《创新方案》第五章 4 章末整合提升(五) 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版
文档属性
| 名称 | 《创新方案》第五章 4 章末整合提升(五) 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版 |
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| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-02-07 00:00:00 | ||
图片预览
文档简介
章末整合提升(五)
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INCLUDEPICTURE "核心素养考题研练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "核心素养考题研练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "素养发展导向LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "素养发展导向LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
本章通过对合成高分子的基本方法、高分子材料的学习，继续发展“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”学科核心素养，重点发展“变化观念与平衡思想”“科学态度与社会责任”学科核心素养。
核心素养 发展重点
变化观念与平衡思想 能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线；能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式；能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点；能列举重要的合成高分子，说明它们在材料领域中的应用
科学态度与社会责任 能参与材料选择与使用、垃圾处理、环境保护等与有机化合物的性质及应用相关的社会性议题的讨论，并作出有科学依据的判断、评价和决策
INCLUDEPICTURE "素养评价链接LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "素养评价链接LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
一、高分子材料
1．(2023·新高考北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是( )
INCLUDEPICTURE "23GKH12.TIF" INCLUDEPICTURE "23GKH12.TIF" \* MERGEFORMAT
A．PHA的重复单元中有两种官能团
B．PHA通过单体 INCLUDEPICTURE "23GKH13.TIF" INCLUDEPICTURE "23GKH13.TIF" \* MERGEFORMAT 缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子
解析：选A。PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；由PHA的结构可知其为聚酯，由单体 INCLUDEPICTURE "23GKH13A.TIF" INCLUDEPICTURE "23GKH13A.TIF" \* MERGEFORMAT 缩聚合成，B项正确；PHA为聚酯，在碱性条件下可发生降解，C项正确；PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确。
2．(2023·高考新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
INCLUDEPICTURE "23HBH62.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH62.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法错误的是( )
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
解析：选B。该高分子材料中含有酯基，能发生水解，可降解，A正确；异山梨醇( INCLUDEPICTURE "23GKHD1.TIF" INCLUDEPICTURE "23GKHD1.TIF" \* MERGEFORMAT ，数字表示手性碳位置)分子中有4个手性碳，B错误；根据元素守恒，可推出X为甲醇，C正确；该反应除生成高分子外，还生成小分子物质甲醇，属于缩聚反应，D正确。
3．(2024·高考新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
INCLUDEPICTURE "25H1.TIF" INCLUDEPICTURE "25H1.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法正确的是( )
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B． INCLUDEPICTURE "25H2.TIF" INCLUDEPICTURE "25H2.TIF" \* MERGEFORMAT 催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 INCLUDEPICTURE "25H3.TIF" INCLUDEPICTURE "25H3.TIF" \* MERGEFORMAT
D．在碱性条件下，W比苯乙烯更难降解
答案：B
4．(2022·新高考北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
INCLUDEPICTURE "HNC65.TIF" INCLUDEPICTURE "HNC65.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法不正确的是( )
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
解析：选B。A．由F的结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确；B．高分子Y在一定条件下发生水解反应生成和，故B错误；C．高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；D．E分子和高分子Y中都含有氨基，所以高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确。
二、有机合成与推断
5．(2021·浙江6月选考)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "21GKHXB15.TIF" INCLUDEPICTURE "21GKHXB15.TIF" \* MERGEFORMAT
已知： INCLUDEPICTURE "21GKHXB15+.TIF" INCLUDEPICTURE "21GKHXB15+.TIF" \* MERGEFORMAT
请回答下列问题：
(1)化合物A的结构简式是__________________________________________________；
化合物E的结构简式是__________________________________________________。
