《创新方案》第三章 1 第一节 课后达标 素养提升 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版
文档属性
| 名称 | 《创新方案》第三章 1 第一节 课后达标 素养提升 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版 |
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| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 680.2KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-02-07 00:00:00 | ||
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文档简介
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1.2-氯丁烷常用于有机合成等。下列有关2-氯丁烷的叙述错误的是( )
A.分子式为C4H9Cl
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物有两种
解析：选B。A.2-氯丁烷的分子式为C4H9Cl，故A正确；B.2-氯丁烷属于卤代烃，不能在溶液中电离出氯离子，不能与硝酸银溶液反应产生不溶于稀硝酸的氯化银白色沉淀，故B错误；C.2-氯丁烷属于卤代烃，不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；D.2-氯丁烷与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯，共有两种有机产物，故D正确。
2.(2024·江苏武进高级中学高二月考)卤代烃能够发生反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机化合物可以合成环丁烷的是( )
C.BrCH2CH2CH2CH2Br
D.CH3CH2CH2CH2Br
解析：选C。根据题给信息可知，该反应的原理为碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，若要形成环状结构，则分子中一定含有两个溴原子。A.该有机化合物中含有3个溴原子，和钠反应不能生成环丁烷；B.该有机化合物和钠以1∶2反应生成1，2-二乙基环丁烷或1，3-二乙基环丁烷；C.BrCH2CH2CH2CH2Br与钠以1∶2发生反应生成环丁烷；D.该有机化合物和钠以1∶1反应生成辛烷。
3.下列物质与NaOH醇溶液共热后，可得3种有机产物的是( )
A.CH3CHClCH2CH3
B.
C.CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3
D.
解析：选D。A.CH3CHClCH2CH3中，Cl原子所在C原子有2个邻位C原子，且都有H原子，发生消去反应的有机产物有2种，A不符合题意；B.中，Cl原子所在C原子有2个邻位C原子，且都有H原子，发生消去反应的有机产物有2种，B不符合题意；C.CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3中，Cl原子所在C原子有3个邻位C原子，且都有H原子，但发生消去反应的有机产物有2种，分别为CH3CH===C(CH3)CH2CH3、，C不符合题意；D.中，Cl原子所在C原子有3个邻位C原子，且都有H原子，发生消去反应的有机产物有3种，分别为、和，D符合题意。
4.卤代烃和NaOH水溶液发生水解反应的实质是带负电的OH－取代了卤素原子生成卤素离子：CH3CH2CH2Br＋OH－―→CH3CH2CH2OH＋Br－。下列反应的化学方程式正确的是( )
A.CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONa
B.CH3CH2I＋HS－―→CH3CH2HS－＋I－
C.CH3Cl＋CH3CH2S－―→CH3SCH2CH3＋Cl－
D.CH3Cl＋HS－―→CH3S－＋HCl
解析：选C。A.CH3CH2Cl和CH3ONa反应的实质是CH3O－取代了氯乙烷中的Cl原子生成Cl－，即CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3CH2OCH3＋NaCl，故A错误；B.碘乙烷和HS－反应的实质是带负电的硫氢根离子取代了碘乙烷中的碘原子生成I－，即CH3CH2I＋HS－―→CH3CH2SH＋I－，故B错误；C.CH3Cl和CH3CH2S－反应的实质是CH3CH2S－取代了CH3Cl中的Cl原子生成Cl－，即CH3Cl＋CH3CH2S－―→CH3SCH2CH3＋Cl－，故C正确；D.CH3Cl和HS－反应的实质是HS－取代了CH3Cl中的Cl原子生成Cl－，即CH3Cl＋HS－―→CH3SH＋Cl－，故D错误。
5.仔细观察下图装置，下列说法不正确的是( )
A.装置①中试管里发生消去反应
B.装置③中可观察到试管里酸性高锰酸钾溶液褪色
C.取反应后装置①中试管里的溶液于另一支试管中，并向其中滴入几滴AgNO3溶液，会产生浅黄色沉淀
D.若用溴水代替酸性高锰酸钾溶液，则装置②可省去
解析：选C。卤代烃与碱的醇溶液共热发生消去反应，A正确；装置①中发生消去反应产生乙烯气体，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；反应后装置①中试管里的溶液内可能有NaOH剩余，需先加稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液检验Br－，C错误；因为乙醇也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以装置②的作用是吸收挥发出来的乙醇，溴水不与乙醇发生反应，所以改为溴水时可省去装置②，D正确。
6.下图所示为4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①② B．②③
C.③④ D．①④
