《创新方案》第五章 1 第一节 合成高分子的基本方法 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版
文档属性
| 名称 | 《创新方案》第五章 1 第一节 合成高分子的基本方法 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版 |
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| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 1.6MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-02-07 00:00:00 | ||
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文档简介
第一节 合成高分子的基本方法
【学习目标】 1.了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和重复结构单元(链节)及其与聚合物结构的关系。
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点，能对单体和高分子进行相互推断。
3.能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。
知识点一 加成聚合反应
1.高分子的相对分子质量
(1)比一般有机化合物大得多，通常在________以上。
(2)没有明确的数值，只是一个________________。
2.合成高分子的基本方法
3.加成聚合反应
(1)定义：在一定条件下，单体通过相互________________的方式连接成链状高分子的反应称为加成聚合反应(简称加聚反应)；生成的产物称为加成聚合物(简称加聚物)。
(2)实例说明
聚合物的平均相对分子质量＝________________________________。
(3)反应特点
①单体一般含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键。
②没有小分子物质生成，原子利用率为100%。
聚苯乙烯()是一种无色透明的热塑性塑料，常用来制作各种需要承受开水温度的一次性容器，以及一次性泡沫饭盒等。丁腈橡胶的结构简式为，其耐油性和物理机械性能优异，广泛应用于制造各种耐油橡胶制品。
(1)聚苯乙烯、丁腈橡胶的单体分别是什么？
(2)由苯乙烯生成聚苯乙烯的反应类型是什么？若聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n是多少？
(3)请写出单体加聚生成丁腈橡胶的化学方程式。
提示：(1)聚苯乙烯的单体是；丁腈橡胶的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—CH===CH2。
(2)加聚反应；n＝＝500。
(3)
加聚物单体的判断方法
(1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为CH2===CH—CH3。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节中无双键的聚合物，其单体必为两种，以两个碳原子为一个单元划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为和CH2===CH2。
(3)凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其断键规律一般是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将单键变为双键，双键变为单键即得对应单体。如
的单体是CH2===CH—CH===CH2和。
[答案自填] 104 平均值 双键 两个(或两个以上)官能团 加成 聚合度 链节
重复结构单元 链节的相对质量×n
1.工业上可用合成。下列有关分析不正确的是( )
A．X的名称为2-甲基丙烯
B．若Y的相对分子质量(平均值)为19 600，则n＝350
C．Y的链节为
D．Y能使溴的 CCl4溶液褪色
解析：选D。X中含碳碳双键的最长碳链含3个碳原子，且2号碳原子上有1个甲基，名称为2-甲基丙烯，故A正确；Y的链节为，链节的相对质量为56，若Y的相对分子质量(平均值)为19 600， 则n＝ ＝350，故B、C正确；Y的分子结构中不存在碳碳双键，不能使溴的CCl4溶液褪色，故D错误。
2.判断下列高分子材料对应的单体。
(1) 的单体为__________________________。
(2) 的单体为
________________________________________________________________________。
(3)的单体为
________________________________________________________________________。
答案：(1)
(2)
(3)
知识点二 缩合聚合反应
1.缩合聚合反应
