《学霸笔记 同步精讲》第2章 分子结构与性质 第3节 第2课时 分子间的作用力 分子的手性（课件）高中化学人教版选择性必修2
文档属性
| 名称 | 《学霸笔记 同步精讲》第2章 分子结构与性质 第3节 第2课时 分子间的作用力 分子的手性（课件）高中化学人教版选择性必修2 |
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| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 1.8MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2026-03-05 00:00:00 | ||
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文档简介
(共46张PPT)
第2课时 分子间的作用力 分子的手性
第二章
2026
内容索引
01
02
03
自主预习·新知导学
合作探究·释疑解惑
课 堂 小 结
课标定位 素养阐释
1.了解范德华力的实质及对物质物理性质的影响。
2.了解氢键的实质、特点、形成条件及对物质物理性质的影响。
3.了解分子的手性及其应用。
4.通过对范德华力、氢键的认识,从微观视角探析两者对物质物理性质的影响。
5.通过分子间范德华力的数据、氢键的键能和键长的数据分析,建立范德华力、氢键对物质物理性质的影响模型。
自主预习·新知导学
分子间的作用力 分子的手性
1.范德华力及其对物质性质的影响
2.氢键及其对物质性质的影响
3.溶解性
(1)“相似相溶”的规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
(2)影响物质溶解性的因素:
外界条件—有温度、压强等。
↓
分子结构—“相似相溶”的规律。
↓
4.分子的手性
(1)手性异构体。
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为
镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体。
(2)手性分子。
有手性异构体的分子叫做手性分子。如乳酸( )分子:
【自主思考1】 为什么Cl2、Br2、I2的化学性质相似,但在常温下的状态却分别为气态、液态、固态
提示:因为Cl2、Br2、I2的组成和结构相似,相对分子质量越大,分子间范德华力越大,物质的熔点、沸点通常越高。
【自主思考2】 为什么氨易溶于水,而甲烷难溶于水
提示:氨分子是极性分子,甲烷分子是非极性分子,而水分子是极性分子,根据“相似相溶”的规律可知,氨易溶于水,而甲烷难溶于水。并且氨分子与水分子之间还可以形成氢键、氨与水可发生化学反应,使氨在水中的溶解度很大。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)范德华力与氢键可同时存在于分子之间。( )
(2)氢键是一种特殊的化学键,只是键能小一些。( )
(3)乙醇的沸点比乙醛的沸点高的主要原因是乙醇的相对分子质量较大。
( )
(4)同主族从上到下,元素的气态氢化物的沸点依次升高。( )
(5)丁烷易溶于煤油,难溶于水。( )
(6)互为手性异构体的分子组成相同,官能团不同。( )
(7)互为手性异构体的物质的性质不完全相同。( )
(8)因为非金属性F>Cl>Br,所以沸点HF>HCl>HBr。( )
√
×
×
×
√
×
√
×
2.下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是( )。
A.在相同条件下,N2在水中的溶解度小于O2
B.HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱
C.F2、Cl2、Br2、I2的沸点逐渐升高
D.CH3CH3、CH3CH2CH3、(CH3)2CHCH3、
CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高
答案:B
