《学霸笔记 同步精讲》专题5 第一单元 卤代烃（课件）高中化学苏教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 《学霸笔记 同步精讲》专题5 第一单元 卤代烃（课件）高中化学苏教版选择性必修3 |
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| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.0MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-05 00:00:00 | ||
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文档简介
(共41张PPT)
第一单元 卤代烃
专题5
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.能说出卤代烃的组成和结构特点,能根据不同的标准对卤代烃进行分类。会运用溴乙烷的性质推测卤代烃的性质及卤代烃在有机合成中的重要应用。
2.宏观辨识与微观探析:通过对2-溴丙烷性质的学习掌握卤代烃的性质,认识卤代烃的取代反应与消去反应的区别与联系,加深对有机反应类型与有机物分子结构特点之间关系的理解。
科学态度与社会责任:了解某些卤代烃对环境和人类身体健康的影响,基于绿色化学的思想,减少卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。
自主预习 新知导学
一、卤代烃的性质
1.卤代烃的定义与分类。
(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物,可用通式RX表示。
(2)分类。
2.卤代烃的物理性质。
(1)气味:大多数卤代烃都具有特殊气味。
(2)状态:常温下,卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、
CH2=CHCl等少数为气体外,其余多为液体或固体。
(3)密度:除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。
(4)溶解性:卤代烃不溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
(5)沸点:通常情况下,互为同系物的一卤代直链烷烃,它们的沸点随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而升高。
3.结构特点。
卤代烷分子中,由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子,使C—X键具有
极性,在极性试剂作用下,C—X键较易发生断裂,并与试剂的基团结合生成新的化合物。卤代烷的许多化学性质,都与碳卤键有关。
4.化学性质。
(1)消去反应。
①反应条件:与强碱的醇溶液共热。
(2)水解反应。
①反应条件:与强碱的水溶液共热。
②反应类型:取代反应。
⑤卤代烷烃与碱作用时,卤代烷烃中烃基结构的差异,反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同,都会导致反应产物的不同。
【自主思考1】 1-溴丙烷与2-溴丙烷发生水解反应生成的醇相同吗
提示:不相同。1-溴丙烷发生水解反应生成1-丙醇,2-溴丙烷发生水解反应生成2-丙醇。
二、卤代烃的合理使用
1.卤代烃的用途。
(1)卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中,许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。
①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。
②邻二氯苯经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可以合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。
③氯乙烷常用作局部麻醉剂。
④七氟丙烷是一种不导电、挥发性强的灭火剂。
(2)制备高聚物的原料。
①氯乙烯:结构简式为H2C=CHCl,主要用于制备聚氯乙烯(PVC)。PVC曾是世界上产量最大的通用塑料,常用于建筑材料、包装膜等。
②氟乙烯:由氟乙烯合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物,以优良的耐热、耐磨、耐腐蚀等性能,开辟了材料应用的新领域。
(3)卤代烃的种类多,使用面广,大量用作有机溶剂、干洗剂等。
(4)卤代烃在农药、杀虫剂生产中的使用更为普遍:
①早期常见的农药是氯代烃。
②含氟的新型农药,其优点是用量少、低成本、低毒性、低残留、对环境友好。
2.过度使用卤代烃造成的危害。
(1)氟利昂可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧层空洞。
(2)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃,人吸入后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的中毒反应。
(3)挥发性卤代烃有可能造成大气的二次污染。
【自主思考2】 运动员在剧烈的运动中发生扭伤时,医护人员在运动员受伤部位喷上氯乙烷(CH3CH2Cl)可缓解肌肉疼痛,你知道氯乙烷为什么能起镇痛效果吗