(1)定义：由单体分子间通过________________生成高分子同时有小分子生成的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。如己二酸与乙二醇缩合：
其中_______________________________________为链节。
(2)反应特点
①缩聚反应的单体常含有两个或两个以上能相互作用的原子或原子团。
②缩聚反应生成缩合聚合物(简称缩聚物)的同时，还伴有小分子副产物(如H2O等)的生成。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为________________；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为________________。
2.缩聚物的结构简式的书写
一般在方括号外侧写出端基原子或原子团。
3.常见的缩聚反应
(1)羟基酸缩聚
nHOCH2COOH______________________________________。
(2)酸醇缩聚
＋nHO(CH2)4OH___________________。
(3)氨基酸缩聚
nH2NCH2COOH______________________________________。
(4)胺与酸的缩聚
nH2N(CH2)6NH2＋nHOOC(CH2)4COOH___________________________。
聚对苯二甲酸乙二酯(英文名称PET)被称为五大工程塑料之一。它具有优良的物理机械性能，电绝缘性优良，耐摩擦性、尺寸稳定性都很好，在电子电器方面有着广泛的应用。PET的结构简式为
。
(1)PET的单体是什么？
(2)写出由单体合成PET的化学方程式，并指出反应类型。
(3)聚乙二醇具有良好的水溶性、润滑性、保湿性等，常用于化妆品行业。请写出一定条件下由乙二醇生成聚乙二醇的化学方程式，并指出反应类型。
提示：(1) 。
(2)
＋(2n－1)H2O；缩聚反应。
(3) ＋(n－1)H2O；缩聚反应。
缩聚物单体的判断方法
(1)若高聚物为、H?OR?OH或，单体必为一种。高分子去掉“[ ]”和“n”即为单体。例如，
H?OCH2CH2?OH的单体为HOCH2CH2OH，的单体为
。
(2)凡链节中含有的高聚物，单体为酸和醇，将中C—O断开，碳原子上加—OH，氧原子上加—H即可。例如，
的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
(3)凡链节中含有的高聚物，单体一般为氨基酸(或羧酸和胺)，将中C—N断开，碳原子上加—OH，氮原子上加—H即可。例如，的单体为H2NCH2COOH和。
(4)凡链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。例如，的单体是和HCHO。
[答案自填] 缩合反应
n－1
2n－1
1.(2024·聊城高二期末)PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，结构简式为。下列关于PHB塑料的说法错误的是( )
A．PHB塑料属于聚酯类
B．PHB塑料通过缩聚反应制得
C．PHB塑料在微生物降解下的产物可能有CO2和H2O
D．合成PHB塑料的单体是CH3CH===C(OH)COOH
解析：选D。A．由PHB的结构简式可知，PHB塑料属于聚酯类，故A正确；B．PHB塑料属于聚酯类，可以通过缩聚反应制得，故B正确；C．PHB塑料含有碳、氢、氧三种元素，所以其降解产物可能有CO2和H2O，故C正确；D．PHB塑料的单体是CH3CH2CH(OH)COOH，故D错误。
2.M()是一种重要的有机高分子材料。下列关于M的说法正确的是( )
A．含有两种官能团
B．与互为同系物
C．充分水解可得到两种有机小分子单体
D．1 mol M最多能与3 mol H2反应
解析：选C。A．该分子中，含有氨基(—NH2)，酰胺基()和羧基(—COOH)三种官能团，A错误；B．M为高分子，与不互为同系物，B错误；C．M充分水解可得到对苯二胺和乙二酸两种有机小分子单体，C正确；D．M为高分子，只有苯环能和氢气加成，故1 mol M最多能与3n mol H2反应，D错误。
1. 是由三种单体合成的高聚物。下列不属于合成该物质的单体的是( )
解析：选A。观察该高聚物的结构可知，该高聚物为加聚产物，单体为CH3—CH===CH—CN、。
2.下列高分子材料制备方法正确的是( )
A．聚乳酸由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙-66
由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯经消去反应制备
解析：选B。聚乳酸是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得的，即发生缩聚反应，A错误；聚四氟乙烯是由四氟乙烯(CF2===CF2)经加聚反应制备的，B正确；尼龙-66是由己二胺[H2N(CH2)6NH2]和己二酸[HOOC(CH2)4COOH]经缩聚反应制备的，C错误；聚乙烯醇是由聚乙酸乙烯酯发生水解反应制备的，D错误。
3.合成导电高分子材料PPV的反应为
下列说法正确的是( )
A．PPV是聚苯乙炔
B．该反应为缩聚反应
