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专题七 有机化学
含官能团有机物的命名与反应类型推断
1.含官能团有机物的命名
(1) 的化学名称为2 甲基丙烯酸。
(2) 在NaOH水溶液中加热后所得含苯环产物的化学名称是苯乙醇。
(3) 的化学名称是3,4,5 三羟基苯甲酸。
(4) 的化学名称是1,2 二氯乙烯。
(5) 的化学名称是2,4 二羟甲基苯酚。
2.有机物官能团的推断
反应现象或性质 判断方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基、甲酸酯基、甲酸、甲酸盐等
与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
3.有机反应类型的推断
反应条件 思考方向
氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代反应
液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代反应
浓溴水 烯烃、炔烃的加成反应;酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 烯、炔、苯、醛、酮等加成反应
氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化
反应条件 思考方向
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜、加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH水溶液、加热 R—X水解、酯( )水解等
NaOH醇溶液、加热 R—X消去反应
浓硫酸、加热 R—OH消去或分子间脱水反应;醇、羧酸的酯化反应
反应条件 思考方向
浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上的取代反应
稀硫酸、加热 酯水解(取代)反应、二糖和多糖水解反应等
氢卤酸(HX)、加热 醇取代(水解)反应
浓H2SO4、170 ℃ 乙醇的消去反应
1.某有机物A的结构简式为 ,请回答下列问题。
(1)A中所含官能团的名称是 、 ;
(2)A可能发生的反应有 (填序号);
①取代反应 ②消去反应 ③水解反应
(3)将A与氢氧化钠的乙醇溶液混合并加热,再让得到的主要产物发生加聚反
应,生成了某聚合物,该聚合物的结构简式是 。
碳溴键
羧基
①②③
【解析】(1)有机物A的结构简式为 ,所含官能团的名称碳溴键、羧基;
(2)A含有碳溴键和羧基,可以发生取代反应,含有碳溴键,可以发生水解反应,由于Br原子连接的C原子的邻位C原子上有H原子,所以还可以发生消去反应,故选①②③;
(3)将A与氢氧化钠的乙醇溶液混合并加热,发生消去反应产生CH2=CHCOONa,该有机物含有碳碳双键,能够发生加聚反应,生成聚合物,该聚合物的结构简式是 。
2.请根据以下有机物,回答下列问题
(1)请用系统命名法对有机物甲命名:_______________________________。
(2)有机物乙的分子式为 ;含有 种官能团。
(3)丙是含C、H、O三种元素的某有机分子模型(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键),其官能团的名称为 。
3,4,4-三甲基庚烷
C9H8O3
3
羧基、碳碳双键
(4)有机化合物X分子式为C2H6O,其核磁共振氢谱如图所示,共有3组峰且峰面积之比为3∶2∶1。则X的结构简式为 。已知有机物X和有机物丙能发生反应,请写出该反应的化学方程式:
。
CH3CH2OH
(5)请写出有机物乙发生酯化反应生成香豆素( )的化学方程式:
______________________________________________________________。
【解析】(1) 中最长碳链含7个C,从离支链近的一端编号,3号C上有1个甲基,4号C上有2个甲基,命名:3,4,4-三甲基庚烷;
(2)有机物乙的分子式为C9H8O3;含有羟基、羧基、碳碳双键3种官能团;
(3)根据丙的分子模型,其结构简式为
CH2=C(CH3)COOH,官能团名称为羧基、碳碳双键;
(4)根据核磁共振氢谱,X有3种H原子,且个数比为3∶2∶1,则X的结构简式为CH3CH2OH;CH3CH2OH与CH2=C(CH3)COOH发生酯化反应,化学方程式为 +CH3CH2OH +H2O;
(5) 发生酯化反应生成香豆素( )的化学方程式为
或 。
3.
分析上述有机物,回答下列问题:
(1)有机物 中含有的官能团的名称为 。有机物⑦的系统命名为 。
(2)依据官能团分类②、⑨属于 。
(3)与⑤互为同分异构体的是 (填标号,下同),与①互为同系物的是
。
(4)有机物③苯环上的二氯代物有_________种。
(5)⑨不可能发生下列反应中的 (填字母)。
A.取代反应 B.氧化反应 C.消去反应
羧基、碳碳双键
2-甲基-1-丁烯
酚
⑥
⑩
6
C
(6)异丙苯[ ]的同分异构体中,一溴代物最少的芳香烃的名称为 。
1,3,5-三甲苯
【解析】(1)有机物 是HOOCCH=CHCOOH,含有官能团的名称为羧基、碳碳双键;有机物⑦是 ,含有碳碳双键是烯烃类,系统命名为2-甲基-1-丁烯。
(2)依据官能团分类② 含有酚羟基属于酚类、⑨
含有酚羟基,属于酚类。
(3)⑤ 的分子式为C3H6O2,与⑤互为同分异构体的有⑥ ; ①
中含有醛基,与①互为同系物的是⑩。
(4)有机物③ 苯环上的二氯代物有 、 、 、
、 、 。
(5)⑨ 中含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,酚羟基易被氧化;不可能发生消去反应。
(6)异丙苯[ ]的同分异构体中,一溴代物最少的芳香烃的结构简式为 ,系统命名为1,3,5-三甲苯,其一溴代物只有两种。
4.α、β 不饱和醛、酮具有很好的反应性能,常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体,是Michael反应的良好受体,通过α、β 不饱和醛、酮,可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。α、β 不饱和酮G(
)的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,反应①所需试剂为 。
(2)反应②的化学方程式是
。
(3)D中所含官能团的名称为_________,D→E的反应类型为 。
(4)F的结构简式为 。
环己烷
NaOH水溶液
酮羰基
加成反应
【解析】A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成B,即A的结构简式为
,根据D的结构简式可知,反应②应是氧化反应,C中含有羟基,即C的结构简式为 ,根据G的结构简式,以及F的分子式,推出F→G为消去反应,即F的结构简式为 ,据此分析。根据D的结构简式,D含有的官能团为酮羰基;对比D、E结构简式,D中羰基邻位上一个“C—H”断裂,CH3COCH=CH2中碳碳双键中的一个键断裂,D中掉下的H与CH3COCH=CH2中“CH”结合,剩下部位结合,即该反应为加成反应。
