《学霸笔记 同步精讲》专题4 第二单元 第1课时 醛的性质和应用（课件）高中化学苏教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 《学霸笔记 同步精讲》专题4 第二单元 第1课时 醛的性质和应用（课件）高中化学苏教版选择性必修3 |
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| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 5.4MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-05 00:00:00 | ||
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文档简介
(共55张PPT)
第1课时 醛的性质和应用
专题4
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.能说出醛的组成与结构,甲醛在日常生活、工农业生产中的用途以及甲醛对人体健康的危害;能描述乙醛的化学性质与醛基的检验方法;会运用醛与酮结构的不同,鉴别醛与酮。
2.宏观辨识与微观探析:通过醛基中原子成键情况的分析,认识醛的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。科学态度与社会责任:了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机物安全使用的问题。
自主预习 新知导学
一、常见的醛
1.甲醛和乙醛的结构与物理性质。
物质 甲醛(蚁醛)(最简单的醛) 乙醛
分子式 CH2O C2H4O
结构特点 结构式为 ,在 1H-NMR谱图中有1组特征峰
结构式为 ,在1H-NMR谱图中有2组特征峰
结构简式 HCHO CH3CHO
物理性质 颜色 无色 无色
气味 有刺激性气味 有刺激性气味
状态 气体 液体
溶解性 易溶于水 易溶于水
2.乙醛的化学性质。
(1)银镜反应。
(2)与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。
(3)催化氧化。
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式
(5)还原反应。
乙醛蒸气和H2的混合气体在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件
3.甲醛的特性及应用。
(1)甲醛能使蛋白质凝固,常用作消毒剂和防腐剂。35%~40%甲醛水溶液俗称“福尔马林”,可用于农作物种子的消毒及动物标本的保存。
(2)甲醛是醛类中不含烃基的醛,其结构相当于含有两个醛基( ),故1 mol HCHO与足量银氨溶液反应可生成4 mol Ag。
(3)缩聚反应。
①定义:由有机物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应,称为缩聚反应。
②甲醛可用于合成酚醛树脂,其反应的化学方程式为
甲醛与苯酚反应得到的酚醛树脂的结构和热性能与使用的催化剂有关。
催化剂 主要产物的结构 主要产物的热性能
浓盐酸 线型 热塑性
浓氨水 体型 热固性
甲醛与尿素也可合成脲醛树脂,脲醛树脂可以制成热固性高分子黏合剂。
【自主思考1】 如何配制银氨溶液
提示:在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,边振荡边滴加2%的稀氨水,至产生的沉淀恰好完全溶解为止。
【自主思考2】 能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的有机物都属于醛类物质吗
提示:有机物只要含有醛基就能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀,能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的不一定都是醛类物质,可能是其他含有醛基结构的有机物,例如:甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。
二、醛和酮
1.醛。
(1)定义:分子里由烃基(或氢原子)与醛基相连接而形成的化合物。
(2)官能团:醛基(—CHO)。
(3)链状饱和一元醛通式:CnH2nO(或CnH2n+1CHO)。
2.酮。
(1)定义:羰基与两个烃基相连的化合物。
(4)丙酮。
②用途。
a.常用作有机溶剂。
c.制备有机玻璃。
【自主思考3】 含有 且分子式为C4H8O的有机物一定属于醛吗 请分别写出符合醛和酮的所有有机物的结构简式。
提示:不一定,还可以是酮。属于醛的同分异构体有:CH3CH2CH2CHO、
【效果自测】
1.下列关于醛的说法正确的是( )。
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.链状饱和一元醛的分子式符合通式CnH2nO
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
答案:C
