《学霸笔记 同步精讲》专题5 第三单元 有机合成设计（课件）高中化学苏教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 《学霸笔记 同步精讲》专题5 第三单元 有机合成设计（课件）高中化学苏教版选择性必修3 |
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| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 7.5MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-05 00:00:00 | ||
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文档简介
(共57张PPT)
第三单元 有机合成设计
专题5
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.能说出常见官能团的结构和特征反应;能举例说明有机物中基团之间的相互影响。
2.能从官能团的结构和性质入手说出有机物之间的转化关系。
3.宏观辨识与微观探析:结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律,能利用反应规律进行有机物的推断与合成。证据推理与模型认知:能运用正向、逆向合成分析法设计简单的有机合成路线。
自主预习 新知导学
一、有机物基团间的相互影响
1.苯、甲苯在不同温度下的硝化反应。
上述反应说明苯环受—CH3的影响,更容易发生取代反应。
上述现象说明—CH3受到苯环的影响,容易被氧化剂所氧化。
2.苯环与羟基之间的相互影响。
(1)苯环对羟基的影响。
上述事实说明苯环使—OH中的氢原子更易电离。
(2)羟基对苯环的影响。
上述事实说明—OH使苯环中其邻、对位的氢原子更易被取代。
【自主思考1】 乙醇在铜作催化剂、加热条件下与氧气反应,而苯酚露置在空气中易变成粉红色,试从有机物基团间的相互影响的角度解释其中的原因。
提示:说明苯环与羟基相互影响,使得苯环和羟基更容易被氧化。
【自主思考2】 在乙醇与乙酸混合溶液中分别加入稀硫酸和浓硫酸加热,前者不能发生酯化反应,后者能发生酯化反应,从中你能得到什么启示
提示:有机化学反应不仅受有机物基团间的相互影响,还受温度、催化剂等外界条件的影响。
二、重要有机物之间的相互转化
1.有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团,有机化合物合成路线的设计往往围绕官能团展开。了解官能团之间的相互转化关系,能帮助我们进一步掌握有机化合物间的内在联系:
写出各有机物之间转化的化学方程式,并注明反应类型。
【自主思考3】 上述①~ 的转化中哪些反应可以在有机物中引入羟基官能团 能够引入羟基官能团的反应类型有哪些
2.实例:制备“扑热息痛”(对乙酰氨基酚)经历的转化过程:
三、有机合成的一般过程
1.有机合成是指利用简单、易得的原料,通过一系列有机化学反应,生成具有特定结构和功能的有机物的过程。
2.有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的建构和官能团的转化。
3.基本过程为利用简单的试剂作为基础材料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间产物;在此基础上进行第二步反应,合成出第二个中间产物,以此类推,经过多步反应合成目标化合物。有机合成的过程示意图如下:
4.有机合成的常用方法——逆合成分析法。
(1)基本思路。
可用示意图表示为:
(2)关键点:在逆合成分析法中,最关键的一步是选择合适的化学键,将其切断,把目标化合物分成小的片段,再通过合适的途径和方式把小片段连接成结构复杂的目标化合物。
(3)对于不同结构的目标化合物,选择切断化学键的位置时常用的一些规律:
①对于结构对称的目标化合物,通常在对称处切断化学键,把目标分子分成对等的两部分;
②对于含有官能团的目标化合物,通常在官能团处或官能团附近切断化学键;
③对于含有支链的目标化合物,也可在支链处切断化学键。
【自主思考4】 结合我们前边学过的知识,总结在有机物中引入卤素原子的方法。
提示:①烷烃、苯及其同系物的取代反应,②烯烃(炔烃)的加成反应,③醇(酚)的取代反应。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(2)引入羟基的反应都是取代反应。( )
(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。( )
(4)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( )
(5)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基。( )
(6)有机合成路线要符合低价、绿色、环保等要求。( )
(7)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。( )
(8)加聚反应可以使有机物碳链增长,取代反应不能。( )