解析:A项,N2和O2都是非极性分子,在水中的溶解度都不大,但在相同条件下,O2分子与水分子之间的作用力比N2分子与水分子之间的作用力大,故O2在水中的溶解度大于N2;B项,HF、HCl、HBr、HI的热稳定性与其分子中的极性键的强弱有关,而与分子间作用力无关;C项,F2、Cl2、Br2、I2的组成和结构相似,分子间作用力随相对分子质量的增大而增大,故它们的沸点逐渐升高;D项,一般来说,烷烃分子之间的作用力随相对分子质量的增大而增大,故乙烷、丙烷、丁烷的沸点逐渐升高,在烷烃的同分异构体中,支链越多,分子间作用力越小,沸点越低,故异丁烷的沸点低于正丁烷的沸点。
3.(1)将下列粒子的化学式填入相应的空格内:CO2、H2O、N2、SiCl4、H2S、C2H4、Cl2、C2H2、NH3、HCl、CH3CH2OH、NaOH、CH3Cl。
①只含非极性键的非极性分子: ;
②含极性键的非极性分子: ;
③既含极性键,又含非极性键的非极性分子: ;
④含非极性键的极性分子: ;
⑤含极性键的极性分子: ;
⑥既含极性键,又含非极性键的极性分子: 。
(2)用“易溶”或者“不易溶”表示出下列几种物质在水和四氯化碳中的溶解情况:
(3)在 分子中含有 个手性碳原子。该有机化合物与乙酸发生酯化反应,生成的有机化合物的结构简式是
,它 (填“有”或“没有”)光学活性。
答案:(1)①N2、Cl2 ②CO2、SiCl4、C2H4、C2H2 ③C2H4、C2H2
④CH3CH2OH ⑤H2O、H2S、NH3、HCl、CH3CH2OH、CH3Cl
⑥CH3CH2OH
(2)易溶 易溶 易溶 不易溶 不易溶 不易溶 不易溶 不易溶 易溶 易溶
(3)1 没有
解析:(2)NaCl属于离子化合物,可看作强极性物质,因此易溶于水;蔗糖、硫酸和水都是极性分子,碘、萘和四氯化碳都是非极性分子,根据“相似相溶”的规律,可知食盐、蔗糖、硫酸易溶于水,而碘和萘易溶于四氯化碳中。
(3)分子中连接CH3COOCH2—、—H、—CH2CHO、—CH2OH 4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子;发生酯化反应后,—CH2OH变为
,原来的手性碳原子上连接了两个相同的原子或原子团,不再是手性碳原子,因而没有光学活性。
合作探究·释疑解惑
【问题引领】
探究任务1
范德华力、氢键、化学键的比较
阅读下图,回答下列问题。
1.卤素的氢化物的沸点大小顺序是HF>HI>HBr>HCl,试分析其原因。
提示:对于组成和结构相似的分子来说,相对分子质量越大,范德华力越大,沸点越高,故沸点大小顺序是HI>HBr>HCl,但由于HF分子间形成氢键增大了分子之间的作用力,虽然HF的相对分子质量小,但沸点最高。
2.在第ⅥA族元素的氢化物中,为什么H2O的相对分子质量小于同主族其他元素的氢化物,但沸点却比其他元素的氢化物的沸点高
提示:因为H2O的分子间能形成氢键,同主族其他元素的氢化物分子间不能形成氢键,所以H2O的沸点高于同主族其他元素氢化物的沸点。
3.为什么CCl4、SiCl4、SnCl4的稳定性逐渐减弱,而它们的沸点逐渐升高
提示:分子的稳定性取决于分子中共价键的键长和键能,CCl4、SiCl4、SnCl4中共价键的键长逐渐变长,键能逐渐减小,分子的稳定性逐渐减弱;由分子构成的物质的沸点取决于分子间作用力的大小,CCl4、SiCl4、SnCl4的组成和结构相似,随相对分子质量的增大,它们分子间的作用力逐渐增大,沸点逐渐升高。
4.共价键有方向性,范德华力、氢键也有方向性吗 范德华力、氢键的大小影响分子的稳定性吗
提示:范德华力无方向性,氢键有方向性。范德华力、氢键的大小不影响分子的稳定性。
【归纳提升】
1.范德华力对物质性质的影响
(1)一般来说,组成和结构相似的分子构成的物质,相对分子质量越大,分子间作用力越大,物质的熔点和沸点越高。例如,熔点、沸点:F2(2)分子组成相同的物质(即互为同分异构体),分子对称性越好,范德华力越小,物质的熔点、沸点越低。例如,熔点、沸点:新戊烷<异戊烷<正戊烷;沸点:对二甲苯<间二甲苯<邻二甲苯。
(3)相对分子质量相近的物质,分子的极性越小,范德华力越小,物质的熔点、沸点通常越低。例如,熔点、沸点:N22.氢键对物质性质的影响
(1)对物质熔点、沸点的影响:分子间存在氢键的物质,物质的熔点、沸点明显高,如NH3>PH3;形成分子内氢键减小了分子间作用力,形成分子间氢键增大了分子间作用力,如对羟基苯甲酸的熔点、沸点比邻羟基苯甲酸的熔点、沸点高。
