《创新方案》第三章 13 章末整合提升(三) 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版

章末整合提升(三)
本章通过对常见烃的衍生物的学习，继续发展“科学态度与社会责任”学科核心素养，重点发展“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”学科核心素养。
核心素养 发展重点
宏观辨识与微观探析 能从所含官能团的角度阐释烃的衍生物的主要性质，能分析烃的衍生物的性质与用途的关系
证据推理与模型认知 能从类别、官能团、化学键等角度分析预测烃的衍生物的性质；能说明有机化合物的组成、官能团的差异对其性质的影响，形成“结构决定性质”的观念；能借助有机化学反应的分析模型从多个角度认识有机化学反应
科学探究与创新意识 能设计实验检验常见有机化合物中的官能团
一、以陌生有机化合物为载体考查官能团的结构与性质
1．(2024·新高考吉林卷)如下图所示的自催化反应，Y做催化剂。下列说法正确的是(　　)
A．X不能发生水解反应
B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用sp2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
答案：C
2．(2023·新高考江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
解析：选D。A．X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．苯环和醛基都能与H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；D．X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液发生银镜反应，Y与NaHCO3溶液和银氨溶液均不反应，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
3．(2023·新高考海南卷)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如下图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是(　　)
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
解析：选D。A．环状结构中含有多个sp3杂化的碳原子，故分子中不含平面环状结构，故A错误；B．该分子中含有9个手性碳原子，如图：(*表示手性碳原子)，故B错误；C．其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；D．羟基中氧原子上含有孤电子对，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确。
4．(2023·新高考北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应。下列说法正确的是(　　)
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
解析：选D。K分子结构对称，分子中有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有三组峰，A错误；K和L发生反应生成H2O和M，L能发生银镜反应，说明L中含有醛基，根据原子守恒可知，1分子K与1分子L反应生成1分子M和2分子H2O，L应为乙二醛，B错误，D正确；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K和L，C错误。
二、以药物、材料等的合成路线为载体考查有机化合物的结构、性质与转化
5．(2023·高考新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________________________。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有________________种。
(3)D中官能团的名称为________________、________________。
(4)E与F反应生成G的反应类型为________________。
(5)F的结构简式为_________________________________________________。
(6)I转变为J的化学方程式为_______________________________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________________种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________________________________。
解析：(1)由A的结构简式可知，A的化学名称为间甲基苯酚或3－甲基苯酚。(2)C中苯环上的碳原子为sp2杂化，苯环侧链上的碳原子均为饱和碳原子，为sp3杂化，故C中碳原子有2种杂化类型。(3)结合C、E的结构简式及D的分子式可推知，D的结构简式为，所含官能团的名称为氨基和(酚)羟基。(4)对比E、G的结构，结合F的分子式可知，F的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，E和F发生取代反应生成G和HCl。(6)对比I、K的结构，结合J的分子式可知，J的结构简式为，结合原子守恒可知，I和H2O反应生成J、N2和HCl。(7)根据题中限定条件可知，若苯环上含三个取代基：2个—CH3和1个—CH(CH3)OH时，三者在苯环上有6种位置关系；若苯环上含两个取代基：—CH3和—CH(CH3)OCH3，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的B的同分异构体有9种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
答案：(1)间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)　(2)2
(3)氨基　(酚)羟基　(4)取代反应
(5)
(6)
(7)9　
6．(2023·新高考湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________________________________。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是________________、________________。
(3)物质G所含官能团的名称为________________、________________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_____________________。
(5)下列物质的酸性由强到弱的顺序是________________(填标号)。
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除
H2C===C===CH—CHO外，还有________________种。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(无机试剂任选)。
解析： (1)根据E、F的结构简式，结合B的分子式可推知B的结构简式为 (2)由F、中间体、G的结构简式可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到(G)。(3)物质G的结构简式为，所含官能团的名称为醚键、碳碳双键。(4) 和发生类似中间体→G的加成反应得到，和HCl发生类似G→H的反应得到，故产物J的结构简式为。(5)F的电负性大，—CF3为吸电子基团，使O—H极性增强，—CH3为推电子基团，使O—H极性减弱，故酸性强弱：
。(6)的不饱和度为3，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，除了H2C===C===CH—CHO外，还有、、，共4种。(7)根据C→D，先令和浓硫酸发生取代反应生成，再和液溴发生取代反应生成，最后根据D→C，加热即可得到。
答案：(1)
(2)消去反应　加成反应　(3)醚键　碳碳双键
(4) 　(5)③>①>②　(6)4　
(7)