《创新方案》第三章 5 第四节 第1课时 羧酸 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版
文档属性
| 名称 | 《创新方案》第三章 5 第四节 第1课时 羧酸 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版 |
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| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 1.0MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-02-07 00:00:00 | ||
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文档简介
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
【学习目标】 1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系。 2.能通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。 3.结合生产、生活实际，了解羧酸对环境和健康可能产生的影响。
知识点一 羧酸的结构和物理性质 常见的羧酸
INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1.概念
羧酸是由___________ (或___________ )与___________ (—COOH)相连而构成的有机化合物。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2.分类
(1)根据与羧基相连的烃基的不同
(2)根据羧酸分子中羧基的数目
(3)命名
如CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2COOH的名称为_____________。
3.常见的羧酸
名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸
结构简式 HCOOH
物理性质 无色、有___________气味的液体，有______性，能与水、乙醇等互溶 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 无色晶体，可溶于水和乙醇
化学性质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯的性质 表现羧酸的性质
用途 在工业上用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物等，其钠盐常用作食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" \* MERGEFORMAT 用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？
提示：甲酸分子中含有醛基的结构，利用银氨溶液或新制Cu(OH)2可以鉴别。
4.物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水___________。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速___________，甚至不溶于水。高级脂肪酸是___________水的蜡状固体。
(2)熔点和沸点
羧酸的熔点和沸点随分子中碳原子数的增加而___________，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点___________，这与羧酸分子间可以形成___________有关。
[答案自填] 烃基 氢原子 羧基
HCOOH HOOC—COOH
羧基 羧基 位次号和名称 5?甲基?4?乙基己酸 刺激性 腐蚀 互溶 减小
不溶于 升高 较高 氢键
INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)苯甲酸钠可以用作食品防腐剂( )
(2)羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低( )
(3)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸( )
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机化合物( )
(5)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×
INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1.(教材习题改编)苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是( )
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有原子一定共面
C．可用重结晶法提纯苯甲酸
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
解析：选C。苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；苯甲酸分子中所有原子不一定共面，B错误；苯甲酸的溶解度随温度变化较大，可用重结晶法提纯，C正确；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作抗氧化剂，D错误。
2.下列有关常见羧酸的说法正确的是( )
A．常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，能与水互溶
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸与互为同系物
D．乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色
解析：选D。A.常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，能与水互溶，A不正确；B.乙酸的沸点高于丙醇的沸点，B不正确；C.苯甲酸与官能团个数不同，二者不互为同系物，C不正确；D.乙二酸具有还原性，酸性高锰酸钾具有氧化性，二者能发生氧化还原反应，可以使酸性 KMnO4溶液褪色，D正确。
3.写出下列酸的名称：
(1)CH2===CH—COOH________________________________；
答案：(1)丙烯酸 (2)3，4-二甲基戊酸 (3)对甲基苯甲酸 (4)邻羟基苯甲酸
知识点二 羧酸的化学性质[学生用书P65]
INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
羧酸的化学性质主要取决于___________官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，
羧基结构中如右图虚线所示部位的化学键容易断裂。
当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
1.酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。
(1)实验探究羧酸的酸性
提供试剂：浓度均为0.01 mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。
方案 实验内容 实验现象 实验结论
① 向含有酚酞的0.01 mol·L－1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L－1的三种酸 溶液的红色最终均 ____________________________
② 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液 紫色石蕊溶液均变
③ 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别测pH _________
(2)实验探究羧酸酸性的强弱
实验装置
