《创新方案》第二章 2 第二节 第1课时 烯烃 讲义(教师版)化学选择性必修3人教版

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名称 《创新方案》第二章 2 第二节 第1课时 烯烃 讲义(教师版)化学选择性必修3人教版
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资源类型 试卷
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2026-02-07 00:00:00

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文档简介

第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
【学习目标】 1.了解烯烃物理性质的递变规律。 2.从化学键的不饱和性等微观角度认识烯烃的结构特点和化学性质。 3.了解烯烃的顺反异构现象,会判断烯烃是否存在同分异构体。
知识点一 烯烃的结构和性质
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1.烯烃的结构特点
(1)烯烃的官能团是____________()。烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为____________。
(2)乙烯的分子结构
分子结构示意图
共价键 分子中的碳原子均采取__________杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(______键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(1个______键和1个______键)相连接
空间结构 相邻两个键之间的夹角约为______,分子中的所有原子都位于____________
(3)烯烃的结构
①碳碳双键两端的碳原子采取__________杂化,其余具有四条单键的碳原子采取______杂化。
②碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在____________。
2.烯烃的物理性质
物理性质 递变规律
状态 当碳原子数小于或等于____时,烯烃在常温下呈气态,其他的烯烃常温下呈液态或固态
溶解性 难溶于水,易溶于有机溶剂
沸点 随碳原子数的递增,沸点逐渐________;碳原子数相同的烯烃,支链越多,沸点________
密度 随碳原子数的递增,相对密度逐渐__________;烯烃的密度__________水的密度
3.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,常用于的检验。
②可燃性:单烯烃燃烧的通式为__________________。
(2)加成反应
烯烃可与X2、HX(X表示卤素原子)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。
与Br2加成 CH3CH===CH2+Br2________________________
与H2加成 CH3CH===CH2+H2_______________________
续 表
与HCl加成 CH2===CH2+HCl________________________
与H2O加成 CH2===CH2+H2O________________________
(3)加聚反应
烯烃可在一定条件下发生加聚反应。如丙烯生成聚丙烯:
____________________________________________。
(4)二烯烃的加成反应
二烯烃是分子中含有______个碳碳双键的烯烃,如1,3-丁二烯。1,3-丁二烯与溴单质发生加成反应时,有以下两种方式:
①1,2-加成:CH2===CH—CH===CH2+Br2―→____________________________________________________。
②1,4-加成:CH2===CH—CH===CH2+Br2―→_________________________。
[特别提醒] 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
[答案自填] 碳碳双键 CnH2n sp2 σ σ π 120° 同一平面 sp2 sp3
一个平面内 4 升高 越低 增大
小于 CnH2n+O2nCO2+nH2O
CH3CHBrCH2Br CH3CH2CH3 CH3CH2Cl
CH3CH2OH nCH3CH===CH2 两 CH2===CH—CHBr—CH2Br
CH2Br—CH===CH—CH2Br
INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃(  )
(2)丙烯分子中最多有6个原子处于同一平面(  )
(3)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(  )
(4)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应类型相同(  )
(5)通入氢气或用酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的少量乙烯(  )
答案:(1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1.(教材习题改编)下列现象中,是因为发生加成反应而产生的是(  )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将CCl4溶液滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
