(共40张PPT)
第二单元 食品中的有机化合物
第2课时 乙酸
自主预习·新知导学
合作探究·释疑解惑
课 堂 小 结
课标定位
素养阐释
1.会书写乙酸的分子式、结构式、结构简式,知道乙酸的官能团是—COOH。
2.知道乙酸具有酸的通性,且酸性比碳酸强;知道酯化反应的原理,会书写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
3.通过对乙酸的学习,加深“结构决定性质,性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。
自主预习·新知导学
乙酸
1.乙酸的组成与结构。
2.乙酸的物理性质。
【自主思考1】 乙酸的熔点为16.6 ℃,冬天如何从盛有冰醋酸的试剂瓶中取出少量醋酸
提示:用温水浸泡后,待冰醋酸熔化后再用倾倒法取出少量醋酸即可。
3.乙酸的化学性质。
(1)弱酸性。
乙酸是一元弱酸,在水中的电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+,其酸性比H2CO3强,具有酸的通性。
①使紫色的石蕊溶液变红;
②与活泼金属(如钠)反应,化学方程式为
2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑;
③与碱性氧化物(如氧化钠)反应,化学方程式为
2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O;
④与碱(如氢氧化钠)反应,化学方程式为
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O;
⑤与弱酸盐(如碳酸钠)反应,化学方程式为
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
【自主思考2】 用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。这是利用了乙酸的什么性质 通过这个事实你能比较出乙酸与碳酸的酸性强弱吗
提示:用食醋清除水垢是利用了乙酸的酸性。它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应: 2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑;该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
(2)酯化反应。
①CH3COOH与C2H5OH反应的实质:C2H5OH分子中的
乙氧基(C2H5O—)取代了CH3COOH分子中羧基上的羟基
( —OH ),即CH3COOH与C2H5OH反应脱去一个水分子。
②酯化反应的定义:醇和某些酸作用生成酯和水的反应,叫作酯化反应。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)乙酸的官能团是羟基。( )
(2)1 L 0.1 mol·L-1的乙酸溶液中含有0.1NA个CH3COO-(设NA是阿伏加德罗常数的值)。( )
(3)可用紫色石蕊溶液区别乙醇和乙酸,使溶液变红色的是乙酸。( )
(4)乙醇与乙酸发生酯化反应时,乙醇脱去羟基,乙酸脱去羧基中的氢原子。( )
×
×
√
×
(5)甲酸与乙醇发生酯化反应生成甲酸乙酯。( )
(6)CH2═CHCOOH既能发生酯化反应,又能发生加成反应。( )
(7)可以用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸。( )
√
√
√
2.下列物质中,在一定条件下能与醋酸发生反应的是( )。
①食盐 ②乙醇 ③氢氧化铜
④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙
A.①③④⑤ B.②③④⑤⑥
C.①②⑤⑥ D.①②③④
答案:B
解析:醋酸分子中含有羧基,可以与乙醇发生酯化反应;醋酸具有酸的通性:与Cu(OH)2发生中和反应,与活泼金属Al反应置换出H2,可以与MgO等碱性氧化物反应,能与Na2CO3、CaCO3等盐反应,但盐酸的酸性比醋酸强,故不能与氯化钠反应,答案选B。
3.酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为 。
(1)乳酸与足量金属钠反应的化学方程式: 。
(2)乳酸与少量碳酸氢钠反应的化学方程式: 。
(3)乳酸在浓硫酸存在下,两分子相互反应,生成链状物质的结构简式为 。
解析:乳酸有—OH和—COOH两种官能团,羟基能与钠反应,而羧基与Na、NaHCO3均反应,并且—OH与—COOH能发生酯化反应,当两分子乳酸发生酯化反应只生成一分子水时,其结构为链状。
合作探究·释疑解惑
探究任务1
探究任务2
探究任务1 乙醇、水、碳酸和乙酸分子中羟基氢活泼性的比较
问题引领
1.向上述四支试管中各滴入2滴紫色石蕊溶液,能观察到什么现象 你能得出什么结论
提示:甲、乙中溶液呈紫色,丙、丁中溶液变红。
结论:—OH中H原子活泼性顺序为
H2CO3、CH3COOH>CH3CH2OH、H2O。
2.向丙、丁两支试管中各滴加少量NaHCO3溶液,能观察到什么现象 两种物质分子中—OH上的氢原子谁更活泼
提示:丙中无明显变化,丁中产生气体。CH3COOH分子中—OH上的氢原子更活泼。
3.请你根据所学知识和上述实验判断四种物质分子中—OH上的氢原子的活泼性顺序。
提示:CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。
