《创新方案》第五章 6 模块综合检测 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版
文档属性
| 名称 | 《创新方案》第五章 6 模块综合检测 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版 |
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| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 1.8MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-02-07 00:00:00 | ||
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文档简介
模块综合检测
(满分：100分)
一、选择题：本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1．下列生活中使用的物质的主要成分不是高分子材料的是( )
选项 A B C D
生活中使用的物质 INCLUDEPICTURE "HM63.TIF" INCLUDEPICTURE "HM63.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "HM64.TIF" INCLUDEPICTURE "HM64.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "HM65.TIF" INCLUDEPICTURE "HM65.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "HM66.TIF" INCLUDEPICTURE "HM66.TIF" \* MERGEFORMAT
名称 防紫外线树脂眼镜 大理石玉石蓝纹背景墙 有机玻璃板 飞机上使用的芳砜纶纤维
解析：选B。A．树脂类材料属于有机高分子，故A不符合题意；B．大理石玉石的主要成分是无机盐，不属于高分子，故B符合题意；C．有机玻璃属于有机高分子，故C不符合题意；D．芳砜纶纤维属于有机高分子，故D不符合题意。
2．下列说法不正确的是( )
A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
解析：选C。A．X射线衍射实验可确定晶体的结构，故通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A正确；B．蛋白质在无机轻金属盐浓溶液中可发生盐析生成沉淀而析出，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；C．苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；D．新制氢氧化铜与乙醛在加热条件下反应得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，新制氢氧化铜与苯混合分层，因此可用新制氢氧化铜鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。
3．下列有机化合物命名正确的是( )
A． INCLUDEPICTURE "24DX117.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX117.TIF" \* MERGEFORMAT ：4-甲基-2-戊炔
B．：2-甲基-1-丙醇
C．：2-乙基-3，3-二甲基戊烷
D．：邻溴苯酚
解析：选A。A． INCLUDEPICTURE "24DX117.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX117.TIF" \* MERGEFORMAT 主链有五个碳，系统命名为4-甲基-2-戊炔，A正确；
B．主链有四个碳，系统命名为2-丁醇，B错误；C．主链有六个碳，系统命名为3，3，4-三甲基己烷，C错误；D．中不含苯环，系统命名为2-溴环己醇，D错误。
4．西湖大学科研团队研究了“聚酮合成酶”在有空气存在下“组装”物质的机理。物质A( INCLUDEPICTURE "HXXM18.TIF" INCLUDEPICTURE "HXXM18.TIF" \* MERGEFORMAT )的“组装”过程如下图所示(注：KS、AT等代表不同的酶)。下列说法错误的是( )
INCLUDEPICTURE "HXXM19.TIF" INCLUDEPICTURE "HXXM19.TIF" \* MERGEFORMAT
A．升高温度不一定会提高“组装”物质的效率
B．“组装”过程中可能有CO2和H2O生成
C．将四种“聚酮合成酶”交换顺序，可以组装出该物质
D．上述流程如能大规模应用，可实现化工生产的“绿色化”
解析：选C。“聚酮合成酶”是一种蛋白质，也是一种高效催化剂，在一定的温度范围内催化活性最好，温度过低或过高均会影响催化剂的活性，从而影响“组装”效率，所以升高温度不一定会提高“组装”物质的效率，故A正确；4种原料的C原子总数为12，生成物A的C原子数只有10个，C原子的利用率没有达到100%，同时在最后一步组装过程中，丙烷分子上有一个C原子转化为羧基，被氧化，则反应过程中需要氧气参与反应，多余的C和H原子可能会与氧气反应生成二氧化碳和水，故B正确；催化剂的催化作用有高度的选择性，一种“聚酮合成酶”对应一种物质的组装反应，若将四种“聚酮合成酶”交换顺序，不能生成物质A，故C错误；酶催化反应一般在常温、常压、中性条件下进行反应，同时副产物对环境也没有危害，可以实现化工生产的“绿色化”，故D正确。
5．有机化合物X→Y的异构化反应如下图所示，下列说法错误的是( )
INCLUDEPICTURE "23CGH4.TIF" INCLUDEPICTURE "23CGH4.TIF" \* MERGEFORMAT
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
解析：选C。红外光谱可以测定有机化合物中的化学键和官能团，A正确；1号O和1′号C均连在双键碳原子上，结合单键可以旋转、碳碳双键为平面结构可知，除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，含有醛基和碳碳双键的Y的同分异构体可以看成是—CHO取代C5H10中1个氢原子得到的产物，其中含有手性碳原子的碳骨架结构有
共5种，C错误；类比题中反应，的异构化产物为 INCLUDEPICTURE "SCG1.TIF" INCLUDEPICTURE "SCG1.TIF" \* MERGEFORMAT ，含有醛基、碳碳双键，可以发生银镜反应和加聚反应，D正确。
6．下列实验方案不能达到实验目的的是( )
A．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 B．检验1-溴丁烷发生消去反应生成丁烯
INCLUDEPICTURE "24DX119.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX119.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "24DX120.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX120.TIF" \* MERGEFORMAT
C．验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 D．检验电石与水反应生成乙炔
INCLUDEPICTURE "24DX121.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX121.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "24DX122.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX122.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：选A。A．乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃发生消去反应生成乙烯，乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，则酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明有乙烯生成，故A不能达到实验目的；B．1-溴丁烷在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应生成1-丁烯，乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇不能与溴的四氯化碳溶液反应，则溴的四氯化碳溶液褪色说明有丁烯生成，故B能达到实验目的；C．乙酸溶液与碳酸钠反应生成二氧化碳，说明乙酸的酸性强于碳酸的酸性，乙酸具有挥发性，挥发出的乙酸能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，排除乙酸对二氧化碳与苯酚钠溶液反应的干扰，二氧化碳与苯酚钠溶液反应，说明碳酸的酸性强于苯酚的酸性，故C能达到实验目的；D．电石中含有的硫化钙、磷化钙等杂质也能与水反应，反应制得的乙炔中混有硫化氢、磷化氢，硫酸铜溶液能吸收硫化氢、磷化氢，排除硫化氢、磷化氢对乙炔与溴的四氯化碳溶液反应的干扰，则溴的四氯化碳溶液褪色说明有乙炔生成，故D能达到实验目的。
