人教版高中化学选择性必修3第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节第2课时有机化合物中的共价键同分异构现象课件

(共64张PPT)
[学习目标]
1.能正确区分有机化合物中的共价键类型并正确判断,从有机化合物共价键的极性强弱和官能团的角度判断有机反应的断键部位,认识有机物的性质。
2.认识有机化合物种类繁多的原因,了解同分异构现象,通过简单同分异构体的书写和数目判断,形成一定的思维模型。
3.知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化。
1.共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
形成 氢原子的____轨道与碳原子的一个____杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成___键
特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏
1s
sp3
σ
形成 在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的__轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个_____ σ键与一个_____ σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键
特点 π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易_____而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转
1s
C—H
C—C
断裂
2.共价键的极性与有机反应
(1)不同成键原子间_______的差异,会使共用电子对发生偏移,偏移程度越大,共价键的极性_____,在反应中越易发生_____。有机化合物的______及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
电负性
越大
断裂
官能团
(2)乙醇与钠的反应
剧烈
弱
(3)乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,也可断裂,如乙醇与氢溴酸的反应:
(4)有机反应的特点
共价键的断裂需要______能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
吸收
[自我思考]
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
×
(1)有机物分子里的共价键都是极性键。( )
(2)有机物分子中均有σ键和π键。( )
(3)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小,还取决于共价键所处的环境。( )
(4)乙烯分子中含有π键,所以化学性质比甲烷活泼。( )
(5)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈,是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强。( )
×
√
√
√
A
A
3.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是(　　)
A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇
C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
D
解析　与Na反应越剧烈,羟基氢原子的活泼性越强,对应羟基的极性越强,与Na反应的剧烈程度:乙酸>水>乙醇,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A、B项正确;题给3种化合物中均含有羟基,但羟基连接的基团不同,导致羟基的活性不同,C项正确;羟基中的O—H都是σ键,D项错误。
[名师点睛]
1.共价键的分类
(1)从原子轨道重叠方式分为σ键和π键。
(2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。
(3)从共价键的个数分为单键、双键和三键。
2.有机物分子中σ键与π键的判断
(1)σ、π键的计算:单键为σ键;双键是1个σ键、1个π键;三键是1个σ键、2个π键。
(2)σ、π键的稳定性:一般σ键比π键稳定,含π键的有机物易发生加成反应。
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的_______,但具有不同_____的现象。
(2)同分异构体:具有____________的化合物的互称。
分子式
结构
同分异构现象
2.同分异构现象的类型
CH3—O—CH3
[自我思考]
1.写出戊烷(C5H12)的所有同分异构体。
2.分子式为C5H12O属于醇的同分异构体有多少种 并总结有官能团的有机物同分异构体书写思路。
特别提醒　烷烃同分异构体的书写方法(以己烷为例)
[正误判断]　(正确的打“√”，错误的打“×”)。
√
(1)同分异构体一定不是同系物,同系物一定不是同分异构体。( )
(2)同分异构体的相对分子质量一定相同,相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体。( )
(3)石墨与金刚石分子式相同,结构不同,互为同分异构体。( )
(4)聚乙烯与乙烯互为同分异构体。( )
(5)C5H12具有同分异构体,且各同分异构体的一氯代物的种数相同。( )
×
×
×
×
C
C
B
[名师点睛]
有机化合物同分异构体数目的判断方法
(1)基元法。例如,丁基有4种同分异构体,则丁基连接一种官能团时,也有4种同分异构体,如丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同类别的同分异构体。
(2)等效氢原子法判断一元取代物数目。
①同一碳原子上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
等效氢原子上的一元取代物只计1种,分子中有几种等效氢原子,一元取代物就有几种同分异构体。
(3)替代法。例如,二氯苯有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
C
2.(2024·泰州市姜堰区期中)下列结构中,从成键情况看,不合理的是(　　)
B
C
(1)属于同分异构体的是　　　　　　　　(填序号,下同)。
(2)属于碳架异构的是　　　　　　。
(3)属于位置异构的是　　　　　　。
(4)属于官能团异构的是　　　　　　。
(5)属于同一种物质的是　　　　　　。
①②④⑤
解析　解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,进一步再确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。
①
④
②⑤
③
1.(2025·华东师范大学第三附属中学期中)有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是(　　)
A.只形成π键 B.只形成非极性键
C.形成四对共用电子对 D.形成离子键和共价键
解析　有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成σ键,也能形成π键,故A错误;有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成极性键,如:C—H,也能形成非极性键,如:C—C,故B错误;碳原子核外最外层有四个电子,在反应中不易得或失电子,则在形成有机物时与其他原子可形成四对共用电子对,故C正确;有机物分子中的碳原子无法形成离子键,故D错误;故选C。