(2)下列说法不正确的是________________。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是____________________________________________________________________。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构：________________________________________________。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：___________________________________________________________。
①1H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含—C≡C—
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)：________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
INCLUDEPICTURE "21GKHXB16.TIF" INCLUDEPICTURE "21GKHXB16.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：结合A的分子式和D的结构简式可知，A的苯环对位上各有1个—CH3，即A的结构简式为；A被酸性KMnO4溶液氧化成B，B的结构简式为；结合已知信息和C→D的反应可确定C的结构简式为，可逆推出E的结构简式为HOCH2CH2Br；结合已知信息以及D和P的结构简式可确定F的结构简式为。(1)结合上述分析可知，化合物A、E的结构简式分别为、HOCH2CH2Br。(2)化合物B中苯环上的6个碳原子以及与苯环直接相连的羧基上的2个碳原子，均在苯环所在的平面上，A说法正确；由化合物D的结构简式可确定其分子式为C12H12N6O4，B说法正确；缩聚反应除形成缩聚物外，还有小分子副产物生成，化合物D和F生成高聚物P的反应中没有小分子副产物生成，不属于缩聚反应，C说法错误；聚合物P中含有4n个酯基，故聚合物P属于聚酯类物质，D说法正确。(3)化合物C与过量NaOH溶液反应时既发生酯基的水解反应，又发生Br原子的取代反应，化学方程式为
(4)结合生成的环状化合物的分子式可知，其是由1 mol D和1 mol F发生加成反应得到的，即D中的2个—N3与F中的2个碳碳三键分别反应生成环状化合物，环状化合物的键线式可表示为 INCLUDEPICTURE "21ch3.TIF" INCLUDEPICTURE "21ch3.TIF" \* MERGEFORMAT 。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，结合题中限定条件“含有结构片段，不含—C≡C—”，且分子中只有2种不同化学环境的H原子，可知该同分异构体具有对称结构，且只含有六元环，故符合条件的同分异构体有
。(6)通过“逆推法”可知，丙炔酸与乙二醇发生酯化反应可合成目标化合物，乙烯与溴加成再水解可得到乙二醇，据此思路可完成合成路线的设计。
答案：(1) HOCH2CH2Br
(2)C
(3)
(4) INCLUDEPICTURE "21CH3.TIF" INCLUDEPICTURE "21CH3.TIF" \* MERGEFORMAT
(5)
(任写3种)
(6)
6．(2023·新高考重庆卷)有机化合物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下，部分试剂及反应条件省略。
INCLUDEPICTURE "3CQH22.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH22.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：
(1)A中所含官能团名称为羟基和________________。
(2)B的结构简式为________________________________。
(3)C的化学名称为________________，生成D的反应类型为________________。
(4)E的结构简式为_____________________________________________________。
(5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有________________种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)以J和为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料M(分子式为C46H39N5O2)。制备M的合成路线为________________________________________________________________________
__________________________(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。
解析：A和HBr发生取代反应生成B，B和C反应生成D，结合C的分子式和A、D的结构简式可知，B的结构简式为 INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" \* MERGEFORMAT ，C的结构简式为；根据题目信息，由F逆推可知，E的结构简式为 INCLUDEPICTURE "3CQH23.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH23.TIF" \* MERGEFORMAT 。
(1)根据A的结构简式可知，A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键。
(2)由分析可知，B的结构简式为 INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" \* MERGEFORMAT 。
(3)由分析可知，C的结构简式为，化学名称为苯胺；和 INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" \* MERGEFORMAT 反应生成D和HBr，反应类型为取代反应。
(4)由分析可知，E的结构简式为 INCLUDEPICTURE "3CQH23.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH23.TIF" \* MERGEFORMAT 。
(5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有
，共9种(不包括G本身)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶3的化合物的结构简式为，其与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为C(CH3)2(CHO)2＋4Cu(OH)2＋2NaOHC(CH3)2(COONa)2＋2Cu2O↓＋6H2O。
(6)M分子中含有5个N原子和2个O原子，可知2分子J和1分子N反应生成M。
答案：(1)碳碳双键 (2) INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" \* MERGEFORMAT (3)苯胺 取代反应
(4) INCLUDEPICTURE "3CQH23.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH23.TIF" \* MERGEFORMAT (5)9 C(CH3)2(CHO)2＋4Cu(OH)2