解析：选C。③4-溴环己烯与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，所得产物中只含有碳碳双键一种官能团；④4-溴环己烯与HBr发生加成反应所得产物中只含有碳溴键一种官能团。
7.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，从左至右依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应；取代反应；消去反应 KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热；常温
B 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH水溶液、加热；常温；NaOH醇溶液、加热
C 氧化反应；取代反应；消去反应 加热；KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热
D 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH醇溶液、加热；常温；NaOH水溶液、加热
解析：选D。CH3CH(OH)CH2OH可以由CH3CHBrCH2Br水解得到，而CH3CHBrCH2Br可以由CH3CH===CH2与溴单质加成得到，
CH3CH===CH2可由CH3CH2CH2Br发生消去反应得到，故合成路线为CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2CH3CHBrCH2Br
CH3CH(OH)CH2OH，发生的反应类型依次是消去反应、加成反应、取代反应。
8.(2024·胶州高二统考)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机化合物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如下图所示的转化关系。下列说法正确的是( )
A.试剂a是NaOH水溶液
B.M分子可能存在顺反异构
C.反应②③均属于取代反应
D.N的同分异构体能催化氧化生成醛的有4种
解析：选D。由反应③的条件可推断N为2-甲基-2-丁醇，由反应②的条件可推断M为2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯，故试剂a为氢氧化钠醇溶液，A错误；M为2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯，均不存在顺反异构，B错误；从M到N，发生烯烃的加成反应，C错误；N为2-甲基-2-丁醇，其同分异构体能催化氧化生成醛的结构必须含有—CH2OH，故余下的部分为—C4H9，—C4H9有4种结构，故符合此条件的醇有4种，D正确。
9.几种有机化合物之间的转化关系如下图所示。请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是___________ 。
(2)反应①是___________(填反应类型，下同)反应，反应③是___________反应。
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：
____________________________________________________。
(4)C2的结构简式是___________________________________，
F1的结构简式是___________________________，
F1和F2互为___________。
解析：分析题图可知，C1的结构简式为，C2的结构简式为，D的结构简式为
，E的结构简式为
，F1的结构简式为
，F2的结构简式为
。
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是2，3-二甲基丁烷。
(2)反应①是A中的H原子被Cl原子取代生成B，属于取代反应；反应③是碳碳双键与溴单质发生的加成反应。
(3)由D生成E是卤代烃发生消去反应，该反应的化学方程式为＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。
(4)由上述分析可知，C2的结构简式是
，F1的结构简式是
，F1和F2互为同分异构体。
答案：(1)2，3-二甲基丁烷 (2)取代 加成
(3) ＋2NaOH
＋2NaBr＋2H2O
(4)
同分异构体
10.卤代烃是重要的工业原料，同时会对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等，回答下列问题。
Ⅰ.氟利昂-12，即二氟二氯甲烷，分子式为CF2Cl2，氟利昂-11，即一氟三氯甲烷，分子式为CFCl3。氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。CF2Cl2破坏臭氧层的机理为CF2Cl2Cl·＋CF2Cl·，O3＋Cl·―→ClO·＋O2，O·＋ClO·―→Cl··＋O2。
(1)活性氯(Cl·)的作用是____________________________________________。
(2)下列关于氟利昂-12(CF2Cl2)、氟利昂-11(CFCl3)的推测错误的是___________(填字母)。
A.两种物质在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
B.两种物质均不存在同分异构体
C.均可直接用AgNO3溶液检验两种氟利昂中的氯元素
Ⅱ.已知二氯烯丹是一种除草剂，合成路线如下：
已知：D在反应⑤中所生成的E的结构只有一种。
(1)写出下列反应类型：反应①是___________，反应③是___________，反应⑥是___________。
(2)写出下列物质的结构简式：A_______________________，
E______________________。
(3)写出反应③的化学方程式：______________________________________。