√
×
√
×
×
√
√
×
答案:C
解析:根据题给信息,合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应,生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物,较难得到纯净的乙苯,A项错误。乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷,与苯反应不能得到乙苯,B项错误。乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷,它与苯反应能生成乙苯和氯化氢,合成过程中,氯化氢可以循环使用,C项正确。乙烷与氯化氢不反应,得不到氯乙烷,D项错误。
(1)属于取代反应的是 (填序号,下同),属于加成反应的是 。
(2)写出下列物质的结构简式:
A ,B ,
C ,D 。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
有机合成过程中官能团的引入、消除与转化
问题引领
在有机合成中,官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。已知如下转化关系:
回答下列问题:
1.上述转化中哪些属于取代反应 哪些属于加成反应 哪些属于消去反应 哪些属于氧化反应 哪些属于还原反应
提示:属于取代反应的为e、f,属于加成反应的为a、c、j,属于消去反应的为b、d,属于氧化反应的为g、i、k,属于还原反应的为j。
2.转化步骤b、e、g中一般可选用什么试剂
提示:转化步骤b选用的试剂为NaOH(或KOH)的醇溶液,转化步骤e选用的试剂为NaOH(或KOH)的水溶液,转化步骤g选用的试剂为酸性高锰酸钾溶液。
归纳提升
官能团的引入。
(1)碳碳双键的引入方式。
(2)引入卤素原子。
(3)引入羟基。
(4)引入醛基。
(5)引入羧基。
典型例题
A.与足量的NaOH溶液共热后,再通入CO2
B.将溶液加热,通入足量的HCl
C.与稀硫酸共热后,加入足量的Na2CO3溶液
D.与稀硫酸共热后,加入足量的NaOH溶液
答案:A
官能团的转化与衍变
【变式训练1】 下列反应中,能在有机物中引入羟基官能团的是( )。
答案:B
解析:A项加成反应引入了溴原子。B项取代反应引入了羟基。C项加聚反应没有引入官能团。D项消去反应引入了碳碳双键。
探究任务2
有机合成路线的设计
问题引领
某课外活动小组利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线。
Ⅰ.合成路线的设计。
Ⅱ.设计实验方案。
方案一:
方案二:
方案三:
方案四:
请你评价一下他们的实验方案是否合理。若不合理,请说明理由。
提示:方案一路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理。方案二、四路线中制备苯甲酸步骤多、成本高。方案三的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4,成本较高。
归纳提升
1.有机合成的分析方法。
有机合成的 分析方法 内容
正合成 分析法 采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成有机物,其思维程序是:基础原料→中间产物→目标化合物
逆合成 分析法 采用逆向思维方法,从目标化合物的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的前体,逐步推向已知原料,其思维程序是:目标化合物→前体→起始原料
综合比较法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线
2.合成路线的设计程序。
3.合成路线选择的实例。
(3)芳香族化合物合成路线。
典型例题
答案:设计合成方法如下
解析:对照起始反应物与目标产物 分析可知,需要在原料分子中引入—COOH,而碳骨架没有变化,可逆推需要先制得醛,依次需要:醇、卤代烃。在原料分子中引入卤素原子可以利用加成反应来完成。
有机合成中常见官能团的保护
1.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
2.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
3.氨基(—NH2)的保护:如对氨基甲苯 对氨基苯甲酸的过程中应先把—NH2转化成—NH—CO—CH3,再把—CH3氧化为—COOH,最后水解将—NH—CO—CH3转化为—NH2,防止—NH2也被氧化。
【变式训练2】 以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式如图所示)的正确顺序是( )。
①氧化反应 ②消去反应 ③加成反应 ④酯化反应
⑤水解反应 ⑥加聚反应
A.①⑤②③④ B.①②③④⑤
C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥
答案:C