归纳提升
乙醇、水、碳酸和乙酸分子中羟基氢活泼性的比较。
物质 乙醇 水 碳酸 乙酸
氢原子活泼性 电离程度 不电离 部分电离 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 无明显 现象 无明显 现象 无明显 现象 反应产生 气体 典型例题
【例题1】 巴豆酸的结构简式为CH3—CH═CH—COOH。现有①氯气、②溴水、③纯碱溶液、④酸性KMnO4溶液、⑤乙醇。在一定条件下,上述物质能与巴豆酸反应的组合是
( )。
A.②④⑤ B.①③④ C.①②③ D.①②③④⑤
答案:D
解析:巴豆酸(CH3—CH═CH—COOH)既含 ,又含—COOH,故它具有乙烯和乙酸的性质,与题述五种物质均反应。
羟基、羧基与产生气体间的定量关系:
(1)—OH或—COOH与足量金属钠反应,反应关系:2Na~2—OH~H2或2Na~2—COOH~H2。
(2)—COOH与足量NaHCO3反应,反应关系:NaHCO3~—COOH~CO2。
(3)—COOH与足量Na2CO3反应,反应关系:Na2CO3~2—COOH~CO2。
【变式训练1】 等物质的量的下列有机化合物与足量的NaHCO3溶液反应,产生气体的体积最多的是( )。
A.CH3CH(OH)COOH B.HOOC—COOH
C.CH3CH2COOH D.CH3CH2OH
答案:B
解析:只有羧基能与NaHCO3溶液反应放出CO2,所以产生气体的体积B>A=C>D=0。
探究任务2 酯化反应的实验探究及原理
问题引领
甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置:
请回答下列问题。
1.三位同学设计的实验装置中,哪位同学的装置设计不合理
提示:甲同学。
2.丙同学装置中的球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是什么
提示:防倒吸。
3.若选用乙同学设计的实验装置进行实验,具体的实验步骤是什么
提示:向一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸,加入2~3块碎瓷片,按乙同学的设计连接好实验装置;用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min。将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方。
归纳提升
酯化反应。
1.实验装置、反应原理和本质。
2.注意事项。
(1)仪器及操作。
酒精灯 用酒精灯加热的目的:增大反应速率;将生成的乙酸乙酯及时蒸出,有利于乙酸乙酯的生成
碎瓷片 向大试管中加入碎瓷片的目的:防止暴沸
大试管 作反应容器的大试管倾斜45° 的目的:增大受热面积
导气管 导气管末端的位置:接近液面,不能伸入液面以下,防止发生倒吸
反应物添加顺序 先加入乙醇,然后慢慢加入浓硫酸和乙酸
酯的分离 小试管中出现分层现象,通常用分液法在分液漏斗中分离酯和饱和碳酸钠溶液
(2)试剂的作用。
(1)乙酸乙酯的吸收一定要注意防止倒吸,且吸收液不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯水解。
(2)实验中小火加热保持微沸,不能大火加热,这样有利于产物的生成和蒸发且减少反应物的蒸发。
典型例题
【例题2】 如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置示意图,下列关于该实验的叙述中,不正确的是( )。
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边振荡
试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能伸入液面
以下的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并增大反应速率
D.长玻璃导管有导气兼冷凝的作用
答案:A
解析:浓硫酸和其他液体混合时,应将浓硫酸慢慢加入密度比它小的液体中,故应先向a中加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸,A项不正确;加热过程中会产生乙酸和乙醇蒸气,两者溶于水易造成溶液倒吸,B项正确;加热一方面能增大反应速率,另一方面能及时将乙酸乙酯蒸出,有利于提高反应物的转化率,C项正确;长玻璃导管既能输导乙酸乙酯蒸气,又能冷凝回流挥发的乙酸和乙醇,D项正确。
【变式训练2】 乙酸乙酯样品中混有乙酸和乙醇,某兴趣小组设计如下方案分离与提纯该样品。
下列叙述错误的是( )。
A.步骤1中,试剂1为NaOH溶液
B.步骤1得到的乙酸乙酯不溶于水
C.步骤2中,采用蒸馏操作
D.步骤3中,硫酸不能用盐酸替代
答案:A
解析:由分离提纯路线可知,试剂1为饱和碳酸钠溶液,乙酸能与碳酸钠反应生成易溶于水的乙酸钠,经步骤1分液得到乙酸乙酯和溶液1(乙醇、乙酸钠和过量的碳酸钠溶液);步骤2为蒸馏,得到乙醇和溶液2(碳酸钠和乙酸钠溶液);加入硫酸酸化,经过步骤3蒸馏得到乙酸。由上述分析可知,步骤1中,试剂1为饱和碳酸钠溶液,氢氧化钠会与乙酸乙酯反应,试剂1不能为氢氧化钠溶液,A项错误;乙酸乙酯不溶于水,B项正确;溶液1含乙醇、乙酸钠、碳酸钠,乙醇沸点低,采用蒸馏可分离出乙醇,C项正确;步骤3中加入的硫酸与乙酸钠反应生成乙酸,然后将生成的乙酸蒸馏出来,盐酸是挥发性酸,若采用盐酸,会导致蒸馏出的乙酸中混有杂质,不能用盐酸代替硫酸,D项正确。
课 堂 小 结