《创新方案》第四章 2 第二节　蛋白质 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版

第二节　蛋白质
【学习目标】　1.从官能团的角度认识氨基酸、蛋白质的性质，形成“结构决定性质”的观念。
2．通过实验探究蛋白质的性质，能设计检验蛋白质的简单实验方案。
知识点一　氨基酸
1．概念和结构
(1)概念：羧酸分子烃基上的氢原子被________________取代得到的化合物称为氨基酸。
(2)结构
[特别提醒]　①R可以是烃基，也可以是氢原子。
②组成人体内蛋白质的氨基酸有21种，其中有8种氨基酸在人体内不能合成，必须通过食物供给，这些氨基酸称为必需氨基酸。
③天然氨基酸大多数是α-氨基酸，组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。
2．常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2—COOH ________________
丙氨酸 ________________ ________________
谷氨酸 ________________
苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸
半胱氨酸 2-氨基-3-巯基丙酸
3.氨基酸的性质
(1)物理性质
(2)化学性质
①氨基酸的两性
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基。羧基是________________基团，氨基是________________基团，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。甘氨酸分别与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________________、
____________________________________________________________________。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过________________与________________间缩合脱去水，形成含有________________()的化合物，发生________________反应。例如，由两个丙氨酸分子缩合为二肽的反应为
―→__________________________________。
　将甘氨酸()与丙氨酸()混合，反应生成的二肽有几种？写出相应的结构简式。
提示：4种。
[答案自填] 　氨基　 氨基(—NH2)　羧基(—COOH)　氨基乙酸
　2-氨基丙酸　2-氨基戊二酸　酸性　碱性　
氨基　羧基　肽键　成肽　
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性(　　)
(2)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应(　　)
(3)成肽反应中—COOH脱—OH，—NH2脱—H，是分子间脱水反应，属于取代反应(　　)
(4)n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一条肽链时，会脱去n个水分子并形成n个肽键(　　)
答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)×
1．下列关于氨基酸的叙述不正确的是(　　)
A．天然氨基酸在室温下都是晶体，一般能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
解析：选D。A．天然氨基酸熔点较高，室温下均为无色晶体，一般都能溶于水，A选项正确；B．氨基酸分子中的氨基、羧基都不能水解，故不能发生水解反应，B选项正确；C．氨基酸是两性化合物，氨基能与酸反应、羧基能与碱反应，均生成盐，C选项正确；D．二肽中的“二”指的是发生成肽反应的氨基酸的数目，并不是生成物中肽键的数目，二肽中只含有一个肽键，D选项错误。
2．苯丙氨酸的结构简式为。
(1)该分子的酸性基团是________________，写出苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式： ___________________________________________________________________。
(2)该分子的碱性基团是________________，写出苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在一定条件下，两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机化合物，请写出该反应的化学方程式：_______________________________________________________________。
答案：(1)—COOH(或羧基)　
(2)—NH2(或氨基)　
(3)
(4)
知识点二　蛋白质和酶
1．蛋白质的组成
蛋白质是由多种________________通过________________等相互连接形成的一类生物大分子，主要由_____________________________等元素组成，属于天然有机高分子。
2．蛋白质的结构
蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。
3．蛋白质的化学性质
(1)两性：形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的________________与________________，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质具有两性，既能与酸反应，又能与碱反应。
(2)水解：蛋白质多肽氨基酸。
肽键水解原理示意图如下：
(3)盐析
①概念：少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度________________而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。
②实验探究
实验操作
实验现象 加入鸡蛋清溶液之后，产生________________，加入水之后，________________
结论 蛋白质的盐析是一个____________过程，盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不影响其____________
应用 采用多次________________和________________，可以分离提纯蛋白质
(4)变性
①含义：在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的______________和_______________发生改变的现象称为蛋白质的变性。
物理因素 加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等
化学因素 强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等
②实验探究
实验操作
实验现象 三支试管内均产生________________，加水后___________________
