《学霸笔记 同步精讲》第三章 第一节 卤代烃（课件）高中化学人教版选择性必修3

(共55张PPT)
第一节　卤代烃
第三章
2026
内容索引
01
02
03
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课堂小结
课标定位素养阐释
1.能说出卤代烃的组成、结构,通过实验探究掌握溴乙烷的化学性质。
2.能说出卤代烃与烃的衍生物之间的转化关系,进一步深化“结构决定性质”这一化学思想。
3.能说出常见卤代烃在生产、生活中的应用,能说出某些卤代烃对环境和人身健康的影响,基于绿色化学的思想,在某些方面减少卤代烃的使用量并积极寻找卤代烃替代品。
自主预习 新知导学
一、卤代烃
1.卤代烃的概念和分类。
(1)定义。
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物,可以用R—X表示。
(2)分类。
2.卤代烃对人类生活的影响。
(1)卤代烃的用途:制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)卤代烃对环境的危害。
①卤代烃比较稳定,在环境中不易被降解。
②部分卤代烃对臭氧层有破坏作用。
3.命名。
卤代烃的命名一般用系统命名法,把卤代烃看作烃的衍生物,即以烃为母体,卤素原子为取代基。
(1)饱和卤代烃的命名。
选主链—选择含有与卤素原子相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某烷
丨
碳编号—从距离卤素原子最近的一端给主链碳原子依次编号
丨
标位置—烷烃的名称前面要用阿拉伯数字依次标出支链和卤素原子的位置;卤素原子的个数用“二”“三”等表示。
(2)卤代烯烃命名时,要使双键的位次最小。
二、卤代烃的性质
1.物理性质。
(1)状态:常温下除氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,大多为液体或固体。
(2)沸点:卤代烃的沸点高于对应的烃,互为同系物的卤代烃,它们的沸点随碳原子数的增多而升高。
(3)密度:卤代烃的密度高于对应的烃,它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
(4)溶解性:水中不溶,有机溶剂中可溶,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
2.溴乙烷的结构和化学性质。
(1)分子结构:
(2)化学性质。
①取代反应(水解反应)。
a.条件:强碱(NaOH或KOH)水溶液、加热。
c.原理:卤素原子的电负性比碳原子的电负性大,使C—X的电子向卤素原子偏移,形成一个极性较强的共价键 。所以,在化学反应中C—X易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。
②消去(消除)反应。
a.定义:在一定条件下,从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键(含碳碳双键或碳碳三键)的化合物的反应。
b.消去反应条件:强碱的醇溶液、加热。
【自主思考】
1.卤代烃是否属于烃
提示:否。卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子,含有碳元素和卤族元素,可能含有氢元素。而烃是只含有碳元素和氢元素的有机化合物。
2.卤代烃中卤素原子的存在形式是什么
提示:以原子的形式存在于卤代烃分子中。
3.通过哪些反应能生成卤代烃 写出你所知道的几个化学方程式。
提示:(1)烃与卤素单质的取代反应。
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
4.卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗
提示:不会,卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合,不属于电解质,不能电离出卤素离子。
【效果自测】
1.判断题。(正确的画“√”,错误的画“×”)
(1)卤代烃是一类特殊的烃。(　　)
(2)卤代烃易溶于水和有机溶剂。(　　)
(3)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(　　)
(4)卤代烃中一定含有C、H元素和卤素。(　　)
(5)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。(　　)
(6)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生浅黄色沉淀。(　　)
(7)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到浅黄色沉淀。(　　)
(8)1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,两反应产物不相同,反应类型相同。(　　)
×
×
√
×
√
×
×
×
2.有以下物质:①CH3Cl
②CH2Cl—CH2Cl
(1)能发生水解反应的有哪些 其中能生成二元醇的有哪些
(2)能发生消去反应的有哪些
(3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些