＋2NaOHC(CH3)2(COONa)2＋2Cu2O↓＋6H2O
(6) INCLUDEPICTURE "3CQH24.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH24.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "知识体系网络构建LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "知识体系网络构建LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "DG116.TIF" INCLUDEPICTURE "DG116.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "核心素养考题研练LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "核心素养考题研练LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "素养发展导向LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "素养发展导向LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
本章通过对合成高分子的基本方法、高分子材料的学习，继续发展“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”学科核心素养，重点发展“变化观念与平衡思想”“科学态度与社会责任”学科核心素养。
核心素养 发展重点
变化观念与平衡思想 能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线；能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式；能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点；能列举重要的合成高分子，说明它们在材料领域中的应用
科学态度与社会责任 能参与材料选择与使用、垃圾处理、环境保护等与有机化合物的性质及应用相关的社会性议题的讨论，并作出有科学依据的判断、评价和决策
INCLUDEPICTURE "素养评价链接LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "素养评价链接LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
一、高分子材料
1．(2023·新高考北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是( )
INCLUDEPICTURE "23GKH12.TIF" INCLUDEPICTURE "23GKH12.TIF" \* MERGEFORMAT
A．PHA的重复单元中有两种官能团
B．PHA通过单体 INCLUDEPICTURE "23GKH13.TIF" INCLUDEPICTURE "23GKH13.TIF" \* MERGEFORMAT 缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子
解析：选A。PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；由PHA的结构可知其为聚酯，由单体 INCLUDEPICTURE "23GKH13A.TIF" INCLUDEPICTURE "23GKH13A.TIF" \* MERGEFORMAT 缩聚合成，B项正确；PHA为聚酯，在碱性条件下可发生降解，C项正确；PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确。
2．(2023·高考新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
INCLUDEPICTURE "23HBH62.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH62.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法错误的是( )
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
解析：选B。该高分子材料中含有酯基，能发生水解，可降解，A正确；异山梨醇( INCLUDEPICTURE "23GKHD1.TIF" INCLUDEPICTURE "23GKHD1.TIF" \* MERGEFORMAT ，数字表示手性碳位置)分子中有4个手性碳，B错误；根据元素守恒，可推出X为甲醇，C正确；该反应除生成高分子外，还生成小分子物质甲醇，属于缩聚反应，D正确。
3．(2024·高考新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
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下列说法正确的是( )
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B． INCLUDEPICTURE "25H2.TIF" INCLUDEPICTURE "25H2.TIF" \* MERGEFORMAT 催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 INCLUDEPICTURE "25H3.TIF" INCLUDEPICTURE "25H3.TIF" \* MERGEFORMAT
D．在碱性条件下，W比苯乙烯更难降解
答案：B
4．(2022·新高考北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
INCLUDEPICTURE "HNC65.TIF" INCLUDEPICTURE "HNC65.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法不正确的是( )
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
解析：选B。A．由F的结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确；B．高分子Y在一定条件下发生水解反应生成和，故B错误；C．高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；D．E分子和高分子Y中都含有氨基，所以高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确。
二、有机合成与推断
5．(2021·浙江6月选考)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
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已知： INCLUDEPICTURE "21GKHXB15+.TIF" INCLUDEPICTURE "21GKHXB15+.TIF" \* MERGEFORMAT
请回答下列问题：
(1)化合物A的结构简式是__________________________________________________；
化合物E的结构简式是__________________________________________________。