5.有机物K是合成某种药物的中间体,其合成路线如图:
已知:
(1) 的化学名称为_______________。
(2)C中含有的官能团的名称为___________________。
(3)D→E的反应条件为_______________,该反应的反应类型是__________。
(4)B→C的化学方程式为 。
氯苯
酯基、酮羰基
浓硫酸、加热
取代反应
【解析】乙酸和乙醇发生酯化反应生成B,B发生①反应生成C,D发生硝化反应生成E,E的结构简式为 ,E和CH3OH发生取代反应生成F,结合F的分子式可以推知F的结构简式为 ,由G的分子式可以推知F发生还原反应生成G,G的结构简式为 ,G和C发生已知②的反应生成J,J的结构简式为 ,J再经过一系列反应得到K,以此解答。
6.(2024·安徽淮南二模节选)化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体,其合成路线中有如下中间步骤:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ,B中含有的官能团的名称是
。
(2)由C生成D的反应类型是 。
氟苯或1 氟苯
碳氟键、硝基
取代反应
7.(2024·山东东营阶段练)化合物G是一种抗骨质疏松药物的主要成分,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)反应①的反应条件为 。
(2)D的化学名称为 ,E中官能团的名称为_______________。
(3)B→C的反应类型为 ,H的结构简式为 。
Cl2、光照
苯乙酸
酮羰基、羟基
取代反应
【解析】 与氯气在光照条件下发生取代反应生成 , 与NaCN发生取代反应生成 , 在酸性条件下水解生成 ,对比D、E的结构,可知D( )与H发生已知中取代反应生成E( ),可推知H为 , 与HC(OC2H5)3在 作用下生成F( ),同时有CH3CH2OH生成, 与 发生取代反应生成 。
8.(2025·广东汕头一模节选)化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用化合物A为原料,按如图路线合成:
回答下列问题:
(1)化合物B的分子式为 ,化合物D中的官能团名称
为 。
(2)化合物A的名称为 ;X为 (填化学式)。
(3)根据化合物E的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a H2,催化剂
b 消去反应
C4H7OCl
羰基、碳溴键
2 甲基丙酸或异丁酸
Br2
加成反应
浓硫酸,加热
1.(2025·广东卷节选)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破,光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略;Ph-代表苯基C6H5-)。
(1)化合物1a中含氧官能团的名称为_______________________。
(2)①化合物2a的分子式为 。
②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中,同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ)。
醛基
C8H8
5
【解析】(1)由其结构简式可知,化合物1a中含氧官能团的名称为醛基;
(2)①化合物2a是苯乙烯,分子式为C8H8;
②化合物Ⅰ的分子式为C8H10O,分子中含有苯环,则其余结构均为饱和结构,含有醇羟基结构的同分异构体有 、 、 、 、 ,共计5种。
2.(2025·河北卷节选)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物,其“一锅法”合成路线如下:
回答下列问题:
(1)Q中含氧官能团的名称: 、 、 。
(2)A→B的反应类型: 。
(3)C的名称: 。
羰基
醚键
羧基
取代反应
异丁酸或2-甲基丙酸
【解析】(1)据分析,Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基;
(2)A→B的反应中,酚羟基转化为-ONa,则反应类型为取代反应;
(3)根据C的结构简式,C的名称为异丁酸或2-甲基丙酸。
3.(2025·山西卷节选)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知:
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称是 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C转变为D的反应类型是______________________________。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基;②与钠反应产生氢气。
硝基、羟基
还原反应
5
4.(2025·湖南卷节选)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件):
已知:
回答下列问题:
(1)A的官能团名称是 、 。
(2)B的结构简式是 。
(3)E生成F的反应类型是 。
(4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B在生成C的同时,有副产物G生成。已知G是C的同分异构体,且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。
(酮)羰基
碳碳双键
氧化反应
可能
【解析】(1)结合A的结构简式可知,其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键;
(2)由分析可知,B的结构简式为 ;
(3)E→F属于“去氢”的反应,反应类型是氧化反应;
(4)苯环是平面结构,酮羰基也是平面结构,五元杂环也是平面结构,则F中所有的碳原子可能共面;
(5)B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键,G是C的同分异构体,且与C官能团相同,可以考虑另外一个溴原子发生消去反应,则G的结构简式为 、( 考虑顺反异构)。
5.(1)已知 ,A、B中含氧官能团名称分别为 、
。
(2) 在一定条件下还原得到 ,后者的化学名称为
______________________________。
羟基
醛基
1,2 二甲基苯(或邻二甲苯)
【解析】(1)根据A和B的结构简式可知,A中的含氧官能团为羟基,B中的含氧官能团为醛基。
(2)根据有机化合物的命名原则, 的化学名称为1,2 二甲基苯或邻二甲苯。
6.(2024·江苏卷)F是合成含松柏基化合物的中间体,合成路线如下:
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成,该副产物的结构简式为 。
(3)C→D的反应类型为 ,C转化为D时还生成H2O和 (填结构简式)。
酮羰基
消去反应