《创新课堂》第七章 3 第一节 第3课时 烷烃的性质 讲义（教师版）化学必修二人教版

第3课时　烷烃的性质
【学习目标】　1.熟练掌握甲烷的主要性质，了解甲烷的重要应用。
2．了解烷烃的主要物理性质和化学性质，认识取代反应的概念及特点。
知识点一　烷烃的物理性质及可燃性
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1．物理性质
物理性质 相似性 递变性(随碳原子数增加)
熔、沸点 较低 逐渐________
密度 比水____ 逐渐________
状态 — 气态→液态→固态，常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下，新戊烷为气态)
溶解性 — ______溶于水，______溶于汽油等有机溶剂
2.稳定性及可燃性
(1)稳定性：通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。
(2)可燃性：烷烃可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成CO2和H2O，并放出大量的热。
甲烷完全燃烧 ____________________________________________________________________________________________________________(填化学方程式，下同)
丙烷完全燃烧 ____________________________________________________________________________________________________________
链状烷烃完全燃烧通式 ____________________________________________________________________________________________________________
(3)分解反应
烷烃在____________下会发生分解，常被应用于石油化工和天然气化工生产中。
[答案自填] 升高　小　增大　难　易　CH4＋2O2CO2＋2H2O　C3H8＋5O23CO2＋4H2O　CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O　较高温度
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(1)收集甲烷可以用向下排空气法(　　)
(2)常温常压下，C2H6、C3H8为气体，C4H10、C6H14为液体(　　)
(3)在做甲烷、乙烷燃烧实验前，一定要验纯(　　)
(4)在通常条件下，烷烃和硫酸、氢氧化钠不反应，和酸性KMnO4溶液也不反应(　　)
(5)烷烃都能燃烧，燃烧的产物一定是CO2和H2O(　　)
答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×
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1．下列有关烷烃的叙述不正确的是(　　)
A.常温下烷烃与酸、碱、强氧化剂都不反应
B.烷烃都具有还原性，能被氧气氧化
C.利用烷烃的分解反应可得到一系列重要的化工基本原料和燃料
D.烷烃都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：选D。烷烃为碳、氢元素组成的化合物，原子间均以单键结合，属于饱和烃，性质稳定，常温下与酸、碱、强氧化剂都不反应，A正确、D错误；烷烃都能在氧气中燃烧，表现出还原性，B正确；烷烃在较高温度下会发生分解，利用分解反应可得到一系列重要的化工原料和燃料，C正确。
2．在1.013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。下列说法正确的是(　　)
物质名称及结构简式 沸点/℃
正丁烷 CH3(CH2)2CH3 －0.5
正戊烷 CH3(CH2)3CH3 36.0
异戊烷 27.8
新戊烷 C(CH3)4 9.5
正己烷 CH3(CH2)4CH3 69.0
A.在标准状况下，新戊烷是气体
B.在1.013×105 Pa、20 ℃时，戊烷都是液体
C.烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D.分子式为C5H12的烷烃的同分异构体中，随支链增加，沸点降低
解析：选D。由题表信息可知，新戊烷的沸点是9.5 ℃，标准状况下是液体，20 ℃时是气体，A、B项错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C项错误；分子式为C5H12的三种同分异构体中，随支链增加，沸点降低，D项正确。
3．煤矿瓦斯爆炸往往与甲烷有关。下列叙述错误的是　(　　)
A.煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生
B.甲烷燃烧放出大量的热，所以它是一种很好的气体燃料
C.甲烷燃烧时会产生大量黑烟
D.点燃混有空气的甲烷不一定会爆炸
解析：选C。A.煤矿的矿井中含有甲烷等可燃性气体，要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生，故A正确；B.甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热，是一种很好的气体燃料，故B正确；C.甲烷燃烧时会产生蓝色火焰，甲烷中碳元素的质量分数小，燃烧时不产生黑烟，故C错误；D.甲烷和氧气混合达到爆炸极限时，点燃才会发生爆炸，所以点燃混有空气的甲烷不一定会爆炸，故D正确。