解析:甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛,A项错误。醛的官能团是
—CHO,B项错误。丙醛与丙酮互为同分异构体,D项错误。
2.有A、B、C三种烃的衍生物,相互转化关系如下:
在浓硫酸作用下受热生成有香味的液体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是 ; ; 。
(2)A→B的化学方程式为 。
(3)B→C的化学方程式为 。
(4)B→A的化学方程式为 。
(5)A与C反应的化学方程式为 。
答案:(1)CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛 CH3COOH,乙酸
解析:B能被氧化和被还原,则B为醛类,结合1,2-二溴乙烷中有2个C,可以推断B为乙醛,C为乙酸,A为乙醇,气体D为CH2=CH2。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
醛类的化学性质
问题引领
茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,可用于香料的合成。其结构简式如图所示。
(1)试分析1 mol茉莉醛和氢气完全反应,需要消耗氢气的物质的量是多少
提示:1 mol苯环和3 mol氢气反应、1 mol碳碳双键和1 mol氢气反应、1 mol醛基和1 mol氢气反应,所以1 mol茉莉醛能和5 mol氢气反应。
(2)能不能通过使溴水褪色现象证明茉莉醛中含有碳碳双键
提示:不能。因为醛基也能使溴水褪色。
归纳提升
1.醛类的化学性质。
(1)加成反应。
(2)氧化反应。
强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液、溴水等)、弱氧化剂(如银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等)都能把醛基氧化成羧基(碱性条件下生成羧酸盐)。
2.醛的氧化与还原规律。
醛基既具有还原性,又具有氧化性,醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2
典型例题
【例题1】 香草醛又名香兰素,是食品和药品的重要原料,其结构简式如下图所示。
下列有关香草醛的说法不正确的是( )。
A.香草醛可以发生银镜反应
B.在一定条件下1 mol 香草醛可以与4 mol H2反应
C.香草醛遇FeCl3溶液变紫色
D.香草醛既可与NaOH溶液反应,也可与NaHCO3溶液反应
答案:D
解析:香草醛分子中含有醛基,可以发生银镜反应,A项正确;香草醛分子中含苯环和醛基,因此在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应,B项正确;香草醛分子中含有酚羟基,FeCl3溶液遇酚类显紫色,C项正确;香草醛分子中含有的酚羟基可与NaOH溶液反应,但不与NaHCO3溶液反应,D项错误。
有机化学中常见的氧化反应、还原反应
1.氧化反应:(1)所有的有机物的燃烧均为氧化反应。(2)烯烃、炔烃和甲苯等使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)醇→醛→羧酸。
2.还原反应:(1)烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。(2)醛、酮的催化加氢。
3.具有还原性的官能团有 、—C≡C—、—OH(醇、酚等)、
—CHO等。常见的氧化剂有O3、酸性高锰酸钾溶液、溴水、银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等。
【变式训练1】 下列说法判断正确的是( )。
A.用溴水检验CH2=CH—CHO中是否含有碳碳双键
B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.对甲基苯甲醛( )能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基
D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
答案:D
解析:分析有机物的性质时要考虑官能团之间的干扰,如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色,苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A、C均不正确。1个HCHO分子中相当于含有2个醛基,1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag,B项错误。能发生银镜反应的有机物只能说明含有“—CHO”,但不一定是醛类,D项正确。
探究任务2
检验醛基的方法
问题引领
1.乙醛的1H核磁共振谱图如下图,从图中你能得到哪些信息
提示:乙醛的1H核磁共振谱图有两组峰,表明乙醛分子中含有两种化学环境的氢原子,根据两组峰的面积可知,这两种氢原子个数比为3∶1,即与碳原子直接相连的氢原子与醛基中的氢原子个数比为3∶1。
2.乙醛能否使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 若能,褪色原理是什么