提示:氯乙烷的沸点低,当氯乙烷从加压容器中喷在运动员受伤部位时,由于它的迅速汽化而使局部皮肤表面温度骤然下降而起到镇痛效果。
【自主思考3】 涂改液中一般含有三氯甲烷、三氯乙烷等卤代烃,学生经常使用涂改液会有什么潜在危害
提示:学生经常使用涂改液会吸入一定量的卤代烃,可能会引起神经中枢中毒、内脏器官中毒等。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( )
(2)卤代烃均能发生消去反应和水解反应。( )
(3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。( )
(4)互为同系物的卤代烃的沸点随分子中碳原子数的增多而升高。( )
(5)取溴乙烷,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。( )
(6)通过卤代烃的消去等反应,可以引入 等其他官能团。( )
√
×
√
√
×
√
2.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图,则下列说法中正确的是( )。
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和④
B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和③
答案:D
解析:水解反应是卤代烃中卤素原子被羟基取代,破坏①键;消去反应是使卤代烃脱去HX,破坏①键和其相邻碳原子上的C—H键,即③键。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
卤代烃的消去反应和水解反应
问题引领
某课外活动小组设计如下实验装置探究2-溴丙烷的性质。
试管a 中试剂 2-溴丙烷和KOH的乙醇溶液 2-溴丙烷和KOH的水溶液
实验 现象 试管b中有气泡产生,c中稀酸性高锰酸钾溶液褪色,e中有浅黄色沉淀 试管b中无气泡产生,c中不褪色,e中有浅黄色沉淀
结论 2-溴丙烷发生消去反应 2-溴丙烷发生水解反应
1.实验装置图b中水的作用是什么 试管c中稀酸性高锰酸钾溶液的作用是什么 为什么要在气体通入稀酸性高锰酸钾溶液前加一支盛有水的试管
提示:试管b中水的作用是吸收乙醇。试管c中稀酸性高锰酸钾溶液的作用是检验生成的丙烯。因为乙醇和HBr也能使稀酸性高锰酸钾溶液褪色,对实验有干扰,所以要在气体通入稀酸性高锰酸钾溶液前加一个除杂装置。
2.2-溴丙烷的水解反应实质是什么
提示:2-溴丙烷的水解反应可分为两步:
3.2-溴丙烷的消去反应实质是什么
提示:2-溴丙烷的消去反应可分为两步:
2-溴丙烷与强碱(KOH或NaOH)的乙醇溶液共热时,从2-溴丙烷分子中脱去一个HBr,生成丙烯。生成的HBr与KOH反应,使2-溴丙烷的消去反应能够进行完全。
归纳提升
卤代烃的消去反应和水解反应比较。
反应类型 消去反应 水解反应(取代反应)
反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热
实质 失去HX分子,形成不饱和键 —X被—OH取代
键的变化 C—X键及与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上的C—H键断裂形成C=C键或C≡C键 C—X键断裂形成
C—OH键
典型例题
【例题1】 为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是( )。
①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤ B.②④⑤③
C.②③⑤① D.②①⑤③
答案:C
解析:溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在,因此,不能与AgNO3溶液直接反应,必须使之变为溴离子,加AgNO3溶液前先将水解液酸化。
卤代烃中卤素种类的确定
1.实验原理(水解反应)。
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是何种卤族元素(Cl、Br、I)。
2.实验步骤。
①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色。
3.实验说明。
(1)卤代烃中的卤素原子与碳原子之间是以共价键相连,属于非电解质,不能电离出X-,不能直接用AgNO3溶液检验卤素的存在。
(2)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率,而不同的卤代烃水解难易程度不同。
(3)加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH和AgNO3反应产生沉淀,影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(4)比例关系:R—X~NaX~AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银沉淀。
【变式训练1】 为了证明卤代烃(R—X)是氯代烃还是溴代烃,可设计如下实验:
a.取一支试管,加入2 mL R—X;
b.再加入5 mL 20%的NaOH溶液,充分振荡;
c.加热,反应一段时间后,取少量溶液,冷却;
d.加入5 mL稀硝酸酸化;
e.加入AgNO3溶液,若出现 沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是氯代烃;若出现 沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是溴代烃。