解析:选C。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化,发生的是氧化反应;溴在CCl4溶液中的溶解度远大于其在水中的溶解度,CCl4溶液能萃取溴水中的溴单质而使水层接近无色,此过程为物理过程;乙烯分子中含有碳碳双键,能与溴单质发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色;甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,是因为发生了取代反应。
2.由乙烯推测丙烯(CH2===CHCH3)的结构或性质正确的是(  )
A.能使溴水褪色
B.不能在空气中燃烧
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.所有原子一定共平面
解析:选A。A.丙烯分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,而使溴水褪色,故A正确;B.丙烯含C、H元素,可在空气中燃烧生成二氧化碳和水,故B错误;C.丙烯分子中含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,故C错误;D.CH2===CHCH3中存在甲基,具有四面体结构,所有原子不可能共平面,故D错误。
3.(2024·辽宁高二月考)下列各组物质之间的加成反应、加聚反应,产物一定为纯净物的是(  )
A.CH2===CH—CH2—CH3+HBr
B.CH2===C(CH3)2+Br2―→
C.CH2===CH—CH3+H2O
D.nCH2===CH2
解析:选B。A.CH2===CH—CH2—CH3与HBr在催化剂存在、加热条件下发生加成反应可生成CH3CHBrCH2CH3、BrCH2CH2CH2CH3,所得产物为混合物,A项不符合题意;B.CH2===C(CH3)2与Br2发生加成反应只生成,所得产物为纯净物,B项符合题意;C.CH2===CH—CH3与H2O在催化剂存在、加热、加压条件下发生加成反应可生成CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2OH,所得产物为混合物,C项不符合题意;D.CH2===CH2在催化剂作用下发生加聚反应生成?CH2—CH2?,由于n不确定,故所得产物为混合物,D项不符合题意。
知识点二 烯烃的立体异构及命名[学生用书P30]
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1.烯烃的立体异构——顺反异构
异构实例
产生原因 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象
存在条件 每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团
异构分类 顺式结构:相同的原子或原子团位于双键____________反式结构:相同的原子或原子团位于双键________
性质特点 化学性质基本相同,物理性质有一定的差异
2.烯烃的命名
(1)命名方法
烯烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键,编号时起始点必须离碳碳双键最近,写名称时必须标明官能团的位置。
(2)命名步骤
如的名称为
INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" \* MERGEFORMAT  (1)现有两种烃,甲为

乙为。
请为这两种烃命名。
(2)请写出分子式为C5H10且属于烯烃的同分异构体(包括立体异构),并用系统命名法命名。
提示:(1)甲:3-甲基己烷;乙:2-乙基-1-戊烯。
(2)CH2===CH—CH2—CH2—CH3 1-戊烯;
CH2===C(CH3)—CH2—CH3 2-甲基-1-丁烯;
CH3—CH===C(CH3)2 2-甲基-2-丁烯;
CH2===CH—CH(CH3)2 3-甲基-1-丁烯。
eq \a\vs4\al( INCLUDEPICTURE "归纳总结LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "归纳总结LLL.TIF" \* MERGEFORMAT )
1.烯烃与烷烃命名的比较
主链选择不同 烷烃命名时选择最长碳链作为主链,而烯烃要求选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链,也就是烯烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链
编号起点不同 编号时,烷烃要求离取代基最近,即保证取代基的位次尽可能小,而烯烃要求离碳碳双键最近,保证碳碳双键的位次最小。但如果两端离碳碳双键的位次相同,则要从距离取代基较近的一端开始编号
名称书写不同 烷烃称“某烷”,烯烃称“某烯”;必须在“某烯”前标明碳碳双键的位置
2.烯烃同分异构体的书写——插入法
以C4H8(含有一个碳碳双键,不考虑立体异构)为例,具体步骤如下:
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳骨架结构:。
(2)根据碳骨架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳骨架上可能的位置添加双键:
。 
(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。C4H8属于烯烃的三种同分异构体的结构简式分别为
CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、。