7．根据有机化合物的结构预测其可能的反应类型和反应试剂，下列说法不正确的是( )
选项 分析结构 反应类型 反应试剂
A 含碳碳双键 加成反应 Br2的CCl4溶液
B 含羟基 酯化反应 CH3COOH，浓硫酸
C 含 消去反应 NaOH的乙醇溶液
D 含 催化氧化反应 O2，Cu
解析：选C。A．该有机化合物分子中含有碳碳双键，能与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，A项正确；B．该有机化合物分子中含有羟基，在浓硫酸作用下能与醋酸发生酯化反应，B项正确；C．该有机化合物分子中含有结构，能在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，C项错误；D．该有机化合物分子中含有，能和氧气在Cu的催化作用下发生催化氧化反应，D项正确。
8．(R)-2-溴辛烷的溴原子被羟基取代时，羟基在碳溴键断裂的方向连接称为构型保持，在碳溴键断裂的相反方向连接称为构型翻转，(R)-2-溴辛烷的水解过程如下：
INCLUDEPICTURE "HM67.TIF" INCLUDEPICTURE "HM67.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法正确的是( )
A．(S)-2-辛醇为构型保持产物
B．(R)-2-辛醇分子中存在“肩并肩”的成键方式
C．(R)-2-辛醇中C—O键能大于(R)-2-溴辛烷中C—Br键能
D．三种有机化合物分子中只有两种分子存在手性碳原子
解析：选C。A．根据题意可知，(S)-2-辛醇为构型翻转产物，(R)-2-辛醇为构型保持产物，A错误；B．(R)-2-辛醇分子中不存在π键，即不存在“肩并肩”的成键方式，B错误；C．氧原子的非金属性强于溴原子，且氧原子的半径小于溴原子，所以(R)-2-辛醇中C—O键能大于(R)-2-溴辛烷中C—Br键能，C正确；D．三种有机化合物分子中都存在手性碳原子(*标记的碳原子)： INCLUDEPICTURE "HM68.TIF" INCLUDEPICTURE "HM68.TIF" \* MERGEFORMAT 、 INCLUDEPICTURE "HM69.TIF" INCLUDEPICTURE "HM69.TIF" \* MERGEFORMAT 、 INCLUDEPICTURE "HM70.TIF" INCLUDEPICTURE "HM70.TIF" \* MERGEFORMAT ，D错误。
9．下图是利用点击化学方法设计的一种新型的1, 2, 3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是( )
INCLUDEPICTURE "HM71.TIF" INCLUDEPICTURE "HM71.TIF" \* MERGEFORMAT
A．有机化合物X与互为同系物
B．有机化合物X属于芳香烃，含有两种官能团
C．有机化合物Y中所有碳原子一定共平面
D．有机化合物Z能发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能与Na、NaOH反应
解析：选A。A．有机化合物X与都含有醛基，结构相似，分子组成上相差1个CH2，互为同系物，A正确；B．有机化合物X除了C、H元素外，还有O元素，不属于烃，苯环不属于官能团，只有醛基一种官能团，B错误；C．碳碳单键可以旋转，有机化合物Y中的碳原子可能共平面，C错误；D．有机化合物Z中含有羟基，能与金属Na反应，D错误。
10．化合物Z是一种抗骨质疏松药的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是( )
INCLUDEPICTURE "24DX123.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX123.TIF" \* MERGEFORMAT
A．Y的分子式为C8H6O2
B．Z可发生取代、加成和消去反应
C．可用氯化铁溶液鉴别Y、Z两种物质
D．Z与足量的氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子
解析：选C。A．由Y的结构简式可知，Y的分子式为C8H8O2，A项错误；B．Z中苯环、酚羟基可发生取代反应，苯环、羰基能发生加成反应，但Z不能发生消去反应，B项错误；C．Z中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应而Y不能，可用FeCl3溶液鉴别Y、Z，C项正确；D．Z与足量的H2加成后的产物为 INCLUDEPICTURE "24DX124.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX124.TIF" \* MERGEFORMAT ，该产物中的手性碳原子如图*标记有4个，D项错误。
11．多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是( )
INCLUDEPICTURE "HM72.TIF" INCLUDEPICTURE "HM72.TIF" \* MERGEFORMAT
A．该分子车在强酸和强碱性条件下均可以稳定存在
B．—C17H35是亲水基团
C．该分子车含酰胺基
D．该反应原子利用率可达100%
解析：选C。由该分子车的结构可知，其含酰胺基，在强酸或强碱性条件下会发生水解，A错误，C正确；—C17H35为烃基，烃基为疏水基团，B错误；该反应为取代反应，有水生成，原子利用率达不到100%，D错误。
12．为完成下列各组实验，所选玻璃仪器和试剂错误的是(不考虑存放试剂的仪器)( )
选项 实验目的 玻璃仪器 试剂
A 除去苯中少量的苯酚 普通漏斗、烧杯、玻璃棒 浓溴水
B 葡萄糖的银镜反应 试管、酒精灯、烧杯、量筒、胶头滴管 10%葡萄糖溶液、新制银氨溶液、蒸馏水
C 实验室制备乙烯 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、导气管、胶头滴管 浓硫酸、乙醇、碎瓷片
D 检验溴乙烷中的溴元素 试管、胶头滴管、酒精灯 溴乙烷、氢氧化钠溶液、硝酸、硝酸银溶液
解析：选A。苯酚与浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚沉淀，但是Br2、2，4，6-三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，应选NaOH溶液、分液。
13．药物异搏定合成路线中的某一步反应如下图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是( )
INCLUDEPICTURE "24DX126.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX126.TIF" \* MERGEFORMAT
A．X分子中在同一平面内的原子最多有15个
B．X的同分异构体中含苯环且能水解的共有8种
C．1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
D．物质Z与足量的氢气加成所得分子中含有4个手性碳原子
解析：选D。A．与苯环直接相连的原子一定共平面，是平面结构，甲基中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，该分子中最多有16个原子共平面，故A错误；B．X的同分异构体中含有苯环且能发生水解反应，说明含有酯基，取代基可能为HCOO—、—CH3，两个取代基有邻、间、对3种位置异构；取代基也可能为HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，各有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种，故B错误；C．Y中酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的HBr都能和NaOH以1∶1反应，1 mol Y最多消耗2 mol NaOH，故C错误；D．Z与足量氢气发生加成反应的产物如图所示 INCLUDEPICTURE "24DX127.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX127.TIF" \* MERGEFORMAT ，含有4个手性碳原子，故D正确。
