(共44张PPT)
第三节 醛 酮
第三章
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.能说出醛和酮结构上的特点,能描述醛和酮的化学性质——羰基的加成反应、氧化反应、还原反应,能说出醛基的检验方法。
2.通过分析官能团和化学键的特点,推断有机化合物在化学反应中的断键位置,预测其化学性质,深刻理解物质的结构与性质的关系。通过比较醛和酮性质的差异,进一步体会分子中基团的相互影响。
3.能说出甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用的问题,增强环保意识。
自主预习 新知导学
一、乙醛
1.分子的组成和结构。
2.物理性质。
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水的小,沸点低。乙醛易挥发,能与水、乙醇等互溶。
3.化学性质。
(1)加成反应。
①乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程
②乙醛能与HCN发生加成反应,反应的化学方程式为
(2)氧化反应。
①银镜反应:
②与新制Cu(OH)2的反应:
③催化氧化。
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式
二、醛类及甲醛
1.醛类:
2.甲醛又称为蚁醛,是一种无色、具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,甲醛是一种重要的化工原料,能合成多种有机化合物。它的水溶液又称
福尔马林。甲醛水溶液具有杀菌和防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。
3.苯甲醛( )是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种具有
苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料和药物的重要原料。
4.桂皮中含有的肉桂醛( )具有特殊香味,可作为植物香料使用。
三、酮
1.酮的概念和结构特点:
2.丙酮是最简单的酮类化合物,是无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶,是重要的有机溶剂和化工原料。丙酮的结构简式为
【自主思考】
1.乙醛分子中在同一平面的原子最多有几个
提示:5个。
2.银氨溶液和新制Cu(OH)2都是弱氧化剂,那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溴水氧化 为什么
提示:可以,因为醛具有较强的还原性,能被
银氨溶液或新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比银氨溶液、新制Cu(OH)2强得多,故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从而使溶液褪色。
3.所有的醛都是只由烃基跟醛基相连构成的吗
提示:甲醛是由氢原子连接醛基而构成的。
4.能发生银镜反应的有机化合物都属于醛类吗
提示:有机化合物只要含有醛基就可以发生银镜反应,能发生银镜反应的不一定都是醛类,可能是其他含有醛基的有机化合物,例如:甲酸、甲酸某酯等。
【效果自测】
1.判断题。(正确的画“√”,错误的画“×”)
(1) 属于醛。( )
(2)乙醛是无色液体,不溶于水。( )
(3)乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应。( )
(4)有醛基的物质都可以发生银镜反应。( )
(5)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下。( )
√
×
√
√
√
(6)醛、酮都可以发生还原反应。( )
(7)醛和酮都可以发生银镜反应。( )
(8)乙醛中没有碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(9)碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮完全燃烧,生成的二氧化碳和水的物质的量相等。( )
√
×
×
√
2.下列有机化合物属于醛的有 ,属于酮的有 。(填字母)
A.CH3CHO
B.HCHO
答案:AB CD
解析:醛含有醛基(—CHO),故A、B是醛;酮含有酮羰基( ), 故C、D是酮。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
醛和酮的区别与联系
问题引领
1.含有 且分子式为C4H8O的有机化合物一定属于醛吗 请写出符合该条件的所有有机化合物的结构简式。
2.丙醛(CH3CH2CHO)与丙酮(CH3COCH3 )是同一类物质吗 有何联系
提示:不是,丙醛属于醛,丙酮属于酮,两者互为同分异构体。
归纳提升
1.醛和酮结构的区别和联系。
2.醛和酮的同分异构体。
(1)官能团异构。
饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2nO,即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。
烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如
CH2=CH—CH2OH和CH3CH2CHO。
(2)官能团位置异构。
因为醛基在链端,所以醛基位置取决于烃基的碳骨架结构。酮存在官能团位置异构,如2-戊酮与3-戊酮。
(3)碳骨架异构。
①醛类碳骨架异构的写法:
如C5H10O可写成C4H9—CHO,C4H9—的碳骨架异构数目,即为C5H10O醛类异构体的数目,C4H9—的碳骨架异构数目为4,C5H10O醛类异构体的数目也为4。
②酮类碳骨架异构的写法:
如C5H10O从形式上去掉一个羰基后还剩余4个碳原子,碳骨架有以下2种
典型例题
【例题1】 下列关于醛的说法正确的是( )。
A.甲醛是甲基与醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.饱和一元醛的分子式符合通式CnH2nO
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
答案:C
解析:A项,甲醛分子中只有一个碳原子,是氢原子与醛基相连;B项,醛的官能团是醛基,应写为—CHO;D项, 与丙醛互为同分异构体。
【变式训练1】 分子式为C5H10O,且结构中含有 的有机化合物共有( )。
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
答案:D
探究任务2
醛和酮的化学性质
问题引领
丙醛通常情况下是无色易燃液体,有刺激性,溶于水,与乙醇和乙醚混溶。用于制合成树脂、橡胶促进剂和防老剂等。也可用作抗冻剂、润滑剂、脱水剂等。
丙酮,又名二甲基酮,为最简单的饱和酮。是一种无色透明液体,有特殊的气味。易溶于水和甲醇、乙醇等有机溶剂。丙酮在工业上主要作为溶剂和一些有机合成的重要原料。
2. 由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸
提示:丙醛催化加氢,可还原成1-丙醇;丙醛催化氧化,可氧化成丙酸。