(2)对物质溶解度的影响:溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大,如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。
(3)对物质密度的影响:氢键的存在会使某些物质的密度反常,如水的密度比冰的密度大。
(4)氢键对物质电离性质的影响:如邻苯二甲酸的电离平衡常数与对苯二甲酸的电离平衡常数相差较大。
3.范德华力、氢键、共价键的比较
作用力 范德华力 氢键 共价键
概念 物质分子之间普遍存在的一种作用力 已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间形成的作用力 原子间通过共用电子对所形成的相互作用
作用粒子 分子 H与N、O、F 原子
特征 无方向性和饱和性 有方向性和饱和性 有方向性(有特例)和饱和性
强度 共价键>氢键>范德华力 作用力 范德华力 氢键 共价键
影响强度 的因素 ①随分子极性的增大而增大; ②组成和结构相似的分子构成的物质,相对分子质量越大,范德华力越大 对于 X—H…Y—,X、Y的电负性越大,Y原子的半径越小,氢键越强 成键原子半径和共用电子对数目。一般键长越短,键能越大,共价键越稳定
对物质 性质的 影响 ①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质; ②组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,物质的熔点、沸点逐渐升高。如CF4H2S ②分子内存在氢键时,物质的熔点、沸点降低 共价键的键能越大,分子的稳定性越强
【典型例题】
【例题1】 若不断地升高温度,会实现“雪花→水→水蒸气→氧气和氢气”的转化。在转化的各阶段被破坏的主要作用依次是( )。
A.氢键、分子间作用力、非极性键
B.氢键、氢键、极性键
C.氢键、极性键、分子间作用力
D.分子间作用力、氢键、非极性键
答案:B
解析:固态水中和液态水中都含有氢键,“雪花→水→水蒸气”主要是氢键被破坏,属于物理变化,共价键没有被破坏,“水蒸气→氧气和氢气”为化学变化,破坏的是极性键,B项正确。
方法技巧
氢键和范德华力的比较:
(1)氢键和范德华力都属于分子间作用力,不能把氢键当成化学键。
(2)分子间氢键和范德华力可以同时存在。
(3)分子间作用力主要影响由分子构成的物质的物理性质,而化学键决定分子的稳定性。
(4)只有分子间距离接近到一定程度时才有分子间作用力(包括范德华力和氢键)。
(5)某些分子间作用力包括范德华力和氢键,所以分子间作用力不等价于范德华力。
【变式训练1】 PH3是一种无色剧毒气体,其分子结构和NH3相似,但P—H键能比N—H键能低。下列判断错误的是( )。
A.PH3分子呈三角锥形
B.PH3分子是极性分子
C.PH3的沸点低于NH3的沸点,因为P—H键能比N—H键能低
D.PH3分子的稳定性低于NH3分子的稳定性,因为N—H键能比P—H键能高
答案:C
解析:PH3与NH3的分子空间结构相同,因中心原子上均有一对孤电子对,均为三角锥形,属于极性分子,A、B项正确;PH3的沸点低于NH3的沸点,是因为NH3分子间存在氢键,C项错误;PH3的稳定性低于NH3的稳定性,是因为N—H键能比P—H键能高,D项正确。
【问题引领】
探究任务2
物质溶解性的影响因素
1.有机溶剂CCl4、C6H6、C2H5OH都是非极性溶剂吗
提示:CCl4、C6H6是非极性溶剂,C2H5OH是极性溶剂。
2.为什么C2H5OH与H2O互溶
提示:C2H5OH与H2O都是极性分子,且相互之间能形成氢键,故两者互溶。
3.试表示HF水溶液中的氢键。
提示:F—H…F、O—H…F、F—H…O、O—H…O。
4.怎样理解低碳醇与水互溶,而高碳醇在水中的溶解度却很小。
提示:“相似相溶”也适用于分子结构的相似性。低碳醇中的烃基较小,分子中的—OH与水分子中的—OH相近,因而低碳醇能与水互溶;而高碳醇的烃基较大,其分子中的—OH与水分子的—OH相似因素少,因而高碳醇在水中的溶解度明显减小。
【归纳提升】
“相似相溶”规律的理解与应用