B装置的现象、结论及有关反应的化学方程式 现象：有________________________产生；结论：乙酸的酸性 碳酸的酸性；化学方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D装置的现象、结论及有关反应的化学方程式 现象：溶液___________；结论：碳酸的酸性_______苯酚的酸性；化学方程式：________________
C装置的作用 除去B中挥发的___________________
实验结论 酸性：乙酸_______碳酸_______苯酚
2.酯化反应
(1)酯化反应的机理
羧酸和醇在酸催化下生成_______和_______的反应叫酯化反应，也属于取代反应。
使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基的___________，醇脱去羟基的___________，结合成_______，其余部分相互结合成酯。如在浓硫酸催化作用下，乙酸(CH3COOH)与乙醇(CH3CHOH)发生酯化反应的化学方程式为
。
(2)注意事项
①浓硫酸作为吸水剂，使平衡右移，提高酯的产率。
②加热不但能增大反应速率，而且能不断分离出沸点较低的酯，使平衡右移。
INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" \* MERGEFORMAT 酯化反应的基本类型有多种，请按下列要求写出相应的酯化反应方程式。
(1)一元羧酸与二元醇反应生成链状酯，如乙酸与乙二醇反应。
(2)二元羧酸与二元醇进行分子间脱水形成环酯，如乙二酸与乙二醇反应。
(3)羟基酸分子间脱水形成环酯，如2-羟基丙酸分子间脱水生成环酯。
提示：(1)2CH3COOH＋
[答案自填] 羧基 褪去 红色 pH均大于2 甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性 无色气体 ＞ 变浑浊 ＞ ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 乙酸 ＞
＞ 酯 水 羟基 氢原子 水
INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色( )
(2)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2( )
(3)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O( )
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应( )
(5)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸和加热条件下可以完全反应，生成1 mol CH3COOC2H5( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)×
INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1.要使有机化合物转化为，可选用的试剂是( )
A．Na B．NaHCO3
C．NaCl D．NaOH
解析：选B。酸性强弱顺序为—COOH＞H2CO3＞＞HCO，所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa，而不能和酚羟基反应。
2.4-羟基戊酸()在浓硫酸和加热条件下反应，可得到分子式为C5H8O2的有机化合物，该有机化合物不可能是( )
解析：选C。4-羟基戊酸在浓硫酸和加热条件下反应，可能发生羟基的消去反应生成或，也可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成。
3.(2024·邢台二中高二期末)某有机化合物A的结构简式为，若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为( )
A．3∶2∶1 B．3∶2∶2
C．6∶4∶5 D．3∶2∶3
解析：选A。该物质能与钠反应的官能团是羧基、酚羟基和醇羟基，能与NaOH反应的官能团是酚羟基和羧基，能与碳酸氢钠反应的官能团是羧基，故1 mol A充分反应消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别是3 mol、2 mol、1 mol。
eq \a\vs4\al( INCLUDEPICTURE "归纳总结LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "归纳总结LLL.TIF" \* MERGEFORMAT )
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HCO>ROH。依据与各物质反应时现象的不同，可以判断有机化合物分子结构中含有的羟基类型。
eq \o(\s\up7( INCLUDEPICTURE "课堂检测巩固落实LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课堂检测巩固落实LLL.TIF" \* MERGEFORMAT ),\s\do5([学生用书P67]))
1.乳酸(2-羟基丙酸)是一种常见的有机化合物，下列关于乳酸的描述错误的是( )
A．结构简式为CH3CH(OH)COOH
B．乳酸能与NaOH反应
C．两分子乳酸能发生酯化反应生成一个六元环化合物
D．乳酸能发生加成反应
解析：选D。A.根据乳酸的名称2-羟基丙酸可知，其结构简式为CH3CH(OH)COOH，A正确；B.乳酸分子中含有羧基，能与NaOH反应，B正确；C.两分子乳酸能发生酯化反应生成六元环化合物，C正确；D.乳酸不能发生加成反应，D错误。
2.CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是( )
A．2-甲基-3-乙基丁酸 B．2，3-二甲基戊酸
C．3，4-二甲基戊酸 D．3，4-二甲基丁酸
解析：选B。对羧酸命名时，选含有—COOH的最长碳链为主链，从—COOH上碳原子开始编号。该有机化合物主链上共有五个碳原子，在2、3号碳原子上各有一个甲基，该有机化合物的名称为2，3-二甲基戊酸。
3.分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2，其分子中有两个“—CH3”、一个“”、两个“—CH2—”，它可能的结构有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
解析：选D。分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2，说明该有机化合物为饱和一元羧酸，满足题述要求的结构有
，共4种。
4.(2024·荆州中学高二月考)脱落酸有催熟作用，结构简式如下图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是( )
A．1 mol该物质能与2 mol NaOH反应
B．一定条件下可以发生酯化反应、加聚反应、氧化反应
C．所有碳原子不可能共平面
D．分子式为C15H20O4
解析：选A。该物质分子中含有1个羧基，1 mol该物质能与1 mol NaOH反应，故A错误；脱落酸分子中含有羧基和羟基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应、氧化反应，可以燃烧，发生氧化反应，故B正确；甲基碳原子为sp3杂化，呈四面体结构，分子内部连接两个甲基的碳原子周围还连接其他碳原子，所有碳原子不可能共面，故C正确；由结构简式可知，脱落酸的分子式为C15H20O4，故D正确。
5.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，苹果酸(A)是这种饮品中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题：
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是______________________________。
(2)苹果酸不能发生的反应有___________ (填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)B的结构简式：_____________________，C的结构简式：_________________，F的分子式：_______________。
(4)写出A→D反应的化学方程式：
