《创新方案》第五章 5 章末过关检测(五) 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版

章末过关检测(五)
(满分：100分)
一、选择题：本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1．高分子材料与生产、生活密切相关，下列说法正确的是(　　)
A．高分子材料一定易燃烧
B．高分子材料一定难溶于水
C．高分子材料一定不导电
D．高分子材料可通过加聚或缩聚反应制备
解析：选D。A．大多数高分子含有碳、氢元素，一般易燃烧，但有些高分子材料不易燃烧，如聚氯乙烯、含氟塑料等，A错误；B．高分子材料不一定难溶于水，溶于水的高分子又称为水溶性树脂或水溶性聚合物，B错误；C．高分子材料不一定不导电，如聚乙炔等，C错误；D．合成高分子材料的方法一般有加聚、缩聚反应两种方法，D正确。
2．下列关于合成材料的制备或用途的说法不正确的是　(　　)
A．通过乙烯的加聚反应生产的塑料制品适用于制作食品盒
B．通过苯酚和甲醛的缩聚反应生产的树脂制品适用于制作不锈钢锅手柄
C．通过1，3-丁二烯缩聚反应生产的合成橡胶可用于制作轮胎
D．通过对苯二甲酸和乙二醇缩聚反应生产的合成纤维可用于制作宇航服
解析：选C。A．乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯无毒，可以用于制作食品盒，故A正确；B．网状结构的酚醛树脂具有热固性，一经加工成型就不会受热熔融，所以可用于制作不锈钢锅手柄，故B正确；C．1，3-丁二烯发生加聚反应生成合成橡胶，故C错误；D．对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成高分子材料合成纤维(涤纶)，可用于制作宇航服，故D正确。
3．下列合成高分子的反应及类型均正确的是(　　)
A．合成有机玻璃：
缩聚反应
B．合成橡胶：
加聚反应
C．合成酚醛树脂：
缩聚反应
D．合成HT纤维：nH2NCH2(CH2)4CH2NH2
＋nHOOC(CH2)4COOH
＋(n－1)H2O　缩聚反应
解析：选C。A．合成有机玻璃的反应类型为加聚反应，故A错误；B．合成橡胶的产物的结构简式应该是，故B错误；D．H2O的化学计量数应为(2n－1)，故D错误。
4．一种高分子材料G在生产、生活中用途广泛，结构如下图所示。已知：G的相对分子质量为M，合成G的两种单体的相对分子质量分别为a和b。下列叙述正确的是(　　)
A．G属于支链型高分子，具有热塑性
B．G中官能团有酯基、醚键
C．G由两种单体发生缩聚反应合成
D．G的聚合度n＝
解析：选C。A．G属于线型高分子，故A错误；B．高分子G中官能团有酯基、羧基、羟基，故B错误；C．根据高分子结构可以判断，G是由两种单体发生缩聚反应合成的，故C正确；D．G的链节的相对分子质量为(a＋b－36)，聚合度n＝，故D错误。
5．PCHDL是一种高聚物，其合成反应如下。下列说法正确的是(　　)
A．单体X是乙二醇的同系物
B．PCHDL是一种可降解高分子材料
C．单体Y中含有2个手性碳原子
D．该合成反应生成的小分子物质是CO2
解析：选B。A．X是酯不是二元醇，A错误；B．PCHDL中含有酯基，可以水解，是可降解高分子材料，B正确；C．Y中无手性碳原子，C错误；D．该合成反应生成的小分子物质是CH3CH2OH，D错误。
6．有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z，下列说法正确的是(　　)
A．Y和Z互为同系物
B．X的结构可表示为
C．Y和Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Y和Z均能在NaOH溶液中降解为小分子
解析：选B。A．Y与Z相比，二者的结构不相似，不互为同系物，A不正确；B．由高聚物Y确定链节，然后确定单体，或者采用同样方法由Z确定单体，都可确定X的结构简式为，B正确；C．Z分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但Y分子中不含碳碳不饱和键等，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C不正确；D．Z能在NaOH溶液中降解为小分子，但Y不能在NaOH溶液中发生降解，D不正确。
7．山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂，合成路线如下图所示，下列说法正确的是(　　)
A．反应1属于缩聚反应
B．反应2每生成1 mol山梨酸需要消耗1 mol水
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D．山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
解析：选D。反应1属于加聚反应，A错误；反应2每生成1 mol山梨酸理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗1分子水，但同时分子内因消去反应又生成1分子水，B错误；山梨酸、巴豆醛分子结构中均含有碳碳双键，均能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能检验，C错误；山梨酸钾是可溶性钾盐，其水溶性更好，山梨酸的酸性强于碳酸，故山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾，D正确。