物质相互溶解的性质十分复杂,受到许多因素的制约,如温度、压强等。通过对许多实验的观察与研究,人们得出了一个经验性的“相似相溶”规律。
(1)“相似相溶”规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于CCl4,因为蔗糖、氨、水都是极性分子;而萘和碘易溶于CCl4,难溶于水,因为萘、碘、CCl4都是非极性分子。离子化合物是强极性物质,很多易溶于水。
(2)溶剂和溶质之间存在氢键,则溶质在溶剂中的溶解性好;溶质分子不能与水分子形成氢键,溶质在水中的溶解度就比较小。如NH3极易溶于水,甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶,就是因为它们均与水形成了分子间氢键。
(3)“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。如乙醇分子中的—OH与水分子中的—OH相近,因而乙醇能与水互溶。当然,乙醇分子由于—OH的极性较大,易与H2O分子形成氢键也是两者互溶的原因。而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大,受其影响,戊醇分子中的—OH跟水分子中的—OH有所不同,戊醇在水中的溶解度明显减小。烃基越大的醇在水中的溶解度就越小,羧酸也是如此。
(4)如果溶质与水能发生化学反应,也会增大溶质的溶解度。如SO2与水发生反应生成H2SO3,而H2SO3可溶于水,因此SO2的溶解度增大。
【典型例题】
【例题2】 用萃取法从碘水中分离碘,所用萃取剂应具有的性质是( )。
①不和碘或水起化学反应 ②能溶于水 ③不溶于水
④应是极性溶剂 ⑤应是非极性溶剂
A.①②⑤ B.②③④
C.①③⑤ D.①③④
答案:C
解析:本题主要考查“相似相溶”规律。非极性分子I2易溶于非极性溶剂中。
【变式训练2】下列关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是( )。
A.CS2在水中的溶解度很小,是由于其属于极性分子
B.SO2和NH3均易溶于水,原因之一是它们都是极性分子
C.CS2为非极性分子,所以在三种物质中熔、沸点最低
D.NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性
答案:B
解析:CS2是非极性分子,A项错误。由于SO2和NH3都是极性分子,水也是极性分子,根据“相似相溶”规律可知,两者均易溶于水,B项正确。由于CS2常温下是液体,SO2和NH3常温下是气体,所以CS2在三种物质中熔、沸点最高,C项错误。NH3在水中溶解度很大,除了由于NH3分子有极性外,还因为NH3与水能反应,NH3分子和H2O分子之间可以形成氢键,D项错误。
【问题引领】
探究任务3
手性分子的判断
请你分析下列三幅图中①人的双手 ②CHBrClF分子的结构
③ 分子的结构。
手性分子
回答下列问题:
1.什么是手性分子
提示:有手性异构体的分子叫做手性分子。
2.手性分子有什么特点
提示:手性分子是具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合。
3.互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同,分析其原因。
提示:物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同。
【归纳提升】
1.手性异构体和手性分子
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体,又叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。
3.手性分子的用途
(1)常见手性分子:现今使用的药物中手性药物超过50%。两个手性分子的性质不完全相同,且手性有机化合物中必含手性碳原子。
(2)手性分子的应用:生产手性药物、生产手性催化剂,其中手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成。
【例题3】 下列物质中不存在手性异构体的是( )。
A.BrCH2CH(OH)CH2OH
B.