提示:能。因为乙醛具有较强的还原性,溴水、酸性高锰酸钾溶液具有强的氧化能力,能氧化乙醛而褪色。
3.某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L-1的氢氧化钠溶液4 mL,在试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,未见红色沉淀生成。试分析该同学实验失败的原因。
提示:乙醛和氢氧化铜的反应需要在碱性条件下进行,加入的NaOH应过量。
归纳提升
两种检验醛基方法的对比。
方法 银镜反应 与新制的氢氧化铜悬浊液反应
反应 原理 R—CHO+2Ag(NH3)2OH RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O R—CHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O↓+3H2O
反应 现象 产生光亮银镜 产生红色沉淀
定量 关系 R—CHO~2Ag R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O
方法 银镜反应 与新制的氢氧化铜反应
注意 事项 (1)试管内壁必须洁净。 (2)银氨溶液随用随配,不可久置;配制银氨溶液时,氨水加到沉淀恰好消失为止。 (3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;加热时不能振荡或摇动试管。 (4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。 (5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(注意防污染) (1)新制的氢氧化铜悬浊液要随用随配,不可久置。
(2)该反应必须在碱性条件下进行,配制新制的氢氧化铜悬浊液时,所用NaOH溶液必须过量。
(3)反应液直接加热煮沸,煮沸时间不宜过长,否则会出现黑色沉淀
典型例题
【例题2】 工业上可通过下列反应制备肉桂醛:
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型: (任填两种)。
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式: 。
(3)如何利用化学试剂区分A和B 。
(4)请写出同时满足以下条件的B的所有同分异构体的结构简式: 。
①分子中不含羰基和羟基
②是苯的对二取代物
③除苯环外,不含其他环状结构
答案:(1)加成反应、氧化反应、还原反应、加聚反应(任填两种,合理即可)
(3)分别取适量两种液体放入两支试管中,加入足量银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液),水浴加热(或加热),冷却后加入硫酸酸化,再加入酸性高锰酸钾溶液(或溴水),褪色的为B,无明显现象的为A
解析:(1)由于B的侧链上含有—CH═CH—,故可发生加成反应、加聚反应和氧化反应,又含有—CHO,所以可发生加成反应、氧化反应和还原反应。
(2)根据题给信息可知两分子乙醛发生反应的化学方程式为2CH3CHO
(3)A、B都含有醛基,B还含有碳碳双键,故应该采用碳碳双键的性质区分A和B,但醛基也能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,故先将醛基氧化,再检验碳碳双键。
(4)由于除苯环外不含其他环状结构,且是苯的对二取代物,故只需将—CH═CHCHO分成不含羰基和羟基的两部分,即—O—CH3和HC≡C—或—CH3和—O—C≡CH即可。
含醛基物质中碳碳双键的检验方法
醛基具有较强的还原性,能使酸性高锰酸钾溶液或溴水等褪色,当有机物中同时含有碳碳双键和醛基时,要先用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液把—CHO氧化成—COOH,再用酸性高锰酸钾溶液或溴水等检验碳碳双键,以排除—CHO的干扰。
【变式训练2】 肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。肉桂醛分子中含有碳碳双键与醛基两种官能团,为检验官能团的性质现做如下实验。
步骤1:向试管中加入一定体积5%的氢氧化钠溶液,边振荡边滴入一定体积2%的硫酸铜溶液。
步骤2:向试管中再加入少量肉桂醛,加热,充分反应,出现砖红色沉淀。
步骤3:取实验后试管中的清液少许,加入硫酸酸化,再滴加到溴水中,溶液褪色。
下列说法正确的是( )。
A.肉桂醛使酸性高锰酸钾溶液褪色的事实也可以证明碳碳双键的存在
B.步骤2中出现砖红色沉淀是因为醛基具有弱氧化性
C.步骤3中溶液褪色是因为碳碳双键发生了氧化反应
D.步骤1中氢氧化钠溶液应过量
答案:D
解析:肉桂醛分子中含有碳碳双键与醛基两种官能团,碳碳双键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则酸性高锰酸钾溶液褪色不能证明一定含有碳碳双键,A项错误;醛基能够被新制的氢氧化铜悬浊液氧化,生成砖红色沉淀,体现了醛基的还原性,B项错误;步骤3中溶液褪色是因为碳碳双键与溴单质发生了加成反应,C项错误;醛基与新制的氢氧化铜悬浊液的反应需要在碱性条件下进行,因此步骤1中氢氧化钠溶液应过量,D项正确。