__________________________________________________________。
(5)苹果酸(A)有多种同分异构体，写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式：______________________________________________。
①在一定条件下，能发生银镜反应；
②能与苯甲酸发生酯化反应；
③能与乙醇发生酯化反应；
④分子中同一碳原子不能连有2个羟基。
答案：(1)羧基、羟基 (2)①③
(3)HOOC—CH===CH—COOH
C8H8O8
第1课时 羧酸
【学习目标】 1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系。 2.能通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。 3.结合生产、生活实际，了解羧酸对环境和健康可能产生的影响。
知识点一 羧酸的结构和物理性质 常见的羧酸
INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1.概念
羧酸是由___________ (或___________ )与___________ (—COOH)相连而构成的有机化合物。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2.分类
(1)根据与羧基相连的烃基的不同
(2)根据羧酸分子中羧基的数目
(3)命名
如CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2COOH的名称为_____________。
3.常见的羧酸
名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸
结构简式 HCOOH
物理性质 无色、有___________气味的液体，有______性，能与水、乙醇等互溶 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 无色晶体，可溶于水和乙醇
化学性质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯的性质 表现羧酸的性质
用途 在工业上用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物等，其钠盐常用作食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" \* MERGEFORMAT 用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？
提示：甲酸分子中含有醛基的结构，利用银氨溶液或新制Cu(OH)2可以鉴别。
4.物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水___________。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速___________，甚至不溶于水。高级脂肪酸是___________水的蜡状固体。
(2)熔点和沸点
羧酸的熔点和沸点随分子中碳原子数的增加而___________，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点___________，这与羧酸分子间可以形成___________有关。
[答案自填] 烃基 氢原子 羧基
HCOOH HOOC—COOH
羧基 羧基 位次号和名称 5?甲基?4?乙基己酸 刺激性 腐蚀 互溶 减小
不溶于 升高 较高 氢键
INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)苯甲酸钠可以用作食品防腐剂( )
(2)羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低( )
(3)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸( )
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机化合物( )
(5)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×
INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1.(教材习题改编)苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是( )
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有原子一定共面
C．可用重结晶法提纯苯甲酸
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
解析：选C。苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；苯甲酸分子中所有原子不一定共面，B错误；苯甲酸的溶解度随温度变化较大，可用重结晶法提纯，C正确；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作抗氧化剂，D错误。
2.下列有关常见羧酸的说法正确的是( )
A．常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，能与水互溶
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸与互为同系物
D．乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色
解析：选D。A.常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，能与水互溶，A不正确；B.乙酸的沸点高于丙醇的沸点，B不正确；C.苯甲酸与官能团个数不同，二者不互为同系物，C不正确；D.乙二酸具有还原性，酸性高锰酸钾具有氧化性，二者能发生氧化还原反应，可以使酸性 KMnO4溶液褪色，D正确。
3.写出下列酸的名称：
(1)CH2===CH—COOH________________________________；
答案：(1)丙烯酸 (2)3，4-二甲基戊酸 (3)对甲基苯甲酸 (4)邻羟基苯甲酸
知识点二 羧酸的化学性质[学生用书P65]
INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
羧酸的化学性质主要取决于___________官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，
羧基结构中如右图虚线所示部位的化学键容易断裂。
当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
1.酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。
(1)实验探究羧酸的酸性
提供试剂：浓度均为0.01 mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。
方案 实验内容 实验现象 实验结论
① 向含有酚酞的0.01 mol·L－1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L－1的三种酸 溶液的红色最终均 ____________________________
② 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液 紫色石蕊溶液均变
③ 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别测pH _________
(2)实验探究羧酸酸性的强弱
实验装置
B装置的现象、结论及有关反应的化学方程式 现象：有________________________产生；结论：乙酸的酸性 碳酸的酸性；化学方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D装置的现象、结论及有关反应的化学方程式 现象：溶液___________；结论：碳酸的酸性_______苯酚的酸性；化学方程式：________________
C装置的作用 除去B中挥发的___________________
实验结论 酸性：乙酸_______碳酸_______苯酚
2.酯化反应
(1)酯化反应的机理
