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第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
自主预习·新知导学
合作探究·释疑解惑
课 堂 小 结
课标定位
素养阐释
1.了解天然气的组成,认识天然气用作燃料的优点和缺点。
2.了解甲烷的结构、物理性质,掌握甲烷的化学性质。
3.通过搭建甲烷分子模型,能从分子微观结构的角度探析有机化合物中碳原子的成键特点,进而能推知烷烃的结构模型,加深对同系物概念的理解。
自主预习·新知导学
一、天然气的组成与综合利用
1.煤、石油和天然气等化石燃料是人们熟悉的物质,也是提高生活水平、发展国民经济、加强国防建设的重要资源。
2.天然气的主要成分是甲烷,它是最简单的有机化合物。天然气的水合物被人们称为“可燃冰”。
3.甲烷的物理性质。
4.甲烷的组成与结构。
结构特点:甲烷分子中碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个C—H共价键;甲烷分子具有正四面体空间结构。
【自主思考1】 如何通过实验证明甲烷中含有碳、氢两种元素
提示:点燃甲烷,将干燥、洁净的小烧杯罩在火焰的上方,小烧杯内壁有水珠凝结,证明甲烷中有氢元素;迅速将小烧杯倒转,向小烧杯中滴入少量澄清石灰水,石灰水变浑浊,证明甲烷中含有碳元素。
5.甲烷的化学性质。
(1)稳定性:甲烷性质稳定,不与强酸、强碱、KMnO4等物质反应。
(2)燃烧。
甲烷燃烧的实验。
(3)取代反应。
①定义:有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应。
②甲烷与氯气的反应。
【自主思考2】 甲烷能使氯水褪色吗
提示:不能。甲烷只与气态的氯气在光照条件下发生取代反应,不与氯水反应。
二、烷烃的结构与命名
1.烃:由碳、氢两种元素组成的有机化合物。
2.烷烃。
(1)含义:碳原子都以碳碳单键相连,其余的价键均用于与
氢原子结合,达到“饱和”,这一系列化合物被称为烷烃。
(2)通式:CnH2n+2(n代表分子中碳原子的个数)。
(3)命名:
3.同系物。
(1)含义:结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。
(2)举例:如甲烷(CH4)、乙烷(CH3CH3)、丙烷(CH3CH2CH3)互为同系物。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)点燃甲烷气体之前必须检验其纯度。( )
(2)甲烷与氯水在光照条件下发生取代反应。( )
(3)取代反应指有机物分子中氢原子被其他原子或原子团所替代的反应。( )
(4)甲烷与氯气在光照条件下反应生成四种化合物。( )
(5)烷烃的通式是CnH2n+2(n≥1),但符合通式CnH2n+2(n≥1)的不一定是烷烃。( )
√
×
×
×
×
(6)戊烷的分子式为C5H12。( )
(7)CH4、C2H6、C4H10互为同系物。( )
√
√
2.下列反应属于取代反应的是( )。
①Mg+H2SO4══MgSO4+H2↑
②NaOH+CH3COOH══CH3COONa+H2O
A.②③ B.①③
C.②④ D.③④
答案:D
解析:反应①为置换反应;反应②属于复分解反应;反应③中CH3CH3的2个H原子分别被2个Br原子替代,该反应为取代反应;反应④中CH2Cl2中的一个H原子被一个Br原子替代也为取代反应,D项符合题意。
3.在一定条件下,下列物质可以与甲烷发生化学反应的是
( )。
①Cl2 ②浓硝酸 ③NaOH溶液 ④O2 ⑤酸性KMnO4溶液
A.①② B.①④ C.①②⑤ D.①③⑤
答案:B
解析:甲烷与强酸、强碱、酸性KMnO4溶液均不发生反应,与Cl2在光照条件下发生取代反应,与O2在点燃条件下发生燃烧反应。
4.下列有机化合物中,属于烷烃的是( )。
A.CH2═CH2 B.CH3CH2CH2CH2Cl
C.CH3CH2CH2OH D.