(1)写出步骤c中发生反应的化学方程式: 。
(2)有同学认为步骤d可省略。请你评价该同学的观点,简要说明理由。
。
答案:白色 浅黄色
(2)该同学的观点不正确。步骤b中NaOH溶液是过量的,若没有步骤d,直接加入AgNO3溶液,会生成AgOH沉淀,干扰对卤素原子种类的检验
解析:根据出现沉淀的颜色,可知卤素原子种类,在加AgNO3溶液之前,必须加入稀硝酸酸化,因为过量的NaOH溶液能与AgNO3溶液反应,生成AgOH沉淀,干扰对卤素原子种类的检验。
探究任务2
卤代烃在有机合成中的桥梁作用
问题引领
1.写出由CH2=CH2制备CH≡CH的化学方程式。
2.写出由乙烯合成乙二酸的流程图。
归纳提升
卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多反应,例如取代反应、消去反应等,从而转化成其他类型的化合物。因此,引入卤素原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。
1.在烃分子中引入羟基。
(2)引入多羟基:由乙烯制乙二醇,先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2-二氯乙烷,再用1,2-二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。
2.在特定碳原子上引入卤素原子。
由1-溴丁烷制取1,2-二溴丁烷,先由1-溴丁烷发生消去反应得到1-丁烯,再由1-丁烯与溴加成得到1,2-二溴丁烷。
3.改变某些官能团的位置。
(1)由1-丁烯制取2-丁烯,先由1-丁烯与氯化氢加成得到2-氯丁烷,再由2-氯丁烷发生消去反应得到2-丁烯。
(3)由1-丙醇制取2-丙醇,先由1-丙醇发生消去反应制丙烯,再由丙烯与HCl加成制取2-氯丙烷,最后由2-氯丙烷水解得到2-丙醇。
4.增长碳链或构成碳环。
(1)卤代烃能与多种金属作用,生成金属有机化合物,其中格氏试剂是金属有机化合物中重要的一类化合物,是有机合成中非常重要的试剂之一,它是卤代烃在醚的存在下与金属镁作用生成的有机镁化合物,其与活泼的卤代烃反应,生成更长碳链的烃。
(2)卤代烷与金属钠反应可生成烷烃,利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。
5.连接烃和烃的衍生物的桥梁。
烃通过发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
6.对官能团进行保护。
典型例题
【例题2】 根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是 ,名称是 。
(2)①的反应类型是 ;③的反应类型是 。
(3)反应④的化学方程式是 。
卤代烃的获取方法
1.不饱和烃与X2、HX等的加成反应:如
答案:D
【变式训练2】 1,4-二氧六环( )是一种重要的有机溶剂,可通过下列方法制取。
A.乙炔 B.1-丁烯
C.1,3-丁二烯 D.乙烯
解析:1,4-二氧六环分子中含有两个醚键,可由两分子HOCH2—CH2OH脱水得到,则C为HOCH2—CH2OH;C由卤代烃B水解得到,则B为CH2Br—CH2Br,因此A为CH2=CH2,答案选D。
课堂小结
第一单元 卤代烃
专题5
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.能说出卤代烃的组成和结构特点,能根据不同的标准对卤代烃进行分类。会运用溴乙烷的性质推测卤代烃的性质及卤代烃在有机合成中的重要应用。
2.宏观辨识与微观探析:通过对2-溴丙烷性质的学习掌握卤代烃的性质,认识卤代烃的取代反应与消去反应的区别与联系,加深对有机反应类型与有机物分子结构特点之间关系的理解。
科学态度与社会责任:了解某些卤代烃对环境和人类身体健康的影响,基于绿色化学的思想,减少卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。
自主预习 新知导学
一、卤代烃的性质
1.卤代烃的定义与分类。
(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物,可用通式RX表示。
(2)分类。
2.卤代烃的物理性质。
(1)气味:大多数卤代烃都具有特殊气味。
(2)状态:常温下,卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、
CH2=CHCl等少数为气体外,其余多为液体或固体。
(3)密度:除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。
(4)溶解性:卤代烃不溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
(5)沸点:通常情况下,互为同系物的一卤代直链烷烃,它们的沸点随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而升高。
3.结构特点。
卤代烷分子中,由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子,使C—X键具有
极性,在极性试剂作用下,C—X键较易发生断裂,并与试剂的基团结合生成新的化合物。卤代烷的许多化学性质,都与碳卤键有关。
4.化学性质。
(1)消去反应。
①反应条件:与强碱的醇溶液共热。
(2)水解反应。
①反应条件:与强碱的水溶液共热。
②反应类型:取代反应。
⑤卤代烷烃与碱作用时,卤代烷烃中烃基结构的差异,反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同,都会导致反应产物的不同。