羧酸和醇在酸催化下生成_______和_______的反应叫酯化反应，也属于取代反应。
使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基的___________，醇脱去羟基的___________，结合成_______，其余部分相互结合成酯。如在浓硫酸催化作用下，乙酸(CH3COOH)与乙醇(CH3CHOH)发生酯化反应的化学方程式为
。
(2)注意事项
①浓硫酸作为吸水剂，使平衡右移，提高酯的产率。
②加热不但能增大反应速率，而且能不断分离出沸点较低的酯，使平衡右移。
INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" \* MERGEFORMAT 酯化反应的基本类型有多种，请按下列要求写出相应的酯化反应方程式。
(1)一元羧酸与二元醇反应生成链状酯，如乙酸与乙二醇反应。
(2)二元羧酸与二元醇进行分子间脱水形成环酯，如乙二酸与乙二醇反应。
(3)羟基酸分子间脱水形成环酯，如2-羟基丙酸分子间脱水生成环酯。
提示：(1)2CH3COOH＋
[答案自填] 羧基 褪去 红色 pH均大于2 甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性 无色气体 ＞ 变浑浊 ＞ ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 乙酸 ＞
＞ 酯 水 羟基 氢原子 水
INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色( )
(2)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2( )
(3)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O( )
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应( )
(5)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸和加热条件下可以完全反应，生成1 mol CH3COOC2H5( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)×
INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
1.要使有机化合物转化为，可选用的试剂是( )
A．Na B．NaHCO3
C．NaCl D．NaOH
解析：选B。酸性强弱顺序为—COOH＞H2CO3＞＞HCO，所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa，而不能和酚羟基反应。
2.4-羟基戊酸()在浓硫酸和加热条件下反应，可得到分子式为C5H8O2的有机化合物，该有机化合物不可能是( )
解析：选C。4-羟基戊酸在浓硫酸和加热条件下反应，可能发生羟基的消去反应生成或，也可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成。
3.(2024·邢台二中高二期末)某有机化合物A的结构简式为，若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为( )
A．3∶2∶1 B．3∶2∶2
C．6∶4∶5 D．3∶2∶3
解析：选A。该物质能与钠反应的官能团是羧基、酚羟基和醇羟基，能与NaOH反应的官能团是酚羟基和羧基，能与碳酸氢钠反应的官能团是羧基，故1 mol A充分反应消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别是3 mol、2 mol、1 mol。
eq \a\vs4\al( INCLUDEPICTURE "归纳总结LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "归纳总结LLL.TIF" \* MERGEFORMAT )
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HCO>ROH。依据与各物质反应时现象的不同，可以判断有机化合物分子结构中含有的羟基类型。
eq \o(\s\up7( INCLUDEPICTURE "课堂检测巩固落实LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课堂检测巩固落实LLL.TIF" \* MERGEFORMAT ),\s\do5([学生用书P67]))
1.乳酸(2-羟基丙酸)是一种常见的有机化合物，下列关于乳酸的描述错误的是( )
A．结构简式为CH3CH(OH)COOH
B．乳酸能与NaOH反应
C．两分子乳酸能发生酯化反应生成一个六元环化合物
D．乳酸能发生加成反应
解析：选D。A.根据乳酸的名称2-羟基丙酸可知，其结构简式为CH3CH(OH)COOH，A正确；B.乳酸分子中含有羧基，能与NaOH反应，B正确；C.两分子乳酸能发生酯化反应生成六元环化合物，C正确；D.乳酸不能发生加成反应，D错误。
2.CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是( )
A．2-甲基-3-乙基丁酸 B．2，3-二甲基戊酸
C．3，4-二甲基戊酸 D．3，4-二甲基丁酸
解析：选B。对羧酸命名时，选含有—COOH的最长碳链为主链，从—COOH上碳原子开始编号。该有机化合物主链上共有五个碳原子，在2、3号碳原子上各有一个甲基，该有机化合物的名称为2，3-二甲基戊酸。
3.分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2，其分子中有两个“—CH3”、一个“”、两个“—CH2—”，它可能的结构有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
解析：选D。分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2，说明该有机化合物为饱和一元羧酸，满足题述要求的结构有
，共4种。
4.(2024·荆州中学高二月考)脱落酸有催熟作用，结构简式如下图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是( )
A．1 mol该物质能与2 mol NaOH反应
B．一定条件下可以发生酯化反应、加聚反应、氧化反应
C．所有碳原子不可能共平面
D．分子式为C15H20O4
解析：选A。该物质分子中含有1个羧基，1 mol该物质能与1 mol NaOH反应，故A错误；脱落酸分子中含有羧基和羟基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应、氧化反应，可以燃烧，发生氧化反应，故B正确；甲基碳原子为sp3杂化，呈四面体结构，分子内部连接两个甲基的碳原子周围还连接其他碳原子，所有碳原子不可能共面，故C正确；由结构简式可知，脱落酸的分子式为C15H20O4，故D正确。
5.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，苹果酸(A)是这种饮品中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题：
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是______________________________。
(2)苹果酸不能发生的反应有___________ (填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)B的结构简式：_____________________，C的结构简式：_________________，F的分子式：_______________。
(4)写出A→D反应的化学方程式：
__________________________________________________________。
(5)苹果酸(A)有多种同分异构体，写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式：______________________________________________。
①在一定条件下，能发生银镜反应；
②能与苯甲酸发生酯化反应；
③能与乙醇发生酯化反应；
④分子中同一碳原子不能连有2个羟基。
答案：(1)羧基、羟基 (2)①③
(3)HOOC—CH===CH—COOH
C8H8O8