答案:D
解析:分子中碳原子都以单键相连,碳原子的其他价键都被氢原子所“饱和”的烃属于烷烃。
5.把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体
充入试管中,将此试管倒立在盛有AgNO3溶
液的水槽中,放在光亮处,片刻后发现试管内
壁上有油状液滴出现,该油状液滴可能是 ,水槽中还观察到 ,原因是 (用离子方程式解释)。若向水槽中再滴入几滴紫色石蕊溶液又观察到 。
答案:CH2Cl2、CHCl3、CCl4 有白色沉淀产生 Ag++Cl-══AgCl↓ 溶液变红
解析:CH4和Cl2反应的产物中,HCl极易溶于水,能电离出H+和Cl-,其他产物均为有机化合物,部分为气态,部分为油状液体。CH4与Cl2在光照条件下反应生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,随着反应进行,Cl2不断消耗,试管中黄绿色逐渐消失,又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体,使试管内壁上有油状液滴出现;因生成的HCl易溶于水,反应后,试管内气体压强减小,试管内水位上升,HCl溶于水后,与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀,同时溶液显酸性,故加入紫色石蕊溶液后溶液变红。
合作探究·释疑解惑
探究任务1
探究任务2
探究任务1 甲烷的取代反应
问题引领
某学习小组设计了如图装置探究甲烷与氯气在光照条件下的反应:
请回答下列问题。
1.充分反应后,打开止水夹会有什么现象
提示:由于反应生成的氯化氢易溶于水,遇紫色石蕊溶液变红,且产物中的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为液体,使试管内压强减小,打开止水夹,滴有紫色石蕊溶液的蒸馏水会迅速进入上面的试管内,形成红色喷泉。
2.能否用CH4和Cl2反应制取纯净的CH3Cl 如果CH4和Cl2按体积比1∶1混合反应,能否只得到CH3Cl
提示:都不能。CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的,无论两者的物质的量之比是多少,反应一旦引发,就不会只停留在某一步上,所以四种取代产物都会生成,得不到纯净的CH3Cl。
归纳提升
甲烷与氯气的取代反应。
反应产物 无论如何控制反应物的用量,反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4与HCl共5种物质形成的混合物,其中HCl最多
产物状态 常温下,HCl、CH3Cl是气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4是液体
物质的量 的关系 参加反应的n(Cl2)=n(HCl)=
n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+3n(CHCl3)+4n(CCl4)
典型例题
【例题1】 如图所示,U形管的左端被水和胶塞封闭,充有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体,假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方,让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分,且只产生一种有机化合物,请写出化学方程式: 。
(2)若题目中甲烷与氯气的体积比为1∶1,则得到的产物为
(填字母,下同)。
A.CH3Cl、HCl
B.CCl4、HCl
C.CH3Cl、CH2Cl2
D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
(3)经过几个小时的反应后,U形管右端水柱的变化是 。
A.升高 B.降低
C.不变 D.无法确定
(4)若水中含有Na2SiO3,则在U形管左侧会观察到 。
(5)右端玻璃导管的作用是 。
答案:(1)CH4+4Cl2 CCl4+4HCl
(2)D
(3)B
(4)有白色胶状沉淀生成
(5)平衡气压
解析:(1)因Cl2足量,若充分反应,则CH4中的4个氢原子可完全被取代,生成CCl4和HCl,反应的化学方程式为CH4+4Cl2 CCl4+4HCl。
(2)甲烷与氯气的取代反应是一种连锁反应,第一步反应一旦开始,后续反应立即进行,因此四步反应均可发生,故得到四种氯代物和HCl。
(3)甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应,U形管左侧生成的氯化氢气体易溶于水,在此条件下,除CH3Cl外其他三种氯代物均为液体,U形管左侧气体压强减小,U形管右侧液面下降,左侧液面上升。
