《学霸笔记·同步精讲》专题8 有机化合物的获得与应用 专题整合（课件）高中化学苏教版必修二

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专题8　有机化合物的获得与应用
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一、有机物分子的空间结构及应用(证据推理与模型认知)
1.四种典型有机物分子的空间结构。
(1)甲烷分子中5个原子一定不共平面,最多有3个原子处在同一个平面上。凡有机物分子中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等),则所有原子一定不在同一平面上。
(2)乙烯分子中6个原子一定共平面,若用其他原子代替其中的氢原子,则该原子仍处于原平面上,即与碳碳双键直接相连的原子共平面,如CH2═CHCl分子中所有原子共平面。
(3)苯分子中12个原子一定共平面,若用其他原子代替其中的氢原子,则该原子仍处于原平面上,即与苯环直接相连的原子共平面,如溴苯( )分子中所有原子共平面。
(4)乙炔分子中4个原子在一条直线上,因此也一定共平面,若用其他原子代替分子中的任何氢原子,则所有原子仍然共直线、共平面,如:CH≡CCl分子中4个原子共直线、共平面。
2.判断有机物分子中原子共面的流程。
3.复杂有机物分子中原子共平面分析——单键的旋转思想。
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。
【例题1】 下列物质中所有的碳原子均处在同一条直线上的是(　　)。
B.H3C—C≡C—CH3
C.CH2═CH—CH3
D.CH3—CH2—CH3
答案:B
解析: 中碳原子全部共平面,但不能全部共直线,A项错误;H3C—C≡C—CH3相当于是用两个甲基取代了乙炔中的两个H原子,故四个碳原子共直线,B项正确;CH2═CH—CH3相当于是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子,故此有机物中3个碳原子共平面,不是共直线,C项错误;由于碳碳单键可以绕键轴旋转,故丙烷中碳原子可以共平面,但共平面时为锯齿形结构,不可能共直线,D项错误。
二、同分异构体概念辨析及其判断方法(证据推理与模型认知)
1.烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)。
第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C。
第二步:从母链一端取下1个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链(余下5个碳原子构成的链)中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构只有两种。
不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,改变主链结构,与母链重复;②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链(余下4个碳原子构成的链)中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次连在主链上的相同、相邻的碳原子上,此时碳骨架结构只有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长,改变主链结构,引起重复。所以C6H14共有5种同分异构体。
2.同分异构体数目判断的常用方法。
(1)等效氢法:分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,分子中含有几种等效氢原子,其一元取代物的同分异构体就有几种。以下3种情况的氢原子互为“等效氢原子”:①分子中同一个碳上的氢原子等效;②同一个碳的甲基氢原子等效;③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效。
(2)定一移一法:确定有机化合物分子二元取代物的同分异构体数目时,可固定1个引入的原子或原子团,移动另1个,从而确定同分异构体数目,如C3H6Cl2的同分异构体有4种。
(3)换元法:若有机化合物分子中含有n个可被取代的氢原子,则m个取代基(m(4)基元法:根据—CH3、—CH2CH3各有1种结构,—C3H7有2种结构,—C4H9有4种结构作出判断。
【例题2】 分子式为C4H8Cl2的有机化合物的同分异构体共有(不含立体异构)(　　)。
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
答案:C
三、依据官能团推测有机化合物的性质、结构(证据推理与模型认知)
官能团 代表物 典型化学反应
— 苯 (1)取代反应:①在FeBr3催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应生成环己烷
注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基 —OH 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
官能团 代表物 典型化学反应
羧基 —COOH 乙酸 (1)酸的通性
(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基 —COO— 乙酸乙酯 水解反应:在酸性或碱性条件下水解生成羧酸和醇
①醛基 —CHO ②羟基 —OH 葡萄糖 (1)与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热产生砖红色沉淀
(2)发生银镜反应
(3)发生羟基的性质反应
【例题3】 柠檬酸的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是(　　)。
A.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应
C.1 mol柠檬酸与足量金属Na反应可生成1.5 mol H2
D.柠檬酸在浓硫酸和加热条件下不可能发生酯化反应
答案:A
解析:柠檬酸中能发生酯化反应的官能团为—OH和—COOH,共2种,A项正确;柠檬酸中只有—COOH能与NaOH反应,所以1 mol柠檬酸可与3 mol NaOH发生中和反应,B项错误;柠檬酸中的—OH、—COOH都能与Na反应,所以1 mol柠檬酸与足量金属Na反应生成2 mol H2,C项错误;柠檬酸中的—OH和—COOH能发生酯化反应,D项错误。
四、烃完全燃烧的三大规律(证据推理与模型认知)
1.若燃烧后生成的水为气态。
由此可见,若燃烧后生成的水为气态,气体总体积只与氢原子数有关,可能增大,可能不变,也可能减小。
2.烃完全燃烧时耗氧量规律。
3.烃的组成与燃烧生成H2O和CO2的量的关系规律。
(1)相同状况下,有机化合物完全燃烧后,n(CO2)∶
(2)分子中具有相同碳(或氢)原子数的烃混合,只要混合物总物质的量恒定,完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。
【例题4】 (1)120 ℃时,1体积某烃和4体积O2混合,该烃充分燃烧后,恢复到原来的温度和压强,测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是　　　　(填序号,下同)。
①1 ②2 ③3 ④4
(2)等质量的下列烃完全燃烧时,消耗氧气最多的是　　　。
①CH4 ②C2H6 ③C3H6 ④C6H6
答案:(1)④　(2)①
(2)12 g碳和4 g氢分别完全燃烧都消耗1 mol O2,显然,含氢质量分数越大的烃,等质量时消耗O2越多,故消耗氧气最多的是CH4。
五、常见的“五大”有机反应类型(证据推理与模型认知)
有机物化学反应的类型主要决定于有机化合物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等),此外还受反应条件的影响。
1.取代反应。
有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应。主要有如下反应。
(1)卤代反应:如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。
(2)硝化反应:如苯的硝化反应。
(3)酯化反应:如乙酸与乙醇的酯化反应。
(4)水解反应:如酯的水解反应,油脂的水解反应,淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。
2.加成反应。
有机化合物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气的加成反应等。
3.加聚反应。
不饱和的小分子有机化合物通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等,都属于加聚反应。
4.氧化反应。
有机化合物得氧或去氢的反应。如有机化合物在空气中燃烧,乙醇转化为乙醛,葡萄糖与新制的氢氧化铜碱性悬浊液的反应,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
5.还原反应。
有机化合物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应均属于还原反应。
【例题5】 某有机化合物的结构简式为 ,其可能具有的性质是(　　)。
①能发生加成反应　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能发生取代反应　④能发生中和反应　⑤能发生氧化反应
A.①②③④⑤ B.①③④
C.②④⑤ D.①②③
答案:A
解析:该有机化合物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基,具有这三类官能团的性质即能发生加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生中和反应、能发生氧化反应。又由于有苯环,具有苯的性质,可发生取代反应;有醇羟基、羧基,可发生酯化反应,即也可发生取代反应,故选A。