结论 变性后的蛋白质在水中________________，同时也会失去原有的生理活性，发生了________变化
③应用
利用蛋白质变性 食物加热后，其中的蛋白质发生了变性，有利于人体消化吸收
乙醇、苯酚和碘等作为消毒防腐药可以使微生物的蛋白质变性，导致其死亡，达到消毒的目的
用紫外线杀菌消毒
防止蛋白质变性 疫苗等生物制剂需要在低温下保存；攀登高山时为防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性灼伤，需要防晒护目
(5)显色反应
实验操作
实验现象 加入浓硝酸生成________________，加热后沉淀变________________
结论 含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会出现________________，可用于检验蛋白质
(6)蛋白质灼烧有________________________________的特殊气味，可用于蛋白质的鉴别。
　(1)做胃部透视时服用“钡餐”为何不会中毒？能否改服BaCO3
(2)因误服铅、汞等重金属盐中毒的患者在急救时，为什么可口服牛奶、蛋清或豆浆？
提示：(1)胃酸里含有大量盐酸，钡餐的成分是BaSO4，BaSO4既不溶于水，也不与盐酸反应。而BaCO3能与盐酸反应：BaCO3＋2H＋===Ba2＋＋CO2↑＋H2O，钡离子是重金属离子，会使蛋白质发生变性，对人体造成伤害，因此不能改服BaCO3。
(2)使重金属盐与牛奶等发生变性，从而减少人体蛋白质变性，降低危害，缓解毒性。
4．酶
(1)概念：一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是________________。
(2)催化特点：①反应条件温和；②具有高度的专一性；③具有高效性。
[答案自填] 氨基酸　肽键　C、H、O、N、S　氨基酸单体的排列顺序　氢键　非共价键　氨基　羧基　降低　白色沉淀　沉淀溶解　可逆　活性　盐析　溶解　性质
生理功能　白色沉淀　沉淀均不溶解　不能重新溶解　不可逆　白色沉淀　黄色
黄色沉淀　类似烧焦羽毛　蛋白质
(1)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色(　　)
(2)蛋白质水解的最终产物主要是α 氨基酸(　　)
(3)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性(　　)
(4)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，两者原理相同(　　)
(5)蛋白质被灼烧时会产生类似烧焦羽毛的特殊气味，可用于鉴别合成纤维与丝织品(　　)
答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√
1．能正确表示蛋白质分子由简到繁的结构层次的顺序是(　　)
①氨基酸　②C、H、O、N等元素　③氨基酸分子相互缩合　④多肽　⑤形成一定的空间结构
A．①②③④⑤　 B．②①③④⑤
C．②①③⑤④ D．②①④③⑤
解析：选B。蛋白质分子由简到繁的结构层次的顺序：②C、H、O、N等元素→①氨基酸→③氨基酸分子相互缩合→④多肽→⑤形成一定的空间结构。
2．下列关于蛋白质性质的叙述中，正确的是(　　)
A．蛋白质溶液可以通过半透膜
B．加入铅盐溶液会使蛋白质凝聚，加水又可溶解
C．有些蛋白质遇浓硝酸会变黄，发生显色反应
D．蛋白质遇75%酒精溶液发生盐析
解析：选C。A．蛋白质溶液属于胶体，不可以通过半透膜，A错误；B．铅盐为重金属盐，能使蛋白质变性，加水不可溶解，B错误；C．含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会变黄，发生显色反应，C正确；D．蛋白质遇75%酒精溶液发生变性，D错误。
3．生命中无时无刻不进行着许许多多的化学反应，这些反应要根据环境的变化和身体的需要而灵活控制、自动调节，以维持生命活动，所有这一切都离不开酶。下列有关酶的叙述错误的是(　　)
A．酶是具有催化功能的有机化合物，绝大多数是蛋白质
B．酶的催化作用具有高效性和专一性
C．高温或紫外线的照射会使酶失去生理活性
D．酶通常在强酸或强碱的条件下发挥作用
解析：选D。绝大多数酶是蛋白质，对发生在体内和体外的某些化学反应能起到催化的作用；酶对生物体内进行的复杂反应具有高效的催化作用，一种酶只能催化一种化学反应，故酶的催化作用具有高效性和专一性；绝大多数酶是蛋白质，蛋白质在高温、紫外线照射、强酸、强碱等条件下会发生变性而失活。
1．李时珍在《本草纲目》中记载小米“健脾、和胃、安眠”。现代医学认为小米的安神作用与其中含有某种氨基酸有关。下列有机化合物能水解生成氨基酸的是(　　)
A．油脂 B．蛋白质
C．淀粉 D．纤维素
解析：选B。A．油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油；B．蛋白质水解的最终产物是氨基酸；C．淀粉水解的最终产物是葡萄糖；D．纤维素水解的最终产物是葡萄糖。
2．(教材习题改编)欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入(　　)
A．甲醛溶液 B．饱和Na2SO4溶液
C．CuSO4溶液 D．浓硫酸
解析：选B。甲醛、强酸(如浓硫酸)、强碱、重金属盐(如CuSO4溶液)等物质均能使蛋白质变性，而蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4溶液会发生盐析，盐析是一个可逆过程，不改变蛋白质的性质，故选B。
3．甘氨酸常用作食品的调味剂，还可预防氧化、延缓衰老等。甘氨酸的结构简式为。n mol甘氨酸聚合成多肽，生成m mol水分子。下列叙述正确的是(　　)
A．甘氨酸属于酸性化合物 B．甘氨酸的官能团有氨基和羰基
C．甘氨酸分子有手性异构体 D．若m＝n，则多肽为环肽
解析：选D。甘氨酸分子中含有酸性基团羧基和碱性基团氨基，共2种官能团，属于两性化合物，A、B错误；根据甘氨酸分子结构可知，该分子中不含手性碳原子，因此没有手性异构体，C错误；甘氨酸形成环肽时，参与反应的甘氨酸分子数等于生成的水分子数，故若m＝n时，形成的多肽为环肽，D正确。
4．由3种氨基酸分子脱水缩合生成的一种四肽的结构简式如下：
这种四肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是(　　)
解析：选B。根据多肽水解原理可知，肽键中的C—N断裂，羰基接羟基，氮原子接氢原子，故这种四肽的水解产物为H2NCH(CH3)COOH、H2NCH2COOH、CH3CH2CH(NH2)COOH。
5．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________________(填字母)。
A．取代反应 B．加成反应
C．酯化反应 D．中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足下列三个条件的有________________种。
①属于氨基酸且碳骨架与酪氨酸相同；
②与氯化铁溶液能发生显色反应；
③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)由酪氨酸的结构简式可知，分子中含有氨基、羧基、酚羟基及苯环，因此酪氨酸能发生中和反应、酯化反应、取代反应和加成反应。
(2)由于碳骨架相同，且含有酚羟基，侧链不变，变换酚羟基位置，与侧链处于邻、间位，有2种；侧链变为“”后与—OH在苯环上处于邻、间、对位，有3种，总共5种。
(3)酚羟基与羧基均能与NaOH溶液发生反应。
答案：(1)ABCD　(2)5
(3)