8．聚碳酸酯(PC)可用于制作滑雪镜镜片，一种合成反应如下。下列说法正确的是(　　)
A．上述反应为加聚反应
B．反应物A的化学式为COCl2，空间结构为三角锥形
C．物质X可由
与Na2CO3反应制得
D．利用红外光谱仪测定PC的平均相对分子质量可得其聚合度
解析：选C。A．反应过程中有小分子生成，所以该反应为缩聚反应，A错误；B．根据原子守恒，反应物A的化学式为COCl2，中心C原子形成3个σ键，为sp2杂化，分子的空间结构为平面三角形，B错误；C．中含有酚羟基，可以与Na2CO3反应生成X，C正确；D．红外光谱仪能测出有机化合物含有何种化学键或官能团的信息，不能测定PC的平均相对分子质量，要测定平均相对分子质量可以用质谱仪，D错误。
9．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料，其结构片段如下图所示。下列关于该高分子的说法正确的是(　　)
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上具有不同的化学环境的氢原子
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．氢键对该高分子的性能无影响
D．结构简式为 eq \a\vs4\al\co1()
解析：选B。由结构片段可知，该高分子完全水解的产物是由于二者的结构都具有对称性，故两个分子中苯环上的氢原子具有相同的化学环境，A错误；中含有的官能团是—COOH，中含有的官能团是—NH2，B正确；由题图可知，该高分子可形成分子间氢键，使得其熔、沸点升高，故氢键对该高分子的性能有影响，C错误；由题给高分子的结构片段可知，其结构简式为，D错误。
10．聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一，对其进行基团修饰可进行材料的改性，从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如下图所示：
已知：Bn是苯甲基()。
下列说法不正确的是(　　)
A．乳酸有手性碳原子且可以发生取代、消去、氧化反应
B．反应①是加聚反应，反应②是取代反应
C．反应③中，参与聚合的化合物F和E的物质的量之比是2m∶n
D．要增强改性的PLA的水溶性，可增大m∶n的比值
解析：选B。A．同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由乳酸的结构简式可知，乳酸有手性碳原子，分子中含有羧基和羟基，可以发生取代反应，羟基邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，羟基所连碳原子上有氢原子，可以发生氧化反应，A正确；B．由题干转化关系可知，反应①是缩聚反应，反应②是酯化反应即取代反应，B错误；C．由题干转化关系并结合质量守恒可知，反应③中，参与聚合的化合物F和E的物质的量之比是2m∶n，C正确；D．含有羟基数目越多，与水分子间能形成的氢键数目越多，溶解度越大，由题干转化关系可知，要增强改性的PLA的水溶性，可增大m∶n的比值，D正确。
11．某高吸水性树脂P的结构片段如下图所示。其中X为，Y起交联作用，由
在合成P的过程中形成。下列说法不正确的是(　　)
A．合成P的反应是加聚反应
B．P的高吸水性与“—COONa”结构有关
C．由Y的结构推测CH2===CH2也可起到类似的交联作用
D．合成P的过程中用到的一种原料是
CH2===CH—COONa
解析：选C。由P的结构片断可知，CH2===CH—COONa 和
发生加聚反应合成P，故A、D正确；由结构片段可知，P分子中含有许多“—COONa”，“—COONa”可以发生水解反应生成强亲水基团“—COOH”，故P的高吸水性与分子中含有“—COONa”结构有关，故B正确；由
可知，该分子中的2个碳碳双键起到了交联作用，而CH2===CH2分子中只含有1个碳碳双键，无法起到类似的交联作用，故C错误。
12．光刻胶是制造芯片、集成电路的关键材料。某新型光刻胶(高分子e)可以由芳香族化合物a、有机化合物b(丙酮)为原料制备，合成路线如下：
其中a、c均含有—COOH。下列说法错误的是(　　)
A．反应①为加成反应
B．有机化合物c脱水成烯的产物可能有2种
C．反应②为酯化反应
D．反应③为缩聚反应
解析：选D。根据合成路线采用逆合成法分析，e为d的加聚产物，由e的结构简式可得d的结构简式为，a、c均含有—COOH，d由c反应得到，且c、d组成上相差一分子水，由d的结构简式可知，c的结构简式为；c由a、b反应得到，结合a的分子式以及b的结构简式可推出a的结构简式为。A．根据以上分析可知，反应①为酮羰基的加成反应，故A正确；B．c中羟基所连碳原子有两种邻位碳原子且碳原子上都有氢原子，可得到2种有机消去产物，故B正确；C．根据以上分析可知，反应②为分子内的酯化反应，故C正确；D．反应③是加聚反应，故D错误。
13．聚席夫碱材料能表现出优异的电化学性能，因此在储能方面有较好的应用前景。一种聚席夫碱材料的结构片段如下图所示。下列有关说法不正确的是(　　)
已知：R1—NH2＋R2—CHO
R1N===CHR2＋H2O。
A．制备该聚合物的反应类型为缩聚反应
B．制备该聚合物的单体中，苯环上氢原子具有相同的化学环境
C．聚席夫碱中“C===N”中的氮原子是sp2杂化