14．2023年11月，西南大学化学化工学院在《有机快报》上发表文章，首次实现了-5氨基香豆冉衍生物(Z)的电化学合成，部分反应如下：
INCLUDEPICTURE "HM73.TIF" INCLUDEPICTURE "HM73.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法错误的是( )
A．Z可以发生氧化反应和还原反应
B．X和Y均能与酸性KMnO4溶液反应
C．X和Y生成Z的反应类型为加成反应
D．当R均为烷基时，可用FeCl3溶液区别X和Y
解析：选C。A．Z可以燃烧发生氧化反应，也可以加氢还原，故A正确；B．X含有碳碳双键，Y中有酚羟基，二者均可以与酸性KMnO4溶液反应，故B正确；C．X和Y成环反应生成Z，少了两个氢原子，不是加成反应，故C错误；D．当R均为烷基时，Y含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，X遇到氯化铁溶液不变色，可用FeCl3溶液区别X和Y，故D正确。
15．高分子W常用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如下图所示。下列说法错误的是( )
INCLUDEPICTURE "25WH10.TIF" INCLUDEPICTURE "25WH10.TIF" \* MERGEFORMAT
A．M为乙炔，一定条件下可制得导电材料
B．N的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2∶1∶3
C．P存在顺反异构体，反应②属于取代反应
D．1 mol W最多能消耗2 mol NaOH
解析：选D。由题图中转化关系可知，M与CH3OH发生加成反应生成N(CH2===CHOCH3)，故M的结构简式为HC≡CH；
P(HOOCCH===CHCOOH)脱水生成Q( INCLUDEPICTURE "25WH11.TIF" INCLUDEPICTURE "25WH11.TIF" \* MERGEFORMAT )，Q与N发生加聚反应生成W。M为乙炔，一定条件下加聚生成导电塑料聚乙炔，可制得导电材料，故A正确；N的结构简式为CH2===CHOCH3，核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2∶1∶3，故B正确；P分子中碳碳双键两端的碳原子均连接2个不同的原子或原子团，P存在顺反异构体，反应②两个羧基间脱水，属于取代反应，故C正确；1 mol W水解生成2n mol羧基，1 mol W最多能消耗2n mol NaOH，故D错误。
二、非选择题：本题包括4小题，共55分。
16．(13分)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
INCLUDEPICTURE "23HBH12A.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH12A.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "23HBH12B.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH12B.TIF" \* MERGEFORMAT
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________________(填“π”或“σ”)键断裂。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________________________。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机化合物的名称为________________、________________。
(4)G的结构简式为________________________________。
(5)已知： INCLUDEPICTURE "23HBH13.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH13.TIF" \* MERGEFORMAT ＋H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I( INCLUDEPICTURE "23HBH13A.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH13A.TIF" \* MERGEFORMAT )和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为________________________________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
解析：(1)A→B为碳碳双键的加成反应，故断裂的化学键为乙烯的碳碳π键。(2)由D的结构简式可知，D的分子式为C5H12O，其同分异构体中，与其具有相同官能团的为C5H11OH，由于C5H11OH共有8种结构，除去D本身，满足条件的D的同分异构体有7种，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为。(3)E为，与足量酸性KMnO4溶液反应时，发生氧化反应，碳碳双键断裂，生成CH3COOH和，其名称分别为乙酸和丙酮。(4)根据D→E、F→G的反应条件可推知F→G与D→E的反应类型相同，均为醇的消去反应，再结合H的结构简式分析可得G的结构简式为。(5)由题目信息可知，另一种α，β-不饱和酮J的结构简式为 INCLUDEPICTURE "23ch9.TIF" INCLUDEPICTURE "23ch9.TIF" \* MERGEFORMAT ；经此路线由H合成I，生成的两种产物均为不饱和酮，二者互溶，难以分离，且由于有副产物生成，原子利用率较低。
答案：(1)π (2)7
(3)乙酸 丙酮
(4)
(5) INCLUDEPICTURE "23CH9.TIF" INCLUDEPICTURE "23CH9.TIF" \* MERGEFORMAT ab
17．(14分)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默病的药物，其中间体的合成路线如下。
INCLUDEPICTURE "23HBH35A.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH35A.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "23HBH35B.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH35B.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：①Bn为
② (R1为烃基，R2、R3为烃基或H)
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的________________(填“间”或“对”)位。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和________________(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为________________________________________________________________________。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H的共有________________种。
(5)H→I的反应类型为________________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________________和________________。