[答案自填] 同一侧 两侧
INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1.(2024·六安高二质检)某烯烃与等物质的量的氢气加成后得到2,2-二甲基戊烷,原烯烃的名称是(  )
A.2,2-二甲基-3-戊烯 B.2,2-二甲基-4-戊烯
C.4,4-二甲基-2-戊烯 D.2,2-二甲基-2-戊烯
解析:选C。2,2-二甲基戊烷的结构简式为
,由价键原则可知,与等物质的量的氢气加成后得到2,2-二甲基戊烷的单烯烃可能为4,4-二甲基-1-戊烯或4,4-二甲基-2-戊烯。
2.和等物质的量的溴发生加成反应,加成产物中二溴代物有(考虑顺反异构体)(  )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
解析:选D。与Br2若发生1,2-加成反应,则生成、两种产物;若发生1,4-加成反应,则生成 (顺反异构2种)。 
3.苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有两种顺反异构,写出其结构简式。
(1)三种位置异构:____________________,__________________,__________________。
(2)两种顺反异构:__________,__________。
解析:根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构:①、②,再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种位置异构:
③;同分异构体②又有两种顺反异构。
答案:(1)
(2)
eq \o(\s\up7( INCLUDEPICTURE "课堂检测巩固落实LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课堂检测巩固落实LLL.TIF" \* MERGEFORMAT ),\s\do5([学生用书P31]))
1.(2024·平顶山高二质检)环己烯()常用于有机合成。下列对环己烯的说法正确的是(  )
A.存在于石油中 B.难溶于水
C.密度比水的大 D.平面结构
解析:选B。A.石油是由各种链状烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物,不存在烯烃,A不正确;B.环己烯属于烃,难溶于水,B正确;C.环己烯属于烃,密度比水的小,C不正确;D.环己烯分子中,除去2个双键碳原子外,其他4个碳原子均为饱和碳原子,所以环己烯分子不是平面结构,D不正确。
2.C3H6、C4H8等属于低碳烯烃。下列有关几种低碳烯烃的说法不正确的是(  )
A.乙烯的空间结构为平面形
B.丙烯和聚丙烯都可发生加成反应
C.2-丁烯存在顺反异构体
D.乙烯、丙烯和丁烯都不溶于水
解析:选B。A.乙烯分子中相邻两个键之间的夹角约为120°,2个C原子和4个H原子处于同一平面上,即乙烯的空间结构为平面形,A正确;B.丙烯分子中含碳碳双键,可以发生加成反应,聚丙烯是丙烯的加聚产物,其分子中不含碳碳双键,不能发生加成反应,B错误;C.2-丁烯的结构简式为CH3CH===CHCH3,每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团,故2-丁烯存在顺反异构体,C正确;D.乙烯、丙烯和丁烯等烯烃都不溶于水,D正确。
3.(2024·柳州高二质检)由于碳碳双键不能自由旋转,因此和
是两种不同的化合物,二者互为顺反异构体,二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有(  )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
解析:选C。二溴丙烯的同分异构体有
Br2C===CHCH3、、
BrCH===CHCH2Br、、CH2===CHCHBr2 5种,其中、BrCH===CHCH2Br存在顺反异构体,故二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有7种。
4.2-甲基-1,3-丁二烯与氢气发生加成反应生成的有机产物不可能是(  )
A.新戊烷 B.2-甲基-1-丁烯
C.3-甲基-1-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯
解析:选A。2-甲基-1,3-丁二烯()与氢气发生加成反应可生成3-甲基-1-丁烯()、2-甲基-1-丁烯()、2-甲基-2-丁烯()和异戊烷(),故A项符合题意。
5.烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮,例如:
1 mol某烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到下列两种有机产物(各1 mol):
(1)观察题中给出的转化关系可知,烃分子中每有一个碳碳双键,则产物中会有________个,产物与烃分子中原子个数相等的元素有________。
(2)A分子中有________个碳碳双键,A的分子式是________________。
(3)写出A所有可能的键线式:
_____________________________________________________。
解析:(1)根据题中给出的转化关系可知,烃分子中有1个碳碳双键,产物中就有2个,或可理解为产物中增加了2个氧原子,而碳元素和氢元素的原子个数不变。
(2)由A的氧化产物中共有4个,可判断出A分子中有2个碳碳双键;由于产物中共有8个C原子和12个H原子,因此A的分子式为C8H12。
(3)将产物中的O原子“去掉”,剩下的“半根”双键两两相连,就得到A的结构。
答案:(1)2 碳和氢 (2)2 C8H12
(3)