探究任务3
甲醛的结构与性质
问题引领
1.甲醛是一种重要的有机原料,应用于制酚醛塑料;甲醛水溶液具有杀菌和防腐能力,是良好的杀菌剂,可以浸泡种子或生物标本,但是甲醛是居室污染的罪魁祸首之一。
结合甲醛性质回答下列问题:
(1)居室装修如何防甲醛污染
提示:居室装修尽量选甲醛含量低的板材;最好选择夏季高温季节进行,并注意通风。
(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,其主要应用是什么
提示:福尔马林具有很好的防腐杀菌效果,可用于浸泡保存动物标本。
2.甲醛分子中的所有原子处于同一平面上吗
提示:羰基( )及与羰基直接相连的原子处于同一平面上,即甲醛分子中所有原子共平面。
归纳提升
甲醛的结构很特别,其结构式如图所示,与羰基直接相连的两个氢原子在性质上没有区别,都能被氧化,最终生成碳酸。
2.氧化反应。
3.制取酚醛树脂。
反应原理:
典型例题
【例题3】 酚醛树脂是应用广泛的高分子材料,可用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成,合成过程如下:
请回答下列问题。
(1)化合物Ⅰ的分子式为 。
(2)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 。
(3)化合物Ⅱ( )也能与CH3CHO发生类似反应①的反应,生成有机物Ⅲ,该反应的化学方程式为 。
有机物Ⅲ发生类似反应②的反应,生成的高分子化合物Ⅳ的结构简式为 。
(4)下列有关化合物Ⅱ和Ⅲ的说法正确的有 (填字母)。
A.都属于芳香烃
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D.1 mol的Ⅱ或Ⅲ都能与2 mol的NaOH完全反应
答案:(1)C7H8O2
解析:(1)根据化合物Ⅰ的结构简式,可知其分子式为C7H8O2。
(2)苯酚与溴发生酚羟基邻位、对位上的取代反应生成2,4,6-三溴苯酚与HBr,化学方程式为
(4)Ⅱ、Ⅲ均含有氧元素,不属于芳香烃,为芳香烃的含氧衍生物,A项错误。Ⅱ、Ⅲ均含有酚羟基,遇氯化铁溶液发生显色反应,B项正确。Ⅱ、Ⅲ均含有羧基,可以与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,C项正确。酚羟基、羧基均可以与氢氧化钠反应,Ⅱ、Ⅲ分子中均含有1个—COOH、1个酚羟基,1 mol的Ⅱ或Ⅲ都能与2 mol的NaOH完全反应,D项正确。
苯酚与大多数的醛或酮在一定条件下发生缩聚反应,生成高分子化合物。
(1)苯酚与醛发生缩聚反应:
【变式训练3】 某饱和一元醛和酮的两种混合物共3 g,跟足量的银氨溶液反应后,可还原出16.2 g银。下列说法正确的是( )。
A.混合物中一定有甲醛
B.混合物中可能含乙醛
C.醛与酮的质量比为5∶3
D.该酮为丙酮
答案:A
m(酮)=3 g-1.125 g=1.875 g。
故醛与酮的质量之比为3∶5。
课堂小结
第1课时 醛的性质和应用
专题4
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.能说出醛的组成与结构,甲醛在日常生活、工农业生产中的用途以及甲醛对人体健康的危害;能描述乙醛的化学性质与醛基的检验方法;会运用醛与酮结构的不同,鉴别醛与酮。
2.宏观辨识与微观探析:通过醛基中原子成键情况的分析,认识醛的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。科学态度与社会责任:了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机物安全使用的问题。
自主预习 新知导学
一、常见的醛
1.甲醛和乙醛的结构与物理性质。
物质 甲醛(蚁醛)(最简单的醛) 乙醛
分子式 CH2O C2H4O
结构特点 结构式为 ,在 1H-NMR谱图中有1组特征峰
结构式为 ,在1H-NMR谱图中有2组特征峰
结构简式 HCHO CH3CHO
物理性质 颜色 无色 无色
气味 有刺激性气味 有刺激性气味
状态 气体 液体
溶解性 易溶于水 易溶于水
2.乙醛的化学性质。
(1)银镜反应。
(2)与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。
(3)催化氧化。
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式
(5)还原反应。
乙醛蒸气和H2的混合气体在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件
3.甲醛的特性及应用。
(1)甲醛能使蛋白质凝固,常用作消毒剂和防腐剂。35%~40%甲醛水溶液俗称“福尔马林”,可用于农作物种子的消毒及动物标本的保存。
(2)甲醛是醛类中不含烃基的醛,其结构相当于含有两个醛基( ),故1 mol HCHO与足量银氨溶液反应可生成4 mol Ag。
(3)缩聚反应。
①定义:由有机物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应,称为缩聚反应。