D．该聚合物的结构简式为
解析：选D。A．由题给已知信息可知，合成该聚合物时还生成水分子，属于缩聚反应，A正确；B．由题给已知信息可知，该聚合物的单体为每一种单体的苯环上的氢原子具有相同的化学环境，B正确；C．该聚合物中“C===N”中，氮原子的五个价电子中有两个形成σ键，一个形成π键，还有一个孤电子对，价层电子对数为3，该氮原子是sp2杂化，C正确；D．由聚席夫碱材料的结构片段可知，该聚合物的结构简式为
，D不正确。
14．聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：
上图中虚线表示氢键。下列说法正确的是(　　)
A．聚维酮的单体的分子式是C6H9NO
B．聚维酮碘是一种有机高分子物质，难溶于水
C．聚维酮在一定条件下能发生水解反应，生成小分子
D．聚维酮分子由(2m＋n)个单体缩聚而成
解析：选A。由聚维酮碘的结构可知，聚维酮的单体为，分子式为C6H9NO，故A正确；由聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂可知，其易溶于水，故B错误；聚维酮分子内存在酰胺基，在氢氧化钠溶液中能发生水解反应，但生成物仍为高分子，故C错误；聚维酮分子由(2m＋n)个单体加聚而成，故D错误。
15．二氧化碳基聚碳酸酯是通过环氧化物和二氧化碳共聚得到的一种绿色高分子材料，一种聚碳酸酯M的合成方法如下：
下列说法不正确的是(　　)
A．K和M中均含有手性碳原子
B．使用该材料时应避免接触强酸或强碱
C．生成1 mol M参加反应的CO2的物质的量为(m＋n) mol
D．依据M的合成原理，可推测合成M的过程中会产生含六元环的副产物
解析：选D。A．K分子中含有如图*所示的手性碳原子：，M分子中含有如图*所示的手性碳原子：，故A正确；B．M分子中含有酯基，在强酸或强碱溶液中会发生水解反应，所以使用该材料时应避免接触强酸或强碱，故B正确；C．由题图可知，m mol K分子、n mol L分子与(m＋n) mol CO2发生加聚反应生成1 mol M，故C正确；D．由题图可知，K分子、L分子中的碳氧环断裂与二氧化碳发生加聚反应生成M，所以合成M的过程中会产生含五元环的副产物，故D错误。
二、非选择题：本题包括4小题，共55分。
16．(12分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。
②化合物B为单氯代烃，化合物C的分子式为C5H8。
③E、F为相对分子质量相差14的同系物，F是福尔马林的溶质。
(1)A的结构简式为________________。
(2)B生成C的化学方程式为__________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)E和F生成G的反应类型为_____________，G的化学名称为____________________。
(4)①D和H生成PPG的化学方程式为_____________________________________。
②若PPG的平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________________(填字母)。
a．48　　　 b．58　　　c．76　　　d．122
解析：(1)烃A的相对分子质量为70，＝5……10，A的分子式为C5H10；又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子可知，A是环戊烷。(2)合成路线中环戊烷与Cl2在光照条件下发生取代反应生成单氯代烃B，B的结构简式为；根据合成路线中B→C的反应条件(NaOH的乙醇溶液，加热)可知，该反应是的消去反应，化合物C的结构简式为。(3)由已知③可知，F是甲醛，E是乙醛；又由已知④可知，E和F生成G的反应类型为加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，化学名称为3-羟基丙醛。(4)①根据合成路线中G→H的反应条件(H2，催化剂)可知，G与H2发生加成反应，H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH；根据PPG的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中C→D的反应条件(酸性KMnO4)可知，C被氧化为D(戊二酸)，D的结构简式为
HOOCCH2CH2CH2COOH，D与H在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，PPG的结构简式为，从而写出该反应的化学方程式。②PPG链节的相对质量为172，则其平均聚合度n＝≈58，b项正确。
答案：(1)　
(2)
(3)加成反应　3-羟基丙醛
(4)①
　②b
17．(13分)苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子N。(部分产物及反应条件已略去)
(1)B的官能团名称为________________。苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，可用于苯酚的定性检验和定量测定，反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C分子中有3种不同化学环境的氢原子，M的结构简式为________________________________________________________________________。
