(共69张PPT)
[学习目标]
1.了解烯烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2.以典型代表物为例,理解烯烃的化学性质。
3.了解烯烃的特征结构及烯烃的顺反异构。
乙烯 分子结构
乙烯 共价键 分子中的碳原子均采取___杂化,碳原子与氢原子间形成__键,两个碳原子之间形成双键(1个__键和1个__键)
空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于__________,相邻两个键之间的夹角约为120°
烯烃 烯烃的碳碳双键两端的碳原子采取___杂化;其余具有四条单键的碳原子采取___杂化。烯烃中的共价键既有σ键,又有__键;碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在___________
sp2
σ
σ
π
同一平面
sp2
sp3
π
同一平面
2.物理性质
(1)乙烯:纯净的乙烯为___色、稍有气味的气体,___ 溶于水,密度比空气的略___。
(2)烯烃:烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐____,烯烃均___溶于水,液态烯烃的密度均比水___。
无
难
小
升高
难
小
3.化学性质
(1)氧化反应
褪色
(2)加成反应
烯烃可以发生类似乙烯的加成反应[写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示:丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物)]
H2BrCH2Br
CH2BrCHBrCH3
CH3CH2Cl
CH2ClCH2CH3
CH3CHClCH3
C2H5OH
CH3CHOHCH3
CH2OHCH2CH3
(2)1∶1加成(1 mol二烯烃与1 mol Cl2加成)
1,3 丁二烯与Cl2 1∶1加成有两种方式
1,3 丁二烯的1,2 加成和1,4 加成是竞争反应,到底哪一种产物占优势取决于反应条件,一般地,温度较低时发生1,2 加成,温度较高时发生1,4 加成。
[自我思考]
1.C2H4和C3H6都符合通式CnH2n,二者一定互为同系物吗
提示 单烯烃和环烷烃的通式都是CnH2n,但结构不同,不是同一类烃,所以C2H4和C3H6不一定是同系物。
[正误判断] (正确的打“√”,错误的打“×”)。
√
(1)溴水既可以除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯。( )
(2)丙烯和聚丙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色。( )
(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(4)烯烃能发生加成反应,不能发生取代反应。( )
(5)己烷中混有己烯,可使用溴水进行除杂,用分液的方法分离。( )
×
×
×
×
A
2.(2025·海南华侨中学期中)下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是( )
A.都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.都可能使酸性KMnO4溶液褪色
C.都既含有极性键又含有非极性键
D.都是纯净物
解析 乙烯分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,而聚乙烯分子中不含碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A不正确;乙烯分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,聚乙烯中不含碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,B不正确;乙烯和聚乙烯分子中都含有碳碳键(非极性键)和碳氢键(极性键),所以都既含有极性键又含有非极性键,C正确;乙烯是纯净物,聚乙烯是混合物,D不正确;故选C。
C
B
[名师点睛]
烷烃、烯烃的结构和化学性质比较
烷烃 烯烃
化学性质 取代反应 光照卤代 —
加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 不能发生 能发生
鉴别 溴水不与其反应褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色
1.顺反异构现象
(1)定义:通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间_________不同,产生顺反异构现象。
(2)分类(以2 丁烯为例):
①顺式结构:相同的原子或原子团位于双键的同一侧。
排列方式
②反式结构:相同的原子或原子团位于双键的两侧。
(3)产生顺反异构体的条件
①具有碳碳双键;
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
2.性质特点
顺反异构体的化学性质___________,物理性质有一定的差异。
基本相同
[自我思考]
1.烷烃能产生顺反异构吗
提示 烷烃中的碳碳单键能够旋转,不会产生顺反异构现象。
2.顺 2 丁烯与反 2 丁烯分别与Br2加成,产物是否相同
提示 相同。产物均为2,3 二溴丁烷。
[正误判断] (正确的打“√”,错误的打“×”)。
×
(1)任何烯烃均存在顺反异构现象。( )
(2)1 丁烯和2 丁烯都有顺反异构。( )
(3)聚1,3 丁二烯存在顺反异构。( )
×
√
1.(2024·芜湖市无为襄安中学月考)下列烯烃中存在顺反异构体的是( )
A.丙烯 B.1 丁烯
C.2 丁烯 D.2 甲基 2 丁烯
解析 丙烯的结构简式是CH2==CHCH3,分子中一个不饱和的C原子上连接的是两个相同的H原子,所以不存在顺反异构体,A不符合题意;1 丁烯的结构简式是CH2==CHCH2CH3,分子中一个不饱和的C原子上连接的是两个相同的H原子,所以不存在顺反异构体,B不符合题意;2 丁烯的结构简式是CH3CH==CHCH3,分子中不饱和的C原子上连接的是两个不同的原子,所以存在顺反异构体,C符合题意;2 甲基 2 丁烯的结构简式是(CH3)2C==CHCH3,分子中一个不饱和的C原子上连接的是两个相同的原子团(甲基),所以不存在顺反异构体,D不符合题意;故选C。
C
2.(2025·上海市大同中学月考)立体异构包括对映异构、顺反异构等。2 丁烯存在如下顺反异构,下列关于2 丁烯的说法错误的是( )
B
顺 2 丁烯 反 2 丁烯
A.顺、反 2 丁烯均只有两种不同化学环境的氢原子
B.顺 2 丁烯沸点低于反 2 丁烯
C.与2 丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种
D.顺、反 2 丁烯与氯气发生加成反应后的产物都有2个手性碳原子
解析 顺 2 丁烯有两种不同化学环境的氢原子,反 2 丁烯也有两种不同化学环境的氢原子,A正确;顺 2 丁烯与反 2 丁烯分子间作用均为范德华力,顺 2 丁烯分子两个甲基位于同一侧,正负电荷中心不重合,极性较大,范德华力较大,故沸点高,B错误;与2 丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种:1 丁烯和2 甲基 1 丙烯,C正确;手性碳原子是连接了4个不同的原子或原子团的碳原子,顺、反 2 丁烯与氯气发生加成反应后的产物均为CH3CHClCHClCH3,与氯原子相连的是手性碳原子,均有2个手性碳原子,D正确;故选B。