解析：Ⅰ.(1)第一步反应产生的活性氯(Cl·)导致后续反应发生，且最后又产生活性氯(Cl·)，可见活性氯(Cl·)在反应中起催化作用。(2)A项，这两种分子中均只有一个C原子，在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，错误；C项，这两种分子均不能电离出Cl－，不能直接用AgNO3溶液检验氯元素，错误。
Ⅱ.此题突破口在B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B的结构简式为CH2Cl—CH===CH2、A的结构简式为CH3—CH===CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C。反应⑥为E与
发生取代反应得到二氯烯丹，故E的结构简式为CH2Cl—CCl===CHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D的结构简式为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C的结构简式为CH2Cl—CCl===CH2。
答案：Ⅰ.(1)作为催化剂 (2)AC
Ⅱ.(1)取代反应 消去反应 取代反应
(2)CH3—CH===CH2 CH2Cl—CCl===CHCl
(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHNaCl＋H2O＋CH2Cl—CCl===CH2
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11.(2024·湘潭高二月考)某有机化合物的键线式为，下列有关该有机化合物的说法错误的是( )
A.分子式为C13H17Cl
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能发生取代反应和加聚反应
D.在NaOH醇溶液、加热条件下，能发生消去反应
解析：选D。A.根据该有机化合物的键线式可知，分子式为C13H17Cl，故A正确；B.该有机化合物分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C.该有机化合物分子中含有碳氯键、碳碳双键，能发生取代反应和加聚反应，故C正确； D．与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，故D错误。
12.(2024·武汉高二检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下图所示，下列叙述正确的是( )
A.A的结构简式是
B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D.加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，则可证明已完全转化为
解析：选B。对比反应物和目标产物的结构，反应过程中不饱和程度增大，合成路线中存在消去反应。反应①为环戊烷在光照条件下的取代反应，以与Cl2的取代反应为例，A为；反应②为卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热，B为；反应③为与卤素单质的加成反应，反应条件为常温，以与Br2的加成反应为例，C为，A、C项错误，B项正确；只要反应体系中存在，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以该方法不能检验反应是否完全，D项错误。
13.(2024·北京高二期末)某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。
①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
②取溶液b，酸化，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色
已知：
物质 1-溴丁烷 1-丁烯 1-丁醇 乙醇
沸点/℃ 100～104 －6.3 118 78
下列说法不正确的是( )
A.①中水的作用是吸收乙醇
B.①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应
C.②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH的水溶液发生取代反应
D.推测溶液a和气体b均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：选C。①的目的是检验1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应的产物，产物中混有的乙醇会干扰检验结果，需除去，乙醇易溶于水，故①中水的作用是吸收乙醇，故A正确；气体a通过水除去乙醇，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明生成了烯烃，说明1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液发生了消去反应，故B正确；1-溴丁烷与NaOH的水溶液发生取代反应，生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但溴离子也可以被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，②中现象不能说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应，故C错误；溶液a中含有乙醇，气体b中含丁醇，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
14.(2024·滨州高二月考)有如下所示合成路线，甲经两步转化为丙：
下列叙述错误的是( )
A.反应②产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B.反应①的无机试剂是液溴，溴化铁作为催化剂
C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D.反应②属于取代反应