②甲醛可用于合成酚醛树脂,其反应的化学方程式为
甲醛与苯酚反应得到的酚醛树脂的结构和热性能与使用的催化剂有关。
催化剂 主要产物的结构 主要产物的热性能
浓盐酸 线型 热塑性
浓氨水 体型 热固性
甲醛与尿素也可合成脲醛树脂,脲醛树脂可以制成热固性高分子黏合剂。
【自主思考1】 如何配制银氨溶液
提示:在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,边振荡边滴加2%的稀氨水,至产生的沉淀恰好完全溶解为止。
【自主思考2】 能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的有机物都属于醛类物质吗
提示:有机物只要含有醛基就能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀,能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的不一定都是醛类物质,可能是其他含有醛基结构的有机物,例如:甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。
二、醛和酮
1.醛。
(1)定义:分子里由烃基(或氢原子)与醛基相连接而形成的化合物。
(2)官能团:醛基(—CHO)。
(3)链状饱和一元醛通式:CnH2nO(或CnH2n+1CHO)。
2.酮。
(1)定义:羰基与两个烃基相连的化合物。
(4)丙酮。
②用途。
a.常用作有机溶剂。
c.制备有机玻璃。
【自主思考3】 含有 且分子式为C4H8O的有机物一定属于醛吗 请分别写出符合醛和酮的所有有机物的结构简式。
提示:不一定,还可以是酮。属于醛的同分异构体有:CH3CH2CH2CHO、
【效果自测】
1.下列关于醛的说法正确的是( )。
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.链状饱和一元醛的分子式符合通式CnH2nO
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
答案:C
解析:甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛,A项错误。醛的官能团是
—CHO,B项错误。丙醛与丙酮互为同分异构体,D项错误。
2.有A、B、C三种烃的衍生物,相互转化关系如下:
在浓硫酸作用下受热生成有香味的液体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是 ; ; 。
(2)A→B的化学方程式为 。
(3)B→C的化学方程式为 。
(4)B→A的化学方程式为 。
(5)A与C反应的化学方程式为 。
答案:(1)CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛 CH3COOH,乙酸
解析:B能被氧化和被还原,则B为醛类,结合1,2-二溴乙烷中有2个C,可以推断B为乙醛,C为乙酸,A为乙醇,气体D为CH2=CH2。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
醛类的化学性质
问题引领
茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,可用于香料的合成。其结构简式如图所示。
(1)试分析1 mol茉莉醛和氢气完全反应,需要消耗氢气的物质的量是多少
提示:1 mol苯环和3 mol氢气反应、1 mol碳碳双键和1 mol氢气反应、1 mol醛基和1 mol氢气反应,所以1 mol茉莉醛能和5 mol氢气反应。
(2)能不能通过使溴水褪色现象证明茉莉醛中含有碳碳双键
提示:不能。因为醛基也能使溴水褪色。
归纳提升
1.醛类的化学性质。
(1)加成反应。
(2)氧化反应。
强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液、溴水等)、弱氧化剂(如银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等)都能把醛基氧化成羧基(碱性条件下生成羧酸盐)。
2.醛的氧化与还原规律。
醛基既具有还原性,又具有氧化性,醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2
典型例题
【例题1】 香草醛又名香兰素,是食品和药品的重要原料,其结构简式如下图所示。
下列有关香草醛的说法不正确的是( )。
A.香草醛可以发生银镜反应
B.在一定条件下1 mol 香草醛可以与4 mol H2反应
C.香草醛遇FeCl3溶液变紫色
D.香草醛既可与NaOH溶液反应,也可与NaHCO3溶液反应
答案:D
解析:香草醛分子中含有醛基,可以发生银镜反应,A项正确;香草醛分子中含苯环和醛基,因此在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应,B项正确;香草醛分子中含有酚羟基,FeCl3溶液遇酚类显紫色,C项正确;香草醛分子中含有的酚羟基可与NaOH溶液反应,但不与NaHCO3溶液反应,D项错误。
有机化学中常见的氧化反应、还原反应