C.CH3CH(OH)COOH
D.CH2=CH2
答案:D
【典型例题】
方法技巧
判断一种有机化合物是否具有手性异构体,要看其是否含有手性碳原子。手性碳原子必须是饱和碳原子,饱和碳原子所连的原子和原子团必须不同。
(1)3-氯-2-丁氨酸分子中含有 个手性碳原子。
答案:(1)2 (2)
解析:根据手性碳原子上连接四个不同的基团或原子这一规律可以判断出该物质分子中与—NH2和—Cl相连的两个碳原子为手性碳原子;参照例子可以知道手性异构体的关系就像我们照镜子一样,某物质的手性异构体就是该物质在镜子中的“镜像”。
课 堂 小 结
第2课时 分子间的作用力 分子的手性
第二章
2026
内容索引
01
02
03
自主预习·新知导学
合作探究·释疑解惑
课 堂 小 结
课标定位 素养阐释
1.了解范德华力的实质及对物质物理性质的影响。
2.了解氢键的实质、特点、形成条件及对物质物理性质的影响。
3.了解分子的手性及其应用。
4.通过对范德华力、氢键的认识,从微观视角探析两者对物质物理性质的影响。
5.通过分子间范德华力的数据、氢键的键能和键长的数据分析,建立范德华力、氢键对物质物理性质的影响模型。
自主预习·新知导学
分子间的作用力 分子的手性
1.范德华力及其对物质性质的影响
2.氢键及其对物质性质的影响
3.溶解性
(1)“相似相溶”的规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
(2)影响物质溶解性的因素:
外界条件—有温度、压强等。
↓
分子结构—“相似相溶”的规律。
↓
4.分子的手性
(1)手性异构体。
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为
镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体。
(2)手性分子。
有手性异构体的分子叫做手性分子。如乳酸( )分子:
【自主思考1】 为什么Cl2、Br2、I2的化学性质相似,但在常温下的状态却分别为气态、液态、固态
提示:因为Cl2、Br2、I2的组成和结构相似,相对分子质量越大,分子间范德华力越大,物质的熔点、沸点通常越高。
【自主思考2】 为什么氨易溶于水,而甲烷难溶于水
提示:氨分子是极性分子,甲烷分子是非极性分子,而水分子是极性分子,根据“相似相溶”的规律可知,氨易溶于水,而甲烷难溶于水。并且氨分子与水分子之间还可以形成氢键、氨与水可发生化学反应,使氨在水中的溶解度很大。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)范德华力与氢键可同时存在于分子之间。( )
(2)氢键是一种特殊的化学键,只是键能小一些。( )
(3)乙醇的沸点比乙醛的沸点高的主要原因是乙醇的相对分子质量较大。
( )
(4)同主族从上到下,元素的气态氢化物的沸点依次升高。( )
(5)丁烷易溶于煤油,难溶于水。( )
(6)互为手性异构体的分子组成相同,官能团不同。( )
(7)互为手性异构体的物质的性质不完全相同。( )
(8)因为非金属性F>Cl>Br,所以沸点HF>HCl>HBr。( )
√
×
×
×
√
×
√
×
2.下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是( )。
A.在相同条件下,N2在水中的溶解度小于O2
B.HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱
C.F2、Cl2、Br2、I2的沸点逐渐升高
D.CH3CH3、CH3CH2CH3、(CH3)2CHCH3、
CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高
答案:B
解析:A项,N2和O2都是非极性分子,在水中的溶解度都不大,但在相同条件下,O2分子与水分子之间的作用力比N2分子与水分子之间的作用力大,故O2在水中的溶解度大于N2;B项,HF、HCl、HBr、HI的热稳定性与其分子中的极性键的强弱有关,而与分子间作用力无关;C项,F2、Cl2、Br2、I2的组成和结构相似,分子间作用力随相对分子质量的增大而增大,故它们的沸点逐渐升高;D项,一般来说,烷烃分子之间的作用力随相对分子质量的增大而增大,故乙烷、丙烷、丁烷的沸点逐渐升高,在烷烃的同分异构体中,支链越多,分子间作用力越小,沸点越低,故异丁烷的沸点低于正丁烷的沸点。