C
1
2
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13
2.下列说法不正确的是(　　)
A.π键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成
B.通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转
C.σ键和π键的强度不同
D.乙烷分子中的共价键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键
解析　π键是由未参与杂化的两个p轨道“肩并肩”重叠形成的,A项正确;通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,B项错误;σ键和π键因轨道重叠程度不同,强度不同,C项正确;乙烷分子中的共价键均为单键,单键均为σ键,乙烯分子中含碳碳双键,双键中有1个π键和1个σ键,D项正确。
B
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C
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4.下列说法不正确的是(　　)
A.乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因是乙醇中H—O的极性弱
B.乙醇的酯化反应断裂的化学键是C—O σ键
C.乙醇与HBr反应断裂的化学键是乙醇中的C—O
D.有机反应一般反应速率较小,产物较复杂
解析　乙醇的酯化反应断裂的化学键是O—H σ键。
B
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6.(2025·广东省广州大学附属中学等三校联考)下列关于同分异构体的说法中,正确的是(　　)
A.苯的邻位二氯代物有2种结构
B.CH3CH2CH2CH3的二氯代物有7种结构
C.异丁烷和2 甲基丙烷互为同分异构体
D.丁醇(C4H9—OH)有4种结构
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D
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解析　苯的邻位二氯代物只有一种结构,A错误;CH3CH2CH2CH3的二氯代物有6种结构,分别为CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,B错误;异丁烷与2 甲基丙烷为同一种物质,C错误;丁基的同分异构体数目等于丁醇的同分异构体数目,则丁醇的同分异构体有4种,分别为:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH,D正确;故选D。
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7.医用酒精、含氯消毒剂(如“84”消毒液)等可以有效杀灭病毒。关于酒精和含氯消毒剂的有关说法正确的是(　　)
A.乙醇分子中与羟基相连的C原子是sp2杂化,另一个C原子是sp3杂化
B.乙醇是非极性分子,可与水以任意比例互溶
C.1个HClO分子中含有2个σ键
D.1个乙醇分子中含有6个σ键、1个π键
C
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(1)其中属于碳架异构的是　　　　。
(2)其中属于官能团异构的是　　　　。
(3)其中属于同一种物质的是　　　　。
(4)其中属于同系物的是　　　　。
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⑩
②⑨
①⑦
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9.1 mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧,需要消耗标准状况下的氧气246.4 L,它在光照条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物(不考虑立体异构),该烃的结构简式是(　　)
A.(CH3)3CCH2CH2CH3 B.CH3CH2CH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.(CH3CH2)2C(CH3)2
A
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10.下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是(　　)
C
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解析　根据结构简式确定分子式为C5H8O,故A正确;同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干CH2原子团的化合物,该化合物与环氧乙烷结构不相似,所以与环氧乙烷不是同系物,故B正确;该分子中含有两种氢原子,则其一氯代物有两种,故C正确;该分子中所有碳原子均采取sp3杂化,是四面体结构,所以所有碳原子不能处于同一平面,故D错误;故选D。
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D
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12.(2024·厦门外国语学校月考改编)有机化合物的种类已经超过一亿种,化学工作者对有机物的研究正在不断深入。
(1)科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的结构模型如图所示。
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①X的分子式为　　　　。
②该X分子中每个碳原子均形成4个共价键,则1个X分子中
含有　　　　个σ键、　　　　个π键。
③1 mol X在一定条件下可与　　　　 mol H2发生反应。
④该分子中碳原子的杂化类型为　　　　。
C5H4
10
2
2
sp2、sp3
①甲分子中有　　　　个σ键、　　　　个π键。
②乙分子中　　　　(填“有”或“没有”)极性键,　　　　(填“是”或“不是”)极性分子。
③丙分子中σ键与π键的数目之比为　　　　。
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有
不是
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13.象鼻虫是比较著名的经济植物害虫,它吃棉花棵的芽和棉桃,并在棉花上产卵。人们使用400多万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30多年时间弄清了象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式):
1
2
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③④
(1)以上四种信息素中,互为同分异构体的是　　　　。
(2)以上四种信息素中,互为同系物的是　　　　。
(3)符合下列条件的同分异构体有　　　　种。
a.比信息素②相对分子质量小28的同系物少两个氢原子;b.含有苯环结构;c.属于醇类。
①②
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