4．写出下列各烷烃的分子式。
(1)在同温同压下，烷烃A的蒸气的密度是氢气的36倍：________。
(2)烷烃B的分子中含有200个氢原子：________。
(3)1 L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15 L水蒸气：________。
(4)0.01 mol烷烃E完全燃烧时，消耗标准状况下2.464 L氧气：________。
解析：(1)烷烃的通式为CnH2n＋2，Mr＝D×Mr(H2)＝36×2＝72，即烷烃A的分子式为C5H12。
(2)根据题意可知2n＋2＝200，解得n＝99，即烷烃B的分子式为C99H200。
(3)根据氢原子守恒可知，CnH2n＋2～15H2O，故n＝14，即烷烃D的分子式为C14H30。
(4)由烷烃的燃烧通式可得1 mol CnH2n＋2～ mol O2，0.01 mol 烷烃E完全燃烧消耗O2的物质的量为＝0.11 mol，则1 mol 烷烃E完全燃烧消耗O2的物质的量为11 mol，即＝11，解得n＝7，则分子式为C7H16。
答案：(1)C5H12　(2)C99H200　(3)C14H30　(4)C7H16
知识点二　烷烃典型的化学性质——取代反应
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1．实验探究——甲烷与Cl2的取代反应
实验操作
实验现象 A装置：试管内气体颜色逐渐________；试管壁出现____________，试管中有__________，且试管内液面________，水槽中有固体析出；B装置：____________
实验结论 CH4与Cl2在________条件下发生化学反应，有关化学方程式为CH4＋Cl2___________________________；CH3Cl＋Cl2___________________________；CH2Cl2＋Cl2________________________；CHCl3＋Cl2________________________________
有机产物性质 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均______溶于水；状态：常温下除________是气体外，其余三种均为液体
数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗______ Cl2，生成______ HCl
2.取代反应
(1)概念：有机物分子里的某些原子或原子团被____________________所替代的反应。
(2)特点
①烷烃的取代反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般为____________。
②烷烃分子中每有1 mol氢原子被取代，消耗________卤素单质，同时生成________卤化氢。1 mol CnH2n＋2与Cl2发生取代反应，最多消耗卤素单质的物质的量为________mol。
3．有机物的通性
(1)大多数有机物的熔点比较________，且________溶于水，________溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
(2)大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解。
(3)有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。
INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" \* MERGEFORMAT 　某课外活动小组利用如下图所示的装置探究CH4和Cl2的反应：
(1)若甲烷与氯气的体积比为1∶1，则得到的产物有哪些？
(2)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱液面有何变化？说明理由。
(3)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到什么现象？
提示：(1)甲烷与氯气的取代反应是连锁反应，即得到的产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。
(2)下降。甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，U形管左端生成的氯化氢气体极易溶于水，压强减小，U形管右端液面下降，左端液面上升。
(3)因U形管左端生成的HCl溶于水后发生了反应2HCl＋Na2SiO3===H2SiO3↓＋2NaCl，所以观察到有白色胶状沉淀生成。
INCLUDEPICTURE "易错警示LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "易错警示LLL.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)甲烷与氯气在光照条件下发生反应，无光照时，不发生反应；强光直射时会发生爆炸。
(2)甲烷与卤素单质发生反应，且卤素单质通常为气态。例如，甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
[答案自填] 变浅　油状液滴　少量白雾
上升　无现象　光照　CH3Cl＋HCl