(4)因左侧生成的HCl溶于水后发生反应2HCl+Na2SiO3══ H2SiO3↓+2NaCl,所以观察到有白色胶状沉淀生成。
(5)为了平衡气压,在U形管右侧插有一支玻璃导管。
【例题2】 标准状况下,44.8 L CH4与一定量Cl2在光照条件下发生取代反应,待反应完全后,测得四种取代产物的物质的量相等,则消耗的Cl2为( )。
A.1 mol B.2 mol C.4 mol D.5 mol
答案:D
解析:标准状况下44.8 L CH4的物质的量为2 mol,与Cl2发生取代反应,生成四种取代产物的物质的量相等,均为0.5 mol,根据取代反应的特点,反应中消耗Cl2的物质的量为0.5 mol×(1+2+3+4)=5 mol。
探究任务2 同系物的判断方法
问题引领
分析四种烷烃的结构特点,并回答下列问题。
1.上述四种烷烃互为同系物吗 为什么
提示:互为同系物,因为这四种烃结构相似且分子组成上相差了n个“CH2”。
2.由烷烃的分子通式计算烷烃分子中能形成多少个共价键
提示:烷烃的通式为CnH2n+2(n代表分子中的碳原子数),碳、氢原子提供的成键电子数之和为4n+2n+2=6n+2,电子对数也就是共价键数为 (6n+2)=3n+1,即能形成3n+1个共价键。
3.同系物一定具有不同的分子式,而同分异构体为分子式相同、结构不同的化合物。有机物中同分异构现象非常普遍。请分别写出丁烷和戊烷的同分异构体的名称和结构简式。
提示:
归纳提升
1.同系物的“相似”与“不同”。
2.表示有机化合物组成和结构的化学用语。
3.烷烃的化学性质。
(1)氧化反应。
通常情况下烷烃性质稳定,不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,不与强酸、强碱反应。
②现象:在相同情况下,随着烷烃分子里的碳原子数的增加,燃烧越来越不充分,且火焰明亮,并伴有黑烟。
(2)取代反应。
烷烃的取代反应与甲烷的取代反应相同,在光照条件下可与Cl2发生取代反应,其通式为CnH2n+2+Cl2 CnH2n+1Cl+HCl (第一步)。
典型例题
【例题3】 下列有关同系物的说法中错误的是( )。
①丙烷和丁烷互为同系物 ②分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物是同系物 ③互为同系物的两者中碳、氢元素的物质的量之比一定相同 ④互为同系物的两种有机化合物的物理性质有差别,但化学性质相似
A.①②③④ B.②③
C.③④ D.①②④
答案:B
解析:丙烷和丁烷的结构相似,分子组成上相差1个“CH2”,两者互为同系物,①正确;互为同系物的有机化合物结构首先相似,②错误;甲烷与乙烷互为同系物,两者中碳、氢元素的物质的量之比不同,③错误;互为同系物的物质化学性质相似,物理性质不同,④正确。
判断同系物的三个关键点。
(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
(2)“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。
(3)“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)。
【例题4】 一定质量的链状烷烃X完全燃烧后生成17.6 g CO2和9.0 g H2O,下列说法不正确的是( )。
A.X的分子式为C4H10
B.X可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3或
C.将X通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色
D.X与Cl2在光照条件下发生取代反应,可能生成2种一氯代物
答案:C
解析:17.6 g CO2和9.0 g H2O的物质的量分别为0.4 mol、0.5 mol,据此可得n(C)∶n(H)=0.4 mol∶1 mol=4∶10,结合烷烃的通式CnH2n+2,可知该链状烷烃X的分子式只能为C4H10,A项正确;丁烷有两种同分异构体,B项正确;烷烃不与酸性KMnO4溶液反应,故溶液不褪色,C项错误;正丁烷和异丁烷分子中都只有2种氢原子,故无论是哪种丁烷反应都可能生成2种一氯代物,D项正确。
方法技巧 “等效氢法”判断一卤代烃的数目。
要判断某烃的一氯取代物(即一个氯原子取代烃分子中的一个氢原子之后的有机物)的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子等效。
一个烃分子中有几种氢原子,则该烃的一卤代物就有几种。
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