符合题意；CH2===CHCH2CH3和的结构不相似，前者含碳碳双键，后者不含，二者不互为同系物，故D不符合题意。
3．(2024·厦门高二期末)甲基环戊烷()常用作溶剂及色谱分析标准物质，也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是( )
A．分子式为C6H12
B．光照下可以与Cl2发生取代反应
C．易溶于水及苯
D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：选C。甲基环戊烷的分子式为C6H12，光照下可以与Cl2发生取代反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色，难溶于水，易溶于苯。
知识点二 烷烃的命名[学生用书P25]
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1．烃基
(1)概念：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基。如甲基(____________)、乙基(________________)、正丙基(__________)、异丙基(____________)、乙烯基(—CH===CH2)和苯基()。
(2)特点：中性基团，不能独立存在，短线表示一个电子。
2．习惯命名法
链状烷烃(CnH2n＋2) n＝1～10 n>10
习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字
同分异构体数目较少时 用“正”“异”“新”区别
如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为
CH3CH2CH2CH2CH3 ____________、
____________、
____________。
3．系统命名法
(1)选主链
①最长：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。
②最多：当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链。
(2)编序号
①最近：选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位。
②最简：若有两个不同取代基且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。
③最小：取代基编号位次之和最小。
(3)写名称
①将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置。
②相同取代基要合并，用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时，将取代基个数省略)。
③多个取代基的位置编号之间用逗号(“，”)隔开。
④位置编号与名称之间用短线(“-”)隔开。
⑤若有多种取代基，则简单写在前，复杂写在后。
例如，有机化合物的命名图示如下：
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[记忆口诀] 烷烃系统命名法口诀
→→→→→
[答案自填] —CH3 —CH2CH3
—CH2CH2CH3 正戊烷
异戊烷 新戊烷 取代基位置 取代基个数 取代基名称 主链名称
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(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基( )
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种( )
(3)某烷烃的名称为2，3，3-三甲基丁烷( )
(4) 命名为3-甲基丁烷( )
(5) 命名为1，2，4-三甲基丁烷( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×
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1．烷烃的系统命名大致分为四个部分：①主链名称；②取代基名称；③取代基位置；④取代基数目。这四部分在烷烃命名中书写的先后顺序是( )
A．①②③④ B．③④②①
C．③④①② D．①③④②
解析：选B。烷烃的系统命名书写顺序是取代基位置、取代基数目、取代基名称、主链名称。
2．下列烷烃的系统命名错误的是( )
A．2-甲基-4-乙基己烷
B．2，2，3，3-四甲基丁烷
C．2，3，4-三甲基-2-乙基庚烷
D．3-甲基-3-乙基戊烷
解析：选C。2-甲基-4-乙基己烷的结构简式为
(CH3)2CHCH2CH(CH2CH3)2，命名正确；2，2，3，3-四甲基丁烷的结构简式为(CH3)3CC(CH3)3，命名正确；名称为2，3，4-三甲基-2-乙基庚烷中，主链碳原子数应该是8个，主链碳原子中第二个碳原子上不能有乙基，正确命名为3，3，4，5-四甲基辛烷；3-甲基-3-乙基戊烷的结构简式为(CH3CH2)3CCH3，命名正确。
3．汽油是一种无色或淡黄色、易挥发、易燃液体，具有特殊臭味，是小型汽车的主要燃料。它的主要成分是碳原子数为C5～C11的烃类。请给汽油中含有的下列烷烃用系统命名法命名。
(1)球棍模型为___________________________________。
(2)结构简式为________________________。
(3)键线式为_____________________________________。
答案：(1)2，2，5-三甲基庚烷
(2)3，3，4-三甲基己烷
(3)2，2，5-三甲基-3-乙基己烷
知识点三 减碳法书写烷烃的同分异构体[学生用书P26]
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烷烃只存在碳架异构，书写烷烃的同分异构体时一般采用减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列由对到邻间。
以己烷(C6H14)为例(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)：
(1)将分子中的全部碳原子连成直链作为母链。
(2)从母链上取下1个C原子作为支链(即甲基)，依次连接在主链中心对称线一侧的各个C原子上，此时碳骨架结构有两种。
(3)从母链上取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连，即乙基)或分开(散连，即2个甲基)，依次连接在主链中心对称线一侧的各个C原子上，乙基不合适，故舍去，两甲基的位置依次相同、相邻，此时碳骨架结构有两种。
故己烷(C6H14)共有____种同分异构体。
(4)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数，即_____________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________。