C．PPV与聚苯乙烯的链节相同
D．1 mol最多可与2 mol H2发生反应
解析：选B。A项，聚苯乙炔的结构简式为，错误；B项，该反应除产生高分子外还有小分子的副产物生成，属于缩聚反应，正确；C项，PPV与聚苯乙烯()的链节不同，错误；D项，碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，所以1 mol最多可与5 mol H2发生加成反应，错误。
4.高分子M和N的合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是( )
A．物质A中含有酯基
B．试剂B为HOCH2CH2OH
C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应
D．用甘油(丙三醇)代替试剂B，可得到网状结构的高分子
解析：选A。A．由M的结构简式可知，HOOC—CH===CH—COOH脱水生成A为，A中不含酯基，A项错误；B．由N的结构简式可知，HOOC—CH===CH—COOH与HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成N，故试剂B的结构简式为HOCH2CH2OH，B项正确；C．反应①是碳碳双键发生加聚反应生成高聚物M，反应②除生成高聚物外还有小分子物质水生成，为缩聚反应，C项正确；D．用甘油(丙三醇)代替乙二醇，可得到网状结构的高分子，D项正确。
5.(1)聚丁二酸乙二酯(PES)是一种生物可降解的聚酯，它在塑料薄膜、食品包装和生物材料等方面有着广泛的应用。PES的结构简式为
。
①它是由________________和________________(填结构简式)两种单体通过________________反应制得的。
②这两种单体相互之间也可能形成一种八元环状酯，结构简式为________________________________________________________________________。
(2)高分子A和B的部分结构如下图所示：
①合成高分子A的单体是____________________________________________________，
生成A的反应是________________反应。
②合成高分子B的单体是___________________________________________________，
生成B的反应是________________反应。
解析：(1)①由PES的结构简式可知，PES是由单体
HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH通过缩聚反应制得的。②这两种单体发生酯化反应生成的八元环状酯的结构简式为。
(2)①由高分子A的结构片段可看出链节为，A的结构简式为，它是由CH2===CH—COOH发生加聚反应制得的高聚物。②由高分子B的结构片段可看出链节为，B的结构简式为，它是由发生缩聚反应制得的高聚物。
答案：(1)①HOOCCH2CH2COOH HOCH2CH2OH
缩聚 ②
(2)①CH2===CH—COOH 加聚
② 缩聚
【学习目标】 1.了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和重复结构单元(链节)及其与聚合物结构的关系。
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点，能对单体和高分子进行相互推断。
3.能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。
知识点一 加成聚合反应
1.高分子的相对分子质量
(1)比一般有机化合物大得多，通常在________以上。
(2)没有明确的数值，只是一个________________。
2.合成高分子的基本方法
3.加成聚合反应
(1)定义：在一定条件下，单体通过相互________________的方式连接成链状高分子的反应称为加成聚合反应(简称加聚反应)；生成的产物称为加成聚合物(简称加聚物)。
(2)实例说明
聚合物的平均相对分子质量＝________________________________。
(3)反应特点
①单体一般含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键。
②没有小分子物质生成，原子利用率为100%。
聚苯乙烯()是一种无色透明的热塑性塑料，常用来制作各种需要承受开水温度的一次性容器，以及一次性泡沫饭盒等。丁腈橡胶的结构简式为，其耐油性和物理机械性能优异，广泛应用于制造各种耐油橡胶制品。
(1)聚苯乙烯、丁腈橡胶的单体分别是什么？
(2)由苯乙烯生成聚苯乙烯的反应类型是什么？若聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n是多少？
(3)请写出单体加聚生成丁腈橡胶的化学方程式。
提示：(1)聚苯乙烯的单体是；丁腈橡胶的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—CH===CH2。
(2)加聚反应；n＝＝500。
(3)
加聚物单体的判断方法