3.(1)将下列粒子的化学式填入相应的空格内:CO2、H2O、N2、SiCl4、H2S、C2H4、Cl2、C2H2、NH3、HCl、CH3CH2OH、NaOH、CH3Cl。
①只含非极性键的非极性分子: ;
②含极性键的非极性分子: ;
③既含极性键,又含非极性键的非极性分子: ;
④含非极性键的极性分子: ;
⑤含极性键的极性分子: ;
⑥既含极性键,又含非极性键的极性分子: 。
(2)用“易溶”或者“不易溶”表示出下列几种物质在水和四氯化碳中的溶解情况:
(3)在 分子中含有 个手性碳原子。该有机化合物与乙酸发生酯化反应,生成的有机化合物的结构简式是
,它 (填“有”或“没有”)光学活性。
答案:(1)①N2、Cl2 ②CO2、SiCl4、C2H4、C2H2 ③C2H4、C2H2
④CH3CH2OH ⑤H2O、H2S、NH3、HCl、CH3CH2OH、CH3Cl
⑥CH3CH2OH
(2)易溶 易溶 易溶 不易溶 不易溶 不易溶 不易溶 不易溶 易溶 易溶
(3)1 没有
解析:(2)NaCl属于离子化合物,可看作强极性物质,因此易溶于水;蔗糖、硫酸和水都是极性分子,碘、萘和四氯化碳都是非极性分子,根据“相似相溶”的规律,可知食盐、蔗糖、硫酸易溶于水,而碘和萘易溶于四氯化碳中。
(3)分子中连接CH3COOCH2—、—H、—CH2CHO、—CH2OH 4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子;发生酯化反应后,—CH2OH变为
,原来的手性碳原子上连接了两个相同的原子或原子团,不再是手性碳原子,因而没有光学活性。
合作探究·释疑解惑
【问题引领】
探究任务1
范德华力、氢键、化学键的比较
阅读下图,回答下列问题。
1.卤素的氢化物的沸点大小顺序是HF>HI>HBr>HCl,试分析其原因。
提示:对于组成和结构相似的分子来说,相对分子质量越大,范德华力越大,沸点越高,故沸点大小顺序是HI>HBr>HCl,但由于HF分子间形成氢键增大了分子之间的作用力,虽然HF的相对分子质量小,但沸点最高。
2.在第ⅥA族元素的氢化物中,为什么H2O的相对分子质量小于同主族其他元素的氢化物,但沸点却比其他元素的氢化物的沸点高
提示:因为H2O的分子间能形成氢键,同主族其他元素的氢化物分子间不能形成氢键,所以H2O的沸点高于同主族其他元素氢化物的沸点。
3.为什么CCl4、SiCl4、SnCl4的稳定性逐渐减弱,而它们的沸点逐渐升高
提示:分子的稳定性取决于分子中共价键的键长和键能,CCl4、SiCl4、SnCl4中共价键的键长逐渐变长,键能逐渐减小,分子的稳定性逐渐减弱;由分子构成的物质的沸点取决于分子间作用力的大小,CCl4、SiCl4、SnCl4的组成和结构相似,随相对分子质量的增大,它们分子间的作用力逐渐增大,沸点逐渐升高。
4.共价键有方向性,范德华力、氢键也有方向性吗 范德华力、氢键的大小影响分子的稳定性吗
提示:范德华力无方向性,氢键有方向性。范德华力、氢键的大小不影响分子的稳定性。
【归纳提升】
1.范德华力对物质性质的影响
(1)一般来说,组成和结构相似的分子构成的物质,相对分子质量越大,分子间作用力越大,物质的熔点和沸点越高。例如,熔点、沸点:F2
(3)相对分子质量相近的物质,分子的极性越小,范德华力越小,物质的熔点、沸点通常越低。例如,熔点、沸点:N2
(1)对物质熔点、沸点的影响:分子间存在氢键的物质,物质的熔点、沸点明显高,如NH3>PH3;形成分子内氢键减小了分子间作用力,形成分子间氢键增大了分子间作用力,如对羟基苯甲酸的熔点、沸点比邻羟基苯甲酸的熔点、沸点高。
(2)对物质溶解度的影响:溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大,如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。
(3)对物质密度的影响:氢键的存在会使某些物质的密度反常,如水的密度比冰的密度大。
(4)氢键对物质电离性质的影响:如邻苯二甲酸的电离平衡常数与对苯二甲酸的电离平衡常数相差较大。