1.氧化反应:(1)所有的有机物的燃烧均为氧化反应。(2)烯烃、炔烃和甲苯等使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)醇→醛→羧酸。
2.还原反应:(1)烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。(2)醛、酮的催化加氢。
3.具有还原性的官能团有 、—C≡C—、—OH(醇、酚等)、
—CHO等。常见的氧化剂有O3、酸性高锰酸钾溶液、溴水、银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等。
【变式训练1】 下列说法判断正确的是( )。
A.用溴水检验CH2=CH—CHO中是否含有碳碳双键
B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.对甲基苯甲醛( )能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基
D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
答案:D
解析:分析有机物的性质时要考虑官能团之间的干扰,如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色,苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A、C均不正确。1个HCHO分子中相当于含有2个醛基,1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag,B项错误。能发生银镜反应的有机物只能说明含有“—CHO”,但不一定是醛类,D项正确。
探究任务2
检验醛基的方法
问题引领
1.乙醛的1H核磁共振谱图如下图,从图中你能得到哪些信息
提示:乙醛的1H核磁共振谱图有两组峰,表明乙醛分子中含有两种化学环境的氢原子,根据两组峰的面积可知,这两种氢原子个数比为3∶1,即与碳原子直接相连的氢原子与醛基中的氢原子个数比为3∶1。
2.乙醛能否使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 若能,褪色原理是什么
提示:能。因为乙醛具有较强的还原性,溴水、酸性高锰酸钾溶液具有强的氧化能力,能氧化乙醛而褪色。
3.某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L-1的氢氧化钠溶液4 mL,在试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,未见红色沉淀生成。试分析该同学实验失败的原因。
提示:乙醛和氢氧化铜的反应需要在碱性条件下进行,加入的NaOH应过量。
归纳提升
两种检验醛基方法的对比。
方法 银镜反应 与新制的氢氧化铜悬浊液反应
反应 原理 R—CHO+2Ag(NH3)2OH RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O R—CHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O↓+3H2O
反应 现象 产生光亮银镜 产生红色沉淀
定量 关系 R—CHO~2Ag R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O
方法 银镜反应 与新制的氢氧化铜反应
注意 事项 (1)试管内壁必须洁净。 (2)银氨溶液随用随配,不可久置;配制银氨溶液时,氨水加到沉淀恰好消失为止。 (3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;加热时不能振荡或摇动试管。 (4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。 (5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(注意防污染) (1)新制的氢氧化铜悬浊液要随用随配,不可久置。
(2)该反应必须在碱性条件下进行,配制新制的氢氧化铜悬浊液时,所用NaOH溶液必须过量。
(3)反应液直接加热煮沸,煮沸时间不宜过长,否则会出现黑色沉淀
典型例题
【例题2】 工业上可通过下列反应制备肉桂醛:
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型: (任填两种)。
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式: 。
(3)如何利用化学试剂区分A和B 。
(4)请写出同时满足以下条件的B的所有同分异构体的结构简式: 。
①分子中不含羰基和羟基
②是苯的对二取代物
③除苯环外,不含其他环状结构
答案:(1)加成反应、氧化反应、还原反应、加聚反应(任填两种,合理即可)
(3)分别取适量两种液体放入两支试管中,加入足量银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液),水浴加热(或加热),冷却后加入硫酸酸化,再加入酸性高锰酸钾溶液(或溴水),褪色的为B,无明显现象的为A