(3)生成N的反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
反应类型为________________。
(4)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F。已知F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.58%，F完全燃烧只生成CO2和H2O，F的分子式是________________。
解析：苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A的结构简式为，由转化关系可知，B的结构简式为，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C分子中有3种不同化学环境的氢原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M的结构简式为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知，D的结构简式为。
(1)根据上述分析可知，B的结构简式为，含有的官能团为羧基、羟基；苯酚与浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚和溴化氢，反应的化学方程式为
(2)根据分析可知，M的结构简式为
。
(3)生成N的反应的化学方程式为
＋(2n－1)CH3OH，该反应属于缩聚反应。
(4)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F。F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.58%，F分子中氧原子数目为≈3，而F完全燃烧只生成二氧化碳和水，说明F只含有C、H、O三种元素，去掉3个氧原子剩余式量为152－48＝104，＝8……8，故F的分子式为C8H8O3。
答案：(1)羧基、羟基　
＋3HBr
(2)
(3)
＋(2n－1)CH3OH　缩聚反应
(4)C8H8O3
18．(14分)石油分馏得到的烃A(C6H14)可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：
已知：①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G为一氯代烃；②R—X＋R′—XR—R′(X为卤素原子，R、R′为烃基)。
(1)I所含官能团的名称为________________。
(2)反应类型：I→J________________，A→B________________。
(3)G 生成H 的化学方程式为_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E的结构简式为________________________________。
(5)F与1，3-丁二烯合成丁苯橡胶的化学方程式为________________________________。
(6)比I的相对分子质量大14的同系物中主链有5个碳原子的同分异构体有________________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶2∶3的同分异构体的结构简式为______________________________________________________。
(7)参照上述合成路线，以 2-甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物E的合成路线：______________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：由题给信息“烃A(C6H14)可在Pt催化下脱氢环化”和已知条件“B的核磁共振氢谱中只有一组峰”可知，烃A在Pt为催化剂、高温条件下转化为 (B)，在Pt为催化剂、高温条件下转化为 (C)，与氯气在氯化铁催化作用下发生取代反应生成 (D)，与氯乙烷发生已知信息②反应生成 (E)，在氧化铬与氧化铝催化作用、600 ℃条件下，发生消去反应生成 (F)，与1，3-丁二烯发生加聚反应生成
(丁苯橡胶)； (B)在光照条件下与氯气发生取代反应生成 (G)，在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成 (H)，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成己二酸(I)，己二酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应生成
(1)I为己二酸，分子中所含官能团的名称为羧基。
(2)己二酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应生成聚酯纤维J；A→B为脱氢环化过程，属于氧化反应。
(3)G生成H的反应为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成，化学方程式为