3.范德华力、氢键、共价键的比较
作用力 范德华力 氢键 共价键
概念 物质分子之间普遍存在的一种作用力 已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间形成的作用力 原子间通过共用电子对所形成的相互作用
作用粒子 分子 H与N、O、F 原子
特征 无方向性和饱和性 有方向性和饱和性 有方向性(有特例)和饱和性
强度 共价键>氢键>范德华力 作用力 范德华力 氢键 共价键
影响强度 的因素 ①随分子极性的增大而增大; ②组成和结构相似的分子构成的物质,相对分子质量越大,范德华力越大 对于 X—H…Y—,X、Y的电负性越大,Y原子的半径越小,氢键越强 成键原子半径和共用电子对数目。一般键长越短,键能越大,共价键越稳定
对物质 性质的 影响 ①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质; ②组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,物质的熔点、沸点逐渐升高。如CF4
【典型例题】
【例题1】 若不断地升高温度,会实现“雪花→水→水蒸气→氧气和氢气”的转化。在转化的各阶段被破坏的主要作用依次是( )。
A.氢键、分子间作用力、非极性键
B.氢键、氢键、极性键
C.氢键、极性键、分子间作用力
D.分子间作用力、氢键、非极性键
答案:B
解析:固态水中和液态水中都含有氢键,“雪花→水→水蒸气”主要是氢键被破坏,属于物理变化,共价键没有被破坏,“水蒸气→氧气和氢气”为化学变化,破坏的是极性键,B项正确。
方法技巧
氢键和范德华力的比较:
(1)氢键和范德华力都属于分子间作用力,不能把氢键当成化学键。
(2)分子间氢键和范德华力可以同时存在。
(3)分子间作用力主要影响由分子构成的物质的物理性质,而化学键决定分子的稳定性。
(4)只有分子间距离接近到一定程度时才有分子间作用力(包括范德华力和氢键)。
(5)某些分子间作用力包括范德华力和氢键,所以分子间作用力不等价于范德华力。
【变式训练1】 PH3是一种无色剧毒气体,其分子结构和NH3相似,但P—H键能比N—H键能低。下列判断错误的是( )。
A.PH3分子呈三角锥形
B.PH3分子是极性分子
C.PH3的沸点低于NH3的沸点,因为P—H键能比N—H键能低
D.PH3分子的稳定性低于NH3分子的稳定性,因为N—H键能比P—H键能高
答案:C
解析:PH3与NH3的分子空间结构相同,因中心原子上均有一对孤电子对,均为三角锥形,属于极性分子,A、B项正确;PH3的沸点低于NH3的沸点,是因为NH3分子间存在氢键,C项错误;PH3的稳定性低于NH3的稳定性,是因为N—H键能比P—H键能高,D项正确。
【问题引领】
探究任务2
物质溶解性的影响因素
1.有机溶剂CCl4、C6H6、C2H5OH都是非极性溶剂吗
提示:CCl4、C6H6是非极性溶剂,C2H5OH是极性溶剂。
2.为什么C2H5OH与H2O互溶
提示:C2H5OH与H2O都是极性分子,且相互之间能形成氢键,故两者互溶。
3.试表示HF水溶液中的氢键。
提示:F—H…F、O—H…F、F—H…O、O—H…O。
4.怎样理解低碳醇与水互溶,而高碳醇在水中的溶解度却很小。
提示:“相似相溶”也适用于分子结构的相似性。低碳醇中的烃基较小,分子中的—OH与水分子中的—OH相近,因而低碳醇能与水互溶;而高碳醇的烃基较大,其分子中的—OH与水分子的—OH相似因素少,因而高碳醇在水中的溶解度明显减小。
【归纳提升】
“相似相溶”规律的理解与应用
物质相互溶解的性质十分复杂,受到许多因素的制约,如温度、压强等。通过对许多实验的观察与研究,人们得出了一个经验性的“相似相溶”规律。
(1)“相似相溶”规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于CCl4,因为蔗糖、氨、水都是极性分子;而萘和碘易溶于CCl4,难溶于水,因为萘、碘、CCl4都是非极性分子。离子化合物是强极性物质,很多易溶于水。
(2)溶剂和溶质之间存在氢键,则溶质在溶剂中的溶解性好;溶质分子不能与水分子形成氢键,溶质在水中的溶解度就比较小。如NH3极易溶于水,甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶,就是因为它们均与水形成了分子间氢键。