解析:以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯,经过以下几步。第一步,乙醇发生消去反应生成乙烯。第二步,乙烯发生加成反应生成1,2-二卤乙烷。第三步,1,2-二卤乙烷水解生成乙二醇。第四步,乙二醇一定条件下氧化生成乙二酸。第五步,乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成乙二酸乙二酯,涉及的反应类型按反应顺序依次为②③⑤①④。
课堂小结
第三单元 有机合成设计
专题5
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.能说出常见官能团的结构和特征反应;能举例说明有机物中基团之间的相互影响。
2.能从官能团的结构和性质入手说出有机物之间的转化关系。
3.宏观辨识与微观探析:结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律,能利用反应规律进行有机物的推断与合成。证据推理与模型认知:能运用正向、逆向合成分析法设计简单的有机合成路线。
自主预习 新知导学
一、有机物基团间的相互影响
1.苯、甲苯在不同温度下的硝化反应。
上述反应说明苯环受—CH3的影响,更容易发生取代反应。
上述现象说明—CH3受到苯环的影响,容易被氧化剂所氧化。
2.苯环与羟基之间的相互影响。
(1)苯环对羟基的影响。
上述事实说明苯环使—OH中的氢原子更易电离。
(2)羟基对苯环的影响。
上述事实说明—OH使苯环中其邻、对位的氢原子更易被取代。
【自主思考1】 乙醇在铜作催化剂、加热条件下与氧气反应,而苯酚露置在空气中易变成粉红色,试从有机物基团间的相互影响的角度解释其中的原因。
提示:说明苯环与羟基相互影响,使得苯环和羟基更容易被氧化。
【自主思考2】 在乙醇与乙酸混合溶液中分别加入稀硫酸和浓硫酸加热,前者不能发生酯化反应,后者能发生酯化反应,从中你能得到什么启示
提示:有机化学反应不仅受有机物基团间的相互影响,还受温度、催化剂等外界条件的影响。
二、重要有机物之间的相互转化
1.有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团,有机化合物合成路线的设计往往围绕官能团展开。了解官能团之间的相互转化关系,能帮助我们进一步掌握有机化合物间的内在联系:
写出各有机物之间转化的化学方程式,并注明反应类型。
【自主思考3】 上述①~ 的转化中哪些反应可以在有机物中引入羟基官能团 能够引入羟基官能团的反应类型有哪些
2.实例:制备“扑热息痛”(对乙酰氨基酚)经历的转化过程:
三、有机合成的一般过程
1.有机合成是指利用简单、易得的原料,通过一系列有机化学反应,生成具有特定结构和功能的有机物的过程。
2.有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的建构和官能团的转化。
3.基本过程为利用简单的试剂作为基础材料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间产物;在此基础上进行第二步反应,合成出第二个中间产物,以此类推,经过多步反应合成目标化合物。有机合成的过程示意图如下:
4.有机合成的常用方法——逆合成分析法。
(1)基本思路。
可用示意图表示为:
(2)关键点:在逆合成分析法中,最关键的一步是选择合适的化学键,将其切断,把目标化合物分成小的片段,再通过合适的途径和方式把小片段连接成结构复杂的目标化合物。
(3)对于不同结构的目标化合物,选择切断化学键的位置时常用的一些规律:
①对于结构对称的目标化合物,通常在对称处切断化学键,把目标分子分成对等的两部分;
②对于含有官能团的目标化合物,通常在官能团处或官能团附近切断化学键;
③对于含有支链的目标化合物,也可在支链处切断化学键。
【自主思考4】 结合我们前边学过的知识,总结在有机物中引入卤素原子的方法。
提示:①烷烃、苯及其同系物的取代反应,②烯烃(炔烃)的加成反应,③醇(酚)的取代反应。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(2)引入羟基的反应都是取代反应。( )
(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。( )
(4)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( )
(5)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基。( )
(6)有机合成路线要符合低价、绿色、环保等要求。( )
(7)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。( )
(8)加聚反应可以使有机物碳链增长,取代反应不能。( )
√
×
√
×
×
√
√
×
答案:C
解析:根据题给信息,合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应,生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物,较难得到纯净的乙苯,A项错误。乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷,与苯反应不能得到乙苯,B项错误。乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷,它与苯反应能生成乙苯和氯化氢,合成过程中,氯化氢可以循环使用,C项正确。乙烷与氯化氢不反应,得不到氯乙烷,D项错误。