CH2Cl2＋HCl　CHCl3＋HCl　CCl4＋HCl　不　CH3Cl　1 mol　1 mol　其他原子或原子团　混合物　1 mol　1 mol　2n＋2　低　难　易
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1．取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如右图所示)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法不正确的是(　　)
A．为增大化学反应速率，应在强光照射下完成
B.甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴包括CH2Cl2、CHCl3、CCl4
C.盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
D.CH4和Cl2完全反应后试管内液面上升
解析：选A。甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，反应产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四种有机化合物，同时还有氯化氢生成，生成的四种有机化合物均不溶于水，因此在试管内壁有油状液滴出现。A.甲烷和氯气发生取代反应，必须在光照条件下进行，但强光照射会发生爆炸，A错误；B.常温下，CH3Cl是气体，试管内壁的油状液滴包括CH2Cl2、CHCl3、CCl4，B正确；C.甲烷和氯气发生取代反应生成HCl，HCl溶于饱和氯化钠溶液后会有少量氯化钠晶体析出，C正确；D.甲烷和氯气发生取代反应后生成的一氯甲烷为气体，其他有机产物均为液态，且生成的HCl极易溶于水，该反应为气体的物质的量减少的反应，故试管内液面会上升，D正确。
2．(2024·贵阳高一阶段检测)下列反应属于取代反应的是(　　)
A.AgNO3＋HCl===AgCl↓＋HNO3
B.CH4＋2O2CO2＋2H2O
C.CH2Br2＋Cl2CHClBr2＋HCl
D.CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
解析：选C。A.硝酸银与盐酸的反应为无机反应，属于复分解反应，A不符合题意；B.甲烷的燃烧反应属于氧化反应，B不符合题意；C.CH2Br2中氢原子被氯原子取代，属于取代反应，C符合题意；D.该反应不属于取代反应，D不符合题意。
3．在标准状况下，22.4 L CH4与Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等。消耗Cl2的物质的量为(　　)
A.0.5 mol B．2 mol
C.2.5 mol D．4 mol
解析：选C。1 mol CH4与Cl2发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量相等，均为0.25 mol，这四种取代物中n(Cl)＝0.25 mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5 mol，根据取代反应特点，n(HCl)＝2.5 mol，故生成物中所含氯原子共2.5 mol＋2.5 mol＝5 mol，所以参加反应的n(Cl2)＝2.5 mol。　
知识点三　烷烃一元取代物同分异构体数目的判断方法
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1．基元法
(1)甲基、乙基的结构只有一种：甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)。
(2)丙基的结构有两种，分别为正丙基(—CH2CH2CH3)、异丙基()。
(3)丁基(—C4H9)的结构有4种，分别为—CH2CH2CH2CH3、、，所以，一氯丁烷(C4H9Cl，可看作—C4H9与—Cl结合而成)、丁醇(C4H9OH，可看作—C4H9与—OH结合而成)都有4种同分异构体。
(4)戊基(—C5H11)的结构有8种。
2．等效氢法
烃分子中等效氢原子有几种，该烃的一元取代物就有几种。
(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的。
(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。
(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。
例如，共有2种不同化学环境的氢原子，一元取代物有2种；共有2种不同化学环境的氢原子，一元取代物也有2种。
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1．某烷烃的结构简式为。若其中的一个氢原子被—OH取代，则得到的有机产物有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
解析：选B。该烷烃分子有2种不同化学环境的氢原子，因此其中的一个氢原子被—OH取代得到的有机产物有2种。
2．下列关于同分异构体的叙述正确的是(　　)
A.新戊烷的一氯代物有3种
B.丙烷分子中的7个氢原子被溴原子取代的有机产物有2种
C.丁烷的二氯代物有7种
D.C5H11Cl有6种结构
解析：选B。A项，新戊烷的结构简式为，等效氢原子有1种，故一氯代物有1种，错误；B项，丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，分子中的7个氢原子被取代与1个氢原子被取代的有机产物种类相等，均为2种，正确；C项，丁烷有2种碳链结构：C—C—C—C和，