(1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为CH2===CH—CH3。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节中无双键的聚合物，其单体必为两种，以两个碳原子为一个单元划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为和CH2===CH2。
(3)凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其断键规律一般是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将单键变为双键，双键变为单键即得对应单体。如
的单体是CH2===CH—CH===CH2和。
[答案自填] 104 平均值 双键 两个(或两个以上)官能团 加成 聚合度 链节
重复结构单元 链节的相对质量×n
1.工业上可用合成。下列有关分析不正确的是( )
A．X的名称为2-甲基丙烯
B．若Y的相对分子质量(平均值)为19 600，则n＝350
C．Y的链节为
D．Y能使溴的 CCl4溶液褪色
解析：选D。X中含碳碳双键的最长碳链含3个碳原子，且2号碳原子上有1个甲基，名称为2-甲基丙烯，故A正确；Y的链节为，链节的相对质量为56，若Y的相对分子质量(平均值)为19 600， 则n＝ ＝350，故B、C正确；Y的分子结构中不存在碳碳双键，不能使溴的CCl4溶液褪色，故D错误。
2.判断下列高分子材料对应的单体。
(1) 的单体为__________________________。
(2) 的单体为
________________________________________________________________________。
(3)的单体为
________________________________________________________________________。
答案：(1)
(2)
(3)
知识点二 缩合聚合反应
1.缩合聚合反应
(1)定义：由单体分子间通过________________生成高分子同时有小分子生成的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。如己二酸与乙二醇缩合：
其中_______________________________________为链节。
(2)反应特点
①缩聚反应的单体常含有两个或两个以上能相互作用的原子或原子团。
②缩聚反应生成缩合聚合物(简称缩聚物)的同时，还伴有小分子副产物(如H2O等)的生成。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为________________；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为________________。
2.缩聚物的结构简式的书写
一般在方括号外侧写出端基原子或原子团。
3.常见的缩聚反应
(1)羟基酸缩聚
nHOCH2COOH______________________________________。
(2)酸醇缩聚
＋nHO(CH2)4OH___________________。
(3)氨基酸缩聚
nH2NCH2COOH______________________________________。
(4)胺与酸的缩聚
nH2N(CH2)6NH2＋nHOOC(CH2)4COOH___________________________。
聚对苯二甲酸乙二酯(英文名称PET)被称为五大工程塑料之一。它具有优良的物理机械性能，电绝缘性优良，耐摩擦性、尺寸稳定性都很好，在电子电器方面有着广泛的应用。PET的结构简式为
。
(1)PET的单体是什么？
(2)写出由单体合成PET的化学方程式，并指出反应类型。
(3)聚乙二醇具有良好的水溶性、润滑性、保湿性等，常用于化妆品行业。请写出一定条件下由乙二醇生成聚乙二醇的化学方程式，并指出反应类型。
提示：(1) 。
(2)
＋(2n－1)H2O；缩聚反应。
(3) ＋(n－1)H2O；缩聚反应。
缩聚物单体的判断方法
(1)若高聚物为、H?OR?OH或，单体必为一种。高分子去掉“[ ]”和“n”即为单体。例如，
H?OCH2CH2?OH的单体为HOCH2CH2OH，的单体为
。
(2)凡链节中含有的高聚物，单体为酸和醇，将中C—O断开，碳原子上加—OH，氧原子上加—H即可。例如，
的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
(3)凡链节中含有的高聚物，单体一般为氨基酸(或羧酸和胺)，将中C—N断开，碳原子上加—OH，氮原子上加—H即可。例如，的单体为H2NCH2COOH和。
(4)凡链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。例如，的单体是和HCHO。
[答案自填] 缩合反应
n－1
2n－1
1.(2024·聊城高二期末)PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，结构简式为。下列关于PHB塑料的说法错误的是( )
A．PHB塑料属于聚酯类
B．PHB塑料通过缩聚反应制得