INCLUDEPICTURE "23HBH36.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH36.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：(1)根据A→B可知，酯基的对位羟基形成醚键，而间位没有，说明A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的对位。(2)C中酯基可以水解，新产生的官能团为羧基和羟基。(3)注意羟基被O2氧化为醛基的条件为催化剂Cu、加热。(4)F是，去掉酚羟基，苯环上剩余“C2H6N”，红外光谱显示无N—H，剩余的基团是—N(CH3)2, —N(CH3)2与酚羟基存在邻、间、对三种位置关系，故有3种符合条件的同分异构体。(5)H→I的反应为N原子上—H变成—CHO，是取代反应。(6)根据题干中D→E→G→H分析可得：
INCLUDEPICTURE "23ch6.TIF" INCLUDEPICTURE "23ch6.TIF" \* MERGEFORMAT 。
答案：(1)对 (2)羧基
(3)
(4)3 (5)取代反应
(6)
18．(14分)伊贝沙坦是一种新型的抗高血压药物，环戊酮是合成伊贝沙坦的中间体，实验室用下图装置制备环戊酮(M＝84 g/mol，加热及夹持装置已省略)，反应原理为 INCLUDEPICTURE "HM75.TIF" INCLUDEPICTURE "HM75.TIF" \* MERGEFORMAT eq \o(――――――――――→,\s\up7(△),\s\do8(Ba(OH)2或BaCO3)) INCLUDEPICTURE "HM76.TIF" INCLUDEPICTURE "HM76.TIF" \* MERGEFORMAT ＋CO2↑＋H2O。已知：己二酸的M＝146 g/mol，熔点为152 ℃，330 ℃左右能升华并开始分解；环戊酮的沸点为131 ℃，着火点为30 ℃。
INCLUDEPICTURE "HM77.TIF" INCLUDEPICTURE "HM77.TIF" \* MERGEFORMAT
步骤如下：
Ⅰ.将29.2 g己二酸和适量Ba(OH)2置于仪器a中，维持温度285～290 ℃，加热20分钟；
Ⅱ.在馏出液中加入适量的K2CO3浓溶液，振荡锥形瓶、分液除去水层；将有机层转移至干燥锥形瓶，再次加入K2CO3(s)，振荡分离出有机层；
Ⅲ.组装蒸馏装置，对步骤Ⅱ所得有机层进行蒸馏，收集128～131 ℃的馏分，称量获得产品12.6 g，计算产率。
回答下列问题：
(1)仪器a的名称为________________。
(2)步骤Ⅰ加热的最佳方式是________________(填“熔融的KNO3＋NaNO3盐浴”“自来水水浴”或“酒精灯直接加热”)；用导管连接b并通向户外，“通向户外”的主要目的是_____________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)步骤Ⅲ蒸馏有机层时温度计水银球位置应在________________________________________________________________________。
(4)步骤Ⅱ中第一次加入K2CO3的作用是减小环戊酮的溶解度及________________________________________________________________________，
第二次加入K2CO3的作用是___________________________________________。
(5)环戊酮的产率为________________(结果保留3位有效数字)，如果步骤Ⅰ温度高于330 ℃，会导致产率________________(填“升高”“降低”或“无影响”)。
解析：由题意可知，该实验的实验目的是在285～290 ℃条件下，己二酸与氢氧化钡共热反应制备环戊酮，馏出液经碳酸钾浓溶液洗涤除去己二酸、碳酸钾固体干燥除去水分、蒸馏得到环戊酮。
(1)由实验装置图可知，仪器a的名称为蒸馏烧瓶。
(2)由题意可知，步骤Ⅰ发生的反应为285～290 ℃条件下，己二酸与氢氧化钡共热反应制备环戊酮和水，由于水浴加热的温度低于反应温度、酒精灯直接加热不能控制反应温度，所以实验时加热的最佳方式为熔融的KNO3＋NaNO3盐浴；由题给信息可知，环戊酮的沸点低，易挥发，且着火点低，所以实验时为避免环戊酮蒸气燃烧并引发爆炸，应用导管连接b并通向户外。
(3)蒸馏有机层时温度计测量的是环戊酮的温度，所以温度计水银球位置应在蒸馏烧瓶的支管口处。
(4)由分析可知，步骤Ⅱ中加入碳酸钾浓溶液的目的是洗涤除去己二酸，加入碳酸钾固体的目的是干燥除去水分。
(5)由题意可知，29.2 g己二酸制得12.6 g环戊酮，由化学方程式可知，环戊酮的产率为×100%＝75.0%；如果步骤Ⅰ温度高于330 ℃，己二酸发生升华并开始分解，不能完全反应转化为环戊酮而排出，导致产率降低。
答案：(1)蒸馏烧瓶 (2)熔融的KNO3＋NaNO3盐浴 避免环戊酮蒸气燃烧并引发爆炸 (3)蒸馏烧瓶的支管口 (4)将己二酸转化为离子化合物除去(或除去己二酸) 干燥环戊酮
(5)75.0% 降低
19．(14分)2，5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下：
INCLUDEPICTURE "HXGKD11.TIF" INCLUDEPICTURE "HXGKD11.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为________________。
(2)C的结构简式为___________________________________________________。
(3)D的化学名称为______________________________________________________。
(4)G→H的化学方程式为____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3∶2；
(b)红外光谱中存在C===O吸收峰，但没有 O—H 吸收峰；
(c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗(结构简式如下图所示)是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3I)、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯为原料，设计阿伏苯宗的合成路线：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(无机试剂和三个碳原子以下的有机试剂任选)。
INCLUDEPICTURE "HXGKD12A.TIF" INCLUDEPICTURE "HXGKD12A.TIF" \* MERGEFORMAT
解析： INCLUDEPICTURE "XT2.TIF" INCLUDEPICTURE "XT2.TIF" \* MERGEFORMAT 与H2在催化剂存在下发生加成反应生成 INCLUDEPICTURE "XT3.TIF" INCLUDEPICTURE "XT3.TIF" \* MERGEFORMAT ， INCLUDEPICTURE "XT3.TIF" INCLUDEPICTURE "XT3.TIF" \* MERGEFORMAT 与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，再结合D的结构简式可知，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O在加热条件下反应生成H，H与H＋/H2O在加热条件下反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式逆推可得，G的结构简式为，H的结构简式为。
(1)对比A、B的结构简式可知，A→B为A与H2发生加成反应(或还原反应)生成B。(2)根据分析可知，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH。(3)D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，化学名称为丁二酸二甲酯。(4)G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为
(5)G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C===O吸收峰，但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚酯基，不含—OH；核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3∶2，说明分子结构高度对称，所以符合条件的G的同分异构体的结构简式为
(6)对比 INCLUDEPICTURE "XT3A.TIF" INCLUDEPICTURE "XT3A.TIF" \* MERGEFORMAT 与
的结构简式，结合题给已知信息可知， INCLUDEPICTURE "XTA1.TIF" INCLUDEPICTURE "XTA1.TIF" \* MERGEFORMAT 可由