解析：选B。由合成路线可知，甲经两步转化为丙，先发生与卤素单质的加成反应，再发生卤素原子的水解反应。A.反应②产物中可能含有未反应的甲，甲可与Br2反应而使溴水褪色，而乙、丙不能使溴水褪色，可用溴水检验是否含甲，故A正确；B.由上述分析可知，反应①为加成反应，试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液，不需要溴化铁作为催化剂，故B错误；C. 、—CH2OH 均能被酸性KMnO4溶液氧化，故甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应，故C正确；D.反应②为卤代烃的水解反应，同时也属于取代反应，故D正确。
15.芥子气的化学式为(ClCH2CH2)2S，可由乙烯通过以下两条途径制得(部分产物未写出)。
已知：乙烯与溴分子的加成反应机理，可用如下过程表示：
回答下列问题：
(1)反应①是CH2===CH2与S2Cl2反应，反应物的物质的量之比为2∶1，写出相应的化学方程式：_______________________________________________。
(2)下列说法正确的是___________(填字母)。
A.S2Cl2是非极性分子
B.芥子气属于卤代烃，核磁共振氢谱图上有2组吸收峰
C.发生反应②时，乙烯分子中的碳碳双键使氯气分子中的共价键极性发生了变化
D.乙烯通入氯水中生成ClCH2CH2OH时，水溶液酸性增强
(3)给出H＋的能力：CH3CH2OH___________ClCH2CH2OH(填“>”或“<”)，理由是________________________________________________。
(4)已知碳硫单键在碱性条件下不易断裂，设计实验检验反应⑤生成的阴离子：______________________________________________。
写出反应⑤的离子方程式：______________________________________。
解析：反应①是乙烯和S2Cl2按物质的量之比为2∶1反应生成(ClCH2CH2)2S和S，反应②是乙烯和氯水反应生成ClCH2CH2OH和HCl，反应③是ClCH2CH2OH和Na2S反应生成(HOCH2CH2)2S和NaCl，反应④为(HOCH2CH2)2S和HCl发生取代反应生成(ClCH2CH2)2S和H2O，反应⑤是碳氯键发生取代反应生成羟基。
(1)CH2===CH2与S2Cl2按物质的量之比为2∶1反应生成(ClCH2CH2)2S，由原子守恒可知，还有S生成，化学方程式为2CH2===CH2＋S2Cl2―→(ClCH2CH2)2S＋S↓。
(2)A.S2Cl2结构类似于H2O2，分子的空间结构不对称，该分子正负电中心不重合，为极性分子，故A错误；B.芥子气组成元素除了C、H、Cl外，还有S元素，不属于卤代烃，故B错误；C.发生反应②时，乙烯分子中的碳碳双键断裂，Cl2中Cl—Cl断裂以及水分子中H—OH断裂，生成HCl，共价键极性发生了变化，故C正确；D.乙烯通入氯水中生成ClCH2CH2OH和HCl，水溶液酸性增强，故D正确。
(3)氯元素的电负性大于氢元素的电负性，Cl—C的极性大于H—C，使ClCH2—的极性大于CH3—的极性，导致ClCH2CH2OH中—OH的极性增大，易给出H＋，故给出H＋的能力：CH3CH2OH(4)反应⑤是C—Cl在碱性条件下的水解反应，反应生成的阴离子是氯离子，检验氯离子的实验方案是取少量反应后的溶液于试管中，先加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则有氯离子；反应⑤为C—Cl发生取代反应生成C—OH，反应的离子方程式为(ClCH2CH2)2S＋2OH－―→(HOCH2CH2)2S＋2Cl－。
答案：(1)2CH2===CH2＋S2Cl2―→(ClCH2CH2)2S＋S↓ (2)CD
(3)< 氯元素的电负性大于氢元素的电负性，Cl—C的极性大于H—C，使ClCH2—的极性大于CH3—的极性，使ClCH2CH2OH中—OH的极性增大，易给出H＋
(4)取少量反应后的溶液于试管中，先加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则有氯离子 (ClCH2CH2)2S＋2OH－―→(HOCH2CH2)2S＋2Cl－
1.2-氯丁烷常用于有机合成等。下列有关2-氯丁烷的叙述错误的是( )
A.分子式为C4H9Cl
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物有两种
解析：选B。A.2-氯丁烷的分子式为C4H9Cl，故A正确；B.2-氯丁烷属于卤代烃，不能在溶液中电离出氯离子，不能与硝酸银溶液反应产生不溶于稀硝酸的氯化银白色沉淀，故B错误；C.2-氯丁烷属于卤代烃，不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；D.2-氯丁烷与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯，共有两种有机产物，故D正确。
2.(2024·江苏武进高级中学高二月考)卤代烃能够发生反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机化合物可以合成环丁烷的是( )
C.BrCH2CH2CH2CH2Br
D.CH3CH2CH2CH2Br
解析：选C。根据题给信息可知，该反应的原理为碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，若要形成环状结构，则分子中一定含有两个溴原子。A.该有机化合物中含有3个溴原子，和钠反应不能生成环丁烷；B.该有机化合物和钠以1∶2反应生成1，2-二乙基环丁烷或1，3-二乙基环丁烷；C.BrCH2CH2CH2CH2Br与钠以1∶2发生反应生成环丁烷；D.该有机化合物和钠以1∶1反应生成辛烷。
3.下列物质与NaOH醇溶液共热后，可得3种有机产物的是( )
A.CH3CHClCH2CH3
B.
C.CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3
D.