C．PHB塑料在微生物降解下的产物可能有CO2和H2O
D．合成PHB塑料的单体是CH3CH===C(OH)COOH
解析：选D。A．由PHB的结构简式可知，PHB塑料属于聚酯类，故A正确；B．PHB塑料属于聚酯类，可以通过缩聚反应制得，故B正确；C．PHB塑料含有碳、氢、氧三种元素，所以其降解产物可能有CO2和H2O，故C正确；D．PHB塑料的单体是CH3CH2CH(OH)COOH，故D错误。
2.M()是一种重要的有机高分子材料。下列关于M的说法正确的是( )
A．含有两种官能团
B．与互为同系物
C．充分水解可得到两种有机小分子单体
D．1 mol M最多能与3 mol H2反应
解析：选C。A．该分子中，含有氨基(—NH2)，酰胺基()和羧基(—COOH)三种官能团，A错误；B．M为高分子，与不互为同系物，B错误；C．M充分水解可得到对苯二胺和乙二酸两种有机小分子单体，C正确；D．M为高分子，只有苯环能和氢气加成，故1 mol M最多能与3n mol H2反应，D错误。
1. 是由三种单体合成的高聚物。下列不属于合成该物质的单体的是( )
解析：选A。观察该高聚物的结构可知，该高聚物为加聚产物，单体为CH3—CH===CH—CN、。
2.下列高分子材料制备方法正确的是( )
A．聚乳酸由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙-66
由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯经消去反应制备
解析：选B。聚乳酸是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得的，即发生缩聚反应，A错误；聚四氟乙烯是由四氟乙烯(CF2===CF2)经加聚反应制备的，B正确；尼龙-66是由己二胺[H2N(CH2)6NH2]和己二酸[HOOC(CH2)4COOH]经缩聚反应制备的，C错误；聚乙烯醇是由聚乙酸乙烯酯发生水解反应制备的，D错误。
3.合成导电高分子材料PPV的反应为
下列说法正确的是( )
A．PPV是聚苯乙炔
B．该反应为缩聚反应
C．PPV与聚苯乙烯的链节相同
D．1 mol最多可与2 mol H2发生反应
解析：选B。A项，聚苯乙炔的结构简式为，错误；B项，该反应除产生高分子外还有小分子的副产物生成，属于缩聚反应，正确；C项，PPV与聚苯乙烯()的链节不同，错误；D项，碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，所以1 mol最多可与5 mol H2发生加成反应，错误。
4.高分子M和N的合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是( )
A．物质A中含有酯基
B．试剂B为HOCH2CH2OH
C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应
D．用甘油(丙三醇)代替试剂B，可得到网状结构的高分子
解析：选A。A．由M的结构简式可知，HOOC—CH===CH—COOH脱水生成A为，A中不含酯基，A项错误；B．由N的结构简式可知，HOOC—CH===CH—COOH与HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成N，故试剂B的结构简式为HOCH2CH2OH，B项正确；C．反应①是碳碳双键发生加聚反应生成高聚物M，反应②除生成高聚物外还有小分子物质水生成，为缩聚反应，C项正确；D．用甘油(丙三醇)代替乙二醇，可得到网状结构的高分子，D项正确。
5.(1)聚丁二酸乙二酯(PES)是一种生物可降解的聚酯，它在塑料薄膜、食品包装和生物材料等方面有着广泛的应用。PES的结构简式为
。
①它是由________________和________________(填结构简式)两种单体通过________________反应制得的。
②这两种单体相互之间也可能形成一种八元环状酯，结构简式为________________________________________________________________________。
(2)高分子A和B的部分结构如下图所示：
①合成高分子A的单体是____________________________________________________，
生成A的反应是________________反应。
②合成高分子B的单体是___________________________________________________，
生成B的反应是________________反应。
解析：(1)①由PES的结构简式可知，PES是由单体
HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH通过缩聚反应制得的。②这两种单体发生酯化反应生成的八元环状酯的结构简式为。
(2)①由高分子A的结构片段可看出链节为，A的结构简式为，它是由CH2===CH—COOH发生加聚反应制得的高聚物。②由高分子B的结构片段可看出链节为，B的结构简式为，它是由发生缩聚反应制得的高聚物。
答案：(1)①HOOCCH2CH2COOH HOCH2CH2OH
缩聚 ②
(2)①CH2===CH—COOH 加聚
② 缩聚