在1)NaNH2、2)H＋/H2O作用下反应得到；
可由与CH3I发生取代反应得到；可由先发生氧化反应生成，再与CH3OH发生酯化反应得到。
答案：(1)加成反应(或还原反应)
(2)CH3OOCCH2CH2COOH
(3)丁二酸二甲酯
(4)
(5)
(6) INCLUDEPICTURE "XT4.TIF" INCLUDEPICTURE "XT4.TIF" \* MERGEFORMAT
(满分：100分)
一、选择题：本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1．下列生活中使用的物质的主要成分不是高分子材料的是( )
选项 A B C D
生活中使用的物质 INCLUDEPICTURE "HM63.TIF" INCLUDEPICTURE "HM63.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "HM64.TIF" INCLUDEPICTURE "HM64.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "HM65.TIF" INCLUDEPICTURE "HM65.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "HM66.TIF" INCLUDEPICTURE "HM66.TIF" \* MERGEFORMAT
名称 防紫外线树脂眼镜 大理石玉石蓝纹背景墙 有机玻璃板 飞机上使用的芳砜纶纤维
解析：选B。A．树脂类材料属于有机高分子，故A不符合题意；B．大理石玉石的主要成分是无机盐，不属于高分子，故B符合题意；C．有机玻璃属于有机高分子，故C不符合题意；D．芳砜纶纤维属于有机高分子，故D不符合题意。
2．下列说法不正确的是( )
A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
解析：选C。A．X射线衍射实验可确定晶体的结构，故通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A正确；B．蛋白质在无机轻金属盐浓溶液中可发生盐析生成沉淀而析出，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；C．苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；D．新制氢氧化铜与乙醛在加热条件下反应得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，新制氢氧化铜与苯混合分层，因此可用新制氢氧化铜鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。
3．下列有机化合物命名正确的是( )
A． INCLUDEPICTURE "24DX117.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX117.TIF" \* MERGEFORMAT ：4-甲基-2-戊炔
B．：2-甲基-1-丙醇
C．：2-乙基-3，3-二甲基戊烷
D．：邻溴苯酚
解析：选A。A． INCLUDEPICTURE "24DX117.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX117.TIF" \* MERGEFORMAT 主链有五个碳，系统命名为4-甲基-2-戊炔，A正确；
B．主链有四个碳，系统命名为2-丁醇，B错误；C．主链有六个碳，系统命名为3，3，4-三甲基己烷，C错误；D．中不含苯环，系统命名为2-溴环己醇，D错误。
4．西湖大学科研团队研究了“聚酮合成酶”在有空气存在下“组装”物质的机理。物质A( INCLUDEPICTURE "HXXM18.TIF" INCLUDEPICTURE "HXXM18.TIF" \* MERGEFORMAT )的“组装”过程如下图所示(注：KS、AT等代表不同的酶)。下列说法错误的是( )
INCLUDEPICTURE "HXXM19.TIF" INCLUDEPICTURE "HXXM19.TIF" \* MERGEFORMAT
A．升高温度不一定会提高“组装”物质的效率
B．“组装”过程中可能有CO2和H2O生成
C．将四种“聚酮合成酶”交换顺序，可以组装出该物质
D．上述流程如能大规模应用，可实现化工生产的“绿色化”
解析：选C。“聚酮合成酶”是一种蛋白质，也是一种高效催化剂，在一定的温度范围内催化活性最好，温度过低或过高均会影响催化剂的活性，从而影响“组装”效率，所以升高温度不一定会提高“组装”物质的效率，故A正确；4种原料的C原子总数为12，生成物A的C原子数只有10个，C原子的利用率没有达到100%，同时在最后一步组装过程中，丙烷分子上有一个C原子转化为羧基，被氧化，则反应过程中需要氧气参与反应，多余的C和H原子可能会与氧气反应生成二氧化碳和水，故B正确；催化剂的催化作用有高度的选择性，一种“聚酮合成酶”对应一种物质的组装反应，若将四种“聚酮合成酶”交换顺序，不能生成物质A，故C错误；酶催化反应一般在常温、常压、中性条件下进行反应，同时副产物对环境也没有危害，可以实现化工生产的“绿色化”，故D正确。
5．有机化合物X→Y的异构化反应如下图所示，下列说法错误的是( )
INCLUDEPICTURE "23CGH4.TIF" INCLUDEPICTURE "23CGH4.TIF" \* MERGEFORMAT
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
解析：选C。红外光谱可以测定有机化合物中的化学键和官能团，A正确；1号O和1′号C均连在双键碳原子上，结合单键可以旋转、碳碳双键为平面结构可知，除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，含有醛基和碳碳双键的Y的同分异构体可以看成是—CHO取代C5H10中1个氢原子得到的产物，其中含有手性碳原子的碳骨架结构有
共5种，C错误；类比题中反应，的异构化产物为 INCLUDEPICTURE "SCG1.TIF" INCLUDEPICTURE "SCG1.TIF" \* MERGEFORMAT ，含有醛基、碳碳双键，可以发生银镜反应和加聚反应，D正确。
6．下列实验方案不能达到实验目的的是( )
A．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 B．检验1-溴丁烷发生消去反应生成丁烯
INCLUDEPICTURE "24DX119.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX119.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "24DX120.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX120.TIF" \* MERGEFORMAT
C．验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 D．检验电石与水反应生成乙炔
INCLUDEPICTURE "24DX121.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX121.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "24DX122.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX122.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：选A。A．乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃发生消去反应生成乙烯，乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，则酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明有乙烯生成，故A不能达到实验目的；B．1-溴丁烷在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应生成1-丁烯，乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇不能与溴的四氯化碳溶液反应，则溴的四氯化碳溶液褪色说明有丁烯生成，故B能达到实验目的；C．乙酸溶液与碳酸钠反应生成二氧化碳，说明乙酸的酸性强于碳酸的酸性，乙酸具有挥发性，挥发出的乙酸能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，排除乙酸对二氧化碳与苯酚钠溶液反应的干扰，二氧化碳与苯酚钠溶液反应，说明碳酸的酸性强于苯酚的酸性，故C能达到实验目的；D．电石中含有的硫化钙、磷化钙等杂质也能与水反应，反应制得的乙炔中混有硫化氢、磷化氢，硫酸铜溶液能吸收硫化氢、磷化氢，排除硫化氢、磷化氢对乙炔与溴的四氯化碳溶液反应的干扰，则溴的四氯化碳溶液褪色说明有乙炔生成，故D能达到实验目的。