答案:(1)①②③④⑤　②　(2)②③　(3)②
3.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是　　　　　,B的结构简式是　　　　　。
(2)反应④所用的试剂和条件是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)反应⑥的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
卤代烃的消去反应和水解反应探究
问题引领
1.所有的卤代烃在NaOH水溶液中加热,都能发生水解反应吗
提示:大多数都能发生水解反应。卤代烃的水解反应是羟基取代了卤素原子,属于取代反应。
2.卤代烃发生消去反应时,分子结构需具备什么条件
提示:与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。
3.氯代烃 在NaOH的醇溶液中加热充分反应后,可以得到几种烯烃
提示:两种。只要与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子即可发生消去反应。若两侧碳原子上均连有氢原子,则两侧均能发生消去反应。两种烯烃分别为CH3CH2CH=CHCH3和CH3CH2CH2CH=CH2。
4.在溴乙烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应的实验中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案(如图所示),用酸性高锰酸钾溶液来检验生成的气体是不是乙烯。请你思考以下问题:
(1)为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管
(2)除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么方法检验乙烯 此时还有必要先通入水中吗
提示:(1)气体在通入酸性高锰酸钾溶液前,先要通过一个盛有水的试管,目的是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验。
(2)除了酸性高锰酸钾溶液外,也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯,这时乙醇不会干扰乙烯的检验,因此就不需要把气体先通入水中。
归纳提升
1.卤代烃水解反应和消去反应的比较。
反应类型 水解反应 消去反应
卤代烃结 构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子相连的碳原子邻位的碳原子上有氢原子
反应实质 —X被羟基取代 脱去HX
反应条件 强碱的水溶液,加热 强碱的醇溶液,加热
反应特点 碳骨架不变,官能团由—X变成—OH 碳骨架不变,官能团由—X变成
或—C≡C—,生成不饱和键
主要产物 醇 烯烃或炔烃
2.卤代烃的水解反应规律。
(1)多数卤代烃在NaOH的水溶液并加热的条件下能发生水解反应,生成相应的醇。
(2)多卤代烃水解可生成二元醇或多元醇,如
3.卤代烃的消去反应规律。
(1)两类卤代烃不能发生消去反应。
结构特点 实例
与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子 CH3Cl
与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子
(2)有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:
素养提升
卤代烃在合成中起桥梁作用
典型例题
【例题1】 卤代烃在强碱的醇溶液中能发生消去反应。例如,
下面是几种有机化合物的转化关系:
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是　　　　。
(2)上述框图中,①是　　　　反应,③是　　　　反应。(填反应类型)
(3)化合物E是重要的化工原料,写出由D生成E的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)C2的结构简式是　 。
答案:(1)2,3-二甲基丁烷　(2)取代　加成
【变式训练1】 根据下面的有机化合物合成路线,回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
A:　　　　　　,B:　　　　　　,C:　 。
(2)写出下列各步反应的反应类型:
①　　　　　　　,②　　　　　　,③　　　　　　,④　　　　　　,⑤　　　　　　。
(3)A→B的反应试剂及条件:
　 。
(4)写出下列反应的化学方程式:
④　 ,
⑤　 。
解析:在一系列的反应中,有机化合物保持了六元环状结构,但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”“加成”可在环己烷环上增加氯原子,且氯原子能定位、定数。
探究任务2
卤代烃中卤素原子的检验
问题引领
1.卤代烃属于电解质吗
提示:不属于。卤代烃不属于电解质,在水溶液中不发生电离。
2.能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液,检验卤素离子