解析：选D。A.CH3CHClCH2CH3中，Cl原子所在C原子有2个邻位C原子，且都有H原子，发生消去反应的有机产物有2种，A不符合题意；B.中，Cl原子所在C原子有2个邻位C原子，且都有H原子，发生消去反应的有机产物有2种，B不符合题意；C.CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3中，Cl原子所在C原子有3个邻位C原子，且都有H原子，但发生消去反应的有机产物有2种，分别为CH3CH===C(CH3)CH2CH3、，C不符合题意；D.中，Cl原子所在C原子有3个邻位C原子，且都有H原子，发生消去反应的有机产物有3种，分别为、和，D符合题意。
4.卤代烃和NaOH水溶液发生水解反应的实质是带负电的OH－取代了卤素原子生成卤素离子：CH3CH2CH2Br＋OH－―→CH3CH2CH2OH＋Br－。下列反应的化学方程式正确的是( )
A.CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONa
B.CH3CH2I＋HS－―→CH3CH2HS－＋I－
C.CH3Cl＋CH3CH2S－―→CH3SCH2CH3＋Cl－
D.CH3Cl＋HS－―→CH3S－＋HCl
解析：选C。A.CH3CH2Cl和CH3ONa反应的实质是CH3O－取代了氯乙烷中的Cl原子生成Cl－，即CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3CH2OCH3＋NaCl，故A错误；B.碘乙烷和HS－反应的实质是带负电的硫氢根离子取代了碘乙烷中的碘原子生成I－，即CH3CH2I＋HS－―→CH3CH2SH＋I－，故B错误；C.CH3Cl和CH3CH2S－反应的实质是CH3CH2S－取代了CH3Cl中的Cl原子生成Cl－，即CH3Cl＋CH3CH2S－―→CH3SCH2CH3＋Cl－，故C正确；D.CH3Cl和HS－反应的实质是HS－取代了CH3Cl中的Cl原子生成Cl－，即CH3Cl＋HS－―→CH3SH＋Cl－，故D错误。
5.仔细观察下图装置，下列说法不正确的是( )
A.装置①中试管里发生消去反应
B.装置③中可观察到试管里酸性高锰酸钾溶液褪色
C.取反应后装置①中试管里的溶液于另一支试管中，并向其中滴入几滴AgNO3溶液，会产生浅黄色沉淀
D.若用溴水代替酸性高锰酸钾溶液，则装置②可省去
解析：选C。卤代烃与碱的醇溶液共热发生消去反应，A正确；装置①中发生消去反应产生乙烯气体，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；反应后装置①中试管里的溶液内可能有NaOH剩余，需先加稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液检验Br－，C错误；因为乙醇也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以装置②的作用是吸收挥发出来的乙醇，溴水不与乙醇发生反应，所以改为溴水时可省去装置②，D正确。
6.下图所示为4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①② B．②③
C.③④ D．①④
解析：选C。③4-溴环己烯与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，所得产物中只含有碳碳双键一种官能团；④4-溴环己烯与HBr发生加成反应所得产物中只含有碳溴键一种官能团。
7.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，从左至右依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应；取代反应；消去反应 KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热；常温
B 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH水溶液、加热；常温；NaOH醇溶液、加热
C 氧化反应；取代反应；消去反应 加热；KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热
D 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH醇溶液、加热；常温；NaOH水溶液、加热
解析：选D。CH3CH(OH)CH2OH可以由CH3CHBrCH2Br水解得到，而CH3CHBrCH2Br可以由CH3CH===CH2与溴单质加成得到，
CH3CH===CH2可由CH3CH2CH2Br发生消去反应得到，故合成路线为CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2CH3CHBrCH2Br
CH3CH(OH)CH2OH，发生的反应类型依次是消去反应、加成反应、取代反应。
8.(2024·胶州高二统考)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机化合物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如下图所示的转化关系。下列说法正确的是( )
A.试剂a是NaOH水溶液
B.M分子可能存在顺反异构
C.反应②③均属于取代反应
D.N的同分异构体能催化氧化生成醛的有4种
解析：选D。由反应③的条件可推断N为2-甲基-2-丁醇，由反应②的条件可推断M为2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯，故试剂a为氢氧化钠醇溶液，A错误；M为2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯，均不存在顺反异构，B错误；从M到N，发生烯烃的加成反应，C错误；N为2-甲基-2-丁醇，其同分异构体能催化氧化生成醛的结构必须含有—CH2OH，故余下的部分为—C4H9，—C4H9有4种结构，故符合此条件的醇有4种，D正确。
9.几种有机化合物之间的转化关系如下图所示。请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是___________ 。
(2)反应①是___________(填反应类型，下同)反应，反应③是___________反应。
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：