7．根据有机化合物的结构预测其可能的反应类型和反应试剂，下列说法不正确的是( )
选项 分析结构 反应类型 反应试剂
A 含碳碳双键 加成反应 Br2的CCl4溶液
B 含羟基 酯化反应 CH3COOH，浓硫酸
C 含 消去反应 NaOH的乙醇溶液
D 含 催化氧化反应 O2，Cu
解析：选C。A．该有机化合物分子中含有碳碳双键，能与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，A项正确；B．该有机化合物分子中含有羟基，在浓硫酸作用下能与醋酸发生酯化反应，B项正确；C．该有机化合物分子中含有结构，能在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，C项错误；D．该有机化合物分子中含有，能和氧气在Cu的催化作用下发生催化氧化反应，D项正确。
8．(R)-2-溴辛烷的溴原子被羟基取代时，羟基在碳溴键断裂的方向连接称为构型保持，在碳溴键断裂的相反方向连接称为构型翻转，(R)-2-溴辛烷的水解过程如下：
INCLUDEPICTURE "HM67.TIF" INCLUDEPICTURE "HM67.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法正确的是( )
A．(S)-2-辛醇为构型保持产物
B．(R)-2-辛醇分子中存在“肩并肩”的成键方式
C．(R)-2-辛醇中C—O键能大于(R)-2-溴辛烷中C—Br键能
D．三种有机化合物分子中只有两种分子存在手性碳原子
解析：选C。A．根据题意可知，(S)-2-辛醇为构型翻转产物，(R)-2-辛醇为构型保持产物，A错误；B．(R)-2-辛醇分子中不存在π键，即不存在“肩并肩”的成键方式，B错误；C．氧原子的非金属性强于溴原子，且氧原子的半径小于溴原子，所以(R)-2-辛醇中C—O键能大于(R)-2-溴辛烷中C—Br键能，C正确；D．三种有机化合物分子中都存在手性碳原子(*标记的碳原子)： INCLUDEPICTURE "HM68.TIF" INCLUDEPICTURE "HM68.TIF" \* MERGEFORMAT 、 INCLUDEPICTURE "HM69.TIF" INCLUDEPICTURE "HM69.TIF" \* MERGEFORMAT 、 INCLUDEPICTURE "HM70.TIF" INCLUDEPICTURE "HM70.TIF" \* MERGEFORMAT ，D错误。
9．下图是利用点击化学方法设计的一种新型的1, 2, 3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是( )
INCLUDEPICTURE "HM71.TIF" INCLUDEPICTURE "HM71.TIF" \* MERGEFORMAT
A．有机化合物X与互为同系物
B．有机化合物X属于芳香烃，含有两种官能团
C．有机化合物Y中所有碳原子一定共平面
D．有机化合物Z能发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能与Na、NaOH反应
解析：选A。A．有机化合物X与都含有醛基，结构相似，分子组成上相差1个CH2，互为同系物，A正确；B．有机化合物X除了C、H元素外，还有O元素，不属于烃，苯环不属于官能团，只有醛基一种官能团，B错误；C．碳碳单键可以旋转，有机化合物Y中的碳原子可能共平面，C错误；D．有机化合物Z中含有羟基，能与金属Na反应，D错误。
10．化合物Z是一种抗骨质疏松药的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是( )
INCLUDEPICTURE "24DX123.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX123.TIF" \* MERGEFORMAT
A．Y的分子式为C8H6O2
B．Z可发生取代、加成和消去反应
C．可用氯化铁溶液鉴别Y、Z两种物质
D．Z与足量的氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子
解析：选C。A．由Y的结构简式可知，Y的分子式为C8H8O2，A项错误；B．Z中苯环、酚羟基可发生取代反应，苯环、羰基能发生加成反应，但Z不能发生消去反应，B项错误；C．Z中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应而Y不能，可用FeCl3溶液鉴别Y、Z，C项正确；D．Z与足量的H2加成后的产物为 INCLUDEPICTURE "24DX124.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX124.TIF" \* MERGEFORMAT ，该产物中的手性碳原子如图*标记有4个，D项错误。
11．多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是( )
INCLUDEPICTURE "HM72.TIF" INCLUDEPICTURE "HM72.TIF" \* MERGEFORMAT
A．该分子车在强酸和强碱性条件下均可以稳定存在
B．—C17H35是亲水基团
C．该分子车含酰胺基
D．该反应原子利用率可达100%
解析：选C。由该分子车的结构可知，其含酰胺基，在强酸或强碱性条件下会发生水解，A错误，C正确；—C17H35为烃基，烃基为疏水基团，B错误；该反应为取代反应，有水生成，原子利用率达不到100%，D错误。
12．为完成下列各组实验，所选玻璃仪器和试剂错误的是(不考虑存放试剂的仪器)( )
选项 实验目的 玻璃仪器 试剂
A 除去苯中少量的苯酚 普通漏斗、烧杯、玻璃棒 浓溴水
B 葡萄糖的银镜反应 试管、酒精灯、烧杯、量筒、胶头滴管 10%葡萄糖溶液、新制银氨溶液、蒸馏水
C 实验室制备乙烯 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、导气管、胶头滴管 浓硫酸、乙醇、碎瓷片
D 检验溴乙烷中的溴元素 试管、胶头滴管、酒精灯 溴乙烷、氢氧化钠溶液、硝酸、硝酸银溶液
解析：选A。苯酚与浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚沉淀，但是Br2、2，4，6-三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，应选NaOH溶液、分液。
13．药物异搏定合成路线中的某一步反应如下图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是( )
INCLUDEPICTURE "24DX126.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX126.TIF" \* MERGEFORMAT
A．X分子中在同一平面内的原子最多有15个
B．X的同分异构体中含苯环且能水解的共有8种
C．1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
D．物质Z与足量的氢气加成所得分子中含有4个手性碳原子
解析：选D。A．与苯环直接相连的原子一定共平面，是平面结构，甲基中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，该分子中最多有16个原子共平面，故A错误；B．X的同分异构体中含有苯环且能发生水解反应，说明含有酯基，取代基可能为HCOO—、—CH3，两个取代基有邻、间、对3种位置异构；取代基也可能为HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，各有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种，故B错误；C．Y中酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的HBr都能和NaOH以1∶1反应，1 mol Y最多消耗2 mol NaOH，故C错误；D．Z与足量氢气发生加成反应的产物如图所示 INCLUDEPICTURE "24DX127.TIF" INCLUDEPICTURE "24DX127.TIF" \* MERGEFORMAT ，含有4个手性碳原子，故D正确。
14．2023年11月，西南大学化学化工学院在《有机快报》上发表文章，首次实现了-5氨基香豆冉衍生物(Z)的电化学合成，部分反应如下：
