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选择性必修3 第二章第二节 第一课时 烯烃
生产、生活中的合成高分子材料
塑料
合成纤维
合成橡胶
三大合成高分子材料
烯烃如何制备出数量众多、性能各异的合成高分子材料呢?
校服、塑胶跑道、救生衣、防护服、渔网......
烯烃——“塑造世界的基本原料”
丙烯
乙烯
CH2=CH2
CH2=CHCH3
1-丁烯
CH2=CHCH2CH3
烯烃——“塑造世界的基本原料”
思考:上述烯烃在结构上有何相似之处呢?
CH3CH=CHCH3
具有相同官能团:碳碳双键
1
2
3
4
1
2
3
4
2-丁烯
【任务一:从结构视角了解烯烃的物理性质及递变规律】
丙烯
乙烯
CH2=CH2
CH2=CHCH3
1-丁烯
CH2=CHCH2CH3
思考1.1:基于分子间作用力,上述烯烃的熔沸点如何递变?原因是什么?
熔沸点:随C数目增加,熔沸点升高;
C数目相同时,支链越多,熔沸点越低。
【任务一:从结构视角了解烯烃的物理性质及递变规律】
丙烯
乙烯
CH2=CH2
CH2=CHCH3
1-丁烯
CH2=CHCH2CH3
思考1.2:基于分子极性,上述烯烃在水中和有机溶剂中的溶解性如何?
溶解性:难溶于水;易溶于有机溶剂
【任务二:从结构视角重识烯烃的碳碳双键】
丙烯
乙烯
CH2=CH2
CH2=CHCH3
1-丁烯
CH2=CHCH2CH3
结构
如何
决定
性质
具有相同官能团:碳碳双键
sp2 杂化轨道
pz轨道
pz轨道
pz轨道
sp2
sp2
【任务二:从结构视角重识烯烃的碳碳双键】
烯烃化学性质较活泼
烯烃产生立体异构
试剂 乙烯
氯化氢
CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
催化剂
思考3.1:在上述加成反应中乙烯的化学键有何变化?
CH2—CH2
-
-
H
Cl
【任务三:基于键认识烯烃的加成反应】
△
CH2=CH2
CH3CH2Cl
形成C-H键与C-Cl键
【任务三:基于键认识烯烃的加成反应】
【训练提升1】:书写丙烯与氯化氢反应的化学方程式
试剂 丙烯
氯化氢
推电子基团
H
Cl
CH3-CHCH3
+
二级碳正离子
CH3CHClCH3
2-氯丙烷
Cl-
1
2
3
CH2=CHCH3+HCl CH3CHClCH3
CH2=CHCH3+HCl CH2ClCH2CH3
催化剂
催化剂
2-氯丙烷
1-氯丙烷
【训练提升2】:写出丙烯与水反应的主要产物的结构简式
CH3CHCH3
—
OH
2-丙醇
△
△
【迁移应用1:探究共轭二烯烃的加成反应】
1,3-丁二烯
CH2=CH—CH=CH2
1
2
3
4
【训练提升3】:尝试书写1,3-丁二烯与氯气1:1反应的化学方程式
试剂 1,3-丁二烯
氯气
Cl—Cl
CH2=CH—CH=CH2+Cl2 ClCH2CHClCH=CH2
CH2=CH—CH=CH2+Cl2 ClCH2CH=CHCH2Cl
1,2-加成
1,4-加成
···—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—···
nCH2=CH2 —CH2—CH2—
n
[ ]
聚乙烯(PE)
思考3.2:丙烯发生加聚反应时,化学键有何变化?
1
2
3
【迁移应用2:探究烯烃的加聚反应】
CH2 = CH2
+
催化剂
CH2 = CH2
+
CH2 = CH2
链节
催化剂
单体
CH2=CH
1
2
3
+
催化剂
3
2
1
CH3
—
+
取向相同
有序排列
链节
【迁移应用2:探究烯烃的加聚反应】
CH2=CH
1
2
3
+
催化剂
3
2
1
CH3
—
+
取向相同
有序排列
【训练提升4】:尝试书写丙烯发生加聚反应的化学方程式
nCH2=CH —CH2—CH—
n
[ ]
—
CH3
聚丙烯(PP)
建筑、汽车、家电、包装等行业
单体
—
CH3
【迁移应用2:探究烯烃的加聚反应】
催化剂
【学生活动】:以小组为单位,尝试搭建2-丁烯的球棍模型。
思考4.1:A和B结构有何不同?
【任务四:基于键认识烯烃的立体异构】
C=C
—
—
H
H3C
—
—
CH3
H
C=C
—
—
H3C
H
—
—
CH3
H
2-丁烯(A)
2-丁烯(B)
2-丁烯(B)
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧,称为顺式结构
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧,称为反式结构
反-2-丁烯
思考4.2:为什么会产生顺反异构现象?
【任务四:基于键认识烯烃的立体异构】
2-丁烯(A)
顺-2-丁烯
思考4.3:所有烯烃都会产生顺反异构现象吗?
(1)存在碳碳双键;
(2)双键的碳原子必须各连接两个不同的原子或原子团。
产生顺反异构现象的条件
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
1-丁烯
【任务四:基于键认识烯烃的立体异构】
资料卡片:
顺反异构体常展现出不同的性质和功能,广泛应用于药物合成等领域,如:头孢他啶是一种常见的抗生素药物,由于其抗菌谱广、抗菌活性强、副作用小等特点,在临床上得到广泛应用。然而,在合成的过程中,由于条件的变化,头孢他啶可能产生顺反异构现象。相比于反式结构,顺式结构与蛋白质分子的结合能力强,药效更显著。
【任务四:基于键认识烯烃的立体异构】
丰富的反应特性
性能各异的顺反异构体
烯烃—炙手可热的起始原料
烯烃如何制备出数量众多、性能各异的合成高分子材料呢?