1.如何鉴别丙醛和丙酮两种物质
提示:可用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别,丙醛有银镜或砖红色沉淀的现象产生。
归纳提升
1.醛基的检验。
反应 银镜反应 与新制Cu(OH)2反应
反应 原理 R—CHO+2[Ag(NH3)2]OH RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O R—CHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O↓+3H2O
反应 现象 产生光亮银镜 产生砖红色沉淀
量的 关系 R—CHO~2Ag HCHO~4Ag R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O
HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
反应 银镜反应 与新制Cu(OH)2反应
注意 事项 (1)试管内壁必须洁净; (2)银氨溶液随用随配,不可久置; (3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热; (4)醛用量不宜太多,如乙醛用量一般为3滴; (5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2要随用随配,不可久置;
(2)配制新制Cu(OH)2时,所用NaOH必须过量;
(3)反应液直接加热煮沸
2.醛的还原性较强,可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化,也可被KMnO4(H+)溶液、溴水等较强氧化剂氧化。
3.醛基既具有还原性,又具有氧化性,醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基,其转化关系如下:
因此,在有机推断题中,醛通常作为中间物质出现。
4.醛、酮的还原反应。
醛、酮的羰基可以发生多种还原反应,其还原产物一般是醇。
典型例题
【例题2】 醛类易被酸性高锰酸钾溶液或溴水等氧化为羧酸。
(1)向乙醛中滴加酸性高锰酸钾溶液,可观察到的现象是 。
(2)某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO,通过实验方法检验其中的官能团。
①实验操作中,应先检验哪种官能团 ,原因是 。
②检验分子中醛基的方法是 ,
化学方程式为 。
③检验分子中碳碳双键的方法是 。
答案:(1)酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)①醛基 检验碳碳双键要用溴水或酸性高锰酸钾溶液,而醛基也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
②在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后,水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜,加热煮沸,有砖红色沉淀生成)
③取检验完醛基的反应液少许,调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性高锰酸钾溶液),看是否褪色
解析:(1)乙醛中的醛基被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化,检验完醛基,再加酸酸化,然后加入溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。
素养提升
1.使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液因反应而褪色的有机化合物及褪色原因的比较。
试剂 碳碳双键 碳碳三键 甲苯 乙醇 苯酚 乙醛 能否 褪色 原因 能否 褪色 原因 能否 褪色 原因 能否 褪色 原因 能否 褪色 原因 能否 褪色 原因
溴的CCl4 溶液或溴水 √ 加成 反应 √ 加成 反应 × — × — √ 取代 反应 √ 氧化
反应
酸性KMnO4 溶液 √ 氧化 反应 √ 氧化 反应 √ 氧化 反应 √ 氧化 反应 √ 氧化 反应 √ 氧化
反应
注:“√”代表能反应而褪色,“×”代表不能因发生反应而褪色。
2.银氨溶液或新制Cu(OH)2为弱氧化剂,不能氧化碳碳双键。
【变式训练2】某学生做乙醛的还原性实验时,取1 mol·L-1 CuSO4溶液和0.5 mol·L-1 NaOH溶液各1 mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛,加热至沸腾,结果无砖红色沉淀出现。实验失败的原因可能是( )。
A.未充分加热
B.加入乙醛太少
C.加入NaOH溶液的量不足
D.加入CuSO4溶液的量不足
答案:C
解析:醛与新制Cu(OH)2反应,碱必须过量。
探究任务3
有机化学反应的量的关系及应用
问题引领
1.甲醛相当于几元醛
2.1 mol甲醛与足量银氨溶液反应时,能得到Ag的物质的量是多少
提示:4 mol。
归纳提升
1.醛基的定量判断。
(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时,物质的量的关系为:
n(Ag)=2n(—CHO)
n(Cu2O)=n(—CHO)
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2反应时,可存在如下物质的量的关系:
2.醇、酚与Na反应的物质的量的关系。
2n(Na)=2n(—OH)=n(H2)。
3.烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中物质的量的关系。
4.卤代烃、酚与NaOH反应中物质的量的关系。
对于卤代烃,若卤素原子(—X)直接连在苯环上,则n(NaOH)=2n(—X);若卤素原子(—X)连在非苯环碳上,则n(NaOH)=n(—X)。
对于酚,n(NaOH)=n(酚羟基)
5.根据有机化合物与有关反应物、生成物的物质的量关系可以逆推确定有机化合物分子中官能团的数目。
典型例题
【例题3】 一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银10.8 g。等量的此醛完全燃烧时产生2.7 g水。该醛可能是( )。
A.乙醛 B.丙醛 C.丁醛 D.丁烯醛
答案:B
解析:设该饱和一元醛分子式为CnH2nO,则它发生银镜反应生成的银和燃烧生成的水有如下关系:
2Ag~一元醛CnH2nO~nH2O
2×108 18n
10.8 g 2.7 g
所以该饱和一元醛为丙醛。
【变式训练3】 3 g某醛与足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag,则该醛为( )。
A.甲醛 B.乙醛
C.丙醛 D.丁醛
答案:A
解析:对于醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的计算,应分为CnH2n+1—CHO(n≥1)和HCHO两种情况分析。1 mol一元醛通常可以还原得到2 mol Ag,由题给信息知生成0.4 mol Ag,故醛为0.2 mol,则该醛的摩尔质量为
课堂小结