(1)属于取代反应的是 (填序号,下同),属于加成反应的是 。
(2)写出下列物质的结构简式:
A ,B ,
C ,D 。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
有机合成过程中官能团的引入、消除与转化
问题引领
在有机合成中,官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。已知如下转化关系:
回答下列问题:
1.上述转化中哪些属于取代反应 哪些属于加成反应 哪些属于消去反应 哪些属于氧化反应 哪些属于还原反应
提示:属于取代反应的为e、f,属于加成反应的为a、c、j,属于消去反应的为b、d,属于氧化反应的为g、i、k,属于还原反应的为j。
2.转化步骤b、e、g中一般可选用什么试剂
提示:转化步骤b选用的试剂为NaOH(或KOH)的醇溶液,转化步骤e选用的试剂为NaOH(或KOH)的水溶液,转化步骤g选用的试剂为酸性高锰酸钾溶液。
归纳提升
官能团的引入。
(1)碳碳双键的引入方式。
(2)引入卤素原子。
(3)引入羟基。
(4)引入醛基。
(5)引入羧基。
典型例题
A.与足量的NaOH溶液共热后,再通入CO2
B.将溶液加热,通入足量的HCl
C.与稀硫酸共热后,加入足量的Na2CO3溶液
D.与稀硫酸共热后,加入足量的NaOH溶液
答案:A
官能团的转化与衍变
【变式训练1】 下列反应中,能在有机物中引入羟基官能团的是( )。
答案:B
解析:A项加成反应引入了溴原子。B项取代反应引入了羟基。C项加聚反应没有引入官能团。D项消去反应引入了碳碳双键。
探究任务2
有机合成路线的设计
问题引领
某课外活动小组利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线。
Ⅰ.合成路线的设计。
Ⅱ.设计实验方案。
方案一:
方案二:
方案三:
方案四:
请你评价一下他们的实验方案是否合理。若不合理,请说明理由。
提示:方案一路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理。方案二、四路线中制备苯甲酸步骤多、成本高。方案三的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4,成本较高。
归纳提升
1.有机合成的分析方法。
有机合成的 分析方法 内容
正合成 分析法 采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成有机物,其思维程序是:基础原料→中间产物→目标化合物
逆合成 分析法 采用逆向思维方法,从目标化合物的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的前体,逐步推向已知原料,其思维程序是:目标化合物→前体→起始原料
综合比较法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线
2.合成路线的设计程序。
3.合成路线选择的实例。
(3)芳香族化合物合成路线。
典型例题
答案:设计合成方法如下
解析:对照起始反应物与目标产物 分析可知,需要在原料分子中引入—COOH,而碳骨架没有变化,可逆推需要先制得醛,依次需要:醇、卤代烃。在原料分子中引入卤素原子可以利用加成反应来完成。
有机合成中常见官能团的保护
1.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
2.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
3.氨基(—NH2)的保护:如对氨基甲苯 对氨基苯甲酸的过程中应先把—NH2转化成—NH—CO—CH3,再把—CH3氧化为—COOH,最后水解将—NH—CO—CH3转化为—NH2,防止—NH2也被氧化。
【变式训练2】 以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式如图所示)的正确顺序是( )。
①氧化反应 ②消去反应 ③加成反应 ④酯化反应
⑤水解反应 ⑥加聚反应
A.①⑤②③④ B.①②③④⑤
C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥
答案:C
解析:以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯,经过以下几步。第一步,乙醇发生消去反应生成乙烯。第二步,乙烯发生加成反应生成1,2-二卤乙烷。第三步,1,2-二卤乙烷水解生成乙二醇。第四步,乙二醇一定条件下氧化生成乙二酸。第五步,乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成乙二酸乙二酯,涉及的反应类型按反应顺序依次为②③⑤①④。
课堂小结