____________________________________________________。
(4)C2的结构简式是___________________________________，
F1的结构简式是___________________________，
F1和F2互为___________。
解析：分析题图可知，C1的结构简式为，C2的结构简式为，D的结构简式为
，E的结构简式为
，F1的结构简式为
，F2的结构简式为
。
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是2，3-二甲基丁烷。
(2)反应①是A中的H原子被Cl原子取代生成B，属于取代反应；反应③是碳碳双键与溴单质发生的加成反应。
(3)由D生成E是卤代烃发生消去反应，该反应的化学方程式为＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。
(4)由上述分析可知，C2的结构简式是
，F1的结构简式是
，F1和F2互为同分异构体。
答案：(1)2，3-二甲基丁烷 (2)取代 加成
(3) ＋2NaOH
＋2NaBr＋2H2O
(4)
同分异构体
10.卤代烃是重要的工业原料，同时会对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等，回答下列问题。
Ⅰ.氟利昂-12，即二氟二氯甲烷，分子式为CF2Cl2，氟利昂-11，即一氟三氯甲烷，分子式为CFCl3。氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。CF2Cl2破坏臭氧层的机理为CF2Cl2Cl·＋CF2Cl·，O3＋Cl·―→ClO·＋O2，O·＋ClO·―→Cl··＋O2。
(1)活性氯(Cl·)的作用是____________________________________________。
(2)下列关于氟利昂-12(CF2Cl2)、氟利昂-11(CFCl3)的推测错误的是___________(填字母)。
A.两种物质在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
B.两种物质均不存在同分异构体
C.均可直接用AgNO3溶液检验两种氟利昂中的氯元素
Ⅱ.已知二氯烯丹是一种除草剂，合成路线如下：
已知：D在反应⑤中所生成的E的结构只有一种。
(1)写出下列反应类型：反应①是___________，反应③是___________，反应⑥是___________。
(2)写出下列物质的结构简式：A_______________________，
E______________________。
(3)写出反应③的化学方程式：______________________________________。
解析：Ⅰ.(1)第一步反应产生的活性氯(Cl·)导致后续反应发生，且最后又产生活性氯(Cl·)，可见活性氯(Cl·)在反应中起催化作用。(2)A项，这两种分子中均只有一个C原子，在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，错误；C项，这两种分子均不能电离出Cl－，不能直接用AgNO3溶液检验氯元素，错误。
Ⅱ.此题突破口在B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B的结构简式为CH2Cl—CH===CH2、A的结构简式为CH3—CH===CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C。反应⑥为E与
发生取代反应得到二氯烯丹，故E的结构简式为CH2Cl—CCl===CHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D的结构简式为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C的结构简式为CH2Cl—CCl===CH2。
答案：Ⅰ.(1)作为催化剂 (2)AC
Ⅱ.(1)取代反应 消去反应 取代反应
(2)CH3—CH===CH2 CH2Cl—CCl===CHCl
(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHNaCl＋H2O＋CH2Cl—CCl===CH2
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11.(2024·湘潭高二月考)某有机化合物的键线式为，下列有关该有机化合物的说法错误的是( )
A.分子式为C13H17Cl
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能发生取代反应和加聚反应
D.在NaOH醇溶液、加热条件下，能发生消去反应
解析：选D。A.根据该有机化合物的键线式可知，分子式为C13H17Cl，故A正确；B.该有机化合物分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C.该有机化合物分子中含有碳氯键、碳碳双键，能发生取代反应和加聚反应，故C正确； D．与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，故D错误。
12.(2024·武汉高二检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下图所示，下列叙述正确的是( )
A.A的结构简式是
B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D.加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，则可证明已完全转化为
解析：选B。对比反应物和目标产物的结构，反应过程中不饱和程度增大，合成路线中存在消去反应。反应①为环戊烷在光照条件下的取代反应，以与Cl2的取代反应为例，A为；反应②为卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热，B为；反应③为与卤素单质的加成反应，反应条件为常温，以与Br2的加成反应为例，C为，A、C项错误，B项正确；只要反应体系中存在，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以该方法不能检验反应是否完全，D项错误。