INCLUDEPICTURE "HM73.TIF" INCLUDEPICTURE "HM73.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法错误的是( )
A．Z可以发生氧化反应和还原反应
B．X和Y均能与酸性KMnO4溶液反应
C．X和Y生成Z的反应类型为加成反应
D．当R均为烷基时，可用FeCl3溶液区别X和Y
解析：选C。A．Z可以燃烧发生氧化反应，也可以加氢还原，故A正确；B．X含有碳碳双键，Y中有酚羟基，二者均可以与酸性KMnO4溶液反应，故B正确；C．X和Y成环反应生成Z，少了两个氢原子，不是加成反应，故C错误；D．当R均为烷基时，Y含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，X遇到氯化铁溶液不变色，可用FeCl3溶液区别X和Y，故D正确。
15．高分子W常用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如下图所示。下列说法错误的是( )
INCLUDEPICTURE "25WH10.TIF" INCLUDEPICTURE "25WH10.TIF" \* MERGEFORMAT
A．M为乙炔，一定条件下可制得导电材料
B．N的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2∶1∶3
C．P存在顺反异构体，反应②属于取代反应
D．1 mol W最多能消耗2 mol NaOH
解析：选D。由题图中转化关系可知，M与CH3OH发生加成反应生成N(CH2===CHOCH3)，故M的结构简式为HC≡CH；
P(HOOCCH===CHCOOH)脱水生成Q( INCLUDEPICTURE "25WH11.TIF" INCLUDEPICTURE "25WH11.TIF" \* MERGEFORMAT )，Q与N发生加聚反应生成W。M为乙炔，一定条件下加聚生成导电塑料聚乙炔，可制得导电材料，故A正确；N的结构简式为CH2===CHOCH3，核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2∶1∶3，故B正确；P分子中碳碳双键两端的碳原子均连接2个不同的原子或原子团，P存在顺反异构体，反应②两个羧基间脱水，属于取代反应，故C正确；1 mol W水解生成2n mol羧基，1 mol W最多能消耗2n mol NaOH，故D错误。
二、非选择题：本题包括4小题，共55分。
16．(13分)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
INCLUDEPICTURE "23HBH12A.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH12A.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "23HBH12B.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH12B.TIF" \* MERGEFORMAT
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________________(填“π”或“σ”)键断裂。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________________________。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机化合物的名称为________________、________________。
(4)G的结构简式为________________________________。
(5)已知： INCLUDEPICTURE "23HBH13.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH13.TIF" \* MERGEFORMAT ＋H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I( INCLUDEPICTURE "23HBH13A.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH13A.TIF" \* MERGEFORMAT )和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为________________________________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
解析：(1)A→B为碳碳双键的加成反应，故断裂的化学键为乙烯的碳碳π键。(2)由D的结构简式可知，D的分子式为C5H12O，其同分异构体中，与其具有相同官能团的为C5H11OH，由于C5H11OH共有8种结构，除去D本身，满足条件的D的同分异构体有7种，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为。(3)E为，与足量酸性KMnO4溶液反应时，发生氧化反应，碳碳双键断裂，生成CH3COOH和，其名称分别为乙酸和丙酮。(4)根据D→E、F→G的反应条件可推知F→G与D→E的反应类型相同，均为醇的消去反应，再结合H的结构简式分析可得G的结构简式为。(5)由题目信息可知，另一种α，β-不饱和酮J的结构简式为 INCLUDEPICTURE "23ch9.TIF" INCLUDEPICTURE "23ch9.TIF" \* MERGEFORMAT ；经此路线由H合成I，生成的两种产物均为不饱和酮，二者互溶，难以分离，且由于有副产物生成，原子利用率较低。
答案：(1)π (2)7
(3)乙酸 丙酮
(4)
(5) INCLUDEPICTURE "23CH9.TIF" INCLUDEPICTURE "23CH9.TIF" \* MERGEFORMAT ab
17．(14分)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默病的药物，其中间体的合成路线如下。
INCLUDEPICTURE "23HBH35A.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH35A.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "23HBH35B.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH35B.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：①Bn为
② (R1为烃基，R2、R3为烃基或H)
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的________________(填“间”或“对”)位。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和________________(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为________________________________________________________________________。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H的共有________________种。
(5)H→I的反应类型为________________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________________和________________。
INCLUDEPICTURE "23HBH36.TIF" INCLUDEPICTURE "23HBH36.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：(1)根据A→B可知，酯基的对位羟基形成醚键，而间位没有，说明A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的对位。(2)C中酯基可以水解，新产生的官能团为羧基和羟基。(3)注意羟基被O2氧化为醛基的条件为催化剂Cu、加热。(4)F是，去掉酚羟基，苯环上剩余“C2H6N”，红外光谱显示无N—H，剩余的基团是—N(CH3)2, —N(CH3)2与酚羟基存在邻、间、对三种位置关系，故有3种符合条件的同分异构体。(5)H→I的反应为N原子上—H变成—CHO，是取代反应。(6)根据题干中D→E→G→H分析可得：