解析:(1)由于B的侧链上含有—CH═CH—,故可发生加成反应、加聚反应和氧化反应,又含有—CHO,所以可发生加成反应、氧化反应和还原反应。
(2)根据题给信息可知两分子乙醛发生反应的化学方程式为2CH3CHO
(3)A、B都含有醛基,B还含有碳碳双键,故应该采用碳碳双键的性质区分A和B,但醛基也能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,故先将醛基氧化,再检验碳碳双键。
(4)由于除苯环外不含其他环状结构,且是苯的对二取代物,故只需将—CH═CHCHO分成不含羰基和羟基的两部分,即—O—CH3和HC≡C—或—CH3和—O—C≡CH即可。
含醛基物质中碳碳双键的检验方法
醛基具有较强的还原性,能使酸性高锰酸钾溶液或溴水等褪色,当有机物中同时含有碳碳双键和醛基时,要先用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液把—CHO氧化成—COOH,再用酸性高锰酸钾溶液或溴水等检验碳碳双键,以排除—CHO的干扰。
【变式训练2】 肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。肉桂醛分子中含有碳碳双键与醛基两种官能团,为检验官能团的性质现做如下实验。
步骤1:向试管中加入一定体积5%的氢氧化钠溶液,边振荡边滴入一定体积2%的硫酸铜溶液。
步骤2:向试管中再加入少量肉桂醛,加热,充分反应,出现砖红色沉淀。
步骤3:取实验后试管中的清液少许,加入硫酸酸化,再滴加到溴水中,溶液褪色。
下列说法正确的是( )。
A.肉桂醛使酸性高锰酸钾溶液褪色的事实也可以证明碳碳双键的存在
B.步骤2中出现砖红色沉淀是因为醛基具有弱氧化性
C.步骤3中溶液褪色是因为碳碳双键发生了氧化反应
D.步骤1中氢氧化钠溶液应过量
答案:D
解析:肉桂醛分子中含有碳碳双键与醛基两种官能团,碳碳双键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则酸性高锰酸钾溶液褪色不能证明一定含有碳碳双键,A项错误;醛基能够被新制的氢氧化铜悬浊液氧化,生成砖红色沉淀,体现了醛基的还原性,B项错误;步骤3中溶液褪色是因为碳碳双键与溴单质发生了加成反应,C项错误;醛基与新制的氢氧化铜悬浊液的反应需要在碱性条件下进行,因此步骤1中氢氧化钠溶液应过量,D项正确。
探究任务3
甲醛的结构与性质
问题引领
1.甲醛是一种重要的有机原料,应用于制酚醛塑料;甲醛水溶液具有杀菌和防腐能力,是良好的杀菌剂,可以浸泡种子或生物标本,但是甲醛是居室污染的罪魁祸首之一。
结合甲醛性质回答下列问题:
(1)居室装修如何防甲醛污染
提示:居室装修尽量选甲醛含量低的板材;最好选择夏季高温季节进行,并注意通风。
(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,其主要应用是什么
提示:福尔马林具有很好的防腐杀菌效果,可用于浸泡保存动物标本。
2.甲醛分子中的所有原子处于同一平面上吗
提示:羰基( )及与羰基直接相连的原子处于同一平面上,即甲醛分子中所有原子共平面。
归纳提升
甲醛的结构很特别,其结构式如图所示,与羰基直接相连的两个氢原子在性质上没有区别,都能被氧化,最终生成碳酸。
2.氧化反应。
3.制取酚醛树脂。
反应原理:
典型例题
【例题3】 酚醛树脂是应用广泛的高分子材料,可用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成,合成过程如下:
请回答下列问题。
(1)化合物Ⅰ的分子式为 。
(2)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 。
(3)化合物Ⅱ( )也能与CH3CHO发生类似反应①的反应,生成有机物Ⅲ,该反应的化学方程式为 。
有机物Ⅲ发生类似反应②的反应,生成的高分子化合物Ⅳ的结构简式为 。
(4)下列有关化合物Ⅱ和Ⅲ的说法正确的有 (填字母)。
A.都属于芳香烃
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D.1 mol的Ⅱ或Ⅲ都能与2 mol的NaOH完全反应
答案:(1)C7H8O2
解析:(1)根据化合物Ⅰ的结构简式,可知其分子式为C7H8O2。
(2)苯酚与溴发生酚羟基邻位、对位上的取代反应生成2,4,6-三溴苯酚与HBr,化学方程式为
(4)Ⅱ、Ⅲ均含有氧元素,不属于芳香烃,为芳香烃的含氧衍生物,A项错误。Ⅱ、Ⅲ均含有酚羟基,遇氯化铁溶液发生显色反应,B项正确。Ⅱ、Ⅲ均含有羧基,可以与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,C项正确。酚羟基、羧基均可以与氢氧化钠反应,Ⅱ、Ⅲ分子中均含有1个—COOH、1个酚羟基,1 mol的Ⅱ或Ⅲ都能与2 mol的NaOH完全反应,D项正确。
苯酚与大多数的醛或酮在一定条件下发生缩聚反应,生成高分子化合物。
(1)苯酚与醛发生缩聚反应:
【变式训练3】 某饱和一元醛和酮的两种混合物共3 g,跟足量的银氨溶液反应后,可还原出16.2 g银。下列说法正确的是( )。
A.混合物中一定有甲醛
B.混合物中可能含乙醛
C.醛与酮的质量比为5∶3
D.该酮为丙酮
答案:A
m(酮)=3 g-1.125 g=1.875 g。
故醛与酮的质量之比为3∶5。
课堂小结