C—C—C—C的二氯代物有6种，的二氯代物有3种，共有9种，错误；D项，C5H11—有8种结构，利用基元法，所以C5H11Cl有8种结构，错误。
eq \o(\s\up7( INCLUDEPICTURE "课堂检测巩固落实LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "课堂检测巩固落实LLL.TIF" \* MERGEFORMAT ),\s\do5())
1．下列关于烷烃性质的叙述正确的是(　　)
A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐降低
B.烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应
D.烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
解析：选D。烷烃的沸点一般随碳原子数增加而逐渐升高，A项错误；烷烃通常情况下性质稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B项错误；在光照条件下，烷烃只能与纯净的卤素单质发生取代反应，不与溴水反应，C项错误；由于卤素原子取代烷烃分子中氢原子的位置和个数难以控制，所以取代反应很难得到纯净的产物，D项正确。
2．液化石油气中含有丙烷，且丙烷中碳原子成键特点与CH4中碳原子成键特点相似，性质相似。下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　)
A.丙烷在较高温度下会分解
B.光照下能够与氯气发生取代反应
C.丙烷与甲烷不互为同系物
D.丙烷能够发生氧化反应
解析：选C。丙烷和甲烷的结构相似，在分子组成上相差2个CH2原子团，二者互为同系物。
3．(2024·三明高一月考)下列说法正确的是(　　)
A.乙烷的一氯代物有2种，二氯代物有3种
B.丙烷的一氯代物有2种，二氯代物有4种
C.正丁烷的一氯代物有2种，二氯代物有5种
D.正戊烷的一氯代物有3种，二氯代物有8种
解析：选B。用序号表示第二个氯原子可能的位置。
物质 一氯代物 二氯代物
乙烷CH3CH3 CH3CH2Cl(1种) (2种)
丙烷CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl(2种) (4种)
正丁烷CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2Cl(2种) (6种)
正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2Cl(3种) (9种)
4.取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气，并置于光亮处(如下图所示)。下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是(　　)
A．反应过程中试管内黄绿色逐渐变浅，试管壁上有油滴产生
B．将该装置放在黑暗处，CH4与Cl2也发生反应
C．该实验仅得到4种产物
D．CH4和Cl2的反应为取代反应且有机产物均为液体
解析：选A。在光照条件下CH4和Cl2发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4都为不溶于水的油状液体，反应过程中试管内黄绿色逐渐变浅，试管壁上有油滴产生，A正确，C、D错误；CH4和Cl2的取代反应需要光照条件，将该装置放在黑暗处，CH4与Cl2不发生反应，B错误。
5．(1)下列关于天然气的叙述不正确的是________(填字母)。
a．天然气和沼气的主要成分都是甲烷
b．天然气是一种清洁的化石能源
c．天然气燃烧的废气中，SO2等污染物的含量少
d．天然气和空气混合点燃，不会发生爆炸
(2)写出在光照条件下CH4与溴蒸气反应时一个氢原子被取代的化学方程式：______________________________________________________________________
____________________________________________________________。
(3)完全燃烧一定量的甲烷，将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰，装有碱石灰的玻璃管增重8.8 g。原来的甲烷在标准状况下的体积为________L。
(4)将10 mL CH4和H2的混合气体完全燃烧，生成6 mL CO2 气体(气体的体积在相同状况下测定)，混合气体中CH4和H2的体积之比为________(填字母)。
a．2∶3 b．3∶2
c．2∶1 d．1∶2
解析：(1)天然气和沼气的主要成分都是甲烷，甲烷完全燃烧生成CO2和H2O，所以天然气是一种清洁的化石能源；天然气中硫元素等含量低，所以天然气燃烧的废气中SO2等污染物的含量少；天然气与空气混合点燃，如果二者比例达到某一范围就可能发生爆炸。
(3)由题意可知，m(CO2)＝8.8 g，n(CO2)＝0.2 mol，根据碳原子守恒可知，n(CH4)＝0.2 mol，在标准状况下的体积为4.48 L。
(4)CH4＋2O2CO2＋2H2O
1　　　 　 1
V(CH4)　　 6 mL
V(CH4)＝6 mL，故V(H2)＝10 mL－6 mL＝4 mL，V(CH4)∶V(H2)＝6 mL∶4 mL＝3∶2。
答案： (1)d　(2)CH4＋Br2(g)CH3Br＋HBr
(3)4.48　(4)b