【自主思考1】 1-溴丙烷与2-溴丙烷发生水解反应生成的醇相同吗
提示:不相同。1-溴丙烷发生水解反应生成1-丙醇,2-溴丙烷发生水解反应生成2-丙醇。
二、卤代烃的合理使用
1.卤代烃的用途。
(1)卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中,许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。
①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。
②邻二氯苯经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可以合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。
③氯乙烷常用作局部麻醉剂。
④七氟丙烷是一种不导电、挥发性强的灭火剂。
(2)制备高聚物的原料。
①氯乙烯:结构简式为H2C=CHCl,主要用于制备聚氯乙烯(PVC)。PVC曾是世界上产量最大的通用塑料,常用于建筑材料、包装膜等。
②氟乙烯:由氟乙烯合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物,以优良的耐热、耐磨、耐腐蚀等性能,开辟了材料应用的新领域。
(3)卤代烃的种类多,使用面广,大量用作有机溶剂、干洗剂等。
(4)卤代烃在农药、杀虫剂生产中的使用更为普遍:
①早期常见的农药是氯代烃。
②含氟的新型农药,其优点是用量少、低成本、低毒性、低残留、对环境友好。
2.过度使用卤代烃造成的危害。
(1)氟利昂可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧层空洞。
(2)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃,人吸入后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的中毒反应。
(3)挥发性卤代烃有可能造成大气的二次污染。
【自主思考2】 运动员在剧烈的运动中发生扭伤时,医护人员在运动员受伤部位喷上氯乙烷(CH3CH2Cl)可缓解肌肉疼痛,你知道氯乙烷为什么能起镇痛效果吗
提示:氯乙烷的沸点低,当氯乙烷从加压容器中喷在运动员受伤部位时,由于它的迅速汽化而使局部皮肤表面温度骤然下降而起到镇痛效果。
【自主思考3】 涂改液中一般含有三氯甲烷、三氯乙烷等卤代烃,学生经常使用涂改液会有什么潜在危害
提示:学生经常使用涂改液会吸入一定量的卤代烃,可能会引起神经中枢中毒、内脏器官中毒等。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( )
(2)卤代烃均能发生消去反应和水解反应。( )
(3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。( )
(4)互为同系物的卤代烃的沸点随分子中碳原子数的增多而升高。( )
(5)取溴乙烷,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。( )
(6)通过卤代烃的消去等反应,可以引入 等其他官能团。( )
√
×
√
√
×
√
2.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图,则下列说法中正确的是( )。
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和④
B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和③
答案:D
解析:水解反应是卤代烃中卤素原子被羟基取代,破坏①键;消去反应是使卤代烃脱去HX,破坏①键和其相邻碳原子上的C—H键,即③键。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
卤代烃的消去反应和水解反应
问题引领
某课外活动小组设计如下实验装置探究2-溴丙烷的性质。
试管a 中试剂 2-溴丙烷和KOH的乙醇溶液 2-溴丙烷和KOH的水溶液
实验 现象 试管b中有气泡产生,c中稀酸性高锰酸钾溶液褪色,e中有浅黄色沉淀 试管b中无气泡产生,c中不褪色,e中有浅黄色沉淀
结论 2-溴丙烷发生消去反应 2-溴丙烷发生水解反应
1.实验装置图b中水的作用是什么 试管c中稀酸性高锰酸钾溶液的作用是什么 为什么要在气体通入稀酸性高锰酸钾溶液前加一支盛有水的试管
提示:试管b中水的作用是吸收乙醇。试管c中稀酸性高锰酸钾溶液的作用是检验生成的丙烯。因为乙醇和HBr也能使稀酸性高锰酸钾溶液褪色,对实验有干扰,所以要在气体通入稀酸性高锰酸钾溶液前加一个除杂装置。
2.2-溴丙烷的水解反应实质是什么
提示:2-溴丙烷的水解反应可分为两步:
3.2-溴丙烷的消去反应实质是什么
提示:2-溴丙烷的消去反应可分为两步:
2-溴丙烷与强碱(KOH或NaOH)的乙醇溶液共热时,从2-溴丙烷分子中脱去一个HBr,生成丙烯。生成的HBr与KOH反应,使2-溴丙烷的消去反应能够进行完全。
归纳提升
卤代烃的消去反应和水解反应比较。
反应类型 消去反应 水解反应(取代反应)
反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热
实质 失去HX分子,形成不饱和键 —X被—OH取代
键的变化 C—X键及与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上的C—H键断裂形成C=C键或C≡C键 C—X键断裂形成
