2026届高考化学专题复习：有机合成路线的分析与设计

(共57张PPT)
专题七　有机化学
(热点)——有机合成路线的分析与设计
1.有机合成中官能团的转变。
(1)官能团的引入(或转化)。
官能团的引入(或转化) 常见方法
—OH ① +H2O;②R—X+NaOH水溶液;③R—CHO+H2;④RCOR'+H2;⑤R—COOR'+H2O;⑥多糖水解
C—X ①烷烃+X2;②烯(炔)烃+X2(或HX);③R—OH+HX
官能团的引入(或转化) 常见方法
①R—OH和R—X的消去;②炔烃不完全加成
—CHO ①某些醇氧化;②烯烃氧化;③炔烃水化;④糖类水解
—COOH ①R—CHO+O2;②苯的同系物(与苯环直接相连的碳上至少有一个氢)被强氧化剂氧化;③羧酸盐酸化;
④R—COOR'+H2O(酸性条件下)
—COOR 酯化反应
(2)官能团的消除。
①消除碳碳双键:加成反应、氧化反应。
②消除羟基:消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基:还原反应、氧化反应。
(3)官能团的保护。
被保护的 官能团 被保护的官能团的性质 保护方法
碳碳 双键 易与卤素单质加成,易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液等氧化 用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物,后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
被保护的 官能团 被保护的官能团的性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液等氧化 ①用NaOH溶液先转化为苯酚钠,后酸化重新转化为苯酚:
②用碘甲烷先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为苯酚:
被保护的 官能团 被保护的官能团的性质 保护方法
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液等氧化 先用盐酸转化为盐,后用NaOH溶液重新转化为氨基
醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护:
2.增长碳链或缩短碳链的常见方法
(1)增长碳链。
1.(2024·昆明三模)酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药,也用于感冒引起的发热。合成路线如下图所示:
以 和苯为原料设计制备 的一种合成路线(无机试剂任选)。
【答案】
2.哌替啶盐酸盐G有镇痛作用,合成路线如下:
请结合以上合成路线,写出以H3CNHCH2Cl和CH2=CHCl及上述流程中出现的物质为原料合成 的路线。
【答案】
【解析】利用题干B→C→D→E→F的反应原理,B→C为双加成反应,而所设计的合成路线中为单加成反应,题干中C→D和所设计合成路线中一样均为双取代反应,题干中D→E→F与所设计合成路线中一样均为水解、酯化反
应,所以得出合成路线
3.已知: ,设计由苯甲醇( )为原料合成化合物
的路线(其他试剂任选)。
【答案】
4.化合物G是重要的药物中间体,以有机物A为原料制备G,其合成路线如下:
参考上述合成路线,写出以1 丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。
【答案】
【解析】参考流程信息知,可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3,再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成 ,接着与尿素发生取代反应得到目标产物。
5.有机物I是制备药物普鲁本辛的中间体,I的一种合成路线如下图所示:
根据上述路线中的相关知识,以丙酮为主要原料,用不超过3步的反应设计合成 的路线(无机试剂任选)
【答案】
6.已知信息: 。聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料,请以苯甲醛为原料,设计路线合成其单体苯乙烯(其他试剂任选)。
【答案】
7.已知:
设计用甲苯和乙醛为原料制备 的合成路线,其他无机试剂任选。
【答案】
8.(2025·广东肇庆二模节选)布洛芬(Ⅳ)是一种非甾体抗炎药,具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物(如LiAlH4)为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬,其合成工艺路线如图所示。
;
1.(2025·全国卷)艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用,可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)
已知反应: ,其中RL是较大烃基,RS是较小的烃基或氢。
参照反应①和②,利用 和 完成 的合成路线。
【答案】
2.(2025·湖南卷)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)。
已知:
依据以上流程信息,结合所学知识,设计以 和H2C=CH-CN为原料合成 的路线(无机试剂和溶剂任选)。
【答案】
3.(2025·陕晋青宁卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知: 。
结合合成H的相关信息,以 、 和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物 的合成路线。
【答案】
4.(2024·贵州卷)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂,以下为氨磺必利的合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
化合物 是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设
计以 为原料合成 的路线(无机试剂任选)。
【答案】
5.(2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):
ⅱ.RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:RMgX+HY RH+ ,
HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
参照上述合成路线,设计以 和不超过3个碳原子的有机化合物为原料,制备一种光刻胶单体 的合成路线(其他试剂任选)。
【答案】
6.(2024·广东卷节选)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料,用于化学催化和生物催化一体化技术,以实现化合物Ⅲ的绿色合成,示意图如下(反应条件略)。
(1)在一定条件下,以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中:
①若反应物之一为非极性分子,则另一反应物为　　 　　(写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子,则另一反应物为　　　 　(写结构简式)。
(2)以2 溴丙烷为唯一有机原料,合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应的化学方程式为　 (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为　 (写一个即可,注明反应条件)。
CH3CH=CH2
。