提示:不能。水解液呈碱性,OH-干扰卤素离子的检验。
归纳提升
卤代烃中卤素原子的检验。
卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X在加热时一般不易断裂,在水溶液中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃中的卤素原子,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。具体实验原理和检验方法如下:
1.实验原理。
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。
2.实验步骤。
取少量卤代烃加入试管中→加入NaOH溶液→加热→冷却→取少量“水层”,
加入稀硝酸酸化→加入AgNO3溶液→
素养提升
(1)加热是为了加快水解。
(2)加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(3)用NaOH的乙醇溶液也可把R—X中的—X转化为X-,再进行检验,但此种方法要用到乙醇并加热,所以通常是用NaOH溶液把R—X中的—X转化为X-。
(4)量的关系:R—X~NaX~AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol AgX,常利用此量的关系进行定量测定卤代烃中卤素原子的含量。
典型例题
【例题2】 卤代烃A(C2H5X)是一种无色液体,为探究A的性质,设计如下实验方案。
方案一:向A中加入硝酸银溶液,充分振荡,静置。
方案二:向A中加过量NaOH水溶液,充分振荡,加热,静置,待液体分层后,取“水层”溶液少许,滴加硝酸银溶液。
方案三:向A中加入过量NaOH的乙醇溶液,加热,充分反应后,取溶液少许,依次加入试剂B、硝酸银溶液,得浅黄色沉淀。
根据以上信息回答问题。
(1)C2H5X中的X是　　　(写化学式)。
(2)方案一中可观察到溶液分层,设计简便方法,判断哪一层为“水层”: 　。
(3)有人认为方案二达不到检验X的实验目的,理由是
　 。
(4)方案三中,试剂B是　　　　。写出方案三中可能发生反应的化学方程式:　 　。
(5)将A与过量NaOH的乙醇溶液加热生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中,溶液褪色,原因是 　。
答案:(1)Br
(2)任取一层液体,加水,充分振荡,静置,若不分层,该层为“水层”
(3)过量的NaOH水溶液会与硝酸银溶液反应生成沉淀,从而干扰X-的检验
(5)A与过量NaOH的乙醇溶液加热生成的气体中有乙烯,乙烯与溴发生加成反应,使溶液褪色(其他答案合理亦可)
解析:(1)浅黄色沉淀是溴化银,所以X是Br。
(2)由于“水层”一定与水互溶,据此可以鉴别。
(3)过量的NaOH水溶液也会与硝酸银溶液反应生成沉淀,从而干扰X-的检验。
(4)因为卤代烃的消去反应是在碱性条件下进行的,所以在加入硝酸银溶液之前,应该首先加入稀硝酸酸化,即B是稀硝酸。
(5)溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应,生成乙烯。乙烯能与溴发生加成反应,而使溴的四氯化碳溶液褪色。
素养提升
(1)卤代烃分子中的卤素原子与碳原子以共价键相连,在水中不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。必须先转化成X-,再用AgNO3溶液来检验。
(2)可利用卤代烃的取代反应,也可利用消去反应,将卤代烃分子中的卤素原子转化为X-。
【变式训练2】 运动场上,当运动员受伤时,队医常常在运动员受伤处喷洒一些液体,已知该液体是一种卤代烃R—X。
试回答下列问题。
(1)为了证明该卤代烃(R—X)是氯代烃还是溴代烃,可设计如下实验:
a.取一支试管,滴入1 mL R—X;
b.加入3 mL 5%的NaOH溶液,充分振荡;
c.加热,反应一段时间后,取溶液少许,冷却;
d.加入适量稀硝酸酸化;
e.滴加适量AgNO3溶液。
若出现　　　　沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是氯代烃,若出现　　　　沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是溴代烃。
①写出c中发生反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②有同学认为d步操作可省略。你认为该同学说法　　　　(填 “正确”或“不正确”),请简要说明理由:　 　。
(2)从环境保护角度看,能否大量使用该卤代烃 为什么
　 。
答案:(1)白色　浅黄色　①R—X+NaOH ROH+NaX
②不正确　在b步骤中加入的NaOH溶液是过量的,若没有d步骤,直接加入AgNO3溶液,将会生成AgOH沉淀,干扰观察AgX沉淀颜色,无法证明是Cl-,还是Br-
(2)不能,因为卤代烃挥发到空气中,会污染环境
解析:(1)根据出现沉淀的颜色,可知卤素原子的种类,在加AgNO3溶液之前,必须加入稀硝酸酸化,因为过量的NaOH能与AgNO3溶液反应生成AgOH,AgOH不稳定,立即分解为褐色的Ag2O沉淀,干扰对卤素原子的检验。(2)卤代烃挥发到空气中,会污染环境。
课堂小结