INCLUDEPICTURE "23ch6.TIF" INCLUDEPICTURE "23ch6.TIF" \* MERGEFORMAT 。
答案：(1)对 (2)羧基
(3)
(4)3 (5)取代反应
(6)
18．(14分)伊贝沙坦是一种新型的抗高血压药物，环戊酮是合成伊贝沙坦的中间体，实验室用下图装置制备环戊酮(M＝84 g/mol，加热及夹持装置已省略)，反应原理为 INCLUDEPICTURE "HM75.TIF" INCLUDEPICTURE "HM75.TIF" \* MERGEFORMAT eq \o(――――――――――→,\s\up7(△),\s\do8(Ba(OH)2或BaCO3)) INCLUDEPICTURE "HM76.TIF" INCLUDEPICTURE "HM76.TIF" \* MERGEFORMAT ＋CO2↑＋H2O。已知：己二酸的M＝146 g/mol，熔点为152 ℃，330 ℃左右能升华并开始分解；环戊酮的沸点为131 ℃，着火点为30 ℃。
INCLUDEPICTURE "HM77.TIF" INCLUDEPICTURE "HM77.TIF" \* MERGEFORMAT
步骤如下：
Ⅰ.将29.2 g己二酸和适量Ba(OH)2置于仪器a中，维持温度285～290 ℃，加热20分钟；
Ⅱ.在馏出液中加入适量的K2CO3浓溶液，振荡锥形瓶、分液除去水层；将有机层转移至干燥锥形瓶，再次加入K2CO3(s)，振荡分离出有机层；
Ⅲ.组装蒸馏装置，对步骤Ⅱ所得有机层进行蒸馏，收集128～131 ℃的馏分，称量获得产品12.6 g，计算产率。
回答下列问题：
(1)仪器a的名称为________________。
(2)步骤Ⅰ加热的最佳方式是________________(填“熔融的KNO3＋NaNO3盐浴”“自来水水浴”或“酒精灯直接加热”)；用导管连接b并通向户外，“通向户外”的主要目的是_____________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)步骤Ⅲ蒸馏有机层时温度计水银球位置应在________________________________________________________________________。
(4)步骤Ⅱ中第一次加入K2CO3的作用是减小环戊酮的溶解度及________________________________________________________________________，
第二次加入K2CO3的作用是___________________________________________。
(5)环戊酮的产率为________________(结果保留3位有效数字)，如果步骤Ⅰ温度高于330 ℃，会导致产率________________(填“升高”“降低”或“无影响”)。
解析：由题意可知，该实验的实验目的是在285～290 ℃条件下，己二酸与氢氧化钡共热反应制备环戊酮，馏出液经碳酸钾浓溶液洗涤除去己二酸、碳酸钾固体干燥除去水分、蒸馏得到环戊酮。
(1)由实验装置图可知，仪器a的名称为蒸馏烧瓶。
(2)由题意可知，步骤Ⅰ发生的反应为285～290 ℃条件下，己二酸与氢氧化钡共热反应制备环戊酮和水，由于水浴加热的温度低于反应温度、酒精灯直接加热不能控制反应温度，所以实验时加热的最佳方式为熔融的KNO3＋NaNO3盐浴；由题给信息可知，环戊酮的沸点低，易挥发，且着火点低，所以实验时为避免环戊酮蒸气燃烧并引发爆炸，应用导管连接b并通向户外。
(3)蒸馏有机层时温度计测量的是环戊酮的温度，所以温度计水银球位置应在蒸馏烧瓶的支管口处。
(4)由分析可知，步骤Ⅱ中加入碳酸钾浓溶液的目的是洗涤除去己二酸，加入碳酸钾固体的目的是干燥除去水分。
(5)由题意可知，29.2 g己二酸制得12.6 g环戊酮，由化学方程式可知，环戊酮的产率为×100%＝75.0%；如果步骤Ⅰ温度高于330 ℃，己二酸发生升华并开始分解，不能完全反应转化为环戊酮而排出，导致产率降低。
答案：(1)蒸馏烧瓶 (2)熔融的KNO3＋NaNO3盐浴 避免环戊酮蒸气燃烧并引发爆炸 (3)蒸馏烧瓶的支管口 (4)将己二酸转化为离子化合物除去(或除去己二酸) 干燥环戊酮
(5)75.0% 降低
19．(14分)2，5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下：
INCLUDEPICTURE "HXGKD11.TIF" INCLUDEPICTURE "HXGKD11.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为________________。
(2)C的结构简式为___________________________________________________。
(3)D的化学名称为______________________________________________________。
(4)G→H的化学方程式为____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3∶2；
(b)红外光谱中存在C===O吸收峰，但没有 O—H 吸收峰；
(c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗(结构简式如下图所示)是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3I)、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯为原料，设计阿伏苯宗的合成路线：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(无机试剂和三个碳原子以下的有机试剂任选)。
INCLUDEPICTURE "HXGKD12A.TIF" INCLUDEPICTURE "HXGKD12A.TIF" \* MERGEFORMAT
解析： INCLUDEPICTURE "XT2.TIF" INCLUDEPICTURE "XT2.TIF" \* MERGEFORMAT 与H2在催化剂存在下发生加成反应生成 INCLUDEPICTURE "XT3.TIF" INCLUDEPICTURE "XT3.TIF" \* MERGEFORMAT ， INCLUDEPICTURE "XT3.TIF" INCLUDEPICTURE "XT3.TIF" \* MERGEFORMAT 与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，再结合D的结构简式可知，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O在加热条件下反应生成H，H与H＋/H2O在加热条件下反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式逆推可得，G的结构简式为，H的结构简式为。
(1)对比A、B的结构简式可知，A→B为A与H2发生加成反应(或还原反应)生成B。(2)根据分析可知，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH。(3)D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，化学名称为丁二酸二甲酯。(4)G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为
(5)G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C===O吸收峰，但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚酯基，不含—OH；核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3∶2，说明分子结构高度对称，所以符合条件的G的同分异构体的结构简式为
(6)对比 INCLUDEPICTURE "XT3A.TIF" INCLUDEPICTURE "XT3A.TIF" \* MERGEFORMAT 与
的结构简式，结合题给已知信息可知， INCLUDEPICTURE "XTA1.TIF" INCLUDEPICTURE "XTA1.TIF" \* MERGEFORMAT 可由
在1)NaNH2、2)H＋/H2O作用下反应得到；
可由与CH3I发生取代反应得到；可由先发生氧化反应生成，再与CH3OH发生酯化反应得到。
答案：(1)加成反应(或还原反应)
(2)CH3OOCCH2CH2COOH
(3)丁二酸二甲酯
(4)
(5)
(6) INCLUDEPICTURE "XT4.TIF" INCLUDEPICTURE "XT4.TIF" \* MERGEFORMAT