(4)根据上述分析可知，E的结构简式为。
(5) 与1，3-丁二烯发生加聚反应生成， 化学方程式为
(6)比I的相对分子质量大14的同系物为庚二酸，主链有5个碳原子(包含2个羧基上的碳原子)，剩余两个碳原子，根据同分异构体“定一移一”的书写原则可知，其同分异构体数目按碳骨架分类排列分别为
，共6种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶2∶3的是HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH。
(7)结合题给合成路线可知，以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料制备乙苯的合成步骤为2-甲基己烷在铂催化作用、高温条件下转化为，在铂催化作用、高温条件下转化为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成，与一氯甲烷发生已知信息②反应生成。
答案：(1)羧基　(2)缩聚反应　氧化反应
(3)
(4)
(5)
(6)6　HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH
(7)
19．(16分)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如下图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
已知以下信息：
(1)A＋B→D的反应类型为________________。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为________________。
(3)F的结构简式为________________。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物I，H的化学名称为________________。
(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有________________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为_____________________________________________。
(6)L与G反应制备非网状结构的Q的化学方程式为________________________________________________________________________。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为________________________________________________________________________。
解析：HC≡CH(A)与C2H4O2(B)发生加成反应生成CH3COOCH===CH2(D)，可推知B为CH3COOH；HC≡CH(A)与氢气发生加成反应生成CH2===CH2(E)，CH2===CH2(E)与CH3COOCH===CH2(D)发生加聚反应生成 (基础树脂Ⅰ)；CH3COOCH===CH2(D)发生加聚反应生成 (F)，(F)在酸性条件下发生水解反应生成 (G)；由已知信息①可推知I为CH2===CHOH，H为HC≡CH，CH2===CHOH(I)发生互变异构生成CH3CHO(J)，CH3CHO(J)在碱性条件下反应生成 (K)， (K)发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO(L)，CH3CH2CH2CHO(L)与 (G)发生已知信息②的反应生成非网状结构的(Q)。
(1)由分析可知，A＋B→D的反应为HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH===CH2。
(2)由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为酯基。
(3)由分析可知，F的结构简式为。
(4)由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔。
(5)由分析可知，K的结构简式为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨、银和水，化学方程式为
H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2===CHCH2CHO、CH3CH===CHCHO、
CH3CH2CH===C===O、(CH3)2C===C===O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C===C===O。
(6)L与G反应制备非网状结构的Q的反应为CH3CH2CH2CHO与发生已知信息②的反应生成和H2O，化学方程式为＋CH3CH2CH2CHO＋H2O。
(7)由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ的结构简式可表示为
。
答案：(1)加成反应　(2)酯基　
(3) (4)乙炔　
(5)
　6　(CH3)2C===C===O　
(6)
＋H2O
(7)