13.(2024·北京高二期末)某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。
①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
②取溶液b，酸化，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色
已知：
物质 1-溴丁烷 1-丁烯 1-丁醇 乙醇
沸点/℃ 100～104 －6.3 118 78
下列说法不正确的是( )
A.①中水的作用是吸收乙醇
B.①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应
C.②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH的水溶液发生取代反应
D.推测溶液a和气体b均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：选C。①的目的是检验1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应的产物，产物中混有的乙醇会干扰检验结果，需除去，乙醇易溶于水，故①中水的作用是吸收乙醇，故A正确；气体a通过水除去乙醇，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明生成了烯烃，说明1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液发生了消去反应，故B正确；1-溴丁烷与NaOH的水溶液发生取代反应，生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但溴离子也可以被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，②中现象不能说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应，故C错误；溶液a中含有乙醇，气体b中含丁醇，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
14.(2024·滨州高二月考)有如下所示合成路线，甲经两步转化为丙：
下列叙述错误的是( )
A.反应②产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B.反应①的无机试剂是液溴，溴化铁作为催化剂
C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D.反应②属于取代反应
解析：选B。由合成路线可知，甲经两步转化为丙，先发生与卤素单质的加成反应，再发生卤素原子的水解反应。A.反应②产物中可能含有未反应的甲，甲可与Br2反应而使溴水褪色，而乙、丙不能使溴水褪色，可用溴水检验是否含甲，故A正确；B.由上述分析可知，反应①为加成反应，试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液，不需要溴化铁作为催化剂，故B错误；C. 、—CH2OH 均能被酸性KMnO4溶液氧化，故甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应，故C正确；D.反应②为卤代烃的水解反应，同时也属于取代反应，故D正确。
15.芥子气的化学式为(ClCH2CH2)2S，可由乙烯通过以下两条途径制得(部分产物未写出)。
已知：乙烯与溴分子的加成反应机理，可用如下过程表示：
回答下列问题：
(1)反应①是CH2===CH2与S2Cl2反应，反应物的物质的量之比为2∶1，写出相应的化学方程式：_______________________________________________。
(2)下列说法正确的是___________(填字母)。
A.S2Cl2是非极性分子
B.芥子气属于卤代烃，核磁共振氢谱图上有2组吸收峰
C.发生反应②时，乙烯分子中的碳碳双键使氯气分子中的共价键极性发生了变化
D.乙烯通入氯水中生成ClCH2CH2OH时，水溶液酸性增强
(3)给出H＋的能力：CH3CH2OH___________ClCH2CH2OH(填“>”或“<”)，理由是________________________________________________。
(4)已知碳硫单键在碱性条件下不易断裂，设计实验检验反应⑤生成的阴离子：______________________________________________。
写出反应⑤的离子方程式：______________________________________。
解析：反应①是乙烯和S2Cl2按物质的量之比为2∶1反应生成(ClCH2CH2)2S和S，反应②是乙烯和氯水反应生成ClCH2CH2OH和HCl，反应③是ClCH2CH2OH和Na2S反应生成(HOCH2CH2)2S和NaCl，反应④为(HOCH2CH2)2S和HCl发生取代反应生成(ClCH2CH2)2S和H2O，反应⑤是碳氯键发生取代反应生成羟基。
(1)CH2===CH2与S2Cl2按物质的量之比为2∶1反应生成(ClCH2CH2)2S，由原子守恒可知，还有S生成，化学方程式为2CH2===CH2＋S2Cl2―→(ClCH2CH2)2S＋S↓。
(2)A.S2Cl2结构类似于H2O2，分子的空间结构不对称，该分子正负电中心不重合，为极性分子，故A错误；B.芥子气组成元素除了C、H、Cl外，还有S元素，不属于卤代烃，故B错误；C.发生反应②时，乙烯分子中的碳碳双键断裂，Cl2中Cl—Cl断裂以及水分子中H—OH断裂，生成HCl，共价键极性发生了变化，故C正确；D.乙烯通入氯水中生成ClCH2CH2OH和HCl，水溶液酸性增强，故D正确。
(3)氯元素的电负性大于氢元素的电负性，Cl—C的极性大于H—C，使ClCH2—的极性大于CH3—的极性，导致ClCH2CH2OH中—OH的极性增大，易给出H＋，故给出H＋的能力：CH3CH2OH
答案：(1)2CH2===CH2＋S2Cl2―→(ClCH2CH2)2S＋S↓ (2)CD
(3)< 氯元素的电负性大于氢元素的电负性，Cl—C的极性大于H—C，使ClCH2—的极性大于CH3—的极性，使ClCH2CH2OH中—OH的极性增大，易给出H＋
(4)取少量反应后的溶液于试管中，先加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则有氯离子 (ClCH2CH2)2S＋2OH－―→(HOCH2CH2)2S＋2Cl－