3.某烯烃分子中含有一个碳碳双键,一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示,此烯烃可能的结构(考虑顺反异构)有( )
D
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
[名师点睛]
烯烃顺反异构的理解
1.下列有关烯烃的说法中,正确的是( )
A.烯烃分子中所有的碳原子均采取sp2杂化
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应
C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D.烯烃既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色
D
B
C
B
B
3,3 二甲基 1 丁烯
B
1.下列说法中错误的是( )
A.乙烯的加成反应和乙烷的取代反应都可制得溴乙烷
B.溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.丁烷与氯气反应以及丙烯与HCl反应都涉及π键的断裂
D.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明,说明生成的1,2 二溴乙烷无色,可溶于四氯化碳
解析 乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷,乙烷可与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成溴乙烷,A正确;溴水或酸性KMnO4溶液均与乙烯反应而褪色,与乙烷均不反应,则溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷,B正确;丁烷与氯气发生取代反应,断裂σ键,C错误;乙烯通入溴的四氯化碳溶液时,溴和乙烯发生加成反应生成1,2 二溴乙烷,溴的四氯化碳溶液褪色,生成的无色1,2 二溴乙烷能溶于四氯化碳,不溶于水,D正确。
C
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2.根据乙烯推测2 丁烯的结构或性质,下列说法正确的是(不考虑立体异构)( )
A.分子中四个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl发生加成反应只生成一种产物
D.不能发生加聚反应
解析 乙烯分子为平面结构,由乙烯分子的空间结构可知,2 丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上,A错误;2 丁烯分子中存在甲基,所有原子不可能在同一平面上,B错误;2 丁烯与HCl发生加成反应,产物只有一种,C正确;2 丁烯中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D错误。
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5.(2025·江苏淮安市淮安区高二期中)用系统命名法命名图示物质正确的是( )
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A.3 甲基丁烷 B.3 甲基 1 丁烯
C.2 甲基 1 丁烯 D.2 甲基 3 丁烯
解析 烯烃命名原则:选取包含碳碳双键在内的最长的碳链作为主链,从最靠近双键一端对主链进行编号,书写名称时取代基写在前,并用最小编号表示双键的位置,则该物质的名称应为3 甲基 1 丁烯,故B正确。
6.(2024·北京市通州区期末)对于有机物HOCH2CH==CHCH2OH,下列分析不正确的是( )
A.该物质存在顺反异构 B.该物质的沸点低于2 丁烯
C.该物质的官能团有羟基和碳碳双键 D.该物质可以发生聚合反应
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7.(2025·重庆第八中学月考)柠檬烯的结构如图所示,下列说法正确的是( )
B
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A.柠檬烯的分子式为C10H14
B.1 mol柠檬烯最多能与2 mol H2发生加成反应
C.柠檬烯分子中碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3
D.柠檬烯分子的所有碳原子都可以位于同一平面内
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解析 该有机物含有碳碳双键,一定条件下可以发生加聚反应,故A正确;该分子存在—CH==CH2结构,其中碳碳双键一端碳连有两个相同原子H,则不存在顺反异构,故B错误;含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;苯环和碳碳双键都可以与氢气加成,所以1 mol该分子最多可与5 mol H2加成,故D正确;故选B。
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(2)烯烃D是信息素A的一种同分异构体,D与足量氢气加成得到烷烃E,E的一氯代物只
有2种(不考虑立体异构),则E的结构简式为 。
(3)写出信息素B与溴水发生反应的化学方程式: 。
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解析 根据命名原则,x的名称是2 乙基 1,3,5 己三烯,A错误;y中含2个碳碳双键,1 mol y最多可以和2 mol H2加成,B错误;z中含有多个饱和碳原子,所有碳原子不可能处于同一平面上,C错误;三种有机物中都含有碳碳双键,均可与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应,D正确。
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12.烃A和烃B的结构如图所示,A、B与Br2发生如下加成反应时所得相应产物(只考虑位置异构)理论上最多分别有( )
①A与Br2以物质的量之比1∶2发生加成反应
②B与Br2以物质的量之比1∶1发生加成反应
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A.2种、3种 B.3种、4种
C.4种、5种 D.6种、6种
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互为同系物
2,2 二甲基丁烷
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15.(2024·华南师范大学附属中学段考)第尔斯和阿尔德在研究1,3 丁二烯的性质时发现如下反应,该反应被称为第尔斯—阿尔德反应。
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