[记忆口诀]
→→
[答案自填] 5 CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
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1．根据丁烷两种同分异构体的结构，写出丁基(—C4H9)的结构简式。
答案：
2．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个CH3、两个CH2、一个和一个Cl，它的可能结构有________种。
解析：以C5H12为基础，有8种处于不同化学环境的氢原子，故C5H11Cl有8种同分异构体，符合条件的有以下4种：、
。
答案：4
3．某链状烷烃的相对分子质量为100，分子内共有3个甲基，写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
解析：链状烷烃的通式为CnH2n＋2，14n＋2＝100，解得n＝7，该链状烷烃的分子式为C7H16。分子内有3个甲基，说明分子内仅有一个取代基。若取代基为甲基，可能的碳骨架结构为 ；若取代基为乙基，可能的碳骨架结构为；取代基不可能是丙基或更复杂的烃基。
答案：3-甲基己烷
eq \o(\s\up7( INCLUDEPICTURE "课堂检测巩固落实LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课堂检测巩固落实LLL.TIF" \* MERGEFORMAT ),\s\do5([学生用书P27]))
1．甲烷是最简单的烷烃，下列关于甲烷的结构与性质描述不正确的是( )
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱不反应
B．甲烷可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲烷分子中碳原子的杂化方式为sp3
D．甲烷与Cl2反应的四种有机取代产物都难溶于水
解析：选B。通常情况下甲烷比较稳定，与强酸、强碱不反应，与酸性高锰酸钾等强氧化剂也不反应，A正确，B错误；甲烷分子中碳原子的杂化方式为sp3，C正确；甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成四种难溶于水的氯代烷，D正确。
2．(2024·成都高二质检)烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷与氯气反应的部分历程如下：
①引发：Cl2―→Cl·＋Cl·等；
②链反应：Cl·＋CH4―→CH3·＋HCl，CH3·＋Cl2―→Cl·＋CH3Cl等；
③终止：Cl·＋Cl·―→Cl2，Cl·＋CH3·―→CH3Cl等。
下列说法错误的是( )
A．引发时可以通过热辐射、光照等条件
B．链反应可以反复进行
C．生成物只有四种
D．生成物中可能出现CH3CH3
解析：选C。烷烃发生卤代反应的条件一般为光照，引发时可以通过热辐射、光照等条件，故A正确；根据反应历程可知，Cl·在链反应中既有消耗又有生成，所以链反应可以反复进行，故B正确；甲烷与氯气反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、HCl等，故C错误；两个·CH3可以结合生成CH3CH3，所以生成物中可能出现CH3CH3，故D正确。
3．某发动机燃料的结构如下图所示，下列说法正确的是 ( )
A．系统命名为2，2，4-三甲基戊烷
B．该物质的沸点高于正辛烷的
C．该物质的一氯代物有5种
D．该物质可溶于水和酒精
解析：选A。A.该物质的系统命名为2，2，4-三甲基戊烷，A正确；B.烷烃同分异构体之间比较熔、沸点时，支链越多熔、沸点越低，故该物质的沸点低于正辛烷的，B错误；C.该物质有4种不同化学环境的氢原子，一氯代物有4种，C错误；D.该物质属于烃，难溶于水，D错误。
4．CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( )
A．2，3-二甲基-4-乙基戊烷
B．2-甲基-3，4-二乙基戊烷
C．2，5-二甲基-3-乙基己烷
D．2，4-二甲基-3-乙基己烷
解析：选D。该烷烃的碳骨架为，名称为2，4-二甲基-3-乙基己烷。
5．烷烃广泛存在于自然界中，如苹果表面的蜡状物质、蚂蚁分泌的信息素、石蜡和凡士林等物质中都含有烷烃。
(1)写出下列各烷烃的分子式。
①链状烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：________。
②链状烷烃B的分子中含有200个氢原子：________。
③分子中含有22个共价键的链状烷烃C：________。
④0.1 mol链状烷烃D完全燃烧，消耗标准状况下11.2 L O2：________。
(2)下列关于烷烃的叙述正确的是________。
A．都是易燃物，燃烧产物一定为二氧化碳和水
B．在光照条件下，能使溴水褪色
C.烷烃的卤代反应很难得到纯净的有机产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
(3)把下列物质的沸点按由高到低的顺序排列________________(填序号)。
①CH3(CH2)3CH3
②(CH3)4C
③2，3，4-三甲基戊烷
④(CH3)2CHCH2CH2CH3
解析：(1)①同温、同压下，密度之比＝摩尔质量之比＝相对分子质量之比，链状烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍，链状烷烃A的相对分子质量为2×43＝86，即14n＋2＝86，解得n＝6，链状烷烃A的分子式为C6H14。②链状烷烃B的分子中含有200个氢原子，即2n＋2＝200，解得n＝99，所以链状烷烃B的分子式为C99H200。③链状烷烃分子中含有的共价键数目为3n＋1，链状烷烃C分子中含有22个共价键，即3n＋1＝22，解得n＝7，所以链状烷烃C的分子式为C7H16。④0.1 mol链状烷烃D完全燃烧，消耗O2的物质的量为＝0.5 mol，所以1 mol链状烷烃D完全燃烧，消耗5 mol氧气，根据链状烷烃完全燃烧的化学方程式CnH2n＋2＋O2―→nCO2＋(n＋1)H2O可知，链状烷烃D的分子式为C3H8。
(2)烷烃中含有碳、氢元素，完全燃烧的产物为二氧化碳和水，氧气不足时，烷烃不完全燃烧，产物可能为一氧化碳和水，选项A错误；在光照条件下，烷烃不能与溴水反应，不能使溴水褪色，选项B错误；烷烃的卤代反应很难得到纯净的有机产物，一般会产生多种卤代烃，选项C正确；烷烃分子中不含碳碳双键或碳碳三键等，不能使酸性KMnO4溶液褪色，选项D错误。
(3)烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增呈规律性变化，随着烷烃碳原子数的增加，沸点逐渐升高；碳原子数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。故沸点按由高到低的顺序排列为③④①②。
答案：(1)①C6H14 ②C99H200 ③C7H16 ④C3H8
(2)C (3)③④①②