(3)“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。如乙醇分子中的—OH与水分子中的—OH相近,因而乙醇能与水互溶。当然,乙醇分子由于—OH的极性较大,易与H2O分子形成氢键也是两者互溶的原因。而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大,受其影响,戊醇分子中的—OH跟水分子中的—OH有所不同,戊醇在水中的溶解度明显减小。烃基越大的醇在水中的溶解度就越小,羧酸也是如此。
(4)如果溶质与水能发生化学反应,也会增大溶质的溶解度。如SO2与水发生反应生成H2SO3,而H2SO3可溶于水,因此SO2的溶解度增大。
【典型例题】
【例题2】 用萃取法从碘水中分离碘,所用萃取剂应具有的性质是( )。
①不和碘或水起化学反应 ②能溶于水 ③不溶于水
④应是极性溶剂 ⑤应是非极性溶剂
A.①②⑤ B.②③④
C.①③⑤ D.①③④
答案:C
解析:本题主要考查“相似相溶”规律。非极性分子I2易溶于非极性溶剂中。
【变式训练2】下列关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是( )。
A.CS2在水中的溶解度很小,是由于其属于极性分子
B.SO2和NH3均易溶于水,原因之一是它们都是极性分子
C.CS2为非极性分子,所以在三种物质中熔、沸点最低
D.NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性
答案:B
解析:CS2是非极性分子,A项错误。由于SO2和NH3都是极性分子,水也是极性分子,根据“相似相溶”规律可知,两者均易溶于水,B项正确。由于CS2常温下是液体,SO2和NH3常温下是气体,所以CS2在三种物质中熔、沸点最高,C项错误。NH3在水中溶解度很大,除了由于NH3分子有极性外,还因为NH3与水能反应,NH3分子和H2O分子之间可以形成氢键,D项错误。
【问题引领】
探究任务3
手性分子的判断
请你分析下列三幅图中①人的双手 ②CHBrClF分子的结构
③ 分子的结构。
手性分子
回答下列问题:
1.什么是手性分子
提示:有手性异构体的分子叫做手性分子。
2.手性分子有什么特点
提示:手性分子是具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合。
3.互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同,分析其原因。
提示:物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同。
【归纳提升】
1.手性异构体和手性分子
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体,又叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。
3.手性分子的用途
(1)常见手性分子:现今使用的药物中手性药物超过50%。两个手性分子的性质不完全相同,且手性有机化合物中必含手性碳原子。
(2)手性分子的应用:生产手性药物、生产手性催化剂,其中手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成。
【例题3】 下列物质中不存在手性异构体的是( )。
A.BrCH2CH(OH)CH2OH
B.
C.CH3CH(OH)COOH
D.CH2=CH2
答案:D
【典型例题】
方法技巧
判断一种有机化合物是否具有手性异构体,要看其是否含有手性碳原子。手性碳原子必须是饱和碳原子,饱和碳原子所连的原子和原子团必须不同。
(1)3-氯-2-丁氨酸分子中含有 个手性碳原子。
答案:(1)2 (2)
解析:根据手性碳原子上连接四个不同的基团或原子这一规律可以判断出该物质分子中与—NH2和—Cl相连的两个碳原子为手性碳原子;参照例子可以知道手性异构体的关系就像我们照镜子一样,某物质的手性异构体就是该物质在镜子中的“镜像”。
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