(2)下列说法不正确的是________________。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是____________________________________________________________________。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构：________________________________________________。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：___________________________________________________________。
①1H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含—C≡C—
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)：________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
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解析：结合A的分子式和D的结构简式可知，A的苯环对位上各有1个—CH3，即A的结构简式为；A被酸性KMnO4溶液氧化成B，B的结构简式为；结合已知信息和C→D的反应可确定C的结构简式为，可逆推出E的结构简式为HOCH2CH2Br；结合已知信息以及D和P的结构简式可确定F的结构简式为。(1)结合上述分析可知，化合物A、E的结构简式分别为、HOCH2CH2Br。(2)化合物B中苯环上的6个碳原子以及与苯环直接相连的羧基上的2个碳原子，均在苯环所在的平面上，A说法正确；由化合物D的结构简式可确定其分子式为C12H12N6O4，B说法正确；缩聚反应除形成缩聚物外，还有小分子副产物生成，化合物D和F生成高聚物P的反应中没有小分子副产物生成，不属于缩聚反应，C说法错误；聚合物P中含有4n个酯基，故聚合物P属于聚酯类物质，D说法正确。(3)化合物C与过量NaOH溶液反应时既发生酯基的水解反应，又发生Br原子的取代反应，化学方程式为
(4)结合生成的环状化合物的分子式可知，其是由1 mol D和1 mol F发生加成反应得到的，即D中的2个—N3与F中的2个碳碳三键分别反应生成环状化合物，环状化合物的键线式可表示为 INCLUDEPICTURE "21ch3.TIF" INCLUDEPICTURE "21ch3.TIF" \* MERGEFORMAT 。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，结合题中限定条件“含有结构片段，不含—C≡C—”，且分子中只有2种不同化学环境的H原子，可知该同分异构体具有对称结构，且只含有六元环，故符合条件的同分异构体有
。(6)通过“逆推法”可知，丙炔酸与乙二醇发生酯化反应可合成目标化合物，乙烯与溴加成再水解可得到乙二醇，据此思路可完成合成路线的设计。
答案：(1) HOCH2CH2Br
(2)C
(3)
(4) INCLUDEPICTURE "21CH3.TIF" INCLUDEPICTURE "21CH3.TIF" \* MERGEFORMAT
(5)
(任写3种)
(6)
6．(2023·新高考重庆卷)有机化合物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下，部分试剂及反应条件省略。
INCLUDEPICTURE "3CQH22.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH22.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：
(1)A中所含官能团名称为羟基和________________。
(2)B的结构简式为________________________________。
(3)C的化学名称为________________，生成D的反应类型为________________。
(4)E的结构简式为_____________________________________________________。
(5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有________________种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)以J和为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料M(分子式为C46H39N5O2)。制备M的合成路线为________________________________________________________________________
__________________________(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。
解析：A和HBr发生取代反应生成B，B和C反应生成D，结合C的分子式和A、D的结构简式可知，B的结构简式为 INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" \* MERGEFORMAT ，C的结构简式为；根据题目信息，由F逆推可知，E的结构简式为 INCLUDEPICTURE "3CQH23.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH23.TIF" \* MERGEFORMAT 。
(1)根据A的结构简式可知，A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键。
(2)由分析可知，B的结构简式为 INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" \* MERGEFORMAT 。
(3)由分析可知，C的结构简式为，化学名称为苯胺；和 INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" \* MERGEFORMAT 反应生成D和HBr，反应类型为取代反应。
(4)由分析可知，E的结构简式为 INCLUDEPICTURE "3CQH23.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH23.TIF" \* MERGEFORMAT 。
(5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有
，共9种(不包括G本身)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶3的化合物的结构简式为，其与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为C(CH3)2(CHO)2＋4Cu(OH)2＋2NaOHC(CH3)2(COONa)2＋2Cu2O↓＋6H2O。
(6)M分子中含有5个N原子和2个O原子，可知2分子J和1分子N反应生成M。
答案：(1)碳碳双键 (2) INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH25.TIF" \* MERGEFORMAT (3)苯胺 取代反应
(4) INCLUDEPICTURE "3CQH23.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH23.TIF" \* MERGEFORMAT (5)9 C(CH3)2(CHO)2＋4Cu(OH)2
＋2NaOHC(CH3)2(COONa)2＋2Cu2O↓＋6H2O
(6) INCLUDEPICTURE "3CQH24.TIF" INCLUDEPICTURE "3CQH24.TIF" \* MERGEFORMAT