C—OH键
典型例题
【例题1】 为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是( )。
①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤ B.②④⑤③
C.②③⑤① D.②①⑤③
答案:C
解析:溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在,因此,不能与AgNO3溶液直接反应,必须使之变为溴离子,加AgNO3溶液前先将水解液酸化。
卤代烃中卤素种类的确定
1.实验原理(水解反应)。
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是何种卤族元素(Cl、Br、I)。
2.实验步骤。
①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色。
3.实验说明。
(1)卤代烃中的卤素原子与碳原子之间是以共价键相连,属于非电解质,不能电离出X-,不能直接用AgNO3溶液检验卤素的存在。
(2)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率,而不同的卤代烃水解难易程度不同。
(3)加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH和AgNO3反应产生沉淀,影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(4)比例关系:R—X~NaX~AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银沉淀。
【变式训练1】 为了证明卤代烃(R—X)是氯代烃还是溴代烃,可设计如下实验:
a.取一支试管,加入2 mL R—X;
b.再加入5 mL 20%的NaOH溶液,充分振荡;
c.加热,反应一段时间后,取少量溶液,冷却;
d.加入5 mL稀硝酸酸化;
e.加入AgNO3溶液,若出现 沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是氯代烃;若出现 沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是溴代烃。
(1)写出步骤c中发生反应的化学方程式: 。
(2)有同学认为步骤d可省略。请你评价该同学的观点,简要说明理由。
。
答案:白色 浅黄色
(2)该同学的观点不正确。步骤b中NaOH溶液是过量的,若没有步骤d,直接加入AgNO3溶液,会生成AgOH沉淀,干扰对卤素原子种类的检验
解析:根据出现沉淀的颜色,可知卤素原子种类,在加AgNO3溶液之前,必须加入稀硝酸酸化,因为过量的NaOH溶液能与AgNO3溶液反应,生成AgOH沉淀,干扰对卤素原子种类的检验。
探究任务2
卤代烃在有机合成中的桥梁作用
问题引领
1.写出由CH2=CH2制备CH≡CH的化学方程式。
2.写出由乙烯合成乙二酸的流程图。
归纳提升
卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多反应,例如取代反应、消去反应等,从而转化成其他类型的化合物。因此,引入卤素原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。
1.在烃分子中引入羟基。
(2)引入多羟基:由乙烯制乙二醇,先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2-二氯乙烷,再用1,2-二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。
2.在特定碳原子上引入卤素原子。
由1-溴丁烷制取1,2-二溴丁烷,先由1-溴丁烷发生消去反应得到1-丁烯,再由1-丁烯与溴加成得到1,2-二溴丁烷。
3.改变某些官能团的位置。
(1)由1-丁烯制取2-丁烯,先由1-丁烯与氯化氢加成得到2-氯丁烷,再由2-氯丁烷发生消去反应得到2-丁烯。
(3)由1-丙醇制取2-丙醇,先由1-丙醇发生消去反应制丙烯,再由丙烯与HCl加成制取2-氯丙烷,最后由2-氯丙烷水解得到2-丙醇。
4.增长碳链或构成碳环。
(1)卤代烃能与多种金属作用,生成金属有机化合物,其中格氏试剂是金属有机化合物中重要的一类化合物,是有机合成中非常重要的试剂之一,它是卤代烃在醚的存在下与金属镁作用生成的有机镁化合物,其与活泼的卤代烃反应,生成更长碳链的烃。
(2)卤代烷与金属钠反应可生成烷烃,利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。
5.连接烃和烃的衍生物的桥梁。
烃通过发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
6.对官能团进行保护。
典型例题
【例题2】 根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是 ,名称是 。
(2)①的反应类型是 ;③的反应类型是 。
(3)反应④的化学方程式是 。
卤代烃的获取方法
1.不饱和烃与X2、HX等的加成反应:如
答案:D
【变式训练2】 1,4-二氧六环( )是一种重要的有机溶剂,可通过下列方法制取。
A.乙炔 B.1-丁烯
C.1,3-丁二烯 D.乙烯
解析:1,4-二氧六环分子中含有两个醚键,可由两分子HOCH2—CH2OH脱水得到,则C为HOCH2—CH2OH;C由卤代烃B水解得到,则B为CH2Br—CH2Br,因此A